蘇教版有機(jī)化學(xué)中有機(jī)物的提純、分離、鑒別、除雜綜合整理

1、有機(jī)物的分離、提純分離是通過(guò)適當(dāng)?shù)姆椒?，把混合物中的幾種物質(zhì)分開(kāi)(要還原成原來(lái)的形式)，分別得到純凈的物質(zhì)；提純是通過(guò)適當(dāng)?shù)姆椒ò鸦旌衔镏械碾s質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)(摒棄雜質(zhì))。常用的方法可以分成兩類(lèi)：1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)(例如沸點(diǎn)、密度、溶解性等)差異，采用蒸餾、分餾、萃取后分液、結(jié)晶、過(guò)濾、鹽析等方法加以分離。（1）蒸餾、分餾法：對(duì)互溶液體有機(jī)混合物，利用各成分沸點(diǎn)相差較大的性質(zhì)，用蒸餾或分餾法進(jìn)行分離。如石油的分餾、煤焦油的分餾等。但一般沸點(diǎn)較接近的可以先將一種轉(zhuǎn)化成沸點(diǎn)較高的物質(zhì)，增大彼此之間的沸點(diǎn)差再進(jìn)行蒸餾或分餾。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉(zhuǎn)化為Ca(

2、OH)2，再蒸餾可得無(wú)水乙醇。（2）萃取分液法：用加入萃取劑后分液的方法將液體有機(jī)物中的雜質(zhì)除去或?qū)⒂袡C(jī)物分離。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分離。（3）鹽析法：利用在有機(jī)物中加入某些無(wú)機(jī)鹽時(shí)溶解度降低而析出的性質(zhì)加以分離的方法。如分離肥皂和甘油混合物可加入食鹽后使肥皂析出后分離。提純蛋白質(zhì)時(shí)可加入濃的(NH4)2SO4溶液使蛋白質(zhì)析出后分離。2、化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑(例NaOH、鹽酸、Na2CO3、NaCl等)進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)，使欲分離、提純的混合物中的某一些組分被吸收，被洗滌，生成沉淀或氣體，或生成與其它物質(zhì)互不相溶的產(chǎn)物，再用物理方法進(jìn)一步

3、分離。(1)洗氣法：此法適用于除去氣體有機(jī)物中的氣體雜質(zhì)。如除去乙烷中的乙烯，應(yīng)將混合氣體通入盛有稀溴水的洗氣瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗氣瓶中除去。不能用通入酸性高錳酸鉀溶液中洗氣的方法，因?yàn)橐蚁┡c酸性高錳酸鉀溶液會(huì)發(fā)生反應(yīng)生成CO2混入乙烷中。除去乙烯中的SO2氣體可將混合氣體通入盛有NaOH溶液的洗氣瓶洗氣。(2)轉(zhuǎn)化法：將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為較高沸點(diǎn)或水溶性強(qiáng)的物質(zhì)，而達(dá)到分離的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和濃硫酸使之反應(yīng)而轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的方法，因?yàn)樵摲磻?yīng)可逆，無(wú)法將乙酸徹底除去。應(yīng)加入飽和Na2CO3溶液使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶液后用分液的方法除去。溴苯中溶有的溴可加入

4、NaOH溶液使溴轉(zhuǎn)化為鹽溶液再分液除去。乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉(zhuǎn)化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無(wú)水乙醇。常見(jiàn)物質(zhì)的分離、提純1甲烷氣體中有乙烯或乙炔（除雜）（溴水）2己烷中有己烯（除雜）（酸性KMnO4）3醋酸鈉固體中有萘（除雜和分離）（升華）4苯有甲苯（除雜）（先酸性KMnO4、再NaOH）5苯中有苯酚（除雜和分離）（NaOH、分液）6乙醇中有水（分離和提純）（CaO、蒸餾）7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除雜）（飽和Na2CO3）8溴苯中有溴（除雜）（NaOH、分液）9硝基苯中有硝酸或NO2（除雜）（NaOH、分液）10硝基苯中有苯磺酸（除雜和分離）（NaOH、蒸餾）11蛋白質(zhì)溶液

5、中有少量食鹽（除雜）（清水、滲析）12硬脂酸鈉溶液中有甘油（提純）（NaCl）13蛋白質(zhì)中有淀粉（除雜）（淀粉酶、水）14.己烷中有乙醇（除雜和分離）（水洗、分液）15乙醇中有乙酸（除雜）（NaOH或CaO、蒸餾）16乙酸乙酯中有水（除雜）（無(wú)水Na2SO4）17苯酚中有苯甲酸（除雜）（NaHCO3、蒸餾）18肥皂中有甘油（除雜和分離）（NaCl、鹽析）19淀粉中有NaCl（除雜）（滲析）官能團(tuán)的特征反應(yīng)1遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC、CC、-CHO（甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖）或酚；2遇KMnO4酸性溶液褪色：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等

6、3遇FeCl3溶液顯紫色,遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁：酚；4遇石蕊試液顯紅色：羧酸；5與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）；6與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧酸；7與Na2CO3溶液反應(yīng)但無(wú)CO2氣體放出：酚；8與NaOH溶液反應(yīng)：酚、羧酸、酯或鹵代烴；9發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：含有-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖)；10常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸；11能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的結(jié)構(gòu)（能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）；12能水解：酯、鹵代

7、烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；13既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；14鹵代烴的水解，條件：NaOH,水，取代；NaOH,醇溶液，消去。15蛋白質(zhì)（分子中含苯環(huán)）與濃HNO3反應(yīng)后顯黃色。常見(jiàn)有機(jī)物的鑒別（要注意試劑的選擇）1、如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四種物質(zhì)的水溶液？加入新制Cu(OH)2后的現(xiàn)象藍(lán)色沉淀不消失藍(lán)色沉淀不消失藍(lán)色沉淀消失變成藍(lán)色溶液藍(lán)色沉淀消失變成藍(lán)色溶液混合溶液加熱后現(xiàn)象無(wú)紅色沉淀有紅色沉淀無(wú)紅色沉淀有紅色沉淀結(jié)論乙醇乙醛乙酸甲酸1甲烷、乙烯與乙炔的鑒別(燃燒)2烷烴與烯烴的鑒別（溴水或酸性KMnO4）3烷烴與苯的同系物的鑒別（酸性KMnO4）4鹵代烴中鹵素元素的鑒別（NaOH、HNO3、AgNO3）5醇與羧酸的鑒別（指示劑）6羧酸與酯的鑒別（1）乙酸與乙酸乙酯的鑒別（水）（2）乙酸與甲酸甲酯的鑒別（水）（3）甲酸與乙酸的鑒別（新制的Cu(OH)2）（4）甲酸與