有機(jī)化學(xué)第十一章醛酮(2)匯總

1、1 ( (一一) ) 羰基的親核加成羰基的親核加成n 一些常見(jiàn)的與羰基加成的親核試劑一些常見(jiàn)的與羰基加成的親核試劑負(fù)離子型負(fù)離子型相應(yīng)試劑相應(yīng)試劑親核試劑親核試劑分子型分子型NuNuH親核能力親核能力較強(qiáng)較強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)不強(qiáng)不強(qiáng)R RMgBr, RLiR CCR CCMgBr , R CCNaHLiAlH4, NaBH4CNHO3SNaHSO3NaCNH2NR, HNR2HORH2O2 ( (一一) ) 羰基的親核加成羰基的親核加成n 與負(fù)離子型親核試劑的加成與負(fù)離子型親核試劑的加成CONuCONuCOHNuRMgBr, RLi,R CCMgBrR CCNaLiAlH4, NaBH4H2ONu,CON

2、uCONuCOHNuNaHSO3NaCN,H2ONul不可逆型（強(qiáng)親核試劑的加成）不可逆型（強(qiáng)親核試劑的加成）l可逆型（一般親核試劑的加成）可逆型（一般親核試劑的加成）親核加成親核加成親核加成親核加成不可逆不可逆可逆可逆3CO + Nu-CNuO- E+ C OENu氧負(fù)離子中間體慢CRRONusp2雜化雜化CRRONusp3雜化雜化 ( (一一) ) 羰基的親核加成羰基的親核加成n 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理4 ( (一一) ) 羰基的親核加成羰基的親核加成1. 與與氫氰酸加成氫氰酸加成 - -羥基腈羥基腈 增碳增碳的反應(yīng)：的反應(yīng)：制備增制備增1個(gè)個(gè)C的羧酸的羧酸 范圍：范圍： 醛、大多數(shù)甲基酮醛、大

3、多數(shù)甲基酮 HCN與丙酮加成，與丙酮加成，3-4小時(shí)內(nèi)小時(shí)內(nèi)只有一半原料反應(yīng)；只有一半原料反應(yīng)；加加1d KOH溶液，溶液，2min內(nèi)即可完成反應(yīng)；內(nèi)即可完成反應(yīng)；加酸反應(yīng)速率減小，加入大量酸，放加酸反應(yīng)速率減小，加入大量酸，放許多天許多天也不反應(yīng)。也不反應(yīng)。 反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：堿催化堿催化COCOHCNHCN / NaOH（微微量量）或或 NaCN / H2SO4（滴滴入入）51. 與與氫氰酸加成氫氰酸加成QuestionQuestion影響親核加成的因素？影響親核加成的因素？某些醛酮與HCN反應(yīng)的平衡常數(shù) KCH3CHO 很大 CH3COCH(CH3)2 38 p-CH3C6H4CHO

4、32K 化合物 K 化合物C6H5CHO 210p-NO2C6H4CHO 1420C6H5COCH3 0.8C6H5COC6H5 很小F空間效應(yīng)：空間效應(yīng)：R 越多越大，空間位阻越多越大，空間位阻，反應(yīng)活性相對(duì)反應(yīng)活性相對(duì) ； ( (一一) ) 羰基的親核加成羰基的親核加成61. 與與氫氰酸加成氫氰酸加成QuestionQuestion影響親核加成的因素？影響親核加成的因素？F電子效應(yīng)電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng) 化合物化合物 加加HCN的平衡常數(shù)的平衡常數(shù)Kc C6H5CHO 210 m-BrC6H4CHO 530 p-NO2C6H4CHO 1420羰基連有吸電子基，羰基碳上正電性羰基連有吸電子

5、基，羰基碳上正電性，有利于親核加，有利于親核加成的進(jìn)行，吸電子基成的進(jìn)行，吸電子基 ，電負(fù)性，電負(fù)性 ，反應(yīng)，反應(yīng) 。 ( (一一) ) 羰基的親核加成羰基的親核加成71. 與與氫氰酸加成氫氰酸加成QuestionQuestion影響親核加成的因素？影響親核加成的因素？ 化合物化合物 加加HCN的平衡常數(shù)的平衡常數(shù)Kc CH3CHO 很大很大 C6H5CHO 210 CH3COCH3 38 C6H5COCH3 0.77羰基連有與其形成共軛體系的基團(tuán)，共軛作用使羰基穩(wěn)羰基連有與其形成共軛體系的基團(tuán)，共軛作用使羰基穩(wěn)定化，親核加成速度定化，親核加成速度。F電子效應(yīng)電子效應(yīng)共軛效應(yīng)共軛效應(yīng) ( (一

6、一) ) 羰基的親核加成羰基的親核加成81. 與與氫氰酸加成氫氰酸加成 活性活性 應(yīng)用應(yīng)用C=OCl3CHC=OHHC=OCH3HC=ORC=OArHC=OCH3CH3=OHC=OCH3RC=ORRC=OPhCH3互換互換CCOHCNHH+CCOHCOOHH95% H2SO4CCCOOHCCOHCNNaOHHH2O - -羥基酸羥基酸 , , - -不飽和酸不飽和酸91. 與與氫氰酸加成氫氰酸加成 應(yīng)用應(yīng)用Pd綠色化學(xué)工藝綠色化學(xué)工藝殼牌公司：丙炔殼牌公司：丙炔CO + CH3OH6105Pa,60( (荷蘭皇家石油公司荷蘭皇家石油公司) )聚甲基丙烯酸甲酯（聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）HCN

7、NaOHCCH3CH3OHCNCCH3CH2COOH濃濃H2SO42-甲基甲基-2-丙烯酸丙烯酸COCH3CH3CH3OHCCOOCH3CH3CH2102. 與亞硫酸氫鈉的加成與亞硫酸氫鈉的加成 羥基磺酸鈉羥基磺酸鈉(1) 反應(yīng)范圍反應(yīng)范圍：醛、脂肪族甲基酮和醛、脂肪族甲基酮和C8以下環(huán)酮以下環(huán)酮醇鈉醇鈉強(qiáng)酸強(qiáng)酸CORH+SHOO-Na+OCRHONaSO3HCRHOHSO3Na（白色結(jié)晶）（白色結(jié)晶）（飽和）（飽和）89%36%56%O35%CH3CHOCH3COCH3CH3COCH2CH312%2%1%6%CH3COCH(CH3)2CH3COC(CH3)3H5C2COC2H5CH3COPh

8、112. 與亞硫酸氫鈉的加成與亞硫酸氫鈉的加成 (2) 應(yīng)用應(yīng)用 分離提純分離提純Na2CO3RCSO3NaOHH(CH3)HClCOR(CH3)H+NaCl+SO2+H2OCOR(CH3)H+Na2SO3+H2OCO2+ 制制 - -羥基腈羥基腈 鑒別：白色沉淀醛、甲基酮等鑒別：白色沉淀醛、甲基酮等CO + NaHSO3CH3CH3CCH3CH3OHSO3NaNaCNCCH3CH3OHCN123. 與金屬有機(jī)試劑加成與金屬有機(jī)試劑加成 (1) 與與Grignard試劑加成試劑加成CO RMgXC純醚ROMgX+HOHCROH MgXOH制備醇制備醇乙基溴化鎂乙基溴化鎂ethylmagnesi

9、um bromide醇鹽醇鹽CM13 伯醇的合成伯醇的合成F增增C方法一：方法一：甲醛與甲醛與Grignard試劑加成試劑加成 (增增1個(gè)個(gè)C)方法二：方法二：環(huán)氧乙烷與環(huán)氧乙烷與Grignard試劑加成試劑加成(增增2個(gè)個(gè)C)OMgBr +H+CH2CH2OMgBr CH2 CH2H2OCH2CH2OH醚3. 與金屬有機(jī)試劑加成與金屬有機(jī)試劑加成 (1) 與與Grignard試劑加成試劑加成制備醇制備醇14 伯醇的合成伯醇的合成FC數(shù)不變數(shù)不變3. 與金屬有機(jī)試劑加成與金屬有機(jī)試劑加成 (1) 與與Grignard試劑加成試劑加成制備醇制備醇方法三：方法三： -烯烴硼氫化氧化烯烴硼氫化氧化方

10、法四：方法四：鹵代烴水解鹵代烴水解C C+ B2H6硼氫化C CH3B氧化C C OH硼氫化氧化反應(yīng)：15 仲醇的合成仲醇的合成3. 與金屬有機(jī)試劑加成與金屬有機(jī)試劑加成 (1) 與與Grignard試劑加成試劑加成制備醇制備醇 叔醇的合成叔醇的合成163. 與金屬有機(jī)試劑加成與金屬有機(jī)試劑加成 (1) 與與Grignard試劑加成試劑加成制備醇制備醇1. 合成如下化合物的方法？合成如下化合物的方法？C CH2 CH3CH3OH2. 寫(xiě)出由氯乙烷合成寫(xiě)出由氯乙烷合成2-丁醇、丁醇、3-甲基甲基-3-戊醇的反應(yīng)式？戊醇的反應(yīng)式？QuestionQuestion173. 與金屬有機(jī)試劑加成與金屬有

11、機(jī)試劑加成 (1) 與與Grignard試劑加成試劑加成制備醇制備醇QuestionQuestion2. 寫(xiě)出由氯乙烷合成寫(xiě)出由氯乙烷合成2-丁醇、丁醇、 3-甲基甲基-3-戊戊醇的反應(yīng)式？醇的反應(yīng)式？183. 與金屬有機(jī)試劑加成與金屬有機(jī)試劑加成 (1) 與與Grignard試劑加成試劑加成制備醇制備醇QuestionQuestion2. 寫(xiě)出由氯乙烷合成寫(xiě)出由氯乙烷合成2-丁醇、丁醇、3-甲基甲基-3-戊戊醇的反應(yīng)式？醇的反應(yīng)式？19 ( (一一) ) 羰基的親核加成羰基的親核加成n 與分子型親核試劑的加成與分子型親核試劑的加成COCONuHNuH OHORHHHNHRNR2HNuHl 特

12、點(diǎn)分析特點(diǎn)分析有活潑有活潑 H親核性不強(qiáng)親核性不強(qiáng)親核能親核能力不強(qiáng)力不強(qiáng)羰基親電羰基親電性較弱性較弱可逆可逆水、醇、胺水、醇、胺結(jié)論：分子結(jié)論：分子型親核試劑型親核試劑難直接難直接與羰與羰基加成基加成l 預(yù)測(cè)：直接與羰基加成預(yù)測(cè)：直接與羰基加成較易離去較易離去20 ( (一一) ) 羰基的親核加成羰基的親核加成n 與分子型親核試劑的加成與分子型親核試劑的加成COH+COHHNuCOHNuHHHCOHNuHNu = H2O, HOR, H2NR, HNR2羰基親電羰基親電性增強(qiáng)性增強(qiáng)易加成易加成l 預(yù)測(cè)：預(yù)測(cè)：H+存在下存在下與羰基加成與羰基加成結(jié)論：酸性條件有助分子型親核試劑向羰基的加成結(jié)論

13、：酸性條件有助分子型親核試劑向羰基的加成 214. 與含氧親核試劑加成與含氧親核試劑加成 (1) 與水加成與水加成偕二醇偕二醇 例例l不能分離不能分離l含量與羰基親電性有關(guān)含量與羰基親電性有關(guān)l給電子基給電子基l位阻位阻COH+COHOHH2O+HCHOH3CCHOH3CCCH3O100% 58%0%H2OH2C(OH)2CH3CH(OH)2(CH3)2C(OH)2H2OH2O224. 與含氧親核試劑加成與含氧親核試劑加成 (1) 與水加成與水加成三氯乙醛水合物（安眠藥）三氯乙醛水合物（安眠藥）CCHOHOHROCCHOROCCHOH2OCHOHOHH2O+ClClClCClClCll 一些穩(wěn)

14、定的偕二醇（水合羰基化合物）舉例一些穩(wěn)定的偕二醇（水合羰基化合物）舉例吸吸電電子子基基李比希李比希 Justus Von Liebig(18031873)著名德國(guó)化學(xué)家著名德國(guó)化學(xué)家 l1820年到波恩大學(xué)攻讀化學(xué)，后隨導(dǎo)師到埃爾蘭根大學(xué)。接年到波恩大學(xué)攻讀化學(xué)，后隨導(dǎo)師到埃爾蘭根大學(xué)。接著去巴黎留學(xué)，在蓋著去巴黎留學(xué)，在蓋呂薩克的實(shí)驗(yàn)室了研究雷酸鹽。呂薩克的實(shí)驗(yàn)室了研究雷酸鹽。1824年年回國(guó)，在吉森大學(xué)任化學(xué)教授。回國(guó)，在吉森大學(xué)任化學(xué)教授。1852年去慕尼黑大學(xué)專(zhuān)門(mén)從事年去慕尼黑大學(xué)專(zhuān)門(mén)從事研究工作。研究工作。1840年被選為倫敦皇家學(xué)會(huì)會(huì)員。年被選為倫敦皇家學(xué)會(huì)會(huì)員。l李比希是德國(guó)近代

15、化學(xué)發(fā)展的重要奠基人之一。他發(fā)現(xiàn)雷酸李比希是德國(guó)近代化學(xué)發(fā)展的重要奠基人之一。他發(fā)現(xiàn)雷酸是異氰酸的異構(gòu)體；把有機(jī)分析發(fā)展為精確的定量分析技術(shù)；是異氰酸的異構(gòu)體；把有機(jī)分析發(fā)展為精確的定量分析技術(shù)；李比希首先合成了李比希首先合成了三氯甲烷三氯甲烷，用作麻醉劑；合成了，用作麻醉劑；合成了三氯乙醛三氯乙醛水水化物，用作安眠藥；合成了化物，用作安眠藥；合成了連苯三酚連苯三酚，用作顯影劑。，用作顯影劑。 還研究還研究過(guò)發(fā)酵和腐敗的化學(xué)機(jī)理；提出植物的礦質(zhì)營(yíng)養(yǎng)學(xué)說(shuō)，推薦使過(guò)發(fā)酵和腐敗的化學(xué)機(jī)理；提出植物的礦質(zhì)營(yíng)養(yǎng)學(xué)說(shuō)，推薦使用無(wú)機(jī)肥料，成為農(nóng)業(yè)化學(xué)的奠基人之一。用無(wú)機(jī)肥料，成為農(nóng)業(yè)化學(xué)的奠基人之一。 l他

16、最先在大學(xué)建立了供教學(xué)用的化學(xué)實(shí)驗(yàn)室，培養(yǎng)了許多著他最先在大學(xué)建立了供教學(xué)用的化學(xué)實(shí)驗(yàn)室，培養(yǎng)了許多著名的化學(xué)家，其中有本生、霍夫曼、威廉遜、凱庫(kù)勒等，名的化學(xué)家，其中有本生、霍夫曼、威廉遜、凱庫(kù)勒等，1960 年以前，獲得年以前，獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的的 60 人中有人中有 44 人是出自李比希學(xué)人是出自李比希學(xué)派門(mén)下，這一點(diǎn)說(shuō)明了李比希的卓越的教育方法對(duì)世界上科學(xué)派門(mén)下，這一點(diǎn)說(shuō)明了李比希的卓越的教育方法對(duì)世界上科學(xué)發(fā)展的深遠(yuǎn)影響。發(fā)展的深遠(yuǎn)影響。 244. 與含氧親核試劑加成與含氧親核試劑加成 (2) 與醇加成與醇加成()半縮醛半縮醛( (酮酮) )縮醛縮醛( (酮酮) ) 催化

17、劑：催化劑：干干HCl、濃硫酸、濃硫酸 可逆反應(yīng)可逆反應(yīng): 通過(guò)油水分離器除去反應(yīng)過(guò)程中形成的水通過(guò)油水分離器除去反應(yīng)過(guò)程中形成的水; 產(chǎn)物穩(wěn)定性：產(chǎn)物穩(wěn)定性：半縮醛酮不穩(wěn)定，環(huán)狀半縮醛酮、縮醛酮穩(wěn)定半縮醛酮不穩(wěn)定，環(huán)狀半縮醛酮、縮醛酮穩(wěn)定;COCOHORCORORROH / 干HClROH / 干HCl H2O+一般不穩(wěn)定一般不穩(wěn)定堿性和中性中穩(wěn)定堿性和中性中穩(wěn)定254. 與含氧親核試劑加成與含氧親核試劑加成 (2) 與醇加成與醇加成() 可逆反應(yīng)可逆反應(yīng): 通過(guò)油水分離器通過(guò)油水分離器除去反應(yīng)過(guò)程中形成的水除去反應(yīng)過(guò)程中形成的水;苯苯水水苯苯苯水恒沸物沸點(diǎn)：苯水恒沸物沸點(diǎn)：69含含91%苯

18、，苯，9%水水264. 與含氧親核試劑加成與含氧親核試劑加成 (2) 與醇加成與醇加成()反應(yīng)反應(yīng)活性：活性：醛易形成縮醛，酮在一般條件下形成縮酮較困難。醛易形成縮醛，酮在一般條件下形成縮酮較困難。縮酮縮酮 (平衡主要逆向平衡主要逆向)CH3CH2CH2CHO + CH3CH2OHHClCH3CH2CH2CHOCH2CH3OHCH3CH2OHH+CH3CH2CH2CHOCH2CH3OCH2CH3干干丁醛縮二乙醇丁醛縮二乙醇 或或 1，1-二乙氧基丁烷二乙氧基丁烷H+CCH3CH3O + 2CH3CH2OHCCH3CH3OCH2CH3OCH2CH3+ H2O27(2) 與醇加成與醇加成() CH

19、3CH2OCOHCH3CH2CHO + CH2-CH2OH OHH+ CH2CCH3OOCH2CCH3O+ HOCH2CH2OHP-CH3C6H4SO3HC6H6 特殊類(lèi)型分子內(nèi)縮醛酮特殊類(lèi)型分子內(nèi)縮醛酮HOCH2CH2CH2CHOOOHHOOHHOOOCH3HOHOCH2CH2CHCHOOHHClCH3OHHCl 與與多元醇多元醇反應(yīng)反應(yīng)- -環(huán)狀產(chǎn)物環(huán)狀產(chǎn)物28 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理 (縮醛縮醛)羰基的質(zhì)子化羰基的質(zhì)子化增大羰基碳的正電性增大羰基碳的正電性(2) 與醇加成與醇加成()CORHH+COHRH+HORH+OHCRHOR-H+CRHOROHH+HO R+CRHOROH2-H2ORCO

20、RH+H+ORCRHOR-H+ORCRHOR29 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理 (縮醛縮醛)(2) 與醇加成與醇加成()COHHORCOHCOHROHHHCOHORHHCOH2ORH2OCORHORCORORHHHCOROR半縮醛（酮）半縮醛（酮）縮醛（酮）縮醛（酮）親電性增強(qiáng)親電性增強(qiáng)30(2) 與醇加成與醇加成縮醛酮對(duì)堿、氧化劑穩(wěn)定縮醛酮對(duì)堿、氧化劑穩(wěn)定, 在稀酸溶液中易水解成醛酮和醇。在稀酸溶液中易水解成醛酮和醇。 應(yīng)用應(yīng)用分離提純分離提純CORORRH+ H2OH+CRHO + 2ROHCH2=CHCH(OC2H5)2H+H2OCH2=CHCHO + 2CH3CH2OHOO+ H2OH+O + H

21、OCH2CH2OH31保護(hù)羰基保護(hù)羰基(2) 與醇加成與醇加成 應(yīng)用應(yīng)用CH2=CH-CHO + 2CH3CH2OHH+CH2=CHCHOC2H5OC2H5CH2=CH-CHOCH2CHCHOOHOHH+H2OCH2CHCHOOHOHCH2 CHCHOHOHOC2H5OC2H5KM nO4 冷，冷，OH32保護(hù)羰基保護(hù)羰基(2) 與醇加成與醇加成 應(yīng)用應(yīng)用CH2-CH-CH2-CH + nHCHO CH2-CH CH + nH2OH2SO46070CH2CH2OOOHOHnn“維尼綸維尼綸”聚乙烯醇聚乙烯醇e.g. 在在維尼綸維尼綸生產(chǎn)中，用甲醛封閉生產(chǎn)中，用甲醛封閉聚乙烯醇聚乙烯醇的部分的部

22、分羥基羥基，以，以增加織物的增加織物的耐水性耐水性。聚乙烯醇縮甲醛聚乙烯醇縮甲醛 33OHOHOHOO前前列列腺腺素素E2HOOOHOOHO前前列列腺腺素素E2縮縮酮酮載載體體前前藥藥(2) 與醇加成與醇加成 應(yīng)用應(yīng)用345. 與氨的衍生物加成與氨的衍生物加成 (1) 與與NH3加成加成-脫水反應(yīng)脫水反應(yīng) C ONH3COHNH2H2OC NH羥胺羥胺( (很不穩(wěn)定很不穩(wěn)定) ) 亞胺亞胺( (仍不穩(wěn)定仍不穩(wěn)定) )六亞甲基四胺（烏洛托品）六亞甲基四胺（烏洛托品）+6 H2O4 NH3HCHO+6NNNN5070oC塑料固化劑塑料固化劑氨化試劑氨化試劑金剛烷金剛烷（四氮金剛烷）（四氮金剛烷）3

23、55. 與氨的衍生物加成與氨的衍生物加成 (2) 醛酮與氨衍生物反應(yīng)醛酮與氨衍生物反應(yīng)通通式式： C OHNH YCOHNHYC N Y H2O-H2N-OH （羥胺） C=N-OH （肟）H2N-NH2 （肼） C=N-NH2 （腙）H2N-NHNO2O2NC=N-NHNO2O2NH2N-NH-C-NH2OC=N-NH-C-NH2（縮氨脲）O（氨基脲）（2，4-二硝基苯肼）（2，4-二硝基苯腙）CO +黃色結(jié)晶黃色結(jié)晶365. 與氨的衍生物加成與氨的衍生物加成 產(chǎn)物為結(jié)晶固體，具有一定的產(chǎn)物為結(jié)晶固體，具有一定的熔點(diǎn)熔點(diǎn)，可辨別醛酮；，可辨別醛酮； 2,4-二硝基苯肼常用于醛酮的定性分析：二

24、硝基苯肼常用于醛酮的定性分析： 產(chǎn)物為產(chǎn)物為黃色結(jié)晶黃色結(jié)晶; 產(chǎn)物在稀酸中水解為醛酮，可分離和提純?nèi)⑼?。產(chǎn)物在稀酸中水解為醛酮，可分離和提純?nèi)?、酮?(2) 醛酮與氨衍生物反應(yīng)醛酮與氨衍生物反應(yīng)6. 與與Wittig試劑加成試劑加成R2CHX+SN2Ph3PCR2HBPh3PCR2Ph3PCR2XPh3P- -HB(1) Wittig 試劑試劑維蒂希維蒂希 Georg Wittig (1897- 1987)德國(guó)化學(xué)家德國(guó)化學(xué)家 l1897年年9月生于柏林，他曾在土賓根（月生于柏林，他曾在土賓根（Tubingen）大學(xué)讀）大學(xué)讀書(shū)。書(shū)。1923年他畢業(yè)于馬爾堡（年他畢業(yè)于馬爾堡（Marbur

25、g）大學(xué)，）大學(xué)，1926年獲年獲該校博士學(xué)位。他曾在許多大學(xué)任教。該校博士學(xué)位。他曾在許多大學(xué)任教。1956年被聘為海德年被聘為海德?tīng)柋ぃ柋ぃ℉eidelburg）大學(xué)教授。）大學(xué)教授。l維蒂希維蒂希主要從事主要從事羰基與有機(jī)磷化合物之間化學(xué)反應(yīng)羰基與有機(jī)磷化合物之間化學(xué)反應(yīng)的研究，的研究，是主族元素和有機(jī)金屬化合物的開(kāi)拓者和先驅(qū)之一。有機(jī)是主族元素和有機(jī)金屬化合物的開(kāi)拓者和先驅(qū)之一。有機(jī)化學(xué)中有化學(xué)中有許多是以他名字命名許多是以他名字命名的，如維蒂希試劑，維蒂希的，如維蒂希試劑，維蒂希烴、維蒂希重排、維蒂希反應(yīng)。維蒂希烯胺和脫氫苯等等。烴、維蒂希重排、維蒂希反應(yīng)。維蒂希烯胺和脫氫苯等等。l1954年他發(fā)現(xiàn)了由年他發(fā)現(xiàn)了由Wittig試劑試劑與與醛酮反應(yīng)醛酮反應(yīng)得到得到烯烴烯烴的重要的重要方法，稱(chēng)為方法，稱(chēng)為Wittig反應(yīng)反應(yīng)。l此反應(yīng)可廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成。為此，維蒂希與美國(guó)化學(xué)此反應(yīng)可廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成。為此，維蒂希與美國(guó)化學(xué)家布朗家布朗(H.C. Brown)共同獲得了共同獲得了1979年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，那時(shí)那時(shí)他已他已82歲高齡，是諾貝獲獎(jiǎng)史上絕無(wú)僅有的歲高齡，是諾貝獲獎(jiǎng)史上絕無(wú)僅有的壽星壽星。 6. 與與Wittig試劑加成試劑加成38(2) Wittig 反應(yīng)反應(yīng)6. 與與Wittig試劑加成試劑加成烯烴烯烴三苯氧膦三苯氧膦（固體）（固體）Ph