【人教版 高中化學(xué)選修5 PPT課件】 2.1.3炔烴脂肪烴的來源及其應(yīng)用

1、化學(xué) 選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一節(jié)脂肪烴第3課時(shí) 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用第 2 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用溫故知新C-C單鍵CH3CH3裂解反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng) (燃燒)H飽和CH4碳碳雙鍵CH2= CH2氧化反應(yīng)(與O2、KMnO4反應(yīng))H不飽和加成、加聚反應(yīng)烷烴與烯烴比較第 3 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用問題導(dǎo)學(xué)一、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。1. 概念:2. 炔烴的通式：二、炔烴的物理性質(zhì)：CnH2n2 （n2）隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高，液態(tài)時(shí)的密度逐漸增加，C小于等于4時(shí)為氣態(tài)。第 4 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用溫故知新三、乙炔1.

2、乙炔的分子結(jié)構(gòu)：電子式:HCCH 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: CHCH 結(jié)構(gòu)式:直線型，空間結(jié)構(gòu)：分子式：C2H2 或 HCCH鍵角1800球棍模型 比例模型含有叁鍵結(jié)構(gòu)的相鄰四原子在同一直線上第 5 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用問題導(dǎo)學(xué)碳碳叁鍵屬于不飽和鍵，且一強(qiáng)兩弱，易斷裂，化學(xué)性質(zhì)較活潑。 乙烷 乙烯 乙炔348 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol 碳碳鍵鍵能對(duì)比: CC的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍，也不是C=C和CC之和。說明叁鍵中有二個(gè)鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個(gè)鍵較穩(wěn)定?！痉治觥康?6 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用 在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，將

3、可以出現(xiàn)順反異構(gòu)，請(qǐng)問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)？思考交流第 7 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間結(jié)構(gòu)總結(jié)感悟CH4CH2=CH2CHCH全部單鍵,飽和有碳碳雙鍵,不飽和有碳碳三鍵,不飽和第 8 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用當(dāng)堂訓(xùn)練描述CH3CH=CHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ）A、6個(gè)碳原子有可能在同一直線上B、6個(gè)碳原子有可能在同一平面上C、6個(gè)碳原子不可能在同一直線上D、6個(gè)碳原子不可能在同一平面上B C HHC=CH3CC = C CF3第 9 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH

4、)2 反應(yīng)原理： 原料：電石（CaC2）與 H2O2. 乙炔的制法 工業(yè)制法 甲烷裂解法2CH4 CHCH +3 H21500 碳化鈣問題導(dǎo)學(xué)反應(yīng)裝置第 10 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用裝置特點(diǎn)：i. 裝置不能用啟普發(fā)生器，改用廣口瓶和長頸漏斗ii. 實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水代替水固體 +液體 氣體a.碳化鈣與水反應(yīng)較劇烈，難以控反制應(yīng)速率；b.放出的大量熱量，操作不當(dāng)會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂。降低碳化鈣與水的接觸面積，得到平穩(wěn)的乙炔氣流。問題導(dǎo)學(xué)第 11 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?ABCDEF固+液，不需加熱ABCDEFBF當(dāng)堂訓(xùn)練第 12 頁 炔烴 脂

5、肪烴的來源及其應(yīng)用實(shí)驗(yàn)室中使用分液漏斗而不使用長頸漏斗，因?yàn)殚L頸漏斗不能控制水的用量。水加太多，反應(yīng)會(huì)太劇烈。當(dāng)堂訓(xùn)練第 13 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用凈化： 雜質(zhì)H2S、PH3、水蒸氣等通常將氣體通過CuSO4溶液除去H2S和PH3，再通過堿石灰除去水蒸氣。 H2S + CuSO4 = CuS + H2SO4收集： 排水集氣法 注意：ii. 制取乙炔氣體時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花i. 電石工業(yè)制法 生石灰和焦炭在電爐中高溫反應(yīng) 目的：為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。CaO + 3C CaC2 + CO 電爐問題導(dǎo)學(xué)第 14 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用下列那種裝置可以用來做為乙炔的收集裝

6、置?ABC當(dāng)堂訓(xùn)練第 15 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用問題導(dǎo)學(xué)制?。菏占患瘹馄恳胰矚怏w，觀察其物理性質(zhì)3. 物理性質(zhì): 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水？第 16 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用4. 乙炔的化學(xué)性質(zhì)： 氧化反應(yīng)：可燃性火焰明亮，并伴有濃煙2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l)點(diǎn)燃 乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，點(diǎn)燃前要驗(yàn)純！注意實(shí)驗(yàn)導(dǎo)學(xué)第 17 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用甲烷、乙烯、乙炔的燃燒C2H4 CH4C2H2實(shí)驗(yàn)導(dǎo)學(xué)第

7、 18 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用加成反應(yīng)2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O被氧化劑氧化催化加氫使酸性KMnO4溶液褪色CHCH+H2 CH2=CH2CH2=CH2+H2 CH3CH3乙烯乙烷溶液褪色實(shí)驗(yàn)導(dǎo)學(xué)第 19 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用使溴水褪色CHCH+Br2 CH=CHBrBrCH=CH+Br2 CHCHBrBrBrBrBrBr1 , 2 二溴乙烯1 , 1 , 2 , 2 四溴乙烷使溴水褪色實(shí)驗(yàn)導(dǎo)學(xué)第 20 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用CHCH+H2O CH3CHO與HX等的反應(yīng)CHCH+HCl CH2=CHCl催化

8、劑氯乙烯乙醛3.加聚反應(yīng)nCH CH CH=CH n 催化劑聚乙炔（制導(dǎo)電高分子材料）問題導(dǎo)學(xué)第 21 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去溴的顏色逐漸褪去，生成無色易溶于四氯化碳的物質(zhì)火焰明亮，并伴有濃煙實(shí)驗(yàn)探究第 22 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。5.乙炔的用途問題導(dǎo)學(xué)第 23 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用四、炔烴化學(xué)性質(zhì)（與乙炔相似）（1）氧化反應(yīng)燃燒

9、： 與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)：酸性高錳酸鉀溶液褪色（2）加成反應(yīng) 溴水褪色火焰明亮，伴有大量黑煙問題導(dǎo)學(xué)第 24 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用原油的分餾及裂化的產(chǎn)品和用途五、脂肪烴的來源及其應(yīng)用問題導(dǎo)學(xué)第 25 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用石油分餾示意圖問題導(dǎo)學(xué)第 26 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用問題導(dǎo)學(xué)第 27 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用石油分餾塔問題導(dǎo)學(xué)第 28 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用煉油設(shè)備煉油設(shè)備問題導(dǎo)學(xué)第 29 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用煉制方法原理主要產(chǎn)品主要原料分餾催化裂化催化重整裂解用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在的條件下，把相

10、對(duì)分子質(zhì)量大，沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子量小，沸點(diǎn)低的烴高溫下，把長鏈分子烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴在催化劑條件下，把碳鏈的結(jié)構(gòu)重新排列成新的分子結(jié)構(gòu)原油 汽油餾分中的烴類分子直鏈烷烴分餾產(chǎn)品重油石油氣、汽油、煤油、柴油和重油潤滑油、凡士林、石蠟提高汽油產(chǎn)量，短鏈烷烴和烯烴乙烷、丙烷、丁烯等提高汽油的辛烷值和制取芳香烴乙烯、丙烯、丁二烯學(xué)與問第 30 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用分子結(jié)構(gòu)：是含有C C叁鍵的直線型分子化學(xué)性質(zhì)：可燃性, 氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)主要用途： 焊接或切割金屬, 化工原料本課小結(jié)炔烴脂肪烴來源： 石油的分餾、重油的催化裂化或裂解第 31 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用CH2=CHClCH CH + HCl 催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑 CH2 CH Cln1、 乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來制備氯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。當(dāng)堂鞏固氯乙烯聚氯乙烯第 32 頁 炔烴 脂肪烴的來源及其應(yīng)用2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1mol HCl氯化氫完全加成，加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被6molCl2取代，則氣態(tài)烴可能是（ ）A、CH CH B、CH2