2017-2018學(xué)年度高二化學(xué)《有機化合物的命名》知識點歸納典例導(dǎo)析

1、有機化合物的命名【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解有機化合物的習(xí)慣命名法；2、掌握烷脛的系統(tǒng)命名法.【要點梳理】要點一、同系物1 .結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或假設(shè)干個"CH'原子團的有機物互稱為同系物.2 .判斷兩化合物互為同系物的要領(lǐng)是看是否符合同、似、差,即首先要是同類別物質(zhì)(也就是官能團種類和數(shù)目應(yīng)相同),這可由結(jié)構(gòu)簡式來確定；其次是結(jié)構(gòu)相似；最后才是分子組成上相差一個或假設(shè)干個“CH原子團,同時滿足這三個條件的化合物才是同系物的關(guān)系.3 .同系物規(guī)律.(1)同系物隨著碳原子數(shù)的增加,相對分子質(zhì)量逐漸增大,分子間作用力逐漸增大,物質(zhì)的熔、沸點逐漸升高.(2)同系物的化學(xué)性質(zhì)一般

2、相似.4.同系物與同分異構(gòu)體的比擬.比擬內(nèi)谷同系物同分異構(gòu)體組成分子式小同分子式相同結(jié)構(gòu)相似相似或小同化學(xué)性質(zhì)相似相似或小同例如CH3CH3與CH3CH2CH3CH2=CHCH2CH3CH2=CCH3CH3注意:(1)同系物必須為同一類物質(zhì),符合同一通式,但通式相同的物質(zhì),不一定互為同系物.如C2H4和C3H6,后者假設(shè)為環(huán)丙烷那么不是C2H4的同系物,由于二者結(jié)構(gòu)不相似,不是同一類物質(zhì).(2)同屬一大類的物質(zhì),不一定互為同系物.如乙酸乙酯與硬脂酸甘油酯同屬酯類,但二者結(jié)構(gòu)不相似,所以不是同系物.(3)官能團相同的物質(zhì),不一定互為同系物.如：乙醇與乙二醇雖然都有羥基,但二者的羥基數(shù)目不同,因此

3、二者不是同系物.產(chǎn)H.C-C-CH,(4)同系物結(jié)構(gòu)相似,但不一定完全相同,如：CH3CH2CH3與CH-,雖然結(jié)構(gòu)不完全相同但兩者碳原子間均以單鍵相連成鏈狀,結(jié)構(gòu)仍相似,屬同系物.(5)分子組成上相差一個或假設(shè)干個CH2原子團,但結(jié)構(gòu)不同,不屬于同類有機物,所以仍不能互稱同系物.如：CH2OH與0H0(6)同系物化學(xué)式和相對分子質(zhì)量都不可能相同,要注意同分異構(gòu)體不是同系物.如：CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3"CH(CH2)6CH(CH3)2,因它們的分子式同為C12H26,可快速判斷它們不是同系物,是同分異構(gòu)體.要點二、有機物的命名有機物種

4、類繁多,結(jié)構(gòu)復(fù)雜,普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,因而命名問題十分重要.有機物的常用命名方法有習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法.1 .習(xí)慣命名法.習(xí)慣命名法可用于比擬簡單的有機物的命名.例如烷煌可依據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名.碳原子數(shù)在10以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示,碳原子數(shù)在10以上的用數(shù)字來表示,為了區(qū)分異構(gòu)體,在名稱的前面加芷、異、新等字頭來表示.CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷叫新戊烷C9H20壬烷習(xí)慣命名法在實際應(yīng)用中有很大的局限性,因此在有機化學(xué)中廣泛采用系統(tǒng)命名法.2 .系統(tǒng)命名法.系統(tǒng)命名法是中國化學(xué)會根據(jù)IUPAC命名法并結(jié)合我國語言文字的特點制定的命名法也叫C

5、CS法.系統(tǒng)命名法適用于所有有機物的命名,其命名步驟可概括為選主鏈一一編號定位一一寫名稱,下面結(jié)合實例介紹烷燒、烯煌和快煌以及苯的同系物的命名.1烷煌的系統(tǒng)命名.烷煌的系統(tǒng)命名步驟是：選取分子中最長的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作某烷,并以它為母體,將連在主鏈上的原子團均看做取代基或叫支鏈.選取主鏈中離支鏈較近的一端為起點,用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位,以確定支鏈在主鏈中的位置.將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置,并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開.如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來,用匕、三等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)

6、,且兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用；隔開.如果主鏈上有幾個不同的支鏈,把簡單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面.下面以2,3-二甲基己烷為例,對一般烷燒的命名的圖示如下：加一2h一油一瓦二也一如ICH*CHj2烯煌和煥煌的命名.烷煌的命名是有機物命名的根底,其他有機物的命名原那么是在烷燒命名原那么的根底上延伸出來的.下面介紹烯煌和快煌的系統(tǒng)命名步驟.將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為某烯"或某快從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位.用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字,用上“三等表示雙鍵或三鍵的個數(shù).例如：CH3-CH=CH-C

7、H32-甲基-2,4一己二烯(3)苯的同系物的命名.苯的同系物的系統(tǒng)命名步驟是：以苯環(huán)為母體,稱為某芳香煌.且使較簡單的支鏈的編號和在苯環(huán)上,從連有較復(fù)雜的支鏈的碳原子開始,對苯環(huán)上的碳原子進行編號,為最小.當(dāng)苯環(huán)上僅有兩個取代基時,常用鄰、間、對表示取代基的相對位置.例如：CHiY3,5r二甲基乙笨HjcJfrLcHii,3-二甲蒸(或間二甲苯)V【典型例題】類型一：有機化合物的分類例1以下化合物中,有多個官能團：(1)可以看做醇類的是(填入編號,下同);(2)可以看做酚類的是;(3)可以看做竣酸類的是;(4)可以看做酯類的是.【答案】(1)B、D(2)A、B、C(3)B、C、D(4)E【解

8、析】此題可根據(jù)有機物中所含官能團來確定有機物的類別.一般地,有機物含有哪種官能團即可歸屬于哪類化合物.并注意醇與酚結(jié)構(gòu)上的區(qū)別：凡羥基直接與苯環(huán)相連的有機物均屬于酚類,凡羥基與除苯環(huán)外的其他煌基相連的有機物都屬于醇類.【總結(jié)升華】此題中A還可看做醛類或醍類.舉一反三：【變式1】將以下12種有機物所屬的類別填入下表：CDCH3CH3；CDCH2=CH2jH3C；一CH20H；H3c-OHCH,產(chǎn)11CH3CH3CH2CI;HH；.CH3；CH3CI;(DCH3-CH-CH3；(IDCH3CH2OH;(12)CH3一C三CH分類依據(jù)烷燒烯脛煥燒環(huán)烷燒芳香煌鹵代燒醇酚有機化合物【答案】分類依據(jù)烷燒烯

9、脛煥燒環(huán)烷燒芳香煌鹵代燒醇酚有機化合物(11)類型二：同系物例2以下各組物質(zhì)中,互為同系物的是A.CH,-CH=H,和HjC-CJLC.<S-CH3和CHj1J?CC凡D.CH2=CHCHCH2和CH3CH2C=CHCH'原子團的原那么和同系物的類別相同【思路點撥】根據(jù)同系物結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或多個即官能團的種類和數(shù)目相同來分析判斷.【答案】C【解析】A項中兩物質(zhì)盡管相差1個“CH原子團,但前者是單烯燒,后者是環(huán)烷燒,兩者類別不同,結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物關(guān)系；B項中前者屬于酚類,后者屬于醇類,不是同系物關(guān)系；D項兩者分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,它們互為同分異構(gòu)體.【總結(jié)升華

10、】同系物的判斷方法總結(jié)：1同系物必符合同一通式；2同系物必為同一類物質(zhì)；3同系物的分子式必不相同；4同系物的組成元素必相同；5同系物結(jié)構(gòu)相似是指官能團及其連接方式相似,對于烷煌來說,就是指碳原子間以共價單鍵連接.6同系物相對分子質(zhì)量必相差14nn為同系物分子的碳原子數(shù)的差值.舉一反三：【變式1】以下各組物質(zhì)互為同系物的是A.C60和C540COOKCOOHD5/和C;同系物是化合物,排除A、B.【答案】D【解析】同系物具有相同的結(jié)構(gòu),那么排除類型三：有機物的命名例3按系統(tǒng)命名法寫出以下有機物的名稱或?qū)懗鲇袡C物的結(jié)構(gòu)簡式：（1） CHCHJ3TH$的名稱是.C,HjCHj（2） 2,6-二甲基-

11、4-乙基壬烷的結(jié)構(gòu)簡式是.【答案】13,4-二甲基辛烷（3） iCHCCH-CH二一C1LTH；ch3c2h5ch3【解析】1將一C2H5改寫為一CH2CH3,上述有機物的結(jié)構(gòu)簡式變?yōu)?345678CHlCHTHC%一CHlCH,一CH,I.ICHCH?CH3找出最長的碳鏈(含8個碳原子),且支鏈編號的序號和為最小,其編號見上圖,再正確寫出其名稱即可.(2)根據(jù)有機物的名稱直接寫出結(jié)構(gòu)簡式即可.【總結(jié)升華】烷煌的命名關(guān)鍵是：一要找出含支鏈最多的最長的碳鏈為主鏈；二是使支鏈位置的編號之和為最小；三是要標(biāo)準(zhǔn)準(zhǔn)確地寫出有機物的名稱.三者缺一不可.舉一反三：【變式1】寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或用系統(tǒng)命名

12、法予以命名.(1) 2,4-二甲基-3-乙基庚烷(2) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯CH3CHCH2CHCH2CHa(3) CH,CHCH.CH.A(4)CH.CH【答案】(1) CHlCHCHYHCHC冉THmIIICH.CMCH3(2) CH2CH-CH3IIca也ch3(3) 2,5-二甲基-3-乙基庚烷(4) 1,3,5-三甲苯(或間三甲苯)例4以下有機物的命名正確的選項是()A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯【答案】D【解析】解題時可先按題給名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式,再用系統(tǒng)命名法予以重新命名,判斷題給名稱是否正確.產(chǎn)ch3-ch2-cch3選項A結(jié)構(gòu)為CH,根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編號的原那么,應(yīng)命名為2,2-二甲基丁烷,選項A不正確.CH3THCHTH3CH3CH2CH.I選項B結(jié)構(gòu)為CH?,主鏈碳原子數(shù)為6而不是5,命名為戊烷不正確,名稱應(yīng)為3.4-二甲基己烷,選項B不正確.選項C結(jié)構(gòu)可為,命名為2,3-二甲基戊烯,未指明雙鍵位置,因此無法確定其結(jié)構(gòu),選項C不正確.C