高考化學(xué)熱點精講精練之有機化學(xué)熱點五官能團(tuán)與有機物的性質(zhì)(選修)

1、熱點五 官能團(tuán)與有機物的性質(zhì)【熱點思維】【熱點釋疑】類別通 式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及CO均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑

2、金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng)：乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5（Mr：74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸

3、酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（

4、Mr：75）NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)【熱點考

5、題】【典例】【2014年高考廣東卷第30題】（15分）不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。（1）下列關(guān)于化合物I的說法，正確的是 A與FeCl3溶液可能顯紫色B可能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D1mol化合物I最多與2molNaOH反應(yīng)（2）反應(yīng)的一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法化合物II的分子式為 。1mol化合物II能與 molH2恰好反應(yīng)生成飽和烴類化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分別通過消去反應(yīng)獲得。但只有III能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。III的結(jié)構(gòu)簡式為 （寫1種）；由IV生成II的反應(yīng)條件為 。（4）聚合物可用于制備涂料。其單體的結(jié)構(gòu)簡

6、式為 。利用類似反應(yīng)的方法僅以乙烯為有機原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為 。 【熱點透析】（1）怎樣通過有機物的結(jié)構(gòu)推斷出有機物的性質(zhì)?首先看選項，然后根據(jù)選項中的性質(zhì)判斷結(jié)構(gòu)中是否含有相應(yīng)的官能團(tuán)。如（1）A選項中使FeCl3溶液顯紫色，找到結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，正確；B選項中銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中找不到醛基，錯誤；C選項中與溴發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中能找到苯酚(與溴水發(fā)生取代)、苯環(huán)(與液溴在FeBr3作催化劑時發(fā)生取代)、CH2(與溴蒸氣光照發(fā)生取代)，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中能找到碳碳雙鍵，正確。（2）推斷有機物消耗NaOH的物質(zhì)的量應(yīng)注意哪些事項?除了注意羧基、酚羥基與NaOH反應(yīng)外，還應(yīng)注意酯

7、基水解后生成的羧基及酚羥基也能與氫氧化鈉反應(yīng)?；衔镏泻? mol酚羥基和1 mol酯基，最多消耗3 mol NaOH，D選項錯誤。（3）哪些官能團(tuán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)?凡是含有碳碳雙鍵、碳氧雙鍵(羧基和酯基上的碳氧雙鍵除外)或苯環(huán)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol雙鍵消耗1 mol H2、1 mol苯環(huán)消耗3 mol H2。1 mol化合物中含有1 mol苯環(huán)、1 mol碳碳雙鍵，總共能與4 mol H2發(fā)生加成?！緦c高考】【2015天津理綜化學(xué)】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸

8、性，A所含官能團(tuán)名稱為：_,寫出A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為_.（2） 中、3個OH的酸性有強到弱的順序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。（4）DF的反應(yīng)類型是_,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：_mol .寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：_、屬于一元酸類化合物，、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基（5）已知：A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：【答案】（1）醛基、羧基（2） （3）4（

9、4）取代反應(yīng) 3（5）【解析】同分異構(gòu)體有：（5）根據(jù)信息反應(yīng)，羧酸可以與PCl3反應(yīng)，在碳鏈上引入一個鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為：CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH考點：本題主要考查了有機物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機反應(yīng)類型、有機合成路線等。【熱點鞏固】1天然油脂結(jié)構(gòu)的核心為甘油(HOCH2CHOHCH2OH)，有一種瘦身用的非天然油脂，其結(jié)構(gòu)的核心則為蔗糖(C12H22O11)。該非天然油脂可由直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)而得，其反應(yīng)示意圖如下所示(注：圖中的反應(yīng)式不完整

10、)：則下列說法不正確的是（ ）A該非天然油脂結(jié)構(gòu)中含有2種官能團(tuán)B油酸與蔗糖發(fā)生的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)C該非天然油脂能與氫氧化鈉溶液、溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)D蔗糖分子可以看作是兩個不同的單糖分子間脫去一個水分子形成的【答案】A【解析】考點：考查天然油脂結(jié)構(gòu)與性質(zhì)正誤判斷的知識。2普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是（ ）A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B能使酸性KMnO4溶液退色C能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)在溶液中最多可與2 mol NaOH反應(yīng)【答案】A【解析】試題分析：A、分子中不含酚羥基，則不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，

11、故A錯誤；B、含有C=C，可使酸性KMnO4 溶液褪色，故B正確；C、含有C=C，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有-OH，可發(fā)生取代、消去反應(yīng)，故C正確；D、含有-COO-、-COOH，能與NaOH反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，故D正確；故選A?！究键c定位】考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【名師點晴】本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機物的結(jié)構(gòu)特點和官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵。本題中的分子中含有-OH，可發(fā)生取代、消去和氧化反應(yīng)，含有-COO-，可發(fā)生水解反應(yīng)，含有-COOH，具有酸性可發(fā)生中和、取代反應(yīng)，含有C=C，可發(fā)生加成、加聚和氧化反

12、應(yīng)，注意不含苯環(huán)。32015年10月5日，屠呦呦因發(fā)現(xiàn)治療瘧疾的青蒿素和雙氫青蒿素（結(jié)構(gòu)如圖）獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。一定條件下青蒿素可以轉(zhuǎn)化為雙氫青蒿素。下列有關(guān)說法中正確的是（ ）A青蒿素的分子式為C15H20O5B1mol青蒿素最多能和1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)C雙氫青蒿素能發(fā)生氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)D青蒿素轉(zhuǎn)化為雙氫青蒿素發(fā)生了氧化反應(yīng)【答案】C【解析】考點：考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4增塑劑DCHP可由鄰苯二甲酸酐與環(huán)己醇反應(yīng)制得。下列說法正確的是（ ）A鄰苯二甲酸酐的二氯代物有2種B環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面CDCHP能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D1 mol DCHP與氫氧化鈉溶液反

13、應(yīng)，最多可消耗2 molNaOH【答案】D【解析】試題分析：A鄰苯二甲酸酐結(jié)構(gòu)對稱，苯環(huán)上有2種位置的H原子，則鄰苯二甲酸酐的二氯代物有鄰位有2種、間位1種，對位1種，共4種，錯誤； B環(huán)己醇中C均為四面體結(jié)構(gòu)，則環(huán)己醇分子中所有的原子不可能共平面，錯誤； CDCHP中含苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，含-COOC能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；DDCHP中含酯基-COOC-，可發(fā)生水解生成羧酸與堿反應(yīng)，則1molDCHP最多可與2molNaOH的燒堿溶液反應(yīng)，正確。考點：考查有機物的官能團(tuán)及性質(zhì)的知識。5 圖示為一種天然產(chǎn)物，具有一定的除草功效，下列有關(guān)該化合物的說法正確的是（ ）A分子中含有三種官能團(tuán)B1 mol 該化合物最多能與6 mol NaOH 反應(yīng)C1 mol 該化合物最多能