高等有機(jī)化學(xué)各章習(xí)題及答案7_第1頁(yè)
高等有機(jī)化學(xué)各章習(xí)題及答案7_第2頁(yè)
高等有機(jī)化學(xué)各章習(xí)題及答案7_第3頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

1、羰基化合物的反應(yīng)6.1解釋?zhuān)海?）丙酮和H218O的混合物中，在中性條件下沒(méi)有18O同位素交換，但在微量酸性存在下，會(huì)存在下列平衡，說(shuō)明理由。(2)在二氧六環(huán)水溶液中，酯（）比酯（）的堿性水解速度快8300倍。6.2試解釋為什么在反應(yīng)（）和（）中會(huì)得到不同的結(jié)果。由反應(yīng)（）和（）得到的產(chǎn)物是非對(duì)映異構(gòu)體。6.3寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理（1）(2)6.4完成下列反應(yīng)（1）（2）6.5寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理（1）(2)6.6試為下列反應(yīng)提出合理的機(jī)理（1）（2）6.7對(duì)位取代的苯甲醛二甲基縮醛的形成和水解的速率與取代基有關(guān)。預(yù)計(jì)隨著對(duì)位取代基的吸電子能力增加k形成或k水解怎樣變化？縮醛形成的平衡常數(shù)K怎樣變化？

2、答案：6.1(1)(2) （）的水解存在分子內(nèi)的親核催化作用（鄰基參與效應(yīng)），故（）的水解速度比（）快。6.2按Cram規(guī)則，對(duì)羰基的加成產(chǎn)物可以由不對(duì)稱(chēng)碳上兩個(gè)最小的取代基（M，S）之間定位的基團(tuán)所預(yù)測(cè)，試劑R從最小基團(tuán)S側(cè)靠近，在上例中苯基>乙基>甲基。6.3(1)這是一個(gè)組合型的機(jī)理題，它涉及到親核試劑對(duì)酮羰基的加成和分子內(nèi)的酯縮合。（2）6.4(1)(2)6.5(1)(2)6.6（2）6.7這個(gè)機(jī)理的逆過(guò)程即為縮醛水解的機(jī)理。 由于第二步是速率決定步驟，不管是k形成還是k水解其大小都與中間體和的穩(wěn)定性有關(guān)，對(duì)縮醛形成來(lái)說(shuō)，越不穩(wěn)定，它的活性越高，k形成越大，對(duì)于縮醛水解來(lái)講，越穩(wěn)定，k水解越大，所以，隨著取代基X吸電子能力的增強(qiáng)，的穩(wěn)定性減弱，k形成增加，k水解減弱。由于苯環(huán)和醛基處于共軛體系，所以，對(duì)于吸電子基，增加了羰基碳的正電性（親

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