有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編烷烴 立體化學(xué)

1、第八章 立體化學(xué)一、下列化合物有多少中立體異構(gòu)體？ 兩種八種四種三種 溴丙醛，沒(méi)有四種沒(méi)有83，4庚二烯，兩種（對(duì)映體） 91，3二甲基環(huán)戊烷，三種二、寫(xiě)出下列化合物所有立體異構(gòu)。指出其中那些是對(duì)映體，那些是非對(duì)映體。解：顏色相同的是對(duì)映體，不同的為非對(duì)映體。 四種立體異構(gòu)，兩對(duì)對(duì)映體有三種立體異構(gòu)，其中兩種為對(duì)映異構(gòu)體對(duì)這個(gè)題的答案有爭(zhēng)議，大多數(shù)認(rèn)為沒(méi)有立體異構(gòu)，但是如果考慮環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象為椅式，應(yīng)該有兩對(duì)對(duì)映體。  三、下列化合物那些是手性的？ 解：表示沒(méi)有手性表示有四、下列各組化合物那些是相同的，那些是對(duì)映體，那些是非對(duì)映體？ 相同化合物相同化合物對(duì)映體非對(duì)映體&

2、#160;R非對(duì)映體對(duì)映體和（2R,3S）2，3二溴丁烷是相同化合物。為內(nèi)消旋體。五膽甾醇的結(jié)構(gòu)式如下： 用*表示手性碳，解如右：六、寫(xiě)出下列化合物的菲舍爾投影式，并對(duì)每個(gè)手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)以（R）或（S）。  七、用適當(dāng)?shù)牧Ⅲw式表示下列化合物的結(jié)構(gòu)，并指出其中那些是內(nèi)消旋體？ 解：全部使用菲舍爾投影式，根據(jù)R,S構(gòu)型之間僅僅相差任意兩個(gè)基團(tuán)或原子位置不同，只要任意兩個(gè)基團(tuán)或原子交換一次位置，就可以互變一次構(gòu)型，解題時(shí)，任意寫(xiě)出分子的菲舍爾投影式，先進(jìn)行構(gòu)型判斷，如果不對(duì)，就交換兩個(gè)原子或基團(tuán)位置一次。 1（R）-2-戊醇 2，（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷3,(S)CH2O

3、H-CHOH-CH2NH2 4, (2S,3R)-1,2,3,4-四羥基丁烷 5,(S)-2溴代乙苯 6，（R）-甲基仲丁基醚八、寫(xiě)出3甲基戊烷進(jìn)行氯化反應(yīng)時(shí)可能生成一氯代物的菲舍爾投影式，指出其中那些是對(duì)映體，那些是非對(duì)映體？解：3甲基戊烷進(jìn)行一氯代時(shí)生成四種構(gòu)造異構(gòu)體，如下：其中（1）存在一對(duì)對(duì)映體，（2）存在兩對(duì)對(duì)映體，總計(jì)有六種異構(gòu)體。其中用同一種顏色表示的為對(duì)映體，不同顏色之間為非對(duì)映體（指化合物（2）。九、某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氫后生成的醇C5H12O(B)沒(méi)有旋光性，試寫(xiě)出（A）,(B)的結(jié)構(gòu)式。解：結(jié)構(gòu)式如下： 十、開(kāi)鏈化合物(A)和（B）的分子式都是C7H14，它們具有旋光性，且旋光方向相同，分別催化加氫都得到（C）,（C）也有旋光性，是推測(cè)（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)。 解：（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)如下：十一、某旋光性化合物（A），和溴化氫作用，得到兩種分子式為C7H12Br2 的異構(gòu)體（B）,(C)。（B）有旋光性，而（C）無(wú)旋光性。（B）和一分子叔丁醇鉀作用得到（A）。（C）和一分子叔丁醇鉀作用，則得到的是沒(méi)有旋光性的混合物。（A）和一分子叔丁醇鉀作用，得到分子式為C7H10的（D）。（D）經(jīng)臭氧化再在鋅紛存在下水解得到兩分子甲醛和一分子1，3環(huán)戊二酮。試寫(xiě)