第11章 基礎課時4

1、考點一考點一考點二考點二 最新考綱最新考綱 1了解醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點。了解醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點。2.了了解醛、羧酸、酯與其他有機物的相互聯(lián)系。解醛、羧酸、酯與其他有機物的相互聯(lián)系。基礎課時基礎課時4烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物醛、羧酸、酯醛、羧酸、酯考點一考點一考點二考點二1概念概念醛是由烴基醛是由烴基(或氫原子或氫原子)與醛基相連而構成的化合物，可表與醛基相連而構成的化合物，可表示為示為RCHO，官能團，官能團_。飽和一元醛的通式為。飽和一元醛的通式為_。2常見醛的物理性質(zhì)常見醛的物理性質(zhì)考點一醛的結構與性質(zhì)考點一醛的結構與性質(zhì)CHOCnH2nO(n

2、1)顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)無色無色_易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)無色無色_與與H2O、C2H5OH互溶互溶氣體氣體 刺激性氣味刺激性氣味液體液體刺激性氣味刺激性氣味考點一考點一考點二考點二3.化學性質(zhì)化學性質(zhì)(以乙醛為例以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關系為：醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關系為：考點一考點一考點二考點二【互動思考】【互動思考】11 mol某醛與足量的新制某醛與足量的新制Cu(OH)2充分反應，生成充分反應，生成2 mol磚紅磚紅色物質(zhì)，則色物質(zhì)，則1 mol該醛中含有幾摩爾醛基？該醛中含有幾摩爾醛基？

3、答案答案2 mol2醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2 懸濁液反應為什懸濁液反應為什么需在堿性條件下進行？么需在堿性條件下進行？答案答案酸性條件下，銀氨溶液、酸性條件下，銀氨溶液、Cu(OH)2與與H反應被消反應被消耗，會導致實驗失敗。耗，會導致實驗失敗?？键c一考點一考點二考點二1(2014重慶理綜，重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖所示作用，其結構簡式如圖所示(未表示出原子或原子團的空間未表示出原子或原子團的空間排列排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子。該拒食素與下列某試劑

4、充分反應，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是的官能團數(shù)目增加，則該試劑是()。ABr2的的CCl4溶液溶液 BAg(NH3)2OH溶液溶液 CHBrDH2 示向題組示向題組 考點一考點一考點二考點二解析解析該有機物中含有該有機物中含有2個個CHO和一個碳碳雙鍵，和一個碳碳雙鍵，A項，項，Br2與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，增加與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，增加2個個Br原子，減少原子，減少1個碳碳雙個碳碳雙鍵，使官能團數(shù)目增加；鍵，使官能團數(shù)目增加；B項，項，Ag(NH3)2OH溶液把溶液把CHO氧氧化為化為COOH，官能團種類改變，但數(shù)目不變；，官能團種類改變，但數(shù)目不變；C項，項，HBr與與碳

5、碳雙鍵發(fā)生加成反應，增加碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，增加1個個Br，減少，減少1個碳碳雙鍵，官個碳碳雙鍵，官能團數(shù)目不變；能團數(shù)目不變；D項，項，H2與雙鍵和與雙鍵和CHO 均能加成，官能團均能加成，官能團數(shù)目減少。數(shù)目減少。答案答案A考點一考點一考點二考點二2(2014山東理綜，山東理綜，34)3對甲苯丙烯酸甲酯對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： 考點一考點一考點二考點二(1)遇遇FeCl3溶液呈紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的溶液呈紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構的同分異構體有體有_種，種，B中含氧官能團的名稱為

6、中含氧官能團的名稱為_。(2)試劑試劑C可選用下列中的可選用下列中的_。a溴水溴水b. 銀氨溶液銀氨溶液c酸性酸性KMnO4溶液溶液d新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二由以上題組訓練，可得出本考點的基本命題方向如下：由以上題組訓練，可得出本考點的基本命題方向如下：1醛基的性質(zhì)及檢驗醛基的性質(zhì)及檢驗2有關醛類信息在有機合成和推斷中的應用有關醛類信息在有機合成和推斷中的應用考點一考點一考點二考點二 跟進題組跟進題組 考點一考點一考點二考點二解析解析有機物有機物A中所含的官能團有中

7、所含的官能團有 和和CHO，二者，二者均能使均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以酸性溶液和溴水褪色，所以A、B項錯誤；先加項錯誤；先加銀氨溶液，微熱，能檢驗出銀氨溶液，微熱，能檢驗出CHO，但發(fā)生銀鏡反應之后的，但發(fā)生銀鏡反應之后的溶液仍顯堿性，溴水和堿反應，溶液仍顯堿性，溴水和堿反應，C錯誤。錯誤。答案答案D考點一考點一考點二考點二2.科學家研制出多種新型殺蟲劑代替科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合，化合物物A是其中的一種，其結構如右圖。下列關是其中的一種，其結構如右圖。下列關于于A的說法正確的是的說法正確的是()。A化合物化合物A的分子式為的分子式為C15H22O3B與與FeC

8、l3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色C1 mol A最多可以與最多可以與2 mol Cu(OH)2反應反應D1 mol A最多與最多與1 mol H2加成加成考點一考點一考點二考點二解析解析化合物化合物A的分子式為的分子式為C15H22O3，A正確；正確；A中無苯環(huán)，沒中無苯環(huán)，沒有酚羥基，有酚羥基，B不正確；不正確；1 mol A中含中含2 molCHO，1 mol ，則最多可與，則最多可與4 mol Cu(OH)2反應，可與反應，可與3 mol H2發(fā)生加成反應，發(fā)生加成反應，C、D不正確。不正確。答案答案A考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二請回答下列問題：請

9、回答下列問題：(1)一元醇一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%，則，則A的分子式為的分子式為_；結構分析顯示；結構分析顯示A只有一個甲基，只有一個甲基，A的名稱為的名稱為_。(2)B能與新制的能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，該反應的化學方程式為發(fā)生反應，該反應的化學方程式為_。(3)C有有_種結構；若一次取樣，檢驗種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑：按使用的先后順序寫出所用試劑：_。(4)第第步的反應類型為步的反應類型為_；D所含官能團的名稱為所含官能團的名稱為_。(5)第第步的反應條件為步的反應條件為_；寫出；寫出E的結構簡

10、的結構簡式：式：_?？键c一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二【規(guī)律應用】【規(guī)律應用】醛反應的規(guī)律醛反應的規(guī)律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、還原性，凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、還原性，1 mol的的醛基醛基(CHO)可與可與1 mol的的H2發(fā)生加成反應，與發(fā)生加成反應，與2 mol的的Cu(OH)2(新制懸濁液新制懸濁液)或或2 mol的的Ag(NHAg(NH3 3) )2 2 發(fā)生氧化反發(fā)生氧化反應。應。(2)分子組成相對分子質(zhì)量分子組成相對分子質(zhì)量考點一考點一考點二考點二1羧酸羧酸(1)概念：由概念：由_(或或_)與與

11、_相連構成的有機相連構成的有機化合物，可表示為化合物，可表示為RCOOH，官能團為，官能團為_，飽和，飽和一元羧酸的分子通式為一元羧酸的分子通式為_(n1)?？键c二羧酸酯考點二羧酸酯烴基烴基氫原子氫原子羧基羧基COOHCnH2nO2考點一考點一考點二考點二(2)分類分類C17H35COOHC17H33COOH考點一考點一考點二考點二(3)物理性質(zhì)物理性質(zhì)乙酸乙酸氣味：強烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和乙氣味：強烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和乙醇。醇。低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。而降低。

12、考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二2酯酯(1)酯：羧酸分子羧基中的酯：羧酸分子羧基中的_被被_取代后的產(chǎn)取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺槲??？珊唽憺開，官能團為，官能團為_。(2)物理性質(zhì)物理性質(zhì)OHORRCOOR考點一考點一考點二考點二(3)化學性質(zhì)化學性質(zhì)考點一考點一考點二考點二要點提取要點提取甲酸酯與酚酯甲酸酯與酚酯(1)甲酸酯甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)；具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)；考點一考點一考點二考點二(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應用酯在生產(chǎn)、生活中的應用日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料

13、。酯還是重要的化工原料。酯還是重要的化工原料。3乙酸乙酯的制備乙酸乙酯的制備(1)實驗原理實驗原理(2)實驗裝置實驗裝置考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二(5)注意事項注意事項加入試劑的順序為加入試劑的順序為C2H5OH濃濃H2SO4CH3COOH。用盛飽和用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙消耗蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。導管不能插入到飽和導管不能插入到飽和Na2CO3溶液中，以防止倒

14、吸回流現(xiàn)象溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。的發(fā)生。加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。劇烈沸騰。裝置中的長導管起導氣和冷凝回流作用。裝置中的長導管起導氣和冷凝回流作用。充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。液體即為乙酸乙酯?？键c一考點一考點二考點二【互動思考】【互動思考】1實驗中產(chǎn)生的實驗中產(chǎn)生的CH3COOC2H5常用飽和常用飽和Na2CO3溶液來盛溶液來盛接，其作用是什么？接，其作用是什么？答案答案消耗乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙

15、酯的溶解度。消耗乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。2制取乙酸乙酯的實驗中加試劑的順序是先加乙醇，再緩緩制取乙酸乙酯的實驗中加試劑的順序是先加乙醇，再緩緩滴加濃滴加濃H2SO4，最后加乙酸，該順序能否顛倒？為什么？，最后加乙酸，該順序能否顛倒？為什么？答案答案不能，因濃不能，因濃H2SO4溶解于乙醇或乙酸會放出大量的溶解于乙醇或乙酸會放出大量的熱，若把乙醇、乙酸向濃熱，若把乙醇、乙酸向濃H2SO4中滴加會造成暴沸，引發(fā)中滴加會造成暴沸，引發(fā)不安全事故，并會導致乙酸、乙醇的損失。不安全事故，并會導致乙酸、乙醇的損失?？键c一考點一考點二考點二1(2012江蘇，江蘇，11)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的

16、藥物，其結構普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示簡式如圖所示(未表示出其空間構型未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀。下列關于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是的性質(zhì)描述正確的是(雙選雙選)()。A能與能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應B能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色C能發(fā)生加成、取代、消去反應能發(fā)生加成、取代、消去反應D1 mol 該物質(zhì)最多可與該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH 反應反應 示向題組示向題組 考點一考點一考點二考點二解析解析有機物分子中沒有酚羥基，所以不能與有機物分子中沒有酚羥基，所以不能與FeCl3 溶液發(fā)生溶液發(fā)生顯色反應，顯色反應，A不正

17、確；該有機物分子中有碳碳雙鍵，有醇羥基不正確；該有機物分子中有碳碳雙鍵，有醇羥基都能被酸性都能被酸性KMnO4 溶液氧化而使其褪色，溶液氧化而使其褪色，B正確；分子中有正確；分子中有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，有醇羥基、酯基及羧基，可以發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，有醇羥基、酯基及羧基，可以發(fā)生取代反應，醇羥基相連碳原子鄰位碳上有氫原子，可以發(fā)生消取代反應，醇羥基相連碳原子鄰位碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應，去反應，C正確；該物質(zhì)分子中有一個酯基和一個羧基，所以正確；該物質(zhì)分子中有一個酯基和一個羧基，所以可與氫氧化鈉發(fā)生反應，其物質(zhì)的量比為可與氫氧化鈉發(fā)生反應，其物質(zhì)的量比為1:2，D不正確。不正確

18、。答案答案BC考點一考點一考點二考點二2(2013新課標新課標，38)化合物化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用可以用E和和H在在一定條件下合成：一定條件下合成：考點一考點一考點二考點二化合物化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。基?；卮鹣铝袉栴}：回答下列問題：(1)A的化學名稱為的化學名稱為_。(2)D的結構簡式為的結構簡式為_。(3)E的分子式為的分子式為_。

19、(4)F生成生成G的化學方程式為的化學方程式為_，該反應類型為，該反應類型為_。(5)I的結構簡式為的結構簡式為_。考點一考點一考點二考點二(6)I的同系物的同系物J比比I相對分子質(zhì)量小相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構體中能同時的同分異構體中能同時滿足如下條件：滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出溶液反應放出CO2，共有，共有_種種(不考慮立體異構不考慮立體異構)。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為后核磁共振氫譜為三組峰，

20、且峰面積比為2:2:1，寫出，寫出J的這種的這種同分異構體的結構簡式同分異構體的結構簡式_?？键c一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二考點一考點一考點二考點二由以上題組訓練，可得出本考點的基本命題方向如下：由以上題組訓練，可得出本考點的基本命題方向如下：1以新型有機物為載體考查羧基、酯基的性質(zhì)以新型有機物為載體考查羧基、酯基的性質(zhì)2綜合考查羧酸類和酯類化合物的合成和推斷綜合考查羧酸類和酯類化合物的合成和推斷考點一考點一考點二考點二1(2013江蘇，江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基藥物貝諾酯可由乙酰水楊

21、酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：酚在一定條件下反應制得： 跟進題組跟進題組 考點一考點一考點二考點二下列有關敘述正確的是下列有關敘述正確的是()。A貝諾酯分子中有三種含氧官能團貝諾酯分子中有三種含氧官能團B可用可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應溶液反應D貝諾酯與足量貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉對乙酰氨基酚鈉考點一考點一考點二考點二解析解析貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團，貝諾酯分子中只有

22、酯基和肽鍵兩種含氧官能團，A錯錯誤；對乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒有，可用誤；對乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項，乙酰水楊酸中含項，乙酰水楊酸中含有有COOH可與可與NaHCO3溶液反應，而對乙酰氨基酚不能與溶液反應，而對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應，錯誤；溶液反應，錯誤；D項，貝諾酯與足量項，貝諾酯與足量NaOH溶液共溶液共熱，最終共生成三種產(chǎn)物：熱，最終共生成三種產(chǎn)物：CH3COONa、 錯誤。錯誤。答案答案B考點一考點一考點二考點二2迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結構迷迭

23、香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是簡式如圖所示。下列敘述正確的是()。A迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應B1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應氫氣發(fā)生加成反應C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D1 mol迷迭香酸最多能與迷迭香酸最多能與5 mol NaOH發(fā)生反應發(fā)生反應考點一考點一考點二考點二解析解析該有機物結構中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取該有機物結構中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應和加成反應，故代反應和加成反應，故A項錯；項錯；1分子迷迭香酸中含有分子迷迭香酸中含有2個苯個苯環(huán)，環(huán)，1個碳碳雙鍵，則個碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生氫氣發(fā)生加成反應，加成反應，B項錯；項錯；1分子迷迭香酸中含有分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、個酚羥基、1個羧個羧基、基、1個酯基，則個酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反