【人教版高中化學(xué)選修5】 第三章 第三節(jié) 第3課時(shí)　酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、第3課時(shí)酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.了解酯的組成與結(jié)構(gòu)，會(huì)寫酯的同分異構(gòu)體。2.理解酯水解反應(yīng)的原理。學(xué)習(xí)目標(biāo)課時(shí)對(duì)點(diǎn)練內(nèi)容索引一、酯的組成結(jié)構(gòu)二、酯的性質(zhì)一、酯的組成結(jié)構(gòu)1.酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物。有下列幾種酯： 甲酸甲酯 乙酸乙酯 丙酸丙酯 甲酸乙酯 乙酸丁酯 乙酸甲酯(1)上述酯都是飽和一元酯，飽和一元酯的組成通式是_ 。(2)酯類物質(zhì)的官能團(tuán)是 。(3)從上述酯的名稱，總結(jié)酯的命名規(guī)律是_ 。(4)上述酯中，互為同分異構(gòu)體的有 。CnH2nO2(n2，n為整數(shù)) (酯基)由相應(yīng)的羧酸和醇的名稱命名，即某酸某酯、2.寫出分子式為C4H8O2的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示羧酸類：

2、CH3CH2CH2COOH、酯類：CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2CH3、 、CH3CH2COOCH3飽和一元羧酸與飽和一元酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象飽和一元羧酸與飽和一元酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯的分子通式均為CnH2nO2，它們互為同分異構(gòu)體。以C5H10O2為例，含有COO結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷方法如下：思維聚焦思維聚焦通式R1R2種類物質(zhì)類別 HC4H9(4種) 144酯CH3C3H7(2種) 122C2H5C2H5111C3H7(2種)CH3212C4H9(4種)H414羧酸其中R1、R2采取增碳和減碳法。(1)分子式為C5H10O2，含有COO結(jié)構(gòu)的

3、有機(jī)物共有4212413種，其中屬于酯的有9種，屬于羧酸的有4種。(2)若將屬于酯的有機(jī)物在酸性條件下水解為羧酸和醇，將這些醇和羧酸重新組合可形成的酯共有(1112)(4211)40種。1.關(guān)于酯的組成，下列敘述錯(cuò)誤的是A.酯的一般通式是RCOOR，R和R可以相同，也可以不同B.RCOOR中R和R可以是脂肪烴基，也可以是芳香烴基C.RCOOR中R和R均為CH3時(shí)，這種酯叫乙酸甲酯D.碳原子數(shù)相同的一元羧酸和一元酯互為同分異構(gòu)體練中感悟2.下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的說(shuō)法中，不正確的是A.屬于酯類的有4種B.屬于羧酸類的有2種C.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體D.既含有羥

4、基又含有醛基的有3種屬于羧酸類的共有兩種，分別是CH3CH2CH2COOH、 ，B項(xiàng)正確；解析C4H8O2的有機(jī)物屬于酯類的共有4種，分別是HCOOCH2CH2CH3、 CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A項(xiàng)正確；C4H8O2的有機(jī)物中含有六元環(huán)的是 等，C項(xiàng)正確；C4H8O2的有機(jī)物屬于羥基醛時(shí)，可以是HOCH2CH2CH2CHO、共5種，D項(xiàng)不正確。返回二、酯的性質(zhì)1.閱讀教材，回答酯的物理性質(zhì)有哪些？提示低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體；密度小于水；難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(1)寫出下列酯在酸性條件下的水解方程式：乙酸乙酯： 。甲酸乙酯： 。2.酯能發(fā)生水解反應(yīng)，其原理如下：R

5、OH(2)寫出下列酯在堿性條件下的水解方程式：乙酸乙酯： 。 ：_ 。CH3CH2CH2COONaCH3CH2OH(3)酯的酸性水解和堿性水解有何異同？提示酸性條件下水解產(chǎn)物是羧酸和醇，反應(yīng)可逆，堿性條件下水解產(chǎn)物是羧酸鹽和醇，反應(yīng)不可逆。2. 在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式怎樣書寫？1.酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中都可用硫酸作催化劑，二者有何不同？提示酯化反應(yīng)中用的是濃H2SO4，除作催化劑外還作吸水劑，酯的水解反應(yīng)中用的是稀H2SO4。深度思考提示 2NaOH CH3COONa H2O。1.下列有機(jī)化合物中，剛開(kāi)始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象逐漸消失的是A.乙酸 B.

6、乙酸乙酯 C.苯 D.汽油練中感悟解析乙酸剛開(kāi)始滴入NaOH溶液，乙酸和氫氧化鈉反應(yīng)生成乙酸鈉和水，乙酸鈉易溶于水，所以剛開(kāi)始滴入NaOH溶液不會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，故A錯(cuò)誤；乙酸乙酯不溶于水，也不與冷的NaOH溶液反應(yīng)，在堿性條件下用水浴加熱發(fā)生水解：CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH，乙酸鈉、乙醇易溶于水，分層現(xiàn)象逐漸消失，故B正確；苯不溶于水，也不與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，剛開(kāi)始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象不會(huì)消失，故C錯(cuò)誤；汽油是多種烴的混合物，不溶于水，也不與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，剛開(kāi)始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象不會(huì)消失，故D

7、錯(cuò)誤。2.某酯A，其分子式為C6H12O2，已知 ，又知C、D、E均為有機(jī)物，D不能與Na2CO3溶液反應(yīng)，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有A.3種 B.4種 C.5種 D.6種解析A的分子式為C6H12O2，A能在堿性條件下反應(yīng)生成B和D，B與酸反應(yīng)，應(yīng)為鹽，D能在Cu催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，應(yīng)為醇，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明E不含醛基，則E為酮，則D不能為伯醇，只能為仲醇，D可為CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3，則對(duì)應(yīng)的酯有5種。3.阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則1 mo

8、l阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為A.1 mol B.2 mol C.3 mol D.4 mol 解析阿司匹林水解及水解后的產(chǎn)物與氫氧化鈉反應(yīng)過(guò)程如下：共消耗3 mol NaOH。學(xué)習(xí)小結(jié)返回課 時(shí) 對(duì) 點(diǎn) 練題組一酯的分子結(jié)構(gòu)題組一酯的分子結(jié)構(gòu)1.下列說(shuō)法中，正確的是A.RCO18OH與ROH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)生成RCO18ORB.能與NaOH溶液反應(yīng)，分子式為C2H4O2的有機(jī)物一定是酸C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體D.甲醛與乙酸乙酯的最簡(jiǎn)式相同123456789 101112131415基礎(chǔ)對(duì)點(diǎn)練解析相同碳原子數(shù)的飽和一元脂肪羧酸與飽和一元酯互為同分

9、異構(gòu)體。2.下列各組物質(zhì)中，最簡(jiǎn)式相同，但既不是同系物又不是同分異構(gòu)體的是A.甲醛和乙酸 B.甲醇與苯酚C.乙烷與環(huán)己烷 D.乙酸乙酯與2-甲基丙酸解析B、C兩組物質(zhì)最簡(jiǎn)式不同，D組兩者物質(zhì)的都為C4H8O2最簡(jiǎn)式相同，且為同分異構(gòu)體，故符合題意只有A組。123456789 1011121314153.分子式為C5H10O2并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu)) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種123456789 101112131415解析分子式為C5H10O2的有機(jī)物其不飽和度為 1，且該有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中肯定含有“HCOO”基團(tuán)，所以符合條件的

10、C5H10O2的同分異構(gòu)體有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3) 2、HCOOC (CH3) 3共4種，故選B。4.已知 則符合要求的C5H10O2的結(jié)構(gòu)有A.1種 B.2種 C.4種 D.5種123456789 101112131415解析A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A不可能為HCOOH，B能催化氧化生成醛，則B中含CH2OH。若A為CH3COOH，則B為CH3CH2CH2OH；若A為丙酸，則B為CH3CH2OH；若A為CH3CH2CH2COOH或 ，則B為CH3OH，故對(duì)應(yīng)的酯有4種。題組二酯的性質(zhì)題組二酯的性質(zhì)5.下列有關(guān)酯的說(shuō)法

11、錯(cuò)誤的是A.密度一般比水小B.官能團(tuán)是酯基且分子中只有一個(gè)酯基C.低級(jí)酯多有香味D.難溶于水123456789 1011121314156.在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入含重氫的水，經(jīng)過(guò)足夠長(zhǎng)的時(shí)間后，可以發(fā)現(xiàn)，除了水外，體系中含有重氫的化合物是A.只有乙醇 B.只有乙酸C.乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D.只有乙醇和乙酸解析酯化反應(yīng)的原理：酸脫羥基，醇脫氫；而酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，酯化反應(yīng)生成的HOH中的羥基來(lái)自羧酸、氫原子來(lái)自醇。向體系中加入含重氫的水，經(jīng)過(guò)足夠長(zhǎng)的時(shí)間后，重水中的OD進(jìn)入了乙酸，D原子進(jìn)入乙醇，所以最終含有重氫的化合物是乙酸和乙醇。123456789 1011

12、121314157.在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(如圖)中，用序號(hào)分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是A. B. C. D.123456789 101112131415解析能與NaOH反應(yīng)的是羧基和酯基，羧基和堿發(fā)生的反應(yīng)是中和反應(yīng)，在處斷鍵；酯水解時(shí)，在處斷鍵。8.在下列敘述的方法中，能將有機(jī)化合物 轉(zhuǎn)變?yōu)榈挠懈懔縉aOH溶液共熱后，通入二氧化碳直至過(guò)量與稀硫酸共熱后，加入足量Na2CO3溶液與稀硫酸共熱后，加入足量NaOH溶液與稀硫酸共熱后，加入足量NaHCO3溶液與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4A. B. C. D.123456

13、789 101112131415解析123456789 1011121314159.甲酸與醇反應(yīng)形成的酯簡(jiǎn)稱甲酸酯，組成可表示為 ，下列有關(guān)該類物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.在加熱條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)C.在加熱條件下能與稀硫酸反應(yīng)D.在加熱條件下能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)123456789 101112131415解析 結(jié)構(gòu)具有醛、酯的性質(zhì)，故可被酸性KMnO4氧化。10.某有機(jī)物A的分子式為C4H8O2，下列有關(guān)分析正確的是A.若A遇稀硫酸能生成兩種有機(jī)物，則A的結(jié)構(gòu)有4種B.若A遇NaHCO3溶液有氣體生成，則A的結(jié)構(gòu)有4種C.若A分子中有兩個(gè)連在不同碳原子上

14、的羥基，則A的結(jié)構(gòu)有5種D.若A有特殊香味且不溶于水，則A的結(jié)構(gòu)有3種 123456789 101112131415能力提升練解析若A遇稀硫酸能生成兩種有機(jī)物或A有特殊香味(不溶于水)，則A是酯類物質(zhì)，其碳骨架有如下4種： CCCOC=O、123456789 101112131415A正確，D錯(cuò)誤；若A遇NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，則A是羧酸類物質(zhì)，其碳骨架有CCCCOOH、 2種，故此時(shí)A有2種不同的結(jié)構(gòu)，B錯(cuò)誤；若A分子中有兩個(gè)羥基且連在不同碳原子上，碳骨架為CCC=C、CC=CC、 ，兩個(gè)羥基在碳骨架CCC=C上有6種成鍵位置，兩個(gè)羥基在CC=CC上有4種成鍵位置，在碳骨架 上2種成鍵位置

15、，則A有12種結(jié)構(gòu)，C錯(cuò)誤。123456789 10111213141511.某種激光染料常應(yīng)用于可調(diào)諧激光器，該物質(zhì)由C、H、O三種元素組成，分子球棍模型如圖所示，下列有關(guān)其敘述正確的有分子式為C10H9O3能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色1 mol該物質(zhì)最多能與2 mol NaOH反應(yīng)A. B.C. D.123456789 101112131415解析根據(jù)該物質(zhì)的分子球棍模型可知，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子式為C10H8O3，錯(cuò)誤；123456789 101112131415該分子中含有酚羥基、 、酯基，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，還能使酸性KMnO4溶液褪

16、色，均正確，該物質(zhì)能與NaOH溶液反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤，故選C。12.分子式為C4H8O3的有機(jī)物A具有如下性質(zhì)：在濃硫酸作用下，發(fā)生分子內(nèi)脫水生成唯一的有機(jī)物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；在濃硫酸的作用下，A能分別與丙酸和乙醇反應(yīng)生成C和D；在濃硫酸作用下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物E。下列敘述正確的是A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH(OH)COOHB.C與D互為同系物C.A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.B與E互為同分異構(gòu)體123456789 101112131415解析在濃硫酸作用下，A發(fā)生分子內(nèi)脫水生成唯一的有機(jī)物B，且B能

17、使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A中與OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子；在濃硫酸作用下，A能分別與丙酸、乙醇反應(yīng)生成有機(jī)物C、D，可知A中含有COOH和OH；發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成五元環(huán)狀化合物，則OH位于端基碳原子上。如果A為CH3CH2CH(OH)COOH，發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成的環(huán)為三元環(huán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；C中含有酯基和羧基、D中含有酯基和醇羥基，所以二者不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；A轉(zhuǎn)化為B為消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。123456789 101112131415(3)BD：_。(4)DE：_。13.有機(jī)物A的分子式C3H6O2，它與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制溫

18、度可得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實(shí)催熟劑的無(wú)色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制Cu(OH)2懸濁液在堿性條件下加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的化學(xué)方程式。(1)AB：_。(2)BC：_。123456789 101112131415回答下列問(wèn)題：(1)生成甲酸甲酯的化學(xué)方程式為_(kāi)。14.已知甲酸(HCOOH)是羧酸中組成最簡(jiǎn)單的酸，在實(shí)驗(yàn)室里常用甲酸在濃硫酸的作用下制取少量一氧化碳，現(xiàn)用甲酸與甲醇反應(yīng)制取甲酸甲酯來(lái)驗(yàn)證甲酸具有能發(fā)生酯化反應(yīng)的性質(zhì)，裝置如圖所示。HCOOCH3解析生成甲酸甲酯的化學(xué)方程式為HCOOHCH3OH HCOO

19、CH3H2O。123456789 101112131415H2O(2)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中選用的試劑及用品有濃硫酸、甲醇、甲酸，還有_、_兩種物質(zhì)。飽和Na2CO3溶液解析實(shí)驗(yàn)過(guò)程中選用的試劑及用品有濃硫酸、甲醇、甲酸，飽和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。123456789 101112131415碎瓷片(或沸石)(3)導(dǎo)管a不能伸入液面以下的原因是_。防止倒吸解析導(dǎo)管a不能伸入液面以下的原因是防止倒吸。(4)在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中導(dǎo)管b_(填“能”或“不能”)直接與大氣相通，原因是_。不能解析在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中導(dǎo)管b不能直接與大氣相通，原因是CO和CH3OH都是有毒物質(zhì)，且對(duì)環(huán)境有污染。123456789 101

20、112131415 CO和CH3OH都是有毒物質(zhì)，且對(duì)環(huán)境有污染(5)試管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，還有_。解析試管中飽和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，還有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分層析出。123456789 101112131415 降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分層析出(6)若試管中的溶液是NaOH溶液，則收集到的產(chǎn)物比預(yù)期的少，其原因是_。甲酸甲酯在NaOH溶液存在的條件下水解析若試管中的溶液是NaOH溶液，則收集到的產(chǎn)物比預(yù)期的少，其原因是甲酸甲酯在NaOH溶液存在的條件下水解了一部分。123456789 101112131415解了一部分15.酚酯是近幾年高考有機(jī)化學(xué)命題的熱點(diǎn)，其合成方法之一是由酚與酰鹵( )反應(yīng)制得。 是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成：123456789 101112131415拓展培優(yōu)練(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。CH3CHO解析A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH3CHO。123456