標題高中化學(xué)創(chuàng)新方案人教版選修鹵代烴

1、1了解鹵代烴的官能團及分類。2認識溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì)。3了解鹵代烴的主要化學(xué)反應(yīng)及反應(yīng)規(guī)律。4培養(yǎng)邏輯思維能力與學(xué)科探究能力。 細讀教材記主干一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點1鹵代烴的概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物。2鹵代烴的分類：根據(jù)鹵代烴中鹵素原子的種類可把鹵代烴分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。二、鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多是液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1取代反應(yīng)：鹵代烴在堿性條件下易水解，鹵素原子被羥基取代。如溴乙烷在堿性條件下的水解反應(yīng)方程式為：CH3CH2BrNaOHCH3

2、CH2OHNaBr2消去反應(yīng)定義：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)叫消去反應(yīng)。溴乙烷的消去反應(yīng)方程式：CH3CH2BrNaOHNaBrH2O新知探究1分子結(jié)構(gòu)2物理性質(zhì)3化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))：溴乙烷可以與 NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。(2)消去反應(yīng)溴乙烷與強堿(KOH或NaOH)的乙醇溶液共熱，生成乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。消去反應(yīng)是指有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等

3、)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。問題討論1­溴丙烷和2­溴丙烷分別在氫氧化鈉水溶液中共熱的產(chǎn)物是否相同？在氫氧化鉀的醇溶液中共熱的產(chǎn)物是否相同？提示：在氫氧化鈉水溶液中共熱，前者的產(chǎn)物是1­丙醇，后者是2­丙醇；氫氧化鉀的醇溶液中共熱的產(chǎn)物都是丙烯。名師點撥鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法(1)實驗原理RXH2OROHHX；HXNaOH=NaXH2O；HNO3NaOH=NaNO3H2O；AgNO3NaX=AgXNaNO3。根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定相應(yīng)鹵素(氯、溴、碘)種類。(2)實驗操作取少量鹵代烴加入試管中。加入NaOH溶液。加

4、熱(是為了加快水解速率)。冷卻。加入稀硝酸酸化(一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。加入AgNO3溶液：即RXROH、NaX對點演練1請以溴乙烷為原料設(shè)計合成乙二醇(HOCH2CH2OH)的方案，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型。提示：以溴乙烷為原料合成乙二醇的方法為：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH答案：第一步：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O消去反應(yīng)。第二步：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br加成反應(yīng)。第三步：CH2BrCH2Br2NaOHHOCH2CH2O

5、H2NaBr取代反應(yīng)。新知探究1定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，官能團是鹵素原子。如CH3Cl、CCl4、CH2=CHBr、等。2分類3物理性質(zhì)性質(zhì)遞變規(guī)律狀態(tài)常溫下，大多數(shù)鹵代烴為液體或固體(CH3Cl為氣體)溶解性所有鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑4.化學(xué)性質(zhì)5鹵代烴對人類生活的影響名師點撥鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的比較消去反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱實質(zhì)失去HX分子，形成不飽和鍵X被OH取代鍵的變化CX鍵與CH鍵斷裂形成或CC與 HXCX鍵斷裂，形成COH鍵鹵代烴的要求(1)含有兩個或兩個以上的碳原子，如CH3Br不能反應(yīng)；(

6、2)與鹵原子相連的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。如、(CH3)3CCH2Br都不能消去，而CH3CH2Cl可以；(3)直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去。如不能反應(yīng)含有X的鹵代烴絕大多數(shù)都可以水解化學(xué)反應(yīng)特點有機物碳骨架不變，官能團由X變?yōu)榛?CC有機物碳骨架不變，官能團由X變?yōu)镺H主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇對點演練2下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()ACH3Cl BC D解析：選BA項中只有一個碳原子，C、D兩項中與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所以A、C、D三項均不能發(fā)生消去反應(yīng)。鹵代烴的水解反應(yīng)只斷裂CX鍵，對分子結(jié)構(gòu)沒有什么特殊要求，只要是鹵代烴

7、都可以發(fā)生水解反應(yīng)，這是鹵代烴的通性。知識拓展(1)鹵代烴中與鹵原子相連的碳原子若有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是或CH3CH=CHCH3。(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機物中引入三鍵。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O(3)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)是在有機化合物中引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵的重要方法之一。1下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()ACH2Cl2BCCl2F2C DCH3COCl解析：選D鹵代烴是鹵素原子取代了烴分子中的氫原子，鹵代烴中含有碳、氫和鹵素原子，也可不含氫原子，但不能含有其

8、他元素的原子。2有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是()A溴乙烷不溶于水，其密度比水的小B在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成C溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯D溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取解析：選C溴乙烷的密度比水大，A錯誤；溴乙烷不能直接與AgNO3溶液反應(yīng)，B錯誤；乙烷與液溴直接反應(yīng)生成的產(chǎn)物比較復(fù)雜，不適于直接制取，D錯誤。3雙選下列說法中，正確的是()A所有的鹵代烴都不溶于水B所有的鹵代烴都能發(fā)生取代反應(yīng)C所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)D所有的鹵代烴的密度都比水的密度小解析：選A、B所有的鹵代烴都不溶于水，而能溶于大多數(shù)有機溶劑；所有的鹵代烴都能發(fā)生取代反應(yīng)

9、(水解反應(yīng))，但不一定能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl 就不能發(fā)生消去反應(yīng)；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度比水大，多鹵代烴的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大。4由CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)是()A取代消去加成 B裂解取代消去C取代加成氧化 D取代消去水解解析：選ACH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH。5要檢驗?zāi)充逡彝橹械匿逶兀_的實驗方法是()A加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成C加入NaOH溶液共熱，

10、然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成解析：選C要檢驗溴乙烷中的溴元素，必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應(yīng)，變?yōu)殇咫x子，再滴入AgNO3溶液檢驗，但要注意必須先用硝酸中和水解或消去反應(yīng)后的溶液，調(diào)節(jié)溶液呈酸性再加入AgNO3溶液6某一溴代烷A與氫氧化鈉溶液混合后充分振蕩，生成有機物B；A在氫氧化鈉和B的混合液中共熱生成一種氣體C；C可由B與濃H2SO4混合加熱制得，C可作果實催熟劑。則：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)寫出A生成B的化學(xué)方程式： _。(3)寫出A生成C的化學(xué)方程式：_

11、。(4)B生成C的反應(yīng)類型為_。一、選擇題1.下列關(guān)于鹵代烴的說法不正確的是()A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式為溴原子B.在鹵代烴中，鹵素原子與碳原子形成共價鍵C.聚四氟乙烯(塑料王)為高分子化合物，不屬于鹵代烴D.鹵代烴比相應(yīng)的烷烴的沸點高解析：選C在鹵代烴分子中，鹵素原子與碳原子以共價鍵結(jié)合，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A正確；聚四氟乙烯雖然是高聚物，但是也屬于鹵代烴，C錯誤。2.下列分子式所表示的化合物屬于純凈物的是()A.CHCl3 BC2H4Cl2 C.C3H7Cl DC2H2Br2解析：選AA項，CHCl3為三氯甲烷；B項，C2H4Cl2

12、表示為1，1­二氯乙烷或1，2­二氯乙烷；C項，C3H7Cl表示為1­氯丙烷或2­氯丙烷；D項，C2H2Br2表示1，1­二溴乙烯或1，2­二溴乙烯。3.雙選欲證明溴乙烷中溴的存在，下列操作正確的是()加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加熱加入蒸餾水加稀HNO3至溶液呈酸性加入NaOH醇溶液A. BC. D解析：選B、D溴乙烷本身不電離，不產(chǎn)生Br，加入AgNO3溶液也不會發(fā)生反應(yīng)。而溴乙烷在NaOH水溶液或NaOH醇溶液中發(fā)生反應(yīng)都會生成Br，可以進一步用AgNO3溶液檢驗。4.下列物質(zhì)中，加入少量硝酸酸化的AgNO3溶液，能得到沉

13、淀的是()C2H5Br氯水溴的CCl4溶液KClO3溶液A. B,C. D解析：選C要與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，必須有游離的鹵素離子，C2H5Br中含有溴元素，但不能電離出Br，KClO3溶液中含ClO。5.下列混合物中可用分液漏斗分離，且有機物應(yīng)從分液漏斗的上口倒出的是()A. Br2 B.CH3CH2CH2CH2ClH2O C.CCl4CHCl3 D.CH2BrCH2BrNaBr解析：選BB、D兩項中液體分層；由有機物從分液漏斗的上口倒出可知，有機物的密度應(yīng)小于無機物的密度，分層后在液體的上層，故只有B項符合題意。6.下列化合物中，不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，只能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A.

14、CH3Cl B. C. D.CH3CH2CH2Br 解析：選A題目選項中的四種物質(zhì)均為鹵代烴。能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特征為，觀察四個選項，符合此結(jié)構(gòu)特征的有B、C、D。選項A無此結(jié)構(gòu)特征，不能發(fā)生消去反應(yīng)，而所有的鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)。7.雙選鹵代烴RCH2CH2X中的化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是()A.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是和B.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是和C.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時，被破壞的鍵是D.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是和解析：選B、C鹵代烴的水解反應(yīng)實質(zhì)上就是取代反應(yīng)，反應(yīng)中X被OH取代了，所以被破壞的只有；

15、鹵代烴的消去反應(yīng)是相鄰兩個碳原子上的一個X和一個H一同被脫去，而生成不飽和烴和鹵化氫的反應(yīng)，被破壞的鍵應(yīng)該是和。8.已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)。例如，溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr。應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()A.CH3Br BCH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2Br DCH2BrCH2CH2CH2Br解析：選D根據(jù)題給化學(xué)方程式，鹵代烴頂端碳原子上的鹵素原子與Na原子結(jié)合生成NaX后，兩個頂端碳原子互相連接。要生成環(huán)丁烷應(yīng)選D。CH2BrCH2CH2CH2Br2Na2NaBr。9.雙選滴滴涕是被禁用的有機污染

16、物，它的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)滴滴涕的說法正確的是()A.它屬于芳香烴 B.分子中最多有23個原子共面C.分子式為C14H8Cl5D.能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)解析：選B、D滴滴涕含有氯原子，不屬于烴類；兩個苯環(huán)上所有原子可能共平面，故最多有23個原子共平面；該物質(zhì)的分子式為C14H9Cl5；因分子中存在結(jié)構(gòu)，應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)，且鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)。10.雙選化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH醇溶液處理X，可得到分子式為C5H10的兩種有機物Y、Z，Y和Z經(jīng)催化加氫后都可得到2­甲基丁烷，則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為()A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB. C. D. 解析：

17、選B、C化合物X(C5H11Cl)用NaOH醇溶液處理，發(fā)生消去反應(yīng)，得到Y(jié)和Z的過程中，有機物X的碳骨架不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時，碳的骨架也不變，由2­甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架為，其連接Cl原子的碳的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同，因此其結(jié)構(gòu)可能是B或C。11.能發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是()A. B. C. D. 解析：選BA項，發(fā)生消去反應(yīng)只能生成；B項，可以生成或；C項，只生成；D項，只生成。12.有機物CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀聚合反應(yīng)A.以上反應(yīng)

18、均能發(fā)生B只有不能發(fā)生C.只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生解析：選C有機物的官能團決定了有機物的化學(xué)特性。題給有機物含有“”鍵，故具有不飽和烴的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色，能發(fā)生加聚反應(yīng)等；題給有機物含有“CH3”、“Cl”，在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)；又由于有機物CH3CH=CHCl不能電離出Cl，故不能與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀。二、非選擇題13.有機物A可視為是烴B分子中的所有氫原子被烴C分子中最簡單的烴基取代而得到的。且已知：A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一種。一定量的B完全燃燒，產(chǎn)物中n(CO2)：n(H2O)21，且26<M(B)<

19、;78。烴C為飽和鏈烴，通常情況下呈氣態(tài)，其同分異構(gòu)體不超過2種，而二溴代物有3種。,試回答下列問題：(1)烴B的最簡式為_，分子式為_。(2)寫出烴C的3種二溴代物的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)A的分子式為_。解析：由可知，B的最簡式為CH，烴中含氫原子個數(shù)為偶數(shù)，且26<M(B)<78。故B的分子式只能為C4H4；由可知烴C為異丁烷，因為氣態(tài)烷烴中只有異丁烷的二溴代物有3種。最簡單的烴基為甲基(CH3)，取代B中的四個氫原子，則A為C4(CH3)4，分子式為C8H12。答案：(1)CHC4H4(2) 、 (3)C8H1214.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱

20、是_。（2）的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析：由可知為A發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，所以A為環(huán)己烷（），又分子中含有雙鍵，故可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成B，反應(yīng)方程式為，比較B與的結(jié)構(gòu)可知，B應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)而得到，化學(xué)方程式為。答案：（1） 環(huán)己烷 （2）取代反應(yīng) 加成反應(yīng)（3）2NaOH2NaBr2H2O15已知HX（主要產(chǎn)物），下列轉(zhuǎn)化中A、B分別是化學(xué)式C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體，請根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件，判斷并寫出：（1）A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。_。（2）由E轉(zhuǎn)化為B，由D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式。_；_。解析：由C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體為

21、CH3CH2CH2Cl和，由信息可知B為，則A一定為CH3CH2CH2Cl，C為CH3CH2CH2OH，D為，E為CH3CH=CH2答案：（1）A：CH3CH2CH2ClB：C：CH3CH2CH2OHD：E：CH3CH=CH2（2）CH3CH=CH2HClCH3CH=CH2H2O能力提升16為測定某鹵代烴的組成，某同學(xué)設(shè)計實驗如下：量取該鹵代烴液體11.4mL，加入適量NaOH溶液，加熱反應(yīng)至液體不分層；冷卻后用稀硝酸酸化，再加入過量硝酸銀溶液；過濾沉淀，洗滌沉淀23次；將沉淀干燥后稱重?；卮鹣铝袉栴}：（1）中加入NaOH溶液的目的是_。（2）中加入過量硝酸銀溶液的目的是_。（3）若中生成的沉

22、淀為淡黃色，則該鹵代烴中的鹵原子是_。（4）若稱得沉淀的質(zhì)量為37.6g，又測得鹵代烴的密度為1.65g/moL，其蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的94倍。則該鹵代烴分子中含有_個鹵原子。（5）寫出該鹵代烴可能的結(jié)構(gòu)簡式和名稱_。解析：（1）鹵代烴水解產(chǎn)物之一是氫鹵酸，加入NaOH溶液可以和氫鹵酸反應(yīng)，促進鹵代烴的水解，使水解趨于完全；（2）根據(jù)反應(yīng)AgX=AgX知，加入過量AgNO3溶液可以使X完全沉淀；（3）生成淡黃色沉淀為AgBr，故鹵素原子為Br。（4）M94×2188，m（鹵代烴）11.4mL×1.65g/mL18.81g，n（鹵代烴）0.1mol，n（AgBr）37.6g÷188g/mol0.2mol，則1個鹵