研究有機物的步驟與方法

1、有機復習（二）研究有機物的步驟與方法、同分異構體 復習目標：1.了解測定有機化合物組成和結構的一般方法。2.知道有機化合物中碳的成鍵特征，并能認識手性碳原子。3.了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象(不包括立體異構)，能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式。一：分子結構的鑒定1化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。2物理方法：紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。核磁共振氫譜【練一練】1、在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為32

2、的化合物是2、化合物A經(jīng)李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1223，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關于A的下列說法中，正確的AA分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應BA在一定條件下可與3 mol H2發(fā)生加成反應C符合題中A分子結構特征的有機物只有1種D與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種3、有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8 g該有機物燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜分析

3、表明A分子中含有OH鍵和位于分子端的CC鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為611。(1)A的分子式是_。(2)下列物質中，一定條件下能與A發(fā)生反應的是_(填字母)。AH2 BNa C酸性KMnO4溶液 DBr2(3)A的結構簡式是_。(4)有機物B是A的同分異構體，1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機物中所有碳原子在同一個平面上，沒有順反異構現(xiàn)象。B的結構簡式是_。4、的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有_種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為22211的為_(寫結構簡式)。二：判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧1、審清題干要求審題時要注

4、意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關鍵詞和限制條件。2、熟記常見共線、共面的官能團與三鍵直接相連的原子共直線，如、；與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面，如、單鍵的旋轉思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉?！揪氁痪殹?、有關分子結構敘述中，正確的是 A除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上B所有的原子都在同一平面上C12個碳原子不可能都在同一平面上D12個碳原子有可能都在同一平面上2、腎上激素是化學信使，隨著血液走到身體各處，促使細胞發(fā)生變化。它的結構簡式如下圖。下列有關腎上激素的說法正確的是 A. 分子式為C9H12NO3

5、 B. 該分子中至少有9個原子共平面C. 屬于酚類 D. 分子中含有2個手性碳原子3、下列正確的說法，請在題后打“”，錯誤的說法，請在題后打“×”。(1)（2014·常州模擬卷）有機物的分子式是C24H40O5 (2) （2014·南通模擬卷）分子式為C12H17O3Br的有機物，可以是芳香族化合物(3) （2014·鎮(zhèn)江模擬） 有機物的1H核磁共振譜圖中，有4組特征峰( )(4) （2014·蘇州模擬）有機物分子中所有碳原子可能共平面(5) （2014·南京鹽城模擬）有機物分子中含有2個手性碳原子三：同分異構體1、同分異構體的常見類

6、型類型實質舉例構造異構(原子之間的連接方式不同)碳鏈異構有機物分子中碳原子排列順序不同而引起的異構正戊烷與異戊烷、新戊烷位置異構有機物分子中官能團在碳鏈上連接的位置不同而引起的異構鄰、間、對二甲苯等官能團異構有機物的分子式相同、官能團不同而引起的異構醇與醚、羧酸與酯、醛與酮、芳香醇與酚、硝基化合物與氨基酸等立體異構手性異構具有完全相同的分子構成和原子排列，但在三維空間內(nèi)不能重疊與2、有機物之間常見的同分異構:組成通式可能的類別分子式書寫同分異構體CnH2n烯烴 環(huán)烷烴C3H6 CnH2n-2炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴C4H6CnH2n+2O醇 醚C2H6OCnH2nO醛 酮 烯醇 環(huán)醇 環(huán)醚C3H6

7、OCnH2nO2羧酸 酯 羥基醛 羥酮 烯二醇C3H6O2CnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚C7H8OCnH2n+1NO2硝基烷烴 氨基酸C2H5NO2Cn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖蔗糖與麥芽糖【練一練】1、某化合物丙是藥物中間體，其合成路線如下：下列有關敘述不正確的是()A. 丙的分子式為C16H14O2 B. 丙分子中所有碳原子可能共平面C. 用酸性KMnO4溶液可區(qū)分甲和丙 D. 化合物乙與氫氣完全加成產(chǎn)物只有1個手性碳原子2、傘形酮可由雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應制得：下列有關這三種物質的說法錯誤的是()A. 雷瑣苯乙酮有兩種含氧官能團B. 雷瑣苯乙酮和傘形酮都能跟FeC

8、l3溶液發(fā)生顯色反應C. 傘形酮的核磁共振氫譜有6個吸收峰D. 1 mol蘋果酸與3molNaOH溶液反應，其某種同分異構體可以是芳香族化合物3、下列說法正確的是()A. 按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2，3，5，5四甲基4，4二乙基己烷B. 等物質的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等C. 苯與甲苯互為同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色D. 結構片段為的高聚物，其單體是甲醛和苯酚4、某有機物A的結構簡式如下圖，下列有關A的說法正確的是() A. 分子式為C14H25O6NBr B. 該分子中含有兩個手性碳原子 C. 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D. A在一定條件下與氫氧化鈉溶液反應，1

9、mol A最多可消耗4 mol NaOH5、2011國際化學年瑞士發(fā)行了一枚印有維生素C(只含C、H、O三種元素)分子球棍模型的郵票，以紀念化學家Reichstein 1933年首先合成維生素C。下列關于維生素C的說法正確的是()A. 維生素C的分子式為C6H10O6B. 維生素C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C. 維生素C分子含有兩個手性碳原子D. 1 mol維生素C與足量的鈉反應能產(chǎn)生2 mol H2 研究有機物的步驟與方法、同分異構體課后作業(yè)1、現(xiàn)以分子式為C9H10O2的有機物為例，寫出在不同限定條件的同分異構體:限定條件(分子式為C9H10O2)可能的同分異構體的結構簡式有6種不同化學環(huán)

10、境的氫原子;能與金屬鈉反應放出H2;與Na2CO3溶液反應;苯環(huán)上的一氯代物只有3種，苯環(huán)上有1個取代基有5種不同化學環(huán)境的氫原子;能與金屬鈉反應放出H2;與Na2CO3溶液反應;苯環(huán)上的一氯代物只有2種;苯環(huán)上有2個取代基有6種不同化學環(huán)境的氫原子;能與金屬鈉反應放出H2;與Na2CO3溶液反應;苯環(huán)上的一氯代物只有3種;苯環(huán)上有3個取代基有5種不同化學環(huán)境的氫原子;能發(fā)生水解反應;苯環(huán)上的一氯代物只有3種;苯環(huán)上有1個取代基有5種不同化學環(huán)境的氫原子;能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一遇FeCl3顯紫色;苯環(huán)上一氯代物只有3種;苯環(huán)上有1個取代基有6種不同化學環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)

11、物也能發(fā)生銀鏡反應;苯環(huán)上的一氯代物只有3種;苯環(huán)上有1個取代基有6種不同化學環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應;遇FeCl3顯紫色;苯環(huán)上的一氯代物只有2種;苯環(huán)上有2個取代基2、化合物有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有 種。3、A()的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的有 種(不包括A本身)。4、（2014·江蘇高考）有機物的一種同分異構體滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構體的結構簡式 。5、（1）(

12、2013·江蘇高考)某化合物是的同分異構體，且分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結構簡式: (任寫一種)。（2）(2012·江蘇高考) 某化合物是，同時滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式： 。 I. 分子中含有兩個苯環(huán)； II. 分子中有7 種不同化學環(huán)境的氫；III. 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應。（3）(2011·江蘇高考)寫出同時滿足下列條件的C()的一種同分異構體的結構簡式: 。能與金屬鈉反應放出H2是萘()的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產(chǎn)物分子中

13、有5種不同化學環(huán)境的氫（4）(2010·江蘇高考)H屬于-氨基酸，與B()的水解產(chǎn)物互為同分異構體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式: 6、（泰州）化合物()同時滿足下列條件的物質的結構簡式為_。 分子中只含1個環(huán)，且有4種不同環(huán)境的H； 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。7、（2014·無錫模擬）同時符合下列條件的D的同分異構體有多種： 能遇氯化鐵溶液變紫色； 能發(fā)生水解反應； 它是A的衍生物； 在稀硫酸中水解，得到的含環(huán)產(chǎn)物在核磁共振譜圖上有4個信號峰，另一種產(chǎn)物在核磁共振譜圖上峰值比為321。寫出其中一種同

14、分異構體的結構簡式：_。8、判斷下列特定有機物的同分異構體的數(shù)目（1）分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有 種。（2) 有機物有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有種。（3）有機物的同分異構體很多，符合下列條件的異構體有_種。 苯的衍生物 含有羧基和羥基 分子中無甲基9、（1） (2013·南通一模)寫出同時滿足下列條件的的同分異構體的結構簡式:。既能發(fā)生水解反應，也能發(fā)生銀鏡反應 分子中有3 種不同化學環(huán)境的氫（2）(2013·連云港一模)寫出同時滿足下列條件的A(結構簡式：)的同分異構體的結構簡式:。分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應能發(fā)生銀鏡反應（2） (2013·南京一模)寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構體的結構簡式:。苯環(huán)上有兩個取代基 分子中有6種不同化學環(huán)境的氫既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，水