高中化學(xué)必修二322苯

1、苯苯苯苯 18251825年，英國科學(xué)家年，英國科學(xué)家法拉第法拉第在煤氣燈中首先在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CHCH； 18341834年，德國科學(xué)家年，德國科學(xué)家米希爾里希米希爾里希制得苯，并制得苯，并將其將其命名為苯命名為苯； 后來，法國化學(xué)家熱拉爾等人又確定了苯的相后來，法國化學(xué)家熱拉爾等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為對(duì)分子質(zhì)量為7878，分子式為，分子式為C C6 6H H6 6?？茖W(xué)史話科學(xué)史話 畫出的畫出的C6H6結(jié)構(gòu)式。結(jié)構(gòu)式。 根據(jù)苯的分子式可以看出苯中的氫原子遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和，屬不飽和烴，那么它的結(jié)構(gòu)又是什么樣的呢？

2、根據(jù)碳原子形成四條價(jià)鍵、氫原子形成一根據(jù)碳原子形成四條價(jià)鍵、氫原子形成一條價(jià)鍵的原則條價(jià)鍵的原則科學(xué)家提出了很多猜想科學(xué)家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2CCCCCCHHHHHH19世紀(jì)德國化學(xué)家凱庫勒悟出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)觀點(diǎn)： （1） 6個(gè)碳原子構(gòu)成平面正六邊形環(huán)； （2） 每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子； （3） 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替 苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4(H+)(H+)褪色褪色苯不能與苯不能與BrBr2 2水反應(yīng)，但能水反應(yīng)，但能萃取萃取溴水中的溴水中的BrBr2 2結(jié)論：結(jié)論：科學(xué)探究科學(xué)探究 0.5m

3、l0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯振蕩振蕩1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液振蕩振蕩紫色不褪去紫色不褪去上層橙黃色上層橙黃色下層幾乎無色下層幾乎無色分層分層結(jié)論：結(jié)論：苯分子較穩(wěn)定，沒有和乙烯類似的雙鍵。苯分子較穩(wěn)定，沒有和乙烯類似的雙鍵。簡寫為：簡寫為：2. 2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式：或或1. 1.分子式：分子式：C C6 6H H6 6C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。( (既既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵不是碳碳單

4、鍵也不是碳碳雙鍵) )平面正六邊形；平面正六邊形；分子結(jié)構(gòu)：分子結(jié)構(gòu)：1 1、苯的結(jié)構(gòu)、苯的結(jié)構(gòu) 想一想、練一練想一想、練一練 與 是同一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)？ 同一種物質(zhì)同一種物質(zhì)苯分子中的苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同個(gè)碳原子之間的鍵完全相同2 2、苯的物理性質(zhì)、苯的物理性質(zhì)3.1 苯的氧化反應(yīng)苯的氧化反應(yīng)（1）不能被酸性高錳酸鉀氧化）不能被酸性高錳酸鉀氧化(溶液溶液不褪色不褪色)，（2）苯易燃燒）苯易燃燒2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象：現(xiàn)象：易燃燒，火焰明亮伴有濃黑的煙易燃燒，火焰明亮伴有濃黑的煙3 3、苯的化學(xué)性質(zhì)、苯的化學(xué)性質(zhì)規(guī)律：有機(jī)物含碳量越高

5、，則燃燒時(shí)火焰越明規(guī)律：有機(jī)物含碳量越高，則燃燒時(shí)火焰越明亮，黑煙越濃亮，黑煙越濃3.2 苯的取代反應(yīng)苯的取代反應(yīng)+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 溴苯溴苯條件：純溴、催化劑條件：純溴、催化劑將溴將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種這種操作叫做操作叫做_。欲將此液體分開，必須使。欲將此液體分開，必須使用到用到的儀器是的儀器是_。將分離出的苯層置于。將分離出的苯層置于 一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)_，反應(yīng)方程式是，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無色溶液分層；上層顯橙色，

6、下層近無色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr NO2+ HO-NO2 濃濃H2SO4H+ H2O 水浴加熱水浴加熱 硝基苯硝基苯2.3.2 苯與苯與H2的加成反應(yīng)的加成反應(yīng)+3H2環(huán)環(huán)己己烷烷 Ni總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1. 1.難氧化（但可燃）；難氧化（但可燃）；2. 2.易取代，難加成；易取代，難加成；3. 3.苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì), ,但沒有飽和但沒有飽和烴穩(wěn)定烴穩(wěn)定, ,比不飽和烴穩(wěn)定。比不飽和烴穩(wěn)定。結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 性質(zhì)性質(zhì) （1 1）有機(jī)溶劑；）有機(jī)溶劑；（2 2）重要

7、的化工原料。）重要的化工原料。4 4、苯的用途、苯的用途如圖是制取如圖是制取溴苯的溴苯的裝置裝置試回答：試回答：（1）裝置）裝置A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是：中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是： 3FeBrBrBr2HBr 如圖是制取如圖是制取溴苯的裝置溴苯的裝置試回答：試回答：（2）裝置）裝置C中看到的現(xiàn)象是：中看到的現(xiàn)象是：_，證明，證明： _ 。 導(dǎo)管口有導(dǎo)管口有白霧生成，試管中有淺黃色沉淀白霧生成，試管中有淺黃色沉淀 有有HBr氣體生成氣體生成 如圖是制取如圖是制取溴苯的裝置溴苯的裝置試回答：試回答：（3）裝置）裝置B是吸收瓶，內(nèi)盛是吸收瓶，內(nèi)盛CCl4液體，液體，實(shí)驗(yàn)中觀察到的現(xiàn)象是：實(shí)驗(yàn)中觀察

8、到的現(xiàn)象是：_，原因是：，原因是： _。無色液體變成無色液體變成橙黃色橙黃色試管試管A中揮發(fā)出的中揮發(fā)出的Br2溶解在溶解在CCl4中中如圖是制取如圖是制取溴苯的裝置溴苯的裝置試回答：試回答：如果沒有如果沒有B裝置將裝置將A、C直接相連，你認(rèn)直接相連，你認(rèn)為是否妥當(dāng)？為是否妥當(dāng)？_（填（填“是是”或或“否否”），理由是），理由是_。 否否 揮發(fā)出的揮發(fā)出的Br2進(jìn)入進(jìn)入AgNO3溶液同溶液同樣有淺黃色的沉淀生成樣有淺黃色的沉淀生成 如圖是制取如圖是制取溴苯的裝置溴苯的裝置試回答：試回答：（4）實(shí)驗(yàn)完畢后將）實(shí)驗(yàn)完畢后將A管中的液體倒在裝管中的液體倒在裝有冷水的燒杯中，燒杯有冷水的燒杯中，燒杯_

9、（填（填“上上”或或“下下”）層為溴苯，這說明溴苯）層為溴苯，這說明溴苯_且且_。下下不溶于水不溶于水密度比水大密度比水大鞏固練習(xí)鞏固練習(xí) 下列有機(jī)物放入水中，上層是有下列有機(jī)物放入水中，上層是有機(jī)物的是（機(jī)物的是（ ）A 苯苯 B 四氯化碳四氯化碳C 硝基苯硝基苯 D 溴苯溴苯AC 下列關(guān)于苯的敘述中正確的是下列關(guān)于苯的敘述中正確的是 ( )A苯只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生苯只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)。加成反應(yīng)。B苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴烯烴C苯分子中苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同D苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反苯可以與溴水、高錳酸

10、鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色應(yīng)而使它們褪色鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)鞏固練習(xí) 下列各烴中，完全燃燒時(shí)生下列各烴中，完全燃燒時(shí)生成的二氧化碳與水的物質(zhì)的成的二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比為量之比為2：1的是的是( ) A.乙烷乙烷 B.乙烯乙烯 C.甲烷甲烷 D.苯苯D 可用來提純混有溴的溴苯的試劑可用來提純混有溴的溴苯的試劑是（是（ ）A 水水 B 酒精酒精C 苯苯 D NaOH溶液溶液鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)D知識(shí)拓展知識(shí)拓展CnH2n-6 (n6) 芳香烴：芳香烴：含有苯環(huán)的烴。含有苯環(huán)的烴。CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3甲苯甲苯鄰鄰二甲苯二

11、甲苯間間二甲苯二甲苯對(duì)對(duì)二甲苯二甲苯苯的二溴取代物有苯的二溴取代物有 種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 BrBrBrBrBrBr例例1 1例例2 2與與ClClClClClClClCl_(_(是，不是是，不是) )同一種物同一種物質(zhì)，理由是質(zhì)，理由是_是是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。溴蒸氣溴蒸氣溴水溴水液溴液溴光照光照取代取代加成加成FeBr3作催化劑作催化劑取代取代現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被酸性不被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液氧溶液

12、氧化化淡藍(lán)色火淡藍(lán)色火焰，無煙焰，無煙火焰明亮，火焰明亮，伴有黑煙伴有黑煙火焰明亮，火焰明亮，有濃黑的煙有濃黑的煙含碳含碳量低量低含碳量含碳量較高較高含碳量高含碳量高各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加 H2 ）3.氧化反應(yīng)（燃燒）1.加成反應(yīng)（加H2、X2 、HX 、 H2O）2.氧化反應(yīng)燃燒；被KMnO4(H+)氧化3.加聚反應(yīng)含有CC鍵1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng) 氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3.氧化反應(yīng)（燃燒）4.加熱分解僅含CC單鍵芳 香 烴烯烴烷烴主 要 性 質(zhì)結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn)類別 含有苯環(huán) ( )高考鏈接高考鏈接1.（2009上海卷）下

13、列化合物中的所有碳上海卷）下列化合物中的所有碳原子不可能處于同一平面的是（原子不可能處于同一平面的是（ ）A. 甲苯甲苯 B. 硝基苯硝基苯C. 2-甲基丙烯甲基丙烯 D. 2-甲基丙烷甲基丙烷D解析：解析： 苯分子中苯分子中6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一個(gè)氫原子在同一個(gè)平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一個(gè)平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一個(gè)氫原子，因此個(gè)氫原子，因此7個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，A錯(cuò)；硝基苯可以看作是硝基取代苯環(huán)上一錯(cuò)；硝基苯可以看作是硝基取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子，因此個(gè)氫原子，因此6個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；乙烯中錯(cuò)

14、誤；乙烯中2個(gè)甲基取代同一個(gè)碳原子個(gè)甲基取代同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)氫原子，因此上的兩個(gè)氫原子，因此4個(gè)碳原子在同一個(gè)個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，平面內(nèi)，C錯(cuò)；甲烷為正四面體的中心，錯(cuò)；甲烷為正四面體的中心，2-甲基丙烷可以看做是甲基丙烷可以看做是3個(gè)甲基取代甲烷分子個(gè)甲基取代甲烷分子中中3個(gè)氫原子，因此個(gè)氫原子，因此4個(gè)碳原子并不在同一個(gè)個(gè)碳原子并不在同一個(gè)平面內(nèi)。平面內(nèi)。2（2008寧夏卷）在丙烯寧夏卷）在丙烯 氯乙烯氯乙烯 苯苯 甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是（子均在同一平面內(nèi)的是（ ）A. B.C. D.B解析：解析： 本題考查學(xué)生掌握典型有機(jī)化合物的本題考查學(xué)生掌握典型有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)，并具有拓展同系物空間構(gòu)型的空間結(jié)構(gòu)，并具有拓展同系物空間構(gòu)型的能力，在能力，在丙烯丙烯 甲苯中甲苯中-CH3是一個(gè)空間是一個(gè)空間立體結(jié)構(gòu)（與甲烷類似），這四個(gè)原子不立體結(jié)構(gòu)（與甲烷類似），這四個(gè)原子不在同一個(gè)平面上，在同一個(gè)平面上， 氯乙烯氯乙烯 和乙烯相同，和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)苯是六原子共面結(jié)構(gòu)苯 是十二個(gè)原子共面是十二個(gè)原子共面3（2008全國卷