《有機(jī)化學(xué)選論》

1、有機(jī)化學(xué)選論課程簡(jiǎn)介：本課程使用教材為中國(guó)環(huán)境科學(xué)出版社出版的中級(jí)有機(jī)化學(xué)，陳樂培、董玉環(huán)等編，2004年版。本課程在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上，對(duì)有機(jī)化合物的命名、有機(jī)反應(yīng)的基本理論、立體化學(xué)、取代基效應(yīng)、有機(jī)反應(yīng)活性中間體進(jìn)行了系統(tǒng)的論述，并對(duì)重要有機(jī)反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、分子重排反應(yīng)及有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等內(nèi)容進(jìn)行了系統(tǒng)的闡述。本課程每章在扼要介紹基礎(chǔ)知識(shí)和基本理論后，結(jié)合一些實(shí)例，讓學(xué)生在學(xué)習(xí)過程能夠更好的理解和掌握，中級(jí)有機(jī)化學(xué)是在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上進(jìn)一步對(duì)有機(jī)化學(xué)的理論及反應(yīng)進(jìn)行闡述，內(nèi)容上并不象高等有機(jī)化學(xué)難度較高，主要是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中學(xué)過的基本理論和反應(yīng)，進(jìn)行更系統(tǒng)

2、、全面地闡述，有助于學(xué)生更好地從理論上掌握有機(jī)化學(xué)，對(duì)學(xué)習(xí)過基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)，掌握的知識(shí)又較薄弱的學(xué)生，學(xué)習(xí)這門中級(jí)有機(jī)化學(xué)較適合。教學(xué)目的：學(xué)習(xí)目的：通過本課程的學(xué)習(xí)，使同學(xué)們掌握中級(jí)有機(jī)化學(xué)的基本現(xiàn)論和原理，對(duì)有機(jī)反應(yīng)的基本原理、立體化學(xué)、取代基效應(yīng)、有機(jī)反應(yīng)活性中間體，一些重要有機(jī)反應(yīng)有較系統(tǒng)的掌握，對(duì)有機(jī)合成設(shè)計(jì)有初步掌握和認(rèn)識(shí)。學(xué)習(xí)對(duì)象：本課程主要學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的基本理論、立體化學(xué)、取代基效應(yīng)、有機(jī)反應(yīng)活性中間體和重要有機(jī)反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消失反應(yīng)、加成反應(yīng)、分子重排反應(yīng)及有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等。本課程適合學(xué)習(xí)的對(duì)象為師范院校函授本科，自考本科、網(wǎng)絡(luò)本科的化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的學(xué)生教材。學(xué)習(xí)方法

3、介紹：本課程共分十章，除了第五章第二節(jié)芳環(huán)上的取代反應(yīng)和第九章周環(huán)反應(yīng)為自學(xué)內(nèi)容外，其它各章節(jié)均有電子課件，學(xué)生可結(jié)合教材和電子課件有針對(duì)性地學(xué)習(xí)，主要掌握好各章節(jié)的主要內(nèi)容；每章節(jié)均有較多的練習(xí)題，還有綜合練習(xí)，這些練習(xí)和習(xí)題就是本課程的一些主要內(nèi)容，所以學(xué)生要掌握好習(xí)題和綜合練習(xí)。與相關(guān)課程的聯(lián)系：本課程是在學(xué)生學(xué)習(xí)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)上，對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中一些基本理論和重要反應(yīng)系統(tǒng)的闡述，所以本課程與基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)密切相關(guān)，許多知識(shí)與基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)是相互滲透的。網(wǎng)絡(luò)專升本的學(xué)生已經(jīng)較系統(tǒng)學(xué)習(xí)了基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)，在這基礎(chǔ)上學(xué)習(xí)中級(jí)有機(jī)化學(xué)，從內(nèi)容、知識(shí)的掌握都能較好衍接。教學(xué)大綱通過本課程的學(xué)習(xí)，使同學(xué)

4、們掌握中級(jí)有機(jī)化學(xué)的基本理論和原理，對(duì)有機(jī)反應(yīng)的基本原理、立體化學(xué)、取代基效應(yīng)、有機(jī)反應(yīng)活性中間體，一些重要有機(jī)反應(yīng)有較系統(tǒng)的掌握，對(duì)有機(jī)合成設(shè)計(jì)有初步掌握和認(rèn)識(shí)。教學(xué)內(nèi)容及學(xué)時(shí)安排 共45學(xué)時(shí)第一章 有機(jī)化合物命名 4學(xué)時(shí)第二章 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)綜論 4學(xué)時(shí)第一節(jié) 有機(jī)反應(yīng)分類第二節(jié) 有機(jī)反應(yīng)歷程及其研究方法第三章 立體化學(xué) 6學(xué)時(shí)第一節(jié) 對(duì)映異構(gòu)第二節(jié) 順反異構(gòu)第三節(jié) 構(gòu)象和構(gòu)象分析第四節(jié) 動(dòng)態(tài)立體化學(xué)第五節(jié) 不對(duì)稱合成第四章 取代基效應(yīng) 4學(xué)時(shí)第一節(jié) 誘導(dǎo)效應(yīng)第二節(jié) 共軛效應(yīng)第三節(jié) 空間效應(yīng)第五章 有機(jī)反應(yīng)活性中間體 4學(xué)時(shí)第一節(jié) 碳正離子第二節(jié) 碳負(fù)離子第三節(jié) 自由基第四節(jié) 碳烯和氮烯第五

5、節(jié) 苯炔第六章 取代反應(yīng)（親核取代反應(yīng)） 4學(xué)時(shí)第一節(jié) 飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)第二節(jié) 芳環(huán)上的取代反應(yīng)（自學(xué)）第七章 親電加成和消去反應(yīng) 4學(xué)時(shí)第一節(jié) 消去反應(yīng)第二節(jié) 熱消去反應(yīng)第三節(jié) 親電加成反應(yīng)第八章 羰基化合物的反應(yīng)（親核加成反應(yīng)） 6學(xué)時(shí)第一節(jié) 加成反應(yīng)的概念和分類第二節(jié) 親核加成反應(yīng)第三節(jié) 羧酸及其衍生物的親核加成反應(yīng)第四節(jié) 麥克爾加成第九章 分子重排反應(yīng) 4學(xué)時(shí) 第一節(jié) 分子間重排和分子內(nèi)重排第二節(jié) 親核重排第三節(jié) 親電重排第十章 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)技巧簡(jiǎn)介 5學(xué)時(shí)第一節(jié) 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本知識(shí)第二節(jié) 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)技巧第三節(jié) 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)技巧的應(yīng)用舉例考試大綱（一）考

6、試對(duì)象：參加成人高等教育學(xué)士學(xué)位專業(yè)課程考試（包括函授教育、網(wǎng)絡(luò)教育）。（二）考試范圍及要點(diǎn)：本課程主要要求為：教材為2004年版中國(guó)環(huán)境科學(xué)出版社出版的中級(jí)有機(jī)化學(xué)，陳樂培、董玉環(huán)等編著，配合電子課件以及各章的練習(xí)題和綜合練習(xí)題。內(nèi)容、難度、題型及各部分所占比例均參考各章練習(xí)題和綜合練習(xí)要求，全部各章節(jié)考試要求如下：一、有機(jī)化合物命名1、掌握一些重要有機(jī)化合物的命名，其中包括順反，Z、E，R、S的命名2、本章練習(xí)題二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)綜論1、了解有機(jī)反應(yīng)的分類2、有機(jī)反應(yīng)歷程及其研究的一般方法，（1）掌握立體化學(xué)研究和同位素標(biāo)記法有機(jī)反應(yīng)歷程，（2）了解化學(xué)動(dòng)力學(xué)研究反應(yīng)歷程，（3）掌握從動(dòng)力學(xué)

7、控制和熱力學(xué)控制研究反應(yīng)歷程。3、本章練習(xí)題三、立體化學(xué)1、掌握對(duì)映異構(gòu)體和順反異構(gòu)體的命名2、掌握手性、對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念3、掌握費(fèi)歇爾投影規(guī)則和使用該投影式的規(guī)定以及fischer投影式和newman式，楔形式的轉(zhuǎn)換4、掌握含有一個(gè)和二個(gè)手性碳原子的手性分子的R/S標(biāo)定法5、掌握引起順反異構(gòu)的結(jié)構(gòu)特征和Z/E標(biāo)定法，記住次序規(guī)則6、掌握環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象穩(wěn)定性7、了解立體選擇性和立體專一性的概念8、掌握不對(duì)稱合成中Gram規(guī)則一9、本章練習(xí)題四、取代基效應(yīng)1、掌握靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的概念，強(qiáng)度2、掌握靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)化合物性能的影響3、掌握靜態(tài)共軛效應(yīng)包括超共軛效應(yīng)的概念，強(qiáng)度4

8、、掌握靜態(tài)共軛效應(yīng)對(duì)化合物性能的影響5、本章練習(xí)題五、有機(jī)反應(yīng)活性中間體1、掌握幾種典型反應(yīng)活性中間體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2、掌握碳正離子、碳負(fù)離子、苯炔的構(gòu)型及其穩(wěn)定性3、掌握從誘導(dǎo)效應(yīng)及共軛效應(yīng)對(duì)碳正離子和碳負(fù)離子性質(zhì)的影響4、掌握苯炔的親核加成反應(yīng)5、本章練習(xí)題六、取代反應(yīng)（親核取代反應(yīng)）1、掌握S1，S2親核取代反應(yīng)歷程2、掌握S1，S2親核取代反應(yīng)的產(chǎn)物構(gòu)型轉(zhuǎn)化3、掌握S2親核取代反應(yīng)中鄰基參與的反應(yīng)歷程4、掌握親核試劑、烴基結(jié)構(gòu)對(duì)親核取代反應(yīng)速度的影響5、掌握親核取代反應(yīng)的一些實(shí)例6、本章練習(xí)題七、親電加成反應(yīng)和消去反應(yīng)1、掌握烯烴親電加成反應(yīng)如與酸、鹵化氫、鹵素等反應(yīng)的主要產(chǎn)物2、掌握烯烴

9、親電加成反應(yīng)的馬氏規(guī)則和反馬氏規(guī)則3、掌握順-2-丁烯和反-2-丁烯與Br親電加成的歷程4、掌握消去反應(yīng)E1、E2的歷程5、掌握消去反應(yīng)的取向即Saytzeff和Hofman規(guī)則6、掌握消去反應(yīng)的立體化學(xué)7、本章練習(xí)題八、親核加成反應(yīng)（羰基化合物的反應(yīng)）1、掌握醛、酮親核加成反應(yīng)的歷程2、掌握醛、酮親核加成反應(yīng)羰基結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系3、掌握醛、酮親核加成反應(yīng)立體化學(xué)中的Gram規(guī)則一，及非對(duì)稱環(huán)酮羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)4、掌握醛酮反應(yīng)中的羥醛縮合、與酮的縮合、克諾文諾蓋爾反應(yīng)、魏狄烯反應(yīng)等的反應(yīng)生成的主要產(chǎn)物5、掌握酯縮合反應(yīng)和麥克爾加成反應(yīng)6、本章練習(xí)題九、分子重排反應(yīng)1、掌握一些重排反應(yīng)

10、的歷程和生成的主要產(chǎn)物主要有：（1）互格涅爾一米爾文重排 （2）捷姆揚(yáng)諾夫重排 （3）片吶醇重排 （4）貝克曼重排 （5）霍夫費(fèi)重排 （6）拜爾一魏利格重排 （7）過氧化氫重排2、掌握片吶醇重排歷程中生成碳正離子的穩(wěn)定性，遷移基團(tuán)的規(guī)則等內(nèi)容3、本章練習(xí)題十、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)技巧簡(jiǎn)介（有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)）1、 掌握一些簡(jiǎn)單有機(jī)化合物合成的逆推方法2、 本章練習(xí)題（三）評(píng)價(jià)目標(biāo)：考試在考查基本知識(shí)、基本理論的基礎(chǔ)上，注重考查考生靈活運(yùn)用這些基礎(chǔ)知識(shí)觀察和解決實(shí)際問題的能力。考生應(yīng)能：1 正確掌握和理解各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名方法；2 掌握和理解各基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的原理；3 掌握和理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的

11、基本理論、基本概念以及反應(yīng)機(jī)理等，注意理解和掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的立體化學(xué)問題；4 正確地運(yùn)用有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)和理論來進(jìn)行有機(jī)合成反應(yīng)的設(shè)計(jì)等。（四）考試形式與試卷結(jié)構(gòu)：本課程考核成績(jī)（總評(píng)成績(jī)）：包括平時(shí)作業(yè)和考試成績(jī)兩部分?？荚囶}型一般分為：（1）命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式約10%，（2）選擇題約15%，（3）簡(jiǎn)答題約10%，（4）完成反應(yīng)式約30%，（5）機(jī)理題約15%，（6）合成題約20%。考試范圍為：（1）教材內(nèi)容，（2）課件內(nèi)容，（3）各章練習(xí)和綜合練習(xí)題（五）樣卷例題：樣卷例題1 考試時(shí)間：120分鐘姓名： 學(xué)號(hào)： 題號(hào)一二三四五六 總計(jì)得分得分評(píng)卷人一、 簡(jiǎn)要回答下列問題（每小題5分，計(jì)15分） 1. 為什么？3. 為什么化合物 其中A為主產(chǎn)物？得分評(píng)卷人二、完成下反應(yīng)（每小題3分，共30分）4.5.6.（ ）7.8.（ ）9.（ ） 10.評(píng)卷人三、寫出下列反應(yīng)機(jī)理（每小題8