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文檔簡介
1、第十六章第十六章 氨基酸、多肽、蛋白質和酶的化學氨基酸、多肽、蛋白質和酶的化學一、氨基酸一、氨基酸(Amino acids) 1、構造、構造R-CH-COOH-NH2HR-CH-COOHNH22、分類及命名、分類及命名 1分類分類 脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸芳香族氨基酸芳香族氨基酸-氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸R-CH-COOHNH2R-CH-CH2-COOHNH2R-CH-CH2-CH2-COOHNH2NH2COOH中性氨基酸中性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸堿性氨基酸堿性氨基酸2命名命名 俗名俗名 CH2COOHNH2HOOCCH2CHCOOHNH2甘氨酸甘氨酸天門冬氨酸天門冬氨酸系
2、統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 CH3CH2CHCH2CHCOOHNH2CH32-甲基甲基-4-氨基己酸氨基己酸 -甲基甲基- -氨基己酸氨基己酸3、物理性質、物理性質 -氨基酸氨基酸1無色結晶無色結晶 2易溶于水而難溶于有機溶劑易溶于水而難溶于有機溶劑 3熔點高,加熱至熔點易分解熔點高,加熱至熔點易分解 4具有旋光性,且多為具有旋光性,且多為L構型構型CHOCH2OHHOHL-甘油醛CHOCH2OHOHHR-甘油醛COOHRHH2NL-氨基酸氨基酸4、化學性質、化學性質 1兩性兩性 與酸、堿作用與酸、堿作用 R-CH-COOHNH2HClNaOHR-CH-COOHNH3+Cl-R-CH-COO-Na+N
3、H2內(nèi)鹽的構成內(nèi)鹽的構成 R-CH-COO-NH3+偶極離子偶極離子等電點等電點 (isoelectric point,PI)R-CH-COO-NH2R-CH-COOHNH3+R-CH-COO-NH3+H+OH-H+OH-pH=等電點等電點A、調理酸堿性,控制反響的進展、調理酸堿性,控制反響的進展堿性,有利于氨基的反響;酸性,有利于羧基的反響堿性,有利于氨基的反響;酸性,有利于羧基的反響B(tài)、等電點、等電點中性點中性點 C、不同的氨基酸等電點不同、不同的氨基酸等電點不同 D、酸性氨基酸,加酸達等電點,、酸性氨基酸,加酸達等電點, PH7 F、達等電點時,氨基酸溶解度最小、達等電點時,氨基酸溶解度
4、最小 分別提純分別提純2與亞硝酸的作用與亞硝酸的作用 R-CH-COOHNH2+ HNO2R-CH-COOHOH+ N2 + H2O范斯萊克氨基測定法范斯萊克氨基測定法 3脫羧反響脫羧反響NH2H2N(CH2)4CHCOOH賴氨酸H2N(CH2)5NH2 + CO2戊二胺(尸胺)4氨基轉移反響氨基轉移反響-氨基酸氨基酸 + -酮戊二酸酮戊二酸-酮酸酮酸 + 谷氨酸谷氨酸5茚三酮反響茚三酮反響 R-CH-COOHNH2OHOHOO+OOHNOO藍紫色用途:鑒別用途:鑒別-氨基酸氨基酸 二、多肽二、多肽(polypeptides)1構造構造-CH-COOHNH2+RHNH-CH-COOHR-CH-
5、C-NHNH2R-CH-COOHR-H2OO肽鍵肽鍵N-端端C-端端2分類及命名分類及命名分類分類寡肽寡肽(oligopeptides)多肽多肽命名命名C-N鍵具部分雙鍵性質鍵具部分雙鍵性質剛性構造剛性構造C-C及及C-N鍵可自在旋轉鍵可自在旋轉特點:特點:N-端端(某氨酰某氨酰)C-端端(某氨酸某氨酸)例:例:OOHOOC-CH-CH2-CH2-CNH2-NH-CH-CCH2SH-NH-CH2-COOH谷氨酰半胱氨酰甘氨酸谷氨酰半胱氨酰甘氨酸簡寫為:簡寫為:谷谷半胱半胱甘甘 / Glu-Cys-Gly3多肽構造的測定多肽構造的測定測定分子量測定分子量定量分析定量分析多肽多肽H+徹底水解徹底水
6、解氨基酸混合液氨基酸混合液氨基酸自動分析氨基酸自動分析儀分別、分析儀分別、分析確定氨基酸組成分子式確定氨基酸組成分子式序列測定序列測定確定氨基酸陳列順序確定氨基酸陳列順序A、末端殘基分析法、末端殘基分析法a、2,4-二硝基氟苯法二硝基氟苯法O2NNO2F+H2N-CH-CONH-CHCORR1OH-O2NNO2 HN-CH-CONH-CHCORR1HClO2NNO2 HN-CH-COOHR+ NH2-CH-COOHR1+ 各種氨基酸缺陷:信息量少,浪費樣品缺陷:信息量少,浪費樣品b、異硫氰酸苯酯法、異硫氰酸苯酯法c、酶解法、酶解法OS+H2N-CH-CO-NH-CHCORR1OH- HN-C-
7、NH-CH-CO-NH-CHCORR1HCl NR+NH2-CH-COR1N=C=S.S.CNHCHCRR1+ NH2-CH-COOHR1HN-CH-CO-NH-CHCOOH羧肽酶HN-CH-COOHRB、部分水解法、部分水解法大分子肽鏈大分子肽鏈部分水解部分水解小分子肽鏈小分子肽鏈1+小分子肽鏈小分子肽鏈2末端殘基分析法末端殘基分析法小分子肽鏈構造鑒定小分子肽鏈構造鑒定推測氨基酸順序推測氨基酸順序三、蛋白質三、蛋白質思索的問題:思索的問題:1、蛋白質構造層次的內(nèi)容包括哪些?如何定義各、蛋白質構造層次的內(nèi)容包括哪些?如何定義各 個構造層次?個構造層次?2、蛋白質的二級構造有幾種類型?它們是如何構成的?、蛋白質的二級構造有幾種類型?它們是如何構成的?3、使蛋白質三級構造穩(wěn)定的要素包括哪些?各要素的特、使蛋白質三級構造穩(wěn)定的要素包括哪些?各要素的特 點是什么?點是什么?四、酶的化學四、酶的化學思索的問題:思索的問題:1、酶的活性部位有什么共同點?、酶的活性部位有什么共同點?2、均相催化中,催化類型包括哪些?、均相催化中,催
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