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1、2022-2-1第三章第三章 有機(jī)化合物有機(jī)化合物分子式分子式CHCH4 4 ( (烷烴烷烴) )C C2 2H H4 4 ( (烯烴烯烴) )通式通式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)燃燒燃燒通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液通入通入BrBr2 2水或水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶溶液液 含有含有C=C烷烴只含碳碳單鍵烷烴只含碳碳單鍵火焰亮堂并伴有黑火焰亮堂并伴有黑煙煙, ,生成生成CO2CO2和和H2OH2O淡藍(lán)色火焰淡藍(lán)色火焰生成生成CO2CO2和和H2OH2O不反響不反響, ,無(wú)景象無(wú)景象不反響不反響, ,無(wú)景象無(wú)景象褪色褪色, ,發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響褪色褪色, ,發(fā)生氧化反響發(fā)生氧
2、化反響復(fù)習(xí)復(fù)習(xí):下面引見(jiàn)另一種重要的化工原料下面引見(jiàn)另一種重要的化工原料 - 苯苯性質(zhì)性質(zhì)顏色顏色氣味氣味密度密度熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)毒性毒性苯苯水水無(wú)色無(wú)色特殊特殊氣味氣味比水小不比水小不溶于水溶于水無(wú)色無(wú)色無(wú)無(wú)熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.1 有毒有毒一、苯的物理性質(zhì):一、苯的物理性質(zhì):苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn)苯是苯是1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉第年由英國(guó)科學(xué)家法拉第(M. Faraday)首先發(fā)現(xiàn)的。首先發(fā)現(xiàn)的。zxxk 分子式:分子式:1.根據(jù)分子式根據(jù)分子式C6H6,它屬于飽和烴還是不飽,它屬于飽和烴還是不飽和和 烴?烴?2.苯是不飽和烴,會(huì)和烯烴的構(gòu)造一樣嗎?它苯是不飽和烴,會(huì)和烯烴的構(gòu)造一樣嗎?它遇
3、到溴水及酸性高錳酸鉀溶液會(huì)怎樣樣呢?遇到溴水及酸性高錳酸鉀溶液會(huì)怎樣樣呢?二、苯的組成和構(gòu)造:二、苯的組成和構(gòu)造:C6H6 P69 學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-11、向試管中參與少量苯,再參與溴水,震蕩后,、向試管中參與少量苯,再參與溴水,震蕩后,察看景象察看景象2、向試管中參與少量苯,再參與酸性高錳酸鉀溶、向試管中參與少量苯,再參與酸性高錳酸鉀溶液,震蕩后,察看景象液,震蕩后,察看景象 景象景象1:不褪色,溶液分層,上層為橙紅色萃?。翰煌噬芤悍謱?,上層為橙紅色萃取景象景象2:不褪色,溶液分層。下層為紫紅色:不褪色,溶液分層。下層為紫紅色闡明苯分子中不存在碳碳雙鍵,是一種介于闡明苯分子中不存
4、在碳碳雙鍵,是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊鍵。單鍵與雙鍵之間的一種特殊鍵。結(jié)論:結(jié)論:疑問(wèn):苯究竟是怎樣的構(gòu)造呢?疑問(wèn):苯究竟是怎樣的構(gòu)造呢?現(xiàn)代科學(xué)方法測(cè)得的苯分子中:碳碳鍵鍵長(zhǎng)和現(xiàn)代科學(xué)方法測(cè)得的苯分子中:碳碳鍵鍵長(zhǎng)和鍵能均相等,鍵角鍵能均相等,鍵角1200 ,空間構(gòu)型:平面正六,空間構(gòu)型:平面正六邊形。邊形。CCCCCCHHHHHH苯的凱庫(kù)勒苯的凱庫(kù)勒(德國(guó)化學(xué)家德國(guó)化學(xué)家)構(gòu)造:構(gòu)造:凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式x xxx和和 是同種物質(zhì)是同種物質(zhì)即即2.構(gòu)造式和構(gòu)造簡(jiǎn)式:構(gòu)造式和構(gòu)造簡(jiǎn)式:1.分子式:分子式:C6H6碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。(
5、(既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵) )平面正六邊形;平面正六邊形;空間構(gòu)型:空間構(gòu)型:二、苯的組成和構(gòu)造:二、苯的組成和構(gòu)造:或或比例模型比例模型1、氧化反響、氧化反響 可燃性可燃性 2C6H615O2點(diǎn)燃點(diǎn)燃12CO26H2O實(shí)驗(yàn)景象:火焰亮堂并帶有濃煙實(shí)驗(yàn)景象:火焰亮堂并帶有濃煙三、苯的化學(xué)性質(zhì):三、苯的化學(xué)性質(zhì): 2、苯的取代反響、苯的取代反響+ Br2 FeBr3Br+ HBr 1苯的溴代反響苯的溴代反響溴苯密度比水大的無(wú)色液體溴苯密度比水大的無(wú)色液體反響條件:液溴,催化劑反響條件:液溴,催化劑 FeBr3 FeBr3 2硝化反響硝化反響條件:條件:水浴加熱水
6、浴加熱硝酸分子中里的硝酸分子中里的NO2原子團(tuán)叫做硝基,苯分子中原子團(tuán)叫做硝基,苯分子中的氫原子被的氫原子被NO2所取代的反響,叫做硝化反響。所取代的反響,叫做硝化反響。硝基苯 2、苯的取代反響、苯的取代反響 3、苯的加成反響、苯的加成反響 難度大難度大苯雖然不具有像烯烴一樣經(jīng)典的碳碳雙鍵,苯雖然不具有像烯烴一樣經(jīng)典的碳碳雙鍵,但在特定的條件下,仍能發(fā)生加成反響。但在特定的條件下,仍能發(fā)生加成反響。+ 3H2催化劑催化劑在鎳作催化劑的條件下,苯可以與氫氣發(fā)生加成反響。在鎳作催化劑的條件下,苯可以與氫氣發(fā)生加成反響。環(huán)己烷環(huán)己烷鎳鎳烷烴(甲烷)烷烴(甲烷) 烯烴(乙烯烯烴(乙烯)苯苯分子式分子式
7、 CH4 C2H4 C6H6狀態(tài)狀態(tài) 氣氣 氣氣 液液碳碳鍵型碳碳鍵型 C-C C=C介于單雙鍵之間的介于單雙鍵之間的獨(dú)特的均一的鍵獨(dú)特的均一的鍵空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)正四面體正四面體平面構(gòu)型平面構(gòu)型平面正六邊形平面正六邊形取代反應(yīng)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng) 使溴水褪色使溴水褪色 使使KMnO4(H+)褪色褪色 小結(jié)小結(jié)2.能闡明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形構(gòu)造中,能闡明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形構(gòu)造中,碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的現(xiàn)實(shí)是碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的現(xiàn)實(shí)是 A苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體B苯的間位二元取代物只需一種苯的間位二元取代物只需一種C苯的鄰位二元取代物只需一種苯的鄰位二元取代物只需一種 D苯的對(duì)位二元取代物只需一種苯的對(duì)位二元取代物只需一種訓(xùn)練訓(xùn)練C 1.根據(jù)苯的凱庫(kù)勒構(gòu)造式,能否闡明苯分子根據(jù)苯的凱庫(kù)勒構(gòu)造式,能否闡明苯分子中就存在著單雙鍵交替的化學(xué)鍵呢?為什么?中就存在著單雙鍵交替的化學(xué)鍵呢?為什么?請(qǐng)他設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)展驗(yàn)證。請(qǐng)他設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)展驗(yàn)證。苯的用途苯的用途三三. .芳香烴芳香烴含有苯環(huán)的烴。含有苯環(huán)的烴。Zx.xkCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯 烴:僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。烴:僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。 烴的分類烴的分類
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