有機綜合推斷

1、即可得到實驗式。實驗式也可以通有機化合物及其運用第1講確定有機物分子結構的一般方法知能整合】1. 有機物分子結構的確定一一化學方法(1) 根據(jù)有機物的特殊反應， 確定物質分子中的官能團，從而進 一步確定其結構。常見有機物中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 的烴類物質有烯烴、炔烴、苯的同系物；能與溴水產生白色沉 淀有機物是苯酚；能發(fā)生與銀氨溶液或新制 Cu(0H)2反應的物質 有醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等；能與碳酸鈉反 應產生氣體的有機物是羧酸。(2) 有機物實驗式的確定若有機物分子中 w(c)= a%、w(H) = b%、w(O) = c%,則：N(C):N(H) : N(O)= a%：

2、b%：c%12 1 16過燃燒產物的物質的量等方法確定。確定實驗式前必須先確定 元素的組成，如某有機物完全燃燒的產物只有C02和H2O,則其組成元素可能為 C、H或C、H、0;若燃燒產物 C02中 的碳元素的質量和燃燒產物H2O中氫元素的質量之和等于原有機物的質量時，則原有機物組成中不含0元素。(3) 確定有機物分子式和結構式的過程可簡單歸納如下：2. 有機物分子結構的確定一一物理方法(波譜法)物理方法(波譜法)具有微量、快速、準確、信息量大等 特點。(1)質譜一一可快速、準確測定有機物的相對分子質量。(2) 紅外光譜一一可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信 息。核磁共振氫譜可推知有機物分

3、子中有幾種不同類型 的氫原子及它們的數(shù)目之比?！镜湫屠觥坷?:已知某有機物 A的式量為128。(1) 若 A物質中只含有碳、氫、氧三種元素，且A分子中含有一個酯的結構，則A的分子式為 ，結構簡式為(任寫出一種)。(2) 若 A物質中只含有碳、氫、氮三種元素，且 A分子中氮原子數(shù)目最少，則 A的分子式為 ，若A分子中有一個由氮原子和其他碳原子形成的六元環(huán)，則A的結構簡式為(任寫一種)。變式訓練：某有機物僅含C、H、N三種元素，其相對分子質量不超過200，其中氮元素的質量分數(shù)為10.85%，下列關于該有機化合物的說 法正確的是A. 可能是芳香烴B.不可能是芳香族化合物C.該物質的熔點較高D 分子

4、結構中可能只含有單鍵例2: A是烴，B是烴的含氧衍生物，A、B均為常見的有機物。由等物質的量A和B組成的混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃燒生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。試回答下列問題： 混合物中A、B的組合可能有種。另有一種組合的A和B，以任意比混合，且物質的量之和為a mol。若耗氧量一定，則 A、B的分子式分別是 A，B，耗氧量為mol (用a表示)。若生成的CO2和H2O的物質的量一定，則A、B的分子式分別是A，B。若生成 CO2的量為定值，則生成物H2O的質量范圍為 (用 a表示)。變式訓練：現(xiàn)有0.1 mol某有機物A在8.96 L

5、O2中充分燃燒后，氣體體積變 為6.72 L，通過足量堿石灰吸收后剩余 2.24 L氣體體積均在標準 狀況下測定)。(1) 燃燒后所得混合氣體中 CO2的物質的量為 ,2.24L剩余氣體可能是或;(2) 若 A是烴，其化學式可能是 或;若A是烴的衍生物，其化學式可能是或。(3) 若 A由丁醛(C4H8O)與氣體B等物質的量混合得到，則氣體B的化學式為。例3：胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分。某研究性學習小 組對其分子組成結構的研究中發(fā)現(xiàn)：A的相對分子質量不超過150;A 中 C、O 的質量分數(shù)分別為：w(C) = 80.60%,w(O) = 11.94%， 完全燃燒后產物只有 CO2和H2O。

6、根據(jù)以上信息，填寫下列內 容：(1) A的摩爾質量為。(2) 光譜分析發(fā)現(xiàn)A中不含甲基(一CH3),苯環(huán)上的一氯取代只有2種；1molA與足量溴水反應，最多消耗3molBr2。A的結構簡式為。(3) A的一種同分異構體中，苯環(huán)上含有兩個取代基，取代基位 置與A相同，且能發(fā)生銀鏡反應。 符合條件的A的同分異構體的結構簡式。 上述A的一種同分異構體發(fā)生銀鏡反應的化學方程式。變式訓練：有機物A與乙酸無論以何種比例混合，只要質量一定，完全燃 燒后產生的水的質量也一定，試回答：(1) 若 A與乙酸相對分子質量相等，且既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生酯化反應，則 A的結構簡式為 。(2) 若 A由四種元素形成的兩

7、種官能團組成，相對分子質量與乙酸相等，且分子中氫原子都不與碳原子相連，則A的結構簡式為。(3) 若A分子中C、H元素質量分數(shù)之和為 86.67%,其余為0, 且A的相對分子質量小于200,則A的分子式為。如果A分子每個碳原子都達到飽和，且能與金屬鈉反應產生氫 氣，則 A的結構簡式為 ?！井斕梅答仭?.1 mol僅含C、H、0三種元素的有機物 A在稀硫酸中水解生成 1 molB 和 1 molCo B 分子中 N(C) :N(H) = 4 : 5,135v Mr(B) v 140; C與B分子中C原子數(shù)相同，且 Mr(B)= Mr(C) + 2。(1) C的分子式為 ，A的摩爾質量為；(2) B

8、的分子具有高度對稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。B能與金屬 Na反應但不能與 NaOH反應。寫出 B的結構簡 式；(3) C有多種同分異構體，其中屬于酯類的同分異構體有 種；(4) C分子中苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種。寫出 A的結構簡式o2. A、B、C都是含C、H、O、N四種元素的有機化合物。1molA 隔絕空氣經加熱分解后得到1molB和1molCO2，且有機物的質量減少了 29.53%, B是天然蛋白質水解的最終產物，經紅外光 譜分析得知，B分子結構中不含甲基，除-COOH夕卜，還含有一 個-OH o C屬于硝酸酯類化合物，又是B的同分異構體。回答下列問題：(1)

9、A的相對分子質量是;(2) B的結構簡式是;(3) C可能的幾種結構簡式是3已知有機物分子中的烯鍵可發(fā)生臭氧分解反應，例如：R-CH = CH - CH2OHO3/Zn H 2OCH2OH o A的部分性質如下圖所示:- CCl, ,.'li UL亠務TL心1無機閉 w f>)試根據(jù)上述信息結合所學知識寫岀A的結構簡式。4. 碳、氫、氧3種元素組成的有機物 A,相對分子質量為102, 含氫的質量分數(shù)為9.8%，分子中氫原子個數(shù)為氧的5倍。(1) A的分子式是o(2) A有2個不同的含氧官能團，其名稱是 o(3) 一定條件下，A與氫氣反應生成 B, B分子的結構可視為1個碳原子上連

10、接2個甲基和另外2個結構相同的基團。 A的結構簡式是o A不能發(fā)生的反應是(填寫序號字母)oa取代反應b.消去反應c.酯化反應d.還原反應(4) 寫出兩個與A具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構體的結構簡式： o(5) A還有另一種酯類同分異構體，該異構體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質量相同的化合物，其中一種的分子中有2個甲基，此反應的化學方程式是 (6) 已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應：nH2C CH CH2CI + nOHCH 2CH2OH一定條件-CH2CHCH2OCH2CH2O)n + nHCIOHB也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反應生成高聚物，該高聚物的結構簡式是 o5.

11、充分燃燒一含碳、氫、氧的有機物，消耗O2和生成CO2的體積比為5 : 4,則此類有機物最簡化的通式可表示為 ;其中相對分子質量最小的物質的化學式為 ;這類有機物充分燃燒時生成 CO2和H2O的物質 的量之比為1 : 1，且能發(fā)生水解反應的物質其分子式為 ，該有機物能發(fā)生水解反應的同分異構體結構簡 式有o有機物的結構特征、同分異構現(xiàn)象【知能整合】一、同分異構體的書寫規(guī)律1烷烴：烷烴只有碳鏈異構，書寫時要注意寫全而不要寫重復， 一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間； 往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復， 要寫全。2. 具有官能團的有機物，如：烯烴、炔烴、芳香族化

12、合物、鹵 代烴、醇、醛、酸、酯等，書寫時要注意它們存在官能團位置 異構、官能團類別異構和碳鏈異構。一般書寫順序是：碳鏈異 構T官能團位置異構T官能團類別異構， 考慮，這樣可以 避免重寫或漏寫。二、同分異構體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法。記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構體；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2, 2, 3, 3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代 物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。丙基、丁烷有兩種；戊烷、二甲苯有三種。2. 基元法。例如：丁基(C4H9)有4種，則丁醇(C4H9OH)、 一氯丁烷(C4H9

13、Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9 CHO)、戊 酸(C4H9COOH)等都有4種(均指同類有機物)。3. 替代法。例如：二氯苯 C6H4CI2有3種，四氯苯也有 3種； 又如CH4一鹵代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有 一種。與 CH2(0H)CH(0H)CH 3、 O 與04. 判斷有機物發(fā)生取代反應后，能形成幾種同分異構體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子法（又稱對稱法）來得出結論。（1） 同一碳原子上的氫原子是等效的。（2）同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的 （相當于平面鏡成像時，物與像的關系）三、同系物1定義：結

14、構相似，分子組成上相差一個或多個CH2原子團的物質互為同系物。2判斷各物質間是否是同系物時，一定要真正理解同系物的概 念：除具有相同的官能團，且官能團的個數(shù)相同外，其余一般 全部是烷烴基，且分子中碳原子個數(shù)不相等。如CH2=CH 2的同系物應具備有且只有一個C=C，其余碳原子全部是以碳碳單鍵相連且不成環(huán)的烷烴基，且碳原子個數(shù)不相等；CH3CH2OHHCHI=CH 2均不是同系物關系。四、原子成鍵數(shù)規(guī)律和不飽和度1 原子成鍵數(shù)規(guī)律（1）碳原子（W A族）總是形成4個價鍵（4個價電子均參與成 鍵）:>C<或>c=或一C三。（2）氮原子（V A族）總是形成 3個價鍵（NO2中的氮除

15、 外）:>N 或一N=或N三（3個不成對電子）。（3）氧和硫原子（W A族）總是形成2個價鍵，一O 或=0（原 子有2個不成對電子）。（4）氫和鹵原子（I A族、叩A族）總是只形成1個價鍵，一H 或一X（原子只有1個單電子）。有機物中常見的原子主要是 C、H、0、N、S、X（鹵素原子） 等，其分子組成應符合上述成鍵數(shù)規(guī)律，同時還可推岀烴和烴 的含氧衍生物（只含C、H、0）的相對分子質量和分子中的氫原 子數(shù)一定是偶數(shù)等結論。2 不飽和度概念：根據(jù)分子的不飽和度確定結構。分子式為 CnHmOx的有機物，其不飽和度（又稱缺氫指數(shù)）Q = 2n 2 m。2從分子結構的角度看，1個雙鍵的不飽和度=

16、1、1個三鍵的不 飽和度=1、1個環(huán)的不飽和度=1、1個苯環(huán)的不飽和度=4。若某有機物的 Q=2，則其結構中可能有2個雙鍵、1個三鍵、 2個環(huán)、或1個雙鍵與1個環(huán)，雙鍵還可能是碳碳雙鍵或碳氧雙 鍵?！镜湫屠觥坷?:下列各組有機物中， 既不互為同系物，又不互為同分異構 體的是A . CH3CH2CH2SCH2CH3 與 CH3CH2CH2CH2CH2SHB. 與I.C. HS- 一 - CH2CH3與計CH2SHD _-_與_ -二變式訓練：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞便，歷經30多年時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結構可表示 如下：以上四種信息素互為同分異構體的是A

17、. 和B.和 C.和D.和例2： 2000年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售 含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結構簡式為 巾一CHCHUH*，其中©代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代I IOH NH2苯，取代基是UH bIHa（1）PPA的分子式是： （2）它的取代基中有兩個官能團，名稱是基和基（請?zhí)顚憹h字）。（3）將 ©、H2N 、H0 在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構體，其中5種的結構簡式是:% CH- CH-CH血一護 一NHjOHnh2 oh請寫出另外4種同分異構體的結構簡式（不要寫出一0H和一NH2連在同一個碳原子上的異構體；寫岀

18、多于4種的要扣分）：變式訓練：納米材料可應用于人民幣的殺菌消毒。我國納米專家王雪平發(fā) 明的“ WXP復合納米材料"的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物。它能保持長期殺菌作用。有簽于此，35位人大代表聯(lián)名提交了一份議案，要求加快此項新技術應用到人民幣制 造中。若戊二醛是直鏈，則氨基二氯代戊二醛的同分異構體有A. 4種 B. 5種C. 7種D . 8種例3：已知C C可以繞鍵軸旋轉，對結構簡式為CH3CH3的烴，下列說法正確的是A. 該烴是苯的同系物B. 該烴分子中的所有原子有可能處于同一平面內C. 該烴的一氯代物最多有 4種D. 該烴分子中至少有 9個碳原子處于同一平面上【當堂反饋

19、】1 下列有關同分異構體數(shù)目的敘述不正確的是A .甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含 3個碳原子的烷基取代， 所得CCCCHa。下列說法中不正確的是A. 1mol該有機物最多能和 6moIH2發(fā)生加成反應產物有6種為同分異構體的芳香族化合物有6種C 含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物有8種D 菲的結構簡式為，它與硝酸反應，可生成 5種一B. 該有機物分子中在同一直線上的原子最多有C. 該有機物分子中可能在同一平面上的原子最多有4個16個D.該有機物只能被還原不能被氧化(燃燒反應除外)6.有機物甲的分子式為 C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和 丙兩種有機物。在相同的溫度和壓強下，同質量的乙和

20、丙的蒸 氣所占的體積相同，則甲的可能結構有A. 8 種 B.14種C. 16 種D . 18 種7.下列各物質n(n3、自然數(shù))相同時,其同類物質的同分異構硝基取代物體最多的是2 解決有機分子結構問題的最強有力手段是核磁共振氫譜(PMR)?，F(xiàn)有一種芳香族化合物與藥物中間體Et表示乙基)互為同分異構體，其模擬的核磁共振氫譜圖如上圖所 示，試寫岀該化合物的結構簡式： A . CnH 21 +2OB. CnH2n O 醛C. CnH2n O2 酸8.乙酸苯甲酯常用于食品和化妝品工業(yè), 下列方法進行合成：D . CnH2n +2烴它可以用烴A通過(1)寫出A、C的結構簡式:,C. 。(2)乙酸苯甲酯有

21、多種同分異構體，含有酯基和一取代苯結構的 同分異構體還有五種，其中三種的結構簡式是：A.COOCH 2CH3CH2COOCH 3CH2CH2OOCH請寫出另外兩種同分異構體的(3)B-C的化學方程式為 是。反應類型3. 立方烷(C8H8)、棱晶烷(C6H6)和盆烯(C6H6)是近年來運用有機 合成的方法制備的具有如圖所示立體結構的環(huán)狀有機物。萜類 化合物是廣泛存在于動、植物界中的一類有機物(如月桂烯、 檸檬烯)。式:9.下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。乞s Q立方炕咬晶烷盆烯月桂燔lIH檸檬烯對上述NaOH H2O H +G3H16O4 濃 h2so4 -E濃 H2SO4 L一

22、:一4 F C4H8O2C2H6O有機物有如下說法：盆烯、月桂烯、檸檬烯都能使溴水褪色棱晶烷、盆烯與苯互為同分異構體月桂烯、檸檬烯互為根據(jù)上圖回答問題:同分異構體 立方烷、棱晶烷是烷烴的同系物其中正確的A .B.C .D.4某化合物的分子式為C5H11CI，分析數(shù)據(jù)表明,分子中有兩個CH3,兩個一CH,一個CH和一個Cl，它的可能(1) D的化學名稱是(2) 反應的化學方程式是須用結構簡式表示)B的分子式是。A的結構簡式是。反應的反應類型是。.(有機物的結構有幾種B. 3C. 4(4)符合下列3個條件的B的同分異構體的數(shù)目有含有鄰二取代苯環(huán)結構；與B有相同官能團；不與 FeCk溶液發(fā)生顯色反應

23、。個。5某有機物分子的結構簡式為 寫岀其中任意一個同分異構體的結構簡式醛基被氧化成羧基：乙烯氧化：2CH2 =（5）G是重要的工業(yè)原料，用化學方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途。第3講官能團之間的轉化與有機反應類型【知能整合】一、有機反應類型大歸納1. 取代反應：（1）鹵代反應：有機物分子中的氫原子被鹵原子 取代的反應。（2）硝化反應：有機物分子中的氫原子被硝基取代 的反應。（3）其他：鹵代烴的水解、酯化反應、酯的水解、醇分 子間脫水等也屬于取代反應。2. 加成反應：（1）與氫氣的加成反應（還原）：在催化劑的作用下，含有不飽和碳原子的有機物跟氫氣發(fā)生加成反應：a烯、二烯、炔的催化加氫；b苯、苯的

24、同系物、苯乙烯催化加氫；c醛、酮催化加氫；d.油脂的加氫硬化。（2）與鹵素單質的加成反應：含 有不飽和碳原子的有機物很容易跟鹵素單質發(fā)生加成反應。（3）與鹵化氫的加成反應：含有不飽和碳原子的有機物能跟鹵化 氫發(fā)生加成反應。例如：乙炔-氯乙烯。（4）與水的加成反應：含有不飽和碳原子的有機物在催化劑作用下，可以跟水發(fā)生加 成反應。例如：烯烴水化生成醇。3脫水反應：有機物在適當條件下，脫去相當于水的組成的氫 氧元素的反應。如醇的脫水反應。（1）分子內脫水（消去反應）：COH鍵及羥基所連碳原子相鄰碳上的C H鍵斷裂，消去水分子形成不飽和鍵。（2）分子間脫水：一個醇分子內C O鍵斷裂，另一醇分子內 0

25、H斷裂，脫水成醚。參加反應的醇可相 同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙兩種醇混合脫水， 可形成三種醚。4. 消去反應：有機物在適當條件下，從一個分子脫去一個小分 子（如水、HX等），而生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應。（1） 醇的消去：如實驗室制乙烯。（2 ）鹵代烴的消去反應：如氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液中消去得乙烯。5水解反應一一常見類型有：鹵代烴水解、酯的水解、油脂的 水解（含皂化卜糖類的水解、肽及蛋白質的水解等。6. 氧化反應：指的是有機物加氧或去氫的反應。 （醇、羧酸、酚 等與活潑金屬的反應，雖發(fā)生去氫反應，仍是被還原 ）（1）醇被氧 化：羥基的0 H鍵斷裂，與羥基相連的碳原子的

26、 C H鍵斷 裂，去掉氫原子形成 C= 0鍵。叔醇（羥基所在碳原子上無 H） 不能被氧化：H：I” I（。（2）醛被 氧化：醛基的C H鍵斷裂RI h-F3 ：i "宀 RC -OH催化劑CH2+O22CH3CHO（4）有機物的燃燒、不飽和烴和苯加熱、加壓的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。（5）醛類及含醛基的化合物 與新制堿性Cu（OH） 2或銀氨溶液的反應。（6）苯酚在空氣中放置 轉化成粉紅色物質（醌）。7. 還原反應：指的是有機物加氫或去氧的反應。（1）醛、酮、烯、 炔、苯及其同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。8. 酯化反應：酸和醇作用生成酯和水的反應。女口：制乙酸乙酯、 硝

27、酸乙酯、纖維素硝酸酯、醋酸纖維、硝化甘油等。規(guī)律：有 機酸去羥基，即羥基中的 CO鍵斷裂；醇去氫，即羥基中的 O H鍵斷裂形成酯和水。9. 聚合反應：是指小分子互相發(fā)生反應生成高分子的反應。（1） 加聚反應：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應。反應是通過單體的自聚或共聚完成的。（2）縮聚反應：指單體間互相反應，在生成高分子的同時還生成小分子的反應。該類反 應的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團或活性氫。如制酚 醛樹脂，氨基酸形成蛋白質等。10裂化反應：在一定條件下，把相對分子質量大、沸點高的 長鏈烴，斷裂為相對分子質量小、沸點低的短鏈烴的反應。裂化屬于化學過程。如C16H34C8H18

28、 + C8H16，深度裂化叫裂11.顏色反應（顯色反應）（1）苯酚溶液滴加氯化鐵溶液顯紫色。（2）淀粉溶液加碘水一一顯藍色。（3）蛋白質（分子中含苯環(huán)的） 加濃硝酸顯黃色二、官能團之間的轉化【典型例析】例1：硅橡膠是一種耐高溫的橡膠，它是由二甲基二氯硅烷經過 兩種類型的反應而形成的高分子化合物：和7H勺歸其中反應a得到的產物可看作不穩(wěn)定的原硅酸（H4SiO4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成較穩(wěn)定的硅酸。下列說法中不正 確的是A. 由上可知原碳酸的化學式為H4CO4B. HC（OCsH5）3可命名為原甲酸三乙酯C. 反應a和b的類型均屬于取代反應D. 反應a和b的類型均不屬于取代反應 變式訓練

29、：X是一種性能優(yōu)異的高分子材料，其結構簡式為-ch-ch-ch2-ch已被廣泛應用于聲、熱、光的傳感Hl few (SlJOCH取代加成消去水解酯化中和氧化加 聚A. B.C.等方面。它是由 Hg CH、（CN）2、CH3COOH三種單體通過適D .宜的反應形成的。由 X的結構簡式分析合成過程中發(fā)生反應的2.心酮胺是治療冠心病的藥物，它具有如下結構簡式:OOHIIIc-ch2ch2nhchchCH3類型有加成反應取代反應縮聚反應 加聚反應 酯化反應A .B. C.D.H+二NaO溶液 t:B02:丁C5H5 ；：；囚:叫2叫卬島 hB.反應B為取代反應D .反應D為消去反應例2:甲、乙、丙、丁

30、四種烴的含氧衍生物，其分子中都含有一 個或一個以上的官能團，通過下列轉化關系可由甲制取?。憾∪舳〉南鄬Ψ肿淤|量總為甲的兩倍，乙的相對分子質量總大于丙。回答下列問題：乙的分子結構中一定含有的官能團是 （填名稱）；丙的分子結構中一定含有的官能團的電子式為 。（2）乙、丙的相對分子質量之差為 （填一個數(shù)字）的整數(shù)倍。（3）滿足上述轉化關系的甲、乙、丙、丁中，相對分子質量最小的甲的結構簡式為 ，此時，生成丁的化學方程式為 _ 變式訓練: 有機物A、B、C互為同分異構體，分子式為 C5H8O2,有關的轉 化關系如圖所示，已知：A的碳鏈無支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag（NH 3）OH完全反應；

31、B為五元環(huán)酯。濃硫酸NBS®NaO1溶液厶H2回一冋一尼研 F催化劑冋C下列關于心酮胺的描述，錯誤的是A. 可以在催化劑作用下和溴反應B. 可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應C. 可以和氫溴酸反應D. 可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應3. 苯與濃HNO3在濃H2SO4催化作用下發(fā)生硝化反應，可能經 歷了中間體（I）這一步。轉化關系如下：下列說法不正確的是A.反應A為取代反應C.反應C為消去反應4. A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團化合物。 A水解 得B和C; B氧化可以得到 C或D; D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩爾質量，則下列式中正確的是A. M(A)=M(B)+M(C)B

32、. 2M(D)=M(B)+M(C)C. M(B)<M(D)< M(C)D . M(D)< M(B)<M(C)5. 存在下列反應： 2._. CHO + NaOFH' |- CH2OH +&>- COONa。據(jù)此反應，以下說法正確的是A.該反應為氧化還原反應B.苯甲醛只還原為苯甲醇C.苯甲醛只氧化為苯甲酸D 苯甲醛既是氧化劑又是還原劑提示:溴代試劑（NBS）CH3CH= CH R-CH2BrCH= CH RA中所含官能團是。（2）B、H結構簡式為 、。（3）寫出下列反應方程式（有機物用結構簡式表示）” C ；Et F（只寫條件下的反應）。F的加聚產物

33、的結構簡式為 。【當堂反饋】6. 乙酸和乙醇在濃硫酸存在的條件下發(fā)生反應，生成的有機物 的相對分子質量是88,今有相對分子質量比乙醇大16的有機物和乙酸在相似的條件下發(fā)生類似的反應，生成的有機物的相對 分子質量為146,下列敘述正確的是A.是丙三醇和乙酸發(fā)生了酯化反應B. 生成的有機物是二乙酸乙二酯C. 相對分子質量為146的有機物可以發(fā)生水解反應D. 發(fā)生的反應屬消去反應7. 工業(yè)上可以用乙烯或乙醇氧化等方法制取乙醛。現(xiàn)有有機物A、 B經過一系列反應可以制取 X、Y，它們互相變化的關系如下圖 所示：c 1朮化A 氧化-D 氧化z E F 氧化 B 還原 G1.某有機物的結構簡式為CH廠_ C

34、H-CHqCOOH，它OH可發(fā)生的有機反應的正確組合是 已知 A、B、X 的分子組成都符合通式 CnH2nOn/2 1，B 的分子結 構中不具有支鏈，它與 D 互為同系物。 Y、F 的結構簡式分別為第 4 講 化學與生命科學和人類社會可持續(xù)發(fā)展【知能整合】1 以葡萄糖為中心的有關物質的相互轉化關系如下:gCHCHH 4 COH葡萄糖酸 氧化淀粉(C 6HioO維生素.油脂和酯的比較酶(C12芽22C H OOC五乙酸葡萄CkOH己六醇類別酯油脂結構特點由無機含氧酸酸或 有機酸與醇反應生 成的一類有機物RCOORi由高級脂肪酸與甘 油反應生成的甘油R COOCH,酯，如：R2COOCHr3 CO

35、OCH,聯(lián)系油脂是一類特殊的酯CH3 CH2(H物質油脂礦物油脂肪油組 成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴（石油及其分餾產品）含飽和烴基多含不飽和烴基多性質固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質，不能水解具有酯的性質，能水解并 兼有烯烴的性質鑒別加含酚酞的NaOH溶液， 加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH 溶液加熱，無變化3 油脂和礦物油的比較性質內 容溶解性有些蛋白質能溶于水，如雞蛋白；有些蛋白 質難溶于水，如絲、毛等。水解在酸、堿或酶的作用下，最終水解生成多種 a氨基酸。鹽析濃的無機輕金屬鹽溶液可以降低蛋白質的 溶解度，使蛋白質凝聚而從溶液中析出，這 種作用叫做鹽析。變性熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重

36、金屬 鹽、某些有機物如甲醛、酒精、苯甲酸等都 能使蛋白質變性，產生凝聚現(xiàn)象。顏色反應一般地，蛋白質和濃硝酸作用顯黃色。因此顏色反應通?？捎糜阼b別蛋白質。4.蛋白質的性質灼燒蛋白質灼燒時有燒焦羽毛的氣味，可用于蛋 白質的鑒別。H3)5線型高分子化合物體型高分子化合物結構特征由許多鏈節(jié)通 過化學鍵相互連接 成長鏈狀，不具有或 很少有支鏈除具有線型高分子的長鏈 狀結構外，長鏈之間通過 化學鍵產生交聯(lián)，形成網(wǎng) 狀結構性質溶解性可溶在適當?shù)娜軇?中，但溶解速率較 慢，最后形成均勻的 高分子溶液不溶于任何溶劑，長期浸 泡在溶劑中只能發(fā)生體 積脹大受熱 變化情況具有熱塑性。在一定溫度范圍內，軟化、熔化、冷卻

37、又可硬化具有熱固性。加工成型后受熱不能熔化強度較大電絕緣性一般不易導電，通常是電絕緣材料實例聚乙烯、聚氯乙烯、 聚苯乙烯、天然橡 膠、有機玻璃酚醛樹脂（電木）、硫化橡 膠C2+H2O【典型例析】例1 :糖類、脂肪和蛋白質是維持人體生命活動所必需的三大營O 5.線型分子和體型分子的比較2(CHH 4<H2(HI養(yǎng)物質。以下敘述正確的是A .植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.淀粉水解的最終產物是葡萄糖C .葡萄糖能發(fā)生氧化反應和水解反應D .蛋白質溶液遇硫酸銅后產生的沉淀能重新溶于水變式訓練：在某些酶的催化下，人體內葡萄糖的代謝有如下過程:hlOClHCODHICHCQUHCHhC： 11

38、014ClhirOOHl© I>iroCCGOB _* CCODH I!(A)(B)COCKW COCOOH® Ii>CH, COCHtHXOOH(D)(E)請?zhí)羁眨?C)（1）過程是反應（填寫反應類型的名稱）。（2）過程的另一種生成物是（3）上述物質中寫字母代號）。例2 :油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。 油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質和用 途與其含有的不飽和碳碳雙鍵 （C=C）有關的是精選文檔.反應，過程是.反應，過程是（填寫化學式）。 互為同分異構體（填A 適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜 素B.

39、 利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產甘油和肥皂C. 植物油通過氫化可以制造植物奶油（人造奶油）D 脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質 變式訓練:A蔗糖不是淀粉水解的產物B. 蔗糖的水解產物能發(fā)生銀鏡反應C蔗糖是多羥基的醛類化合物D .蔗糖與麥芽糖互為同分異構體5. 某天然高聚物A的水溶液加熱會凝結，一定條件下發(fā)生水解， 產物之一 B是生命所需的重要組成物質。經測定：B的相對分子我國某些地區(qū)用石蠟等工業(yè)油加工大米的“毒米”，威脅我們的健康，給該地區(qū)的經濟發(fā)展帶來負面影響。食用油和石蠟油雖然 都稱作“油”，但從化學組成和分子結構看， 它們是完全不同的。 下列敘述正確的是A食用油屬于有機物，石蠟

40、油屬于無機物B. 食用油屬于純凈物，石蠟油屬于混合物C. 食用油屬于酯類，石蠟油屬于烴類D食用油屬于高分子化合物，石蠟油屬于小分子化合物例3:某高聚物的結構片斷如下：質量不超過120,其中氧元素所占質量分數(shù)約為40.3%;等物質的量的B分別與NaOH、Na充分反應，消耗兩者的物質的量之 比為1 : 2; B分子中不含“一CH2”基團，在一定條件下發(fā)生 消去反應可得兩種不同產物。（1）B的摩爾質量為。B中能發(fā)生酯化反應的官能團是 （填“官能團的名稱”）；一定條件下n個B分子發(fā)生聚合，脫去（n 1）個水分子， 生成與A不屬于同一類別另一種高聚物。該高聚物的結構簡式為H 嚴H 嚴:OCIh OCHs

41、A. 它是縮聚反應的產物B. 其單體是C. 其鏈節(jié)是D 其單體是變式訓練：CH2=CH 2 和，下列分析正確的是HCOOCH 3CH3CH2COOCH 3CH2=CHC00CH 3某種具有較好的耐熱性、耐水性和高頻電絕緣性的高分子化合物的結構片斷為，則生成該樹脂的單體的種數(shù)I和化學反應所屬類型正確的是A . 1種，加聚反應B. 2種，縮聚反應C. 3種，縮聚反應D . 3種，加聚反應【當堂反饋】1.橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機高分子化合物，具 有良好的彈性，但強度較差。為了增加某些橡膠制品的強度，加 工時往往需進行硫化處理，即將橡膠原料與硫磺在一定條件下反 應。橡膠制品硫化程度越高，強

42、度越大，彈性越差。下列橡膠制 品，加工時硫化程度較高的是A 橡皮筋B 汽車外胎C.普通氣球D .醫(yī)用乳膠手套2 某學生設計了如下實驗方案用以檢驗淀粉水解的情況:下列結論正確的是A 淀粉尚有部分未水解B淀粉已完全水解C淀粉沒有水解 D 淀粉已發(fā)生水解，但不知是否完全水解4.下列說法不正確的是（3）與 B含有相同官能團的同分異構體有多種，寫出其中氧化產物能發(fā)生銀鏡反應，且分子結構中不含甲基的所有異構體的結構簡 式：。第五講有機物推斷和合成題的解題思路【知能整合】一、官能團的引入和消除1官能團的引入（1）引入c C: CC或C三C與H2加成；（2）引入CC或C三C: 鹵代烴或醇的消去；（3）苯環(huán)上引

43、入KOOC'（4）引入一X:在飽和碳原子上與X2 原子上與X2或HX加成；醇羥基與 鹵代烴水解；醛或酮加氫還原； 入一CHO或酮：醇的催化氧化； 入一COOH醛基氧化；一C水化；羧酸酯水解。（8入一COOR醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚與羧酸酐取代。（9）引入高分子：含 CC的單體加聚；酚與醛縮聚、二元羧 酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、 酸）酰胺化縮聚。2.官能團的消除（1）通過加成反應可以消除 C = C二CH3CH3（2）通過消去、濃硫酸CH3CH2OH17qC' CH2= CH2f + M0（光照）取代；不飽和碳HX取代。（5）引入一與C0加成。CCH20 加成。0H:二

44、元羧酸與二元胺（或氨基或C三C。如CH2= CH2 +H2氧化可消除一0H 。、2CH3CH2OH02 如P：2CH3CHO女口 2CH3CHO +CH3CH2OH+ 2H2O（3）通過加成或氧化可消除CHO。1一 2CH3COOH 、CH3CH0 + H202通過水解反應消除一C00 。如CH3COOC2H5 + H20 CH3C00H + C2H5OH、官能團位置和數(shù)目的改變1 官能團數(shù)目的改變：如CH3CH2OHCH 2 =CH2例2 :香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具 有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內 酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內酯

45、A經下列步驟轉變?yōu)樗?楊酸和乙二酸。COOH1 -X-CH2CH2 X- HO - CH2CH2- OH-Oci| 消去|O提示:2 官能團位置的改變：如 (1)CH3CH 2CH2CI-"'CH3CH = CH-CH3CHClCH3(22H3CH2CH2OH'-CH3CH = CH2與Hciin成-CH3CHCICH 3卜- CH3CH(OH)CH 3【典型例析】 現(xiàn)有A、B、C、D四種有機物，已知： 它們 的相對分子質量都是104;A是芳香烴，B、C、D均為烴的含 氧衍生物，分子內均沒有甲基；B、AC、D能發(fā)生如下反應生成高分子化合物 X、Y、Z (方程式未注明條

46、件)：n A X; n B Y(聚酯)+(n-1) H2O ； n c+n D Z(聚酯)+ (2n-i)H2O。請 按要求填空：(1) A的結構簡式是 , A分子中處于同一平面的原子最多有個;(2) B也能發(fā)生分子內酯化生成五元環(huán)狀化合物E, E的結構簡式是；(3) Z的結構簡式是。利用官能團的性質求解：利用商余法、等量代換法求解變式訓練：胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分。某研究性學習小組對其分 子組成結構的研究中發(fā)現(xiàn)：A的相對分子質量不超過 150; A中C、O的質量分數(shù)分別為：w(C)= 80.60%, w(O)= 11.94%,完全燃燒后產物只有CO2和H2O。根據(jù)以上信息，填寫下列內

47、容：(1) A的摩爾質量為 。(2) 光譜分析發(fā)現(xiàn)A中不含甲基(CH3)，苯環(huán)上的一氯取代只有 2種；1molA與足量溴水反應，最多消耗 3molBr2。A的結構簡式 為。(3) A的一種同分異構體中，苯環(huán)上含有兩個取代基，取代基位置與A相同，且能發(fā)生銀鏡反應。 符合條件的A的同分異構體的結構簡式。 上述A的一種同分異構體發(fā)生銀鏡反應的化學方程式。 CH3CH = CHCH2CH3 CH3COOH +2川2CH3CH2COOH R-CH =CH2HBr> R- CH2-CH2-Br請回答下列問題：(1) 寫出化合物 C的結構簡式 。(2) 化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯

48、的二取代物，且水解后生成的產物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有種。(3) 在上述轉化過程中，反應步驟BC的目的是 。CH chfYC冷2(4) 請設計合理方案從CH-CH3合成c“ 0 (用反應流程COOH圖表示，并注明反應條件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖 可表示為CH3CH2OH濃 h2so4170CCH2= CH 2高溫、高壓 -催化劑*變式訓練：已知在極性溶劑中，溴與1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH 2)主要發(fā)生1,4加成生成 CH2BrCH=CHCH 2Br，在非極性溶劑中，如正己烷 中，主要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=CH 2?，F(xiàn)用1,3-丁二烯、

49、溴水為主要原料(其他無機試劑可自選)，合成氯丁橡膠: 衛(wèi)詈肝吐，試寫出有關反應的化學方程式?！井斕梅答仭?. 1 mol僅含C、H、O三種元素的有機物 A在稀硫酸中水解生 成 1 molB 和 1 molC。B 分子中 N(C) :N(H) = 4 : 5,135< Mr(B) v 140; C與B分子中C原子數(shù)相同，且 Mr(B)= Mr(C) + 2。(1) C的分子式為，A的摩爾質量為；(2) B的分子具有高度對稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。B能與金屬 Na反應但不能與NaOH反應。寫出 B的結構簡CH2= CH 2OH濃 H2SO4加熱 一已知式;(3) C有多種同分異構體，

50、其中屬于酯類的同分異構體有 種：(4) C分子中苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種。寫出A的結構簡式。CHO2乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味丫'OC2H5OH比香草醛更加濃郁。5.二乙酸1,4 環(huán)己二醇酯(化合物 E)可通過下列路線合成:H 2OO2O 2H化劑八A .催化劑-B丨催化劑CH3cOOH1,3丁二烯可與乙烯反應得到環(huán)己烯:(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱CHHC(2)乙基香草醛的同分異構體 A是一種有機酸，A可發(fā)生以下變化:hC +ch2ch2IIch2CH 2CH 2H C11H C(也可表示為：提示： RC2OH 也舊汽 RCH

51、O ;與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。(a) 由A-C的反應屬于(填反應類型)。(b) 寫出 A的結構簡式。1,3丁二烯還可與 Br2發(fā)生1,4-加成反應：CH2 = CH CH = CH2 + Br2» BrCH2 CH = CH CH2Br，回答下列問題：(1) 寫出E的結構簡式： 。(2) 寫出實驗室檢驗物質 B的化學方程式：(3)乙基香草醛的另一種同分異構體D( CH30-：.COOCH 3 )是(3) 請仿照由 CH2= CH2合成 CH3COOH 以及由CH2 = CH2合成的流程圖，寫出由 C合成D的流程圖(無機試劑任選)一種醫(yī)藥中間體。請設計合理方案用茴香醛 (CH3O-；. j-CHO ) 合成D(其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條 件)。例如：丄髭卜_ '光 _ _Br。3 現(xiàn)有溴、濃硫酸和其它無機試劑，并用4個化學方程式表示來實現(xiàn)下列轉化：6. 機物 A、B、C、D、E、E、G相互關系如下圖所示。5.2g F能與100mL 1mol dNaOH溶液