高中化學第三章烴的含氧衍生物重難點二醇類的性質與應用含解析

1、重難點二 醇類的性質與應用【要點解讀】本考點主要考察乙醇的化學性質，主要以選擇題和推斷題的形式進行考察結合乙醇的結構進行化學性質的理解和記憶，重點注意消去反應的條件和催化氧化產物與該醇的羥基直接相連的C原子上的H原子的個數(shù)的關系，醇能使高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色醇類1概念：羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物為醇根據(jù)羥基的數(shù)目分：一元醇(含一個羥基如CH3CH2OH)、二元醇(含兩個羥基例如乙二醇)、多元醇(兩個以上的羥基例如丙三醇)2物理性質：(1)低級飽和一元醇為無色透明的液體，往往有特殊氣味，能與水混溶十二個碳原子以上的高級醇為蠟狀固體，難溶于水飽和一元醇的比重都比分子量相近的

2、烷烴大，但小于1，低級醇的熔點和沸點都比分子量相近的烷烴要高，含支鏈醇的沸點比同碳原子數(shù)的直鏈醇要低(2)醇的沸點比烷烴高得多，是因醇分子間能形成氫鍵羥基是極性很強的基團，在液體狀態(tài)，醇分子間可通過氫鍵締合在一起，而氣體狀態(tài)的醇是不締合的要使液態(tài)醇變?yōu)檎魵猓仨毺峁鄽滏I的能量，因此沸點升高(3)甲醇，乙醇，丙醇均可與水以任意的比例混溶，這是因為它們都能和水形成氫鍵氫鍵：醇分子中羥基的氧原子與另一個醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引的作用，這種吸引作用稱為氫鍵3醇的命名：(1)普通命名法對于結構簡單的醇類可采用此種命名法一般在烴基名稱后加上“醇”字即可，“基”字可省去如：(2)系統(tǒng)命名法結構比

3、較復雜的醇可采用系統(tǒng)命名法，選擇連有羥基的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)稱某醇，從靠近羥基羰的碳原子對主鏈編號，標明羥基及取代基，名稱和位次放在母體名稱前面如：芳醇的命名，一般將苯基作為取代基如：多元醇的命名，應盡可能選擇含多個羥基的碳鏈為主鏈，不能包括在主鏈上的羥基可作為取代基如：像這樣的化合物稱丙三醇即可，不需要命名為：1，2，3，-三羥基丙醇對含碳碳不飽和鍵的醇，命名時應選擇包含羥基和碳碳不飽和鍵在內的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)定名為某烯(炔)醇，編號時從靠近醇羥基端開始，同時照顧不飽和鍵的位次盡可能小書寫時需注明羥基和不飽和鍵的位次如：【重難點指數(shù)】 【重難點考向一】 醇的結構【例

4、1】甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產生等體積的氫氣(相同條件)，則上述三種醇的物質的量之比是()A2：3：6 B6：3：2 C4：3：1 D3：2：1 的物質的量之比為：1：1/ 2 ：1 /3 =6：3：2，故選B?！久麕燑c睛】考查有機物的結構和性質，注意三種醇與足量Na反應，產生相同體積的H2，說明這三種醇各自所提供的-OH數(shù)目相同；甲醇、乙二醇、丙三醇分別有1、2、3個羥基，2mol金屬鈉與2mol羥基反應放出1mol氫氣，這三種物質分別與足量金屬鈉反應產生等體積的氫氣，說明三者中羥基物質的量相等，然后求出三種醇的物質的量之比?！局仉y點考向二】 醇的消去【例2】醇C5H11O

5、H被氧化后可生成酮，該醇脫水時僅能得到一種烯烴，則這種醇是()AC(CH3)3CH2OH BCH(CH3)2CHOHCH3CCH3CH2CHOHCH3 DCH3CH2CHOHCH2CH3【答案】D【名師點睛】考查醇的消去反應、氧化反應，物質的結構決定了物質的性質，根據(jù)醇發(fā)生消去反應的結構特點是：與羥基所連碳相鄰的碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應，形成不飽和鍵；根據(jù)醇發(fā)生氧化生成酮的結構特點是：與羥基所連碳上有一個氫原子?！局仉y點考向三】 醇類催化氧化【例3】下列醇不能在銅的催化下發(fā)生氧化反應的是()A BCH3CH2CH2OH C D【答案】D【解析】A與羥基相連的碳原子上有氫原子，能發(fā)生催化氧化

6、，可生成丁酮，故A不選；BCH3CH2CH2OH與羥基相連的碳原子上有氫原子，能發(fā)生催化氧化，可生成丙醛，故B不選；C與羥基相連的碳原子上有氫原子，能發(fā)生催化氧化，可生成醛酮，故C不選；D與羥基相連的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生催化氧化，故D選；故選D?！久麕燑c睛】考查醇氧化反應的結構特點，其結構特點是：有羥基所連碳上有氫原子的才能發(fā)生氧化反應，當含有-CHOH結構時，可被氧化生成酮，當含有-CH2OH結構時，可被氧化生成醛，以此解答。【趁熱打鐵】1某飽和一元醇14.8g和足量的金屬Na反應，生成標準狀況下氫氣為2.24L，該醇可氧化成醛，則其結構可能有幾種()A2種 B3種 C4種 D5

7、種 【答案】A【名師點睛】考查限制條件下同分異構體的書寫，掌握醇氧化生成醛是解答的關鍵，某飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH，根據(jù)關系式：2CnH2n+1OHH2，求出n，然后根據(jù)該醇可氧化成醛的條件確定醇的結構；1mol羥基與Na反應生成0.5mol(11.2L)氫氣，所以此醇的相對分子質量是32g/mol，12n+2n+2+16=32，n=1，所以分子式為CH4O，以此來解答。2木糖醇是一種新型的甜味劑，它具有甜味足，溶解性好，防踽齒，適合糖尿病患者的需要它是一種白色粉末狀的結晶，結構簡式為下列有關木糖醇的敘述中不正確的是()A木糖醇是-種單糖，不能發(fā)生水解反應 B木糖醇在銅催化下能被氧

8、氣氧化，氧化產物能發(fā)生銀鏡反應 C木糖醇易溶解于水，能發(fā)生酯化反應 D2mol木糖醇與足量的鈉反應最多可產生5molH2 【答案】A【解析】A單糖是不能水解的多羥基醛或多羥基酮，木糖醇不含有醛基或酮基，不是單糖，故A錯誤；B兩端的羥基連有2個氫原子，能被氧化成醛基，醛基能發(fā)生銀鏡反應，故B正確；C木糖醇含有較多的羥基，與水的結構相似易溶解于水，木糖醇含有羥基，能發(fā)生酯化反應，故C正確；D木糖醇有5個羥基，所以2mol木糖醇與足量的鈉反應最多可產生5molH2，故D正確；故選A。3以下4種有機物的分子式皆為C4H10O CH3CH2CHOHCH3  CH3(CH2)

9、3OH  CH3CH(CH3)CH2OH CH3C(CH3)2OH其中能被氧化為含-CHO的有機物是()A B C D【答案】C【名師點睛】考查醇的催化氧化，關鍵是準確判斷出分子中官能團羥基的位置，醇發(fā)生催化氧化的規(guī)律是：當連接羥基的碳上有兩個氫原子時，催化氧化成醛；當連接羥基的碳上有一個氫原子時，催化氧化成酮；當連接羥基的碳上沒有氫原子時，不能催化氧化；根據(jù)以上規(guī)律對題中四種有機物進行判斷。4分子式為C5H12O的某醇與溴化鈉、硫酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴與強堿醇溶液共熱后，不發(fā)生消去反應，該醇可能是()A1-戊醇 B3-戊醇 C2，2-二甲基-1-丙醇 D2

10、-甲基-2-丁醇 【答案】C【解析】化學式為C5H12O的醇有：OHCH2CH2CH2CH2CH3、OHCH(CH3)CH2CH2CH3、OHCH(CH2CH3)2、OHCH2CH(CH3)CH2CH3、OHC(CH3)2CH2CH3、OHCH(CH3)CH(CH3)2、OHCH2CH2CH(CH3)2、OHCH2C(CH3)3，分子式為C5H12O的某醇與溴化鈉、硫酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴不能發(fā)生消去反應，則醇也不能發(fā)生消去反應，說明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子；與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子，則中間的碳原子中連接3個-CH3和一個-CH2OH，所以其結構簡式為(CH3)3CCH2OH，其名稱為：2，2-二甲基-1-丙醇，故選C?！久麕燑c睛】考查醇和鹵代烴的消去反應，先書寫戊基-C5H11異構體，戊基異構數(shù)目等于戊醇的異構體數(shù)目，再根據(jù)題干信息分子式為C