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文檔簡介

1、有機(jī)物專題一-有機(jī)物眾多的原因與烴的性質(zhì)知識(shí)指津1 有機(jī)物的種類繁多,達(dá)數(shù)百萬種,其原因是:(1) 碳原子有4個(gè)價(jià)電子,能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵(2) 碳鏈的長度可以不同;碳原子之間的結(jié)合方式可有單鍵、雙鍵、叁鍵,也可以有長鏈或環(huán)狀等(3) 普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象2 .同系物(1) 定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上彼此相差一個(gè)或若干個(gè)CH?原子團(tuán)的一系列化合物稱為同系列,同系列中的化合物稱為同系物。(2) 同系物的判斷: 通式相同 結(jié)構(gòu)相似 同一類物質(zhì) 組成上相差一個(gè)或多個(gè)“ CH”原子團(tuán)(3) 關(guān)于同系物的理解: 結(jié)構(gòu)相似的含義:結(jié)構(gòu)相似是指屬于同一類物質(zhì)。更確切地說是指:a.碳鍵和碳鏈特點(diǎn)相同

2、b官能團(tuán)相同c官能團(tuán)數(shù)目相同d官能團(tuán)與其他原子的連接方式相同。女口: CH3 CH3 與 CH3-CH?- CH3,CH3OH 和 CH3CH2OH,HCOOH 和 CH3COOH 等屬于同一類物質(zhì),而OH0II和-CH2OH,CH3CHO和- 廠等雖然在分子組成上差 CH2原子團(tuán),但它們不屬于同 一類物質(zhì),因此也就不是同系物。 同系物的推廣:有機(jī)物的同系物是一系列結(jié)構(gòu)式符合A W nB(其中n= 0,1,2,3,)的化合物。式中 A,B是任意原子或原子團(tuán), W為2價(jià)的有機(jī)基團(tuán),可稱為該同系列的系差。如如: I. CH3CH = CHCHO ,CH3CH = CHCH = CHCHO, CH3

3、(CH = CH) 3CHO 即屬于同系物,其中W 相當(dāng)一CH = CH-,A、B 分別是一CH3,- CHO。II . ClCH 2CHC1CC1 3,ClCH 2CHCICH 2CHCICCI 3, ClCH 2CHCICH 2CHCICH 2CHCICI 3,其中 W 相當(dāng)于一CH2- CHCl -,A、B 分別是 Cl -,- CI3。 同系物性質(zhì):A .物理性質(zhì)上存在遞變性;a.隨碳數(shù)增加,狀態(tài)由氣 -液-固; b .隨碳數(shù)增加,熔、沸點(diǎn)逐漸升高; c隨碳數(shù)增加,密度逐漸增大。B.化學(xué)性質(zhì)以相似性為主,也存在差異性。3 同分異構(gòu)體(同(1)化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象

4、叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物稱同分異構(gòu)體 分異構(gòu)體主要指有機(jī)物)。碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)儻置異構(gòu)烯烽和環(huán)烷姪結(jié)構(gòu)異構(gòu)(2)同分異構(gòu)體的分應(yīng)二烯煙、煥姪、環(huán)烯桂 醇和龍不同類異構(gòu)酚、芳醇、芳醸醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醸酸酸和酯 硝基物和氨基酸 '順反異構(gòu)立體異構(gòu)(中學(xué)不講*旋光異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)(3)關(guān)于同分異構(gòu)體的理解: 化學(xué)式相同是前提條件,但不能說相對(duì)分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物為同分異構(gòu)體。如:相對(duì)分子質(zhì)量相同 的 A: CO,N 2, C2H4 ; B: C8H18, C7HI4O,C7H16N。 結(jié)構(gòu)不同指:a.碳鏈骨架不同。b官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同。c 官能團(tuán)種類不同。女

5、口: HO CH2-CHO 與 CH 3COOH。(4) 同分異構(gòu)體的性質(zhì)熔、沸點(diǎn)高低與支鏈多少有關(guān),一般支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。如沸點(diǎn):正戊烷異戊烷 新戊烷。化學(xué)性質(zhì)同類異構(gòu)性質(zhì)相似,不同類異構(gòu)存在差異性。4 有機(jī)化學(xué)中五式”的比較種類實(shí)例涵義應(yīng)用范圍化學(xué)式CH 4、C2H2用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子??煞从吵鲆粋€(gè)分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究分子晶體最簡式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷最簡式為CH3,C6H12O6的最簡式為CH2O 表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子 由最簡式可求最簡式量 有共同組成的物質(zhì) 離子化合物、原子晶體常 用它來表示組成電子式HH : C : HH用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子

6、,表示原子最外層電 子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價(jià)型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式H H1 1HCAH1 1H H 具有化學(xué)式所表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié) 構(gòu) 表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子, 但不表示空間構(gòu)型 多用于研究有機(jī)物的性質(zhì) 由于能反映有機(jī)物的結(jié) 構(gòu),有機(jī)反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)式表 示結(jié)構(gòu)簡式(示性式)CH3 CH3結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,著重突岀結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))同”結(jié)構(gòu)式”5 烴的性質(zhì)HIC1HH(甲烷)物理性質(zhì):在通常情況下,甲烷是無色無味,比空氣輕,極難溶于水的氣體。驅(qū)代反應(yīng).才 CH.3l1+HC1化學(xué)生質(zhì)J氧北反應(yīng)卜CH< 5氧氣.COh+2H30C+2H3H HK/ (2)|_

7、9; V (乙烯)物理性質(zhì):在通常情況下,乙烯是無色,稍有氣味,比空氣略輕,難溶于水的氣體?;瘜W(xué)性質(zhì):軽f CHeBlCHzBt四f CH 廠 CHbCICHQH2HH$Pd,加熱,加壓乙烯孕士卅廠旳丁上整f 2CO2+2H3O30j°, >CH5CHO催化劑(3) H 匸 C H(乙炔) 物理性質(zhì):乙炔俗名電石氣,純的乙炔是沒有顏色、沒有臭味的氣體,由電石生成的乙炔因常混有磷化氫、硫化氫等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。在標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí),乙炔的密度是1.16g/L,比空氣的密度稍小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑 化學(xué)性質(zhì):HiNl, A> CHe= CHe 一阻f QVC比Ni>

8、 A-CHBr=CHBr 浜水.CHB比_CHBhHC1>CHz=CHCl hhh C-CHO h:km必卜褪色 濬液撫巴 娶f CO2+H5O 30aH H H H I I /C=C-C=C/ T T (4) T 匕 r - (1, 3 丁二烯)化學(xué)性質(zhì)>CH-CHCH2- CHe加成反應(yīng)會(huì)聲CH3BlCHBlCHBlCH血溟水1、加成.CHbBl CH= CH-CHsBr1 加成.CHeBlCHBlCH= dt£ C2- CH= CH-CHs 孑點(diǎn)愍30t(苯)物理性質(zhì):苯是沒有顏色,帶有特殊氣味的液體,有毒,不溶于水,密度比水小,熔點(diǎn)5.5 C,沸點(diǎn)80.1 C化學(xué)

9、性質(zhì)濃HN%h2so5儂Ni, A1-+r+HBr+HQ立(壞已烷)C1CH3O(6)(甲苯)CH.0+3H2O化學(xué)性質(zhì)(甲基環(huán)已烷)902豔性KMnO*褪魚 無7C0汁?。?)乙烷、乙烯和乙炔的比較比較項(xiàng)目乙烷乙烯乙 炔電子式H HH : C : C :HH HH HH : C : C : HH :CC :H結(jié)構(gòu)式H H1 1HCCH1 1H HH H1 1H C = C HH O CH分子構(gòu)型空間型平面型直線型鍵角109° 28'120°180°碳碳鍵的鍵長1.54 >10-10m-101.33 X0 m-11.20 沐0 '0m碳碳鍵的

10、鍵能348kJ mol-1-1615kJ mol-1812kJ mol燃燒時(shí)的現(xiàn)象火焰明亮,有黑煙火焰明亮,有濃煙能否使酸性KMnO4溶液褪色不能能能能否發(fā)生加成反應(yīng)不能能能能否發(fā)生聚合反應(yīng)不能能能實(shí)驗(yàn)室制法比較CH4、C2H4、C2H2的實(shí)驗(yàn)室制法范例點(diǎn)擊例1下列說法正確的是()A 烴是指分子里含有碳、氫元素的化合物B 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH?原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物C 正戊烷的五個(gè)碳原子不在同一直線上D 分子式符合 C5H12的物質(zhì)一定是純凈物例2甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),理由是()A CH3CI不存在同分異構(gòu)體B CH2CI2不存在同分異構(gòu)體C

11、 CHCI3不存在同分異構(gòu)體D CCI4是非極性分子例3 1moICH4與CI2發(fā)生取代反應(yīng),待反應(yīng)完成后測(cè)得四種取代產(chǎn)物物質(zhì)的量相等,則消耗CI2為()A 0.5moIB 2moIC 2.5moID 4moI解析因?yàn)镃H4與CI2發(fā)生取代反應(yīng)生成的 4種取代物中的碳原子均為自于 CH4,由質(zhì)量守恒定律可知:共生成 1moI取代 物,每一種取代物的物質(zhì)的量均為0.25moI。由于CH3CI、CH2CI2、CHCI3、CCI4分子中的氯原子均來自 CD,所以共消耗CI2: 0.25moI + 0.25moI X2+ 0.25moI X3+ 0.25moI X4 = 2.5moI。答案 C例4書寫

12、已烷的同分異構(gòu)體并用系統(tǒng)命名法加以命名解析同分異構(gòu)體的書寫一般按碳鏈異構(gòu)(由長到短)位置異構(gòu)官能團(tuán)的異構(gòu)的順序書寫。同分異構(gòu)體命名時(shí),要牢記長、多、近、小”的原則。答案CH3-CH2-CH2- CH -CH32甲基戊烷,CH3-CH 2- CH 2 CH2-CH2-CH3 已烷,CH廠CH廠 CH -CH2-CH2CH33 甲基戊烷,ch3-ch-ch-ch3ch3 ch32,3 二甲基丁烷,CHjICH廠 C-CH廠 CtfeI.上2, 2 二甲基丁烷。例5下列說法正確的是()A 乙烯是無色無味,可用排水法和排空氣法收集的氣體B 乙烯分子中6個(gè)原子都在同一平面上,鍵角約為120。C 乙烯通入

13、水中,能與水反應(yīng)生成乙醇D 工業(yè)上,把乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國家石油化工水平發(fā)展的標(biāo)志解析乙烯的密度跟空氣接近,故不宜用排空氣法收集。乙烯與H2O在濃硫酸或濃磷酸作為催化劑并且加熱加壓的條件下才能生成乙醇。答案 B、D例6實(shí)驗(yàn)室制乙烯的原料是什么?濃H2SO4作用是什么?溫度計(jì)應(yīng)插在燒瓶的哪一部分?為什么容器內(nèi)要放人少量碎瓷片?為什么要使溫度迅速升高至170 C?反應(yīng)物為何慢慢變黑?能否用排空氣法收集乙烯?解析實(shí)驗(yàn)室制乙烯的試劑是酒精和濃硫酸,反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑,溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插在反應(yīng)混合物的液面下,放人幾片碎瓷片,以免混合液在受熱時(shí)劇烈跳動(dòng),反應(yīng)混合液的溫度應(yīng)迅速上升至17

14、0 C,因低于140 C主要生成乙醚。當(dāng)高于180 C時(shí)濃硫酸使乙醇炭化,所以反應(yīng)后期燒瓶中液體漸漸變黑。由于乙烯的密度跟空氣接近,所以不 能用排空氣法收集乙烯。例7 實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量 SO2,驗(yàn)證乙烯易被氧化劑氧化(1) I,II,III,IV裝置可盛放的試劑是I (將下列有關(guān)試劑的序填入空格內(nèi))有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證 SO2存在,并IIIII ; IV_A 品紅溶液B NaOH溶液C 濃 H2SO4D .酸性KMnO 4溶液能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是 使用裝置II的目的是。使用裝置III的目的是。(5) 確證含有乙烯的現(xiàn)象是 解析濃硫酸使部分乙

15、醇炭化,此時(shí)碳和濃硫酸發(fā)生反應(yīng)后期燒瓶內(nèi)液體變黑有刺激性氣體產(chǎn)生的原因是由于持續(xù)加熱,A反應(yīng):C+ 2H2SO4(濃)CO2f+ 2SO2?+ 2H2O,所以有刺激性氣體二氧化硫產(chǎn)生,由于烯和二氧化硫都能被酸性高錳酸鉀氧化,所以在驗(yàn)證乙烯被高錳酸鉀化之前,應(yīng)先把氣體通過有NaOH溶液的洗氣瓶以除去 SO2。而SO2能使品紅褪SO2的存在。色,故可用品紅來驗(yàn)證答案(1) I: A; II : B; III : A; IV: DI品紅褪色除SO2氣體,以免干擾乙烯的實(shí)驗(yàn)(4) 檢驗(yàn)SO2是否除盡(5) III中品紅溶液不褪色,IV中的酸性KMmO 4溶液褪色例8 CaC2和MgC2都是離子化合物。

16、下列敘述正確的是()A. MgC 2和CaC2都能跟水反應(yīng)生成乙炔B . C22-的電子式為-C . CaC2在水中Ca2+和C22-形式存在D . MgC 2的溶點(diǎn)低,可能在 100 C以下解析CaC2、MgC2的電子式由乙炔結(jié)構(gòu)- 聯(lián)想,故c?2-的電子式為匚2- ; CaC?、MgC 2為離子化合物,熔沸點(diǎn)一般較高,CaC2與水反應(yīng)生成 Ca(0H)2和C2H2氣體。答案 AB例9 描述CH2 CH = CH CC -CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是()A. 6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B . 6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C . 6個(gè)碳原子有可能在同一平面上D . 6個(gè)碳原子不可

17、能都在同一平面上解析本題應(yīng)抓住母體結(jié)構(gòu)推斷。乙烯分子中兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫子都處在同一平面上,彼此鍵角約為120 C,乙炔分子中兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在一條直線上。然后結(jié)合本題進(jìn)行聯(lián)想、實(shí)施知識(shí)的遷移。答案 BC例10 1mol乙炔、乙烯、乙烷全燃燒生成液態(tài)水時(shí),所放岀的能量分別為301千卡,337千卡,373千卡,但是乙炔焰的溫度卻特別高,其原因是什么?解析此題應(yīng)根據(jù)1mol三種氣體完全燃燒所需氧氣和生成水考慮。答案02量最少生成水最少。因此燃燒時(shí)用以提高02的溫度以及使水汽化等物質(zhì)的量的乙炔、乙烯、乙烷完全燃,乙炔需 所耗的能量最小,所以乙炔焰溫度最高。例11已知電解飽和食鹽水能獲得燒堿、

18、氫氣和氯氣,該工業(yè)因此稱氯堿工業(yè)?,F(xiàn)有石灰石、食鹽、焦炭、水等化 工原料,試通過適當(dāng)?shù)耐緩街迫【勐纫蚁?。寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析aCaC03CaO + CO2 f2NaCl + 2H2O2NaOH + CbfCaO+ 3CCaC2 + CO?i PiJrTH2 + Cl22HClCaC2+2H2O2Ca(OH)2+CH= CHnCH2=CH催優(yōu)制*-Ech2-chClVcH.CHa乙苯ApCH3Vch3鄰二甲苯間二甲苯ch3對(duì)二甲苯葉CH +CH - Cl例12書寫C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體并命名解析專題訓(xùn)練1 大多數(shù)有機(jī)物是()(A) 離子晶體(B) 分子晶體(C) 原子晶體(D

19、) 金屬晶2 通常所說的有機(jī)物含有最主要的元素是()(A)碳(B)碳,氫(C)氫,氧(D)碳,氫,氧,氮,磷,硫,鹵素3 大多數(shù)有機(jī)物中碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是()(A) 只有非極性鍵(B) 只有極性鍵(C) 有極性鍵和非極性鍵(D) 離子鍵4 有機(jī)物分子里的碳原子與其他原子之間形成的是()(A)四個(gè)共價(jià)鍵(B)兩個(gè)共價(jià)鍵5有機(jī)物種類繁多的原因是(A)碳元素在地殼中含量大(C)碳的化合物性質(zhì)穩(wěn)定(C)離子鍵(D)非極性鍵)(B)碳原于之間能以共價(jià)鍵結(jié)合,形成碳鏈(D)碳原子能與其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵6 甲烷是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),其理由是

20、(A)CH 4中的四個(gè)鍵的鍵長、鍵角都相等(D)三氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)(B)CH 4是分子晶體(C)二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)7 甲烷分子中的四個(gè)氫原子都可以被取代。對(duì)該分子的描述,不正確的是()若甲烷分子中的四個(gè)氫被苯基取代,(A)化學(xué)式為C25H20(B)所有碳原子都在同一平面上(C)此分子屬非極性分子(D)此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì)8 下列說法正確的是 ()(A) 乙烯分子里碳碳雙鍵鍵長是乙烷分子里的碳碳單鍵鍵長的一半。(B) 乙烯分子里的 “C= C'雙鍵鍵能是乙烷分子里的“C C'單鍵鍵能的二倍。(C) 乙烯分子里的碳碳雙鍵只需較少的能量可以使其中的一個(gè)鍵斷裂。(D) 以上說法均不正確。9下列說法中正確的是()(A) 人們只能從有機(jī)體內(nèi)取得有機(jī)化合物,不能利用礦物質(zhì)來合成有機(jī)物(B) 有機(jī)物和無機(jī)物的構(gòu)成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有嚴(yán)格區(qū)別,它們是不可相互轉(zhuǎn)化的兩類物質(zhì)(C) 有機(jī)物是從動(dòng)植物體中提取的有生機(jī)的化合物(D) 有機(jī)物是指含碳元素的化合物10 下列列舉的某化合物的組成和性質(zhì),以此說明該物質(zhì)肯定是有機(jī)化合物的是()(A)僅由碳、氫兩種元素組成(B)僅由碳、氫、氧三種元素組成(C)在氧氣中燃燒只生成CO2(D)熔點(diǎn)低而且難溶于水

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