有機化學-7第七章醇、酚、醚ppt課件

1、第十章第十章 醚和環(huán)氧化合物醚和環(huán)氧化合物10-1 醚的構(gòu)造、命名和物理性質(zhì)醚的構(gòu)造、命名和物理性質(zhì)一、醚的構(gòu)造一、醚的構(gòu)造醚中的醚中的COC鍵俗稱為醚鍵，是醚鍵俗稱為醚鍵，是醚的官能團。醚分子中氧原子為的官能團。醚分子中氧原子為sp3雜化。雜化。CH3CH3O二、醚的命名二、醚的命名1、系統(tǒng)命名、系統(tǒng)命名2、普通命名、普通命名3、習慣名、習慣名CH3CHCH2CH2CH3OCH3CH3OCH2CHCH2H3COCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3C6H5OCH3H2CCH2OCH3CHOCH2OOO2-甲氧基戊烷甲氧基戊烷 3-甲氧基甲氧基-1-丙烯丙烯 對甲氧基甲苯對甲氧基

2、甲苯二乙醚二乙醚 甲乙醚甲乙醚 苯甲醚苯甲醚環(huán)氧乙烷環(huán)氧乙烷 1,2-環(huán)氧乙烷環(huán)氧乙烷 四氫呋喃四氫呋喃 1,4-二氧六環(huán)二氧六環(huán)三、醚的物理性質(zhì)三、醚的物理性質(zhì)四、醚的波譜性質(zhì)四、醚的波譜性質(zhì)醚分子間不能構(gòu)成氫鍵，因此沸點比醇低。但可醚分子間不能構(gòu)成氫鍵，因此沸點比醇低。但可與水分子構(gòu)成氫鍵，因此，醚有一定的水溶性。與水分子構(gòu)成氫鍵，因此，醚有一定的水溶性。 由于醚不活潑，且許多有機物能溶由于醚不活潑，且許多有機物能溶 于醚，因此，醚是良好的有機溶劑。于醚，因此，醚是良好的有機溶劑。在紅外光譜中，醚分子中的在紅外光譜中，醚分子中的CO伸縮振動吸收峰伸縮振動吸收峰出如今出如今12001050c

3、m-1區(qū)域。在核磁共振譜圖中，區(qū)域。在核磁共振譜圖中，醚分子中的醚分子中的CHO質(zhì)子化學位移在質(zhì)子化學位移在3.44.0ppm。10-2 醚的制備醚的制備一、醇脫水一、醇脫水二、二、Williamson合成法合成法三、醇與烯烴的加成三、醇與烯烴的加成CH3CH2OH2H2SO4CH3CH2O CH2CH3(CH3)2CCHCH3CH3OH+H2SO4(CH3)2CCH2CH3OCH3(CH3)2CHONa+ CH3CH2Br(CH3)2CHO CH2CH3四、環(huán)氧化合物的制備四、環(huán)氧化合物的制備CH2CH2O2Ag280300, 12MPa+H2CCH2OC6H5CHCH2C6H5CO3HC6

4、H5CHOCH2OHBrNaOH, H2OOHOCH2CH2CH2CH2ClRONaO10-3 醚的化學性質(zhì)醚的化學性質(zhì)一、醚的堿性一、醚的堿性R O RHCl+R O RH醚由于生成醚由于生成 鹽可溶于濃強酸中，用冷水稀釋鹽可溶于濃強酸中，用冷水稀釋那么重新析出醚層。利用這一性質(zhì)可分別提純醚。那么重新析出醚層。利用這一性質(zhì)可分別提純醚。R O RBF3+RORBF3R O R + RMgXRMgXRORROR二、醚鍵的斷裂二、醚鍵的斷裂ROR +HXR O RHROHRX+HXRXH2O+伯烷基醚按伯烷基醚按SN2機理進展反響。機理進展反響。叔烷基醚按叔烷基醚按SN1機理進展反響。機理進展反

5、響。CH3CH2CH2OCH3HI+CH3CH2CH2OHCH3ICH3CH2CH2OHCH3I+SN2(CH3)3CO CH3H(CH3)3C+CH3OHI(CH3)3CISN1O RHIOH+RI含芳基的混合醚與含芳基的混合醚與HXHX反響時反響時, ,醚鍵總是優(yōu)先醚鍵總是優(yōu)先在脂肪烴基一邊斷裂，生成苯酚和鹵代烴。在脂肪烴基一邊斷裂，生成苯酚和鹵代烴。HOCH3HOCOOH三、環(huán)氧化合物的開環(huán)三、環(huán)氧化合物的開環(huán)1、酸催化開環(huán)、酸催化開環(huán)SN12、堿催化開環(huán)、堿催化開環(huán)SN2CH3CHOCH2HCH3CHOCH2HCH3CHOHCH2CH3OHCH3CHOHCH2OCH3H- HCH3CHOHCH2OCH3CH3CHOCH2CH3OCH3CHOCH3CH2OCH3CHOCH3CH2OHCH3OH四、四、Grignard的反響的反響SN2+MgXCH3CHOCH2CH2CHOCH3H2OHCH2CHOHCH3H2OHor OHHClCH3OHHCH3OHCH3ONaNH3C2H5MgBrH2OCH CNaH2O(1)(2)(1)(2)CH3CHOCH2CH3CHOHCH2OHCH3CHOHCH2ClCH3CHOHCH2OCH3CH3CHOCH3CH2OHCH3CHNH2CH2OHCH3CHC2H5CH2OHCH3CHCCH2OHC