專題二官能團(tuán)與有機(jī)物類別、性質(zhì)的關(guān)系

1、 天星教育網(wǎng)，因你而精彩！版權(quán)所有，侵權(quán)必究！ 專題二 官能團(tuán)與有機(jī)物類別、性質(zhì)的關(guān)系【考綱解讀】學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)就是學(xué)習(xí)官能團(tuán)，考綱中對(duì)官能團(tuán)的要求是：掌握官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)，了解官能團(tuán)在化合物中的作用，掌握主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系物的概念加以應(yīng)用?！局R(shí)梳理】1、官能團(tuán)(1)定義：(2)常見官能團(tuán)：官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)(寫方程式) CC以乙烯為例1加成反應(yīng)：(與H2、X2、HX、H2O等)2氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMnO4褪色3加聚反應(yīng)：CC以乙炔為例1加成反應(yīng)：(與H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMnO4褪色O

2、H(醇)以乙醇為例1 與活潑金屬(Na)的反應(yīng)2取代反應(yīng) ：(1)與HX (2)分子間脫水：3氧化反應(yīng)：燃燒：催化氧化：4消去反應(yīng)：5酯化反應(yīng)： O 注意：醇氧化規(guī)律(和消去規(guī)律)(1)RCH2OH RCHO (2)OH所連碳上連兩個(gè)烴基，氧化得酮(3)OH所連碳上連三個(gè)烴基，不能被催化氧化OH(酚)以苯酚為例1 弱酸性：(1)與活潑金屬反應(yīng)放H2(2)與NaOH： (酸性：H2CO3苯酚HCO3)2 取代反應(yīng)： 3 與FeCl3的顯色反應(yīng)：4、強(qiáng)還原性，可以被氧化。5、可以和氫氣加成。X以溴乙烷為例1取代反應(yīng)：2消去反應(yīng)：CHO以乙醛為例1加成反應(yīng)：2氧化反應(yīng)：(1)能燃燒 (2)催化氧化：

3、 (3)被新制Cu(OH)2、銀氨溶液氧化：COOH以乙酸為例1 弱酸性：(酸性：RCOOHH2CO3) RCOOHRCOO H 具有酸的通性。2酯化反應(yīng)：ROHR，COOH R，COORH2O COO以乙酸乙酯為例水解反應(yīng)：酸性條件堿性條件CONH水解反應(yīng)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)蔗糖：水解、無還原性烴的衍生物稠環(huán)芳香烴苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有機(jī)物烷烴(CnH2n+2)：取代、裂解烯烴(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烴(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烴(CnH2n-2)：加成、氧化鏈狀碳原子連接方式烴環(huán)狀環(huán)烷烴(CnH2n)：取代環(huán)烯烴(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烴碳鍵

4、是否飽和飽和烴不飽和烴官能團(tuán)醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖單糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖(C6H10O5)n麥芽糖：水解、還原性淀粉：水解、無還原性纖維素：水解、無還原性蛋白質(zhì)：水解、變性、灼燒、顏色反應(yīng)2、三羥基對(duì)比羥基種類代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3OH活潑性酸性醇羥基C2H5OH 增強(qiáng)中性酚羥基C6H5OHH2CO33、四種有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu) 4、重要

5、有機(jī)物的物理性質(zhì)歸納(1)溶解性： 有機(jī)物一般溶于有機(jī)溶劑。能溶于水的有機(jī)物為：低級(jí)醇、醛、酸微溶于水：苯酚 苯甲酸 C2H5-O-C2H5 注意：水溶性規(guī)律有機(jī)物是否溶于水與組成該有機(jī)物的原子團(tuán)(包括官能團(tuán))有密切關(guān)系。在有機(jī)物分子常見的官能團(tuán)中，OH、CHO、COOH、SO3H等，皆為親水基，R、NO2、X、COO等皆為憎水基。一般來講，有機(jī)物分子中當(dāng)親水基占主導(dǎo)地位時(shí)，該有機(jī)物溶于水；當(dāng)憎水基占主導(dǎo)地位時(shí)，則難溶于水。由此可推知：烴類難溶于水，因其分子內(nèi)不含極性基團(tuán)。含有OH、CHO、及COOH的各類有機(jī)物(如醇、醛、酮、羧酸)，其烴基部分碳原子數(shù)小于等于3時(shí)可溶于水。當(dāng)活潑金屬原子替代

6、有機(jī)物分子中的氫原子后所得的產(chǎn)物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。(2)密度：比水輕的：烴(含苯及其同系物、礦物油) 酯(含油脂) 一氯烷烴比水重： 溴苯 溴乙烷 四氯化碳 硝基苯 苯酚(3)有毒的物質(zhì)：苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常溫下呈氣態(tài)：分子中含碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷除外) CH3Cl、CH3CH2Cl HCHO(5)有特殊氣味或香味：苯 甲苯 CH3COOC2H5 CH3CH2OH5、幾類重要的有機(jī)物(1)糖類：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合該通式的不一定就屬于糖類，不符合該通式的也可以屬于糖類。 葡萄糖：HOCH

7、2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多個(gè)羥基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：?jiǎn)翁?(1)氧化反應(yīng)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，也能在體內(nèi)完全氧化 (C6H12O6) (2)加成反應(yīng)(醛基與H2) (3)酯化反應(yīng) (4)分解制乙醇 果 糖：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不要求，但要掌握葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體。二糖 蔗 糖：(1)非還原性糖，即不含醛基 (2)水解得到一葡一果糖 (C12H22O11 麥芽糖：(1)還原性糖，即含有醛基 (2)水解得到兩分子葡萄糖。 蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體。類 淀 粉： (1)非還原性糖 (2)水解最終得到葡萄糖(3)遇I2變藍(lán)色多糖 纖維素：含

8、有幾千個(gè)單糖單元，每個(gè)單糖單元含有三個(gè)羥基。(C6H10O5)n (1)非還原性糖 (2)水解最終得到葡萄糖，但水解比淀粉困難。(3)酯化 淀粉、纖維素的通式都為(C6H10O5)n，但兩者并非同分異構(gòu)體 H2O(縮聚)H2O(水解)(2)氨基酸和蛋白質(zhì) (1)兩性兩性氨基酸 蛋白質(zhì) (2)鹽析(可逆)(含COOH、 (3)變性(不可逆) NH2) 含肽鍵 (4)顏色反應(yīng) (5)灼燒有燒焦羽毛氣味 (6)水解得氨基酸乙酸橙花酯【典型例題】例1乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，關(guān)于該有機(jī)物的敘述中正確的是屬于芳香族化合物；不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；分子式為 C12H20O2；它的同分異構(gòu)體中可能

9、有酚類；1mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1 mol NaOH。A B C D例2丁子香酚可做香味劑，薩羅可做消毒劑，二者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列說法不正確的是A薩羅的分子式為C13H10O3 B丁子香酚與濃溴水只發(fā)生取代反應(yīng)C薩羅和丁子香酚均能發(fā)生氧化反應(yīng)D丁子香酚和薩羅均能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)例3下列三種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分： 對(duì)羥基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林以下說法正確的是A三種有機(jī)物都能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)B三種有機(jī)物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2種C將等物質(zhì)的量的三種物質(zhì)加入氫氧化鈉溶液中，阿司匹林消耗氫氧化鈉最多D使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鑒別出這三種有機(jī)

10、物專題二 官能團(tuán)與有機(jī)物類別、性質(zhì)的關(guān)系【強(qiáng)化訓(xùn)練】單選題1、食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述錯(cuò)誤的是A.步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)2、胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)式為HOCH2CHCH2，下列敘述中不正確的是A1mol胡椒粉最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)B1mol胡椒粉最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng)C胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物D胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度3、咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用

11、，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：關(guān)于咖啡鞣酸的下列說法不正確的是 ( )COOHHOHOOHCOOCH=CHOHOHA分子式為C16H18O9B與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解時(shí)可消耗8molNaOH D與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)4、莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是( )A兩種酸都能與溴水反應(yīng) B兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量不相同5、霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說法

12、正確的是( ) AMMF能溶于水 BMMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D1molMMF能與含3molNaOH溶液完全反應(yīng)CH=CCHO 6、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)如圖所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是( )A在加熱和催化劑的作用下，能被氧氣還原 B能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)CH2CH=CH2OH 胡椒酚7、胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關(guān)于胡椒酚的下列說法：該化合物屬于芳香烴；分子中至少有7個(gè)碳原子處于同一平面；它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1 mol該化合物最多可與2 mol Br

13、2發(fā)生反應(yīng)。其中正確的是( )A B C D8、已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如下圖所示的烴，下列說法中正確的是( ) A分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D該烴屬于苯的同系物9、 “諾龍”屬于國際奧委會(huì)明確規(guī)定的違禁藥品中合成代謝類的類固醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖下列關(guān)于“諾龍”的說法中不正確的是( )A、分子式是C18H26O2B、能在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)C、既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生酯化反應(yīng)D、既能發(fā)生氧化反應(yīng)，也能發(fā)生還原反應(yīng)10某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，該物質(zhì)1 mol與足量的NaOH溶液反

14、應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為( ) A5 mol B6 mol C5n mol D6n mol.11、鄰羥基苯甲酸，俗名水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，當(dāng)與物質(zhì)A的溶液反應(yīng)生成化學(xué)式為C7H5O3Na的鹽，A可以是下列中的( )A.NaClB.Na2SO4C.NaOH D.NaHCO312、中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯(每個(gè)折點(diǎn)表示一個(gè)碳原子，氫原子未畫出)，具有抗菌作用。若1 mol七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為A2 mol Br2 2 mol NaOH B2 mol Br2 3 mol NaOHC3 mol Br2 4 mol NaOH D4

15、mol Br2 4 mol NaOH13、對(duì)如圖所示有機(jī)物的敘述中不正確的是 A常溫下，與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2 B能發(fā)生水解反應(yīng)，lmol該有機(jī)物能與8mol的NaOH反應(yīng) C與稀硫酸共熱能生成兩種有機(jī)物 D該物質(zhì)的化學(xué)式是C14H10O914、維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，有關(guān)它的敘述錯(cuò)誤的是 A是一個(gè)環(huán)狀的酯類化合物 B易起氧化及加成反應(yīng)C可以溶解于水 D在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在15、右圖是某有機(jī)物分子的簡(jiǎn)易球棍模型，該有機(jī)物中只含C、H、O、N四種元素。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是A分子式為C3H7O2NB能發(fā)生取代反應(yīng)C能通過聚合反應(yīng)生成高分子化合物D不能跟NaOH溶液反應(yīng)16

16、、最近，在市場(chǎng)上的某些辣椒油中，人們發(fā)現(xiàn)了一種工業(yè)染料蘇丹紅(一號(hào))。蘇丹紅(一號(hào))的結(jié)構(gòu)筒式為：，下列關(guān)于它的說法不正確的是A蘇丹紅(一號(hào))的分子式為C16H12N2O B蘇丹紅(一號(hào))可以發(fā)生氧化反應(yīng)C蘇丹紅(一號(hào))易溶于水 OHOHOHCH3CCH3CH2D蘇丹紅(一號(hào))有毒、不能用作食品添加劑17、我國支持“人文奧運(yùn)”的一個(gè)重要體現(xiàn)是堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是 （ ） A該分子中的所有碳原子一定在同一個(gè)平面上B滴入酸性KMnO4溶液，觀察紫色褪去，能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)是最多消耗Br2和H2的

17、物質(zhì)的量分別為4mol、7molD遇FeCl3溶液呈紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同系物123456789101112131415161718、今有化合物甲： 乙： 丙：(1)請(qǐng)寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：_。(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：_。(3)請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。鑒別甲的方法：_。鑒別乙的方法：_。鑒別丙的方法：_。(4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：_。19、有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(1)A的分子式為_。(2)A在NaOH水溶液中加熱，經(jīng)酸化得到有機(jī)物B和D，D是芳香族化合物。當(dāng)有1 molA發(fā)生反應(yīng)時(shí)，最多消耗_molNaOH。(3)B在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成某五元環(huán)酯，該五元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。(4)寫出苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且屬于酯類的D的所有同分異構(gòu)體。 。(5)D的某同系物在氧氣中充分燃燒生成二氧化碳和水，其中n(CO2)n(H2O)=32，該同系物的分子式為_。20、A、B、C三種香料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。(1)B的分子式是_，C中的含氧官能團(tuán)名稱是_。(2)A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為一種高分子化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。CHBr一定條件DNaOH/H2OH+E(3)C經(jīng)過下列反應(yīng)得到E。在一定條件下，兩分子E之間發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)酯F。 EF的化學(xué)方程式是