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1、第一節(jié)第一節(jié) 第二課時第二課時 酚酚羥基跟苯環(huán)羥基跟苯環(huán)直接直接相連相連的化合物。的化合物。苯酚是最簡單的苯酚是最簡單的一種酚類化合物一種酚類化合物1、苯酚:物理性質(zhì)、苯酚:物理性質(zhì) 無色無色晶體;具有晶體;具有特殊氣味特殊氣味;常溫下;常溫下可溶于水可溶于水,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。650C以上時,能與水混以上時,能與水混溶溶 ;有毒。有毒。帶帶粉紅色粉紅色 放置時間長的苯酚往往是放置時間長的苯酚往往是粉紅色粉紅色,因為,因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對對- -苯醌苯醌。小資料:酚易被氧化小資料:酚易被氧化推測:苯酚能否與酸性高錳
2、酸鉀溶液反應(yīng)?推測:苯酚能否與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)?2、苯酚:結(jié)構(gòu)、苯酚:結(jié)構(gòu)分子組成和結(jié)構(gòu)分子組成和結(jié)構(gòu)OH探究探究1:苯酚的酸性如何?:苯酚的酸性如何?小資料:苯酚、碳酸的電離平衡常數(shù)小資料:苯酚、碳酸的電離平衡常數(shù)弱酸弱酸電離平衡常數(shù)(電離平衡常數(shù)(25)苯酚苯酚1.0210-10碳酸(第一步電離)碳酸(第一步電離)4.410-7碳酸氫根碳酸氫根4.710-11理論猜想理論猜想(酸性):酸性): 碳酸碳酸苯酚苯酚碳酸氫根碳酸氫根 演示實驗(記錄現(xiàn)象)演示實驗(記錄現(xiàn)象)現(xiàn)象現(xiàn)象1.向盛有少量苯酚晶體的試管中加入向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩蒸餾水,振蕩試管,觀察,平分試
3、管,觀察,平分3支試管支試管a、b。C2.再分別向再分別向a、b試管中加入試管中加入5的的NaOH溶液并振蕩試管溶液并振蕩試管3.再往試管再往試管a中逐滴加入稀鹽酸中逐滴加入稀鹽酸4.再往試管再往試管b中吹氣(通入中吹氣(通入CO2)5.再往試管再往試管c中逐滴加入碳酸鈉溶液中逐滴加入碳酸鈉溶液出現(xiàn)渾濁出現(xiàn)渾濁溶液變澄清溶液變澄清出現(xiàn)渾濁出現(xiàn)渾濁出現(xiàn)渾濁出現(xiàn)渾濁實驗驗證:溶液變澄清溶液變澄清3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性)弱酸性(羥基)石炭酸(羥基)石炭酸醫(yī)院常用的醫(yī)院常用的“來來蘇水蘇水”消毒劑便消毒劑便是是苯酚鈉鹽苯酚鈉鹽的稀的稀溶液。溶液。 結(jié)論:結(jié)論:苯酚中的羥基由于受苯環(huán)的影響,
4、使苯酚中的羥基由于受苯環(huán)的影響,使0H0H鍵極性較大鍵極性較大,可以部分電離出氫離子而表現(xiàn)酸性可以部分電離出氫離子而表現(xiàn)酸性,因而苯酚具有因而苯酚具有酸性酸性。Na + CO2 + H2OOH + NaHCO3苯酚能與苯酚能與Na2CO3反應(yīng),且苯酚鈉與反應(yīng),且苯酚鈉與CO2、水、水反應(yīng)時,無論反應(yīng)時,無論CO2是否過量,均生成是否過量,均生成NaHCO3,而不能生成而不能生成Na2CO3。在苯酚分子中,苯環(huán)對羥基的影響,導(dǎo)致苯酚有弱酸性,那羥基是否會對苯環(huán)產(chǎn)生影響?【想一想?想一想?】課本課本P54,實驗,實驗3-4向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察并記錄實驗現(xiàn)象
5、。(2)與溴的取代反應(yīng))與溴的取代反應(yīng)(與苯相似)(與苯相似)OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr對比苯和溴的反應(yīng)情況:反應(yīng)物狀態(tài),反應(yīng)條對比苯和溴的反應(yīng)情況:反應(yīng)物狀態(tài),反應(yīng)條件、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)?件、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)?可用于苯酚定性檢驗與定量測定!可用于苯酚定性檢驗與定量測定!苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)取代苯環(huán)上上H數(shù)數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論原因原因溴溴水水與苯酚與苯酚溶液溶液液液溴與溴與純純苯苯不用不用催化劑催化劑FeBr3作催化劑作催化劑取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上三個三個H取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上一個一個H瞬時瞬時完成完成初始初始緩慢緩慢,后加快,后加快苯酚與溴取代反應(yīng)苯酚與溴
6、取代反應(yīng)比苯容易比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響,酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯溴代反應(yīng)的比較苯酚與苯溴代反應(yīng)的比較(3 3)苯酚的特征反應(yīng)(顯色反應(yīng))苯酚的特征反應(yīng)(顯色反應(yīng))實驗現(xiàn)象:溶液顯紫色。實驗現(xiàn)象:溶液顯紫色。原理:苯酚遇原理:苯酚遇FeClFeCl3 3溶液顯溶液顯紫色紫色。應(yīng)用:應(yīng)用:定性檢驗苯酚或定性檢驗苯酚或FeFe3+3+的存在的存在。演示實驗:苯酚溶液演示實驗:苯酚溶液+FeCl3溶液溶液實驗步驟:取一試管,裝入少量苯酚水溶液,實驗步驟:取一試管,裝入少量苯酚水溶液,倒去試管中的溶液,然后再向試管中滴加幾滴倒去試管中的溶液,然后再向試管中
7、滴加幾滴FeCl3溶液。觀察現(xiàn)象溶液。觀察現(xiàn)象苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑(4)苯酚的用途)苯酚的用途本課小結(jié)本課小結(jié)一、苯酚的物理性質(zhì):溶解性、顏色、狀態(tài)一、苯酚的物理性質(zhì):溶解性、顏色、狀態(tài)二、結(jié)構(gòu)特點:羥基、苯環(huán)、基團(tuán)間相互影響二、結(jié)構(gòu)特點:羥基、苯環(huán)、基團(tuán)間相互影響三、化學(xué)性質(zhì):三、化學(xué)性質(zhì): 1、還原性:空氣中變粉紅色、還原性:空氣中變粉紅色 2、弱酸性:石炭酸(熟記化學(xué)方程式)、弱酸性:石炭酸(熟記化學(xué)方程式) 3、取代反應(yīng):與鹵素水溶液、取代反應(yīng):與鹵素水溶液 4、顯色反應(yīng):與、顯色反應(yīng):與FeCl3溶液溶液隨堂練習(xí)隨堂練習(xí)1、下列物質(zhì)不屬于酚的是(、下列物質(zhì)不屬于酚的是( )A、CH2OHB、OHOHHOC、OHD、OHCH32、能鑒別、能鑒別C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五種物質(zhì)的一種試劑是(五種物質(zhì)的一種試劑是( )A、稀鹽酸、稀鹽酸 B、濃溴水、濃溴水C、高錳酸鉀酸性溶液、高錳酸鉀酸性溶液D、FeCl3溶液溶液3(雙選)、下列物質(zhì)中,既能使(雙選)、下列物質(zhì)中,既能使溴水褪色,又能產(chǎn)生沉淀的是溴水褪色,又能產(chǎn)生沉淀的是( )A、丁烯、丁烯 B、乙醇、乙醇C、苯酚、苯酚 D、硫化氫、硫化氫4、某些芳香族化合物的分子式為、某些
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