高三有機(jī)合成專題講解

1、第4節(jié) 有機(jī)合成高中常見(jiàn)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)總結(jié)物質(zhì)類別特征結(jié)構(gòu)（官能團(tuán)）斷鍵位置反應(yīng)類型試劑條件反應(yīng)產(chǎn)物烷烴CCHC取代X2，光照XC烯烴CCCC加成X2的CCl4溶液CCXXHXCCXHH2O，催化劑CCOHH加成，還原H2，催化劑CCHH加聚一定條件C n C氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色炔烴CCCC或CC加成X2的CCl4溶液CCXX 或 CXXCXXHX，催化劑，加熱CCHX 或 CHXCHX加成，還原H2，催化劑CCHH 或 CHHCHH氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色芳香烴H取代X2，F(xiàn)eX3XHNO3，濃H2SO4，加熱NO2加成3H2H2，Ni，加熱

2、RRHHH取代HNO3，濃H2SO4，加熱RNO2NO2O2NCHCH氧化酸性KMnO4溶液COOH鹵代烴XXC取代NaOH水溶液(催），加熱OHCCCXH消去NaOH乙醇溶液(催），加熱CC醇OHOCH取代、置換NaONaC取代、酯化羧酸COOH，濃H2SO4，加熱OOCCOCHH氧化O2，Cu，加熱HCOOHC取代濃HX溶液，加熱XCCOHCH消去濃H2SO4，加熱CCCH2OH氧化酸性KMnO4溶液（或酸性K2Cr2O7溶液）COOH酚OHOHHHH取代溴水OHBrBrBrOH取代、置換NaONa中和NaOH溶液氧化空氣醛HCOHCO氧化O2，催化劑，加熱（或銀氨溶液，或新制 Cu(OH

3、)2 濁液）OHCO羧COH加成、還原H2，催化劑，加熱HCOHH羧酸OHCOOCOH取代、置換NaONaCO中和NaOH溶液OHCO取代、酯化醇，濃H2SO4，加熱OCRO酯OCROOCRO取代、水解稀H2SO4，加熱（或NaOH溶液，加熱）HOROHCO1下列變化屬于加成反應(yīng)的是A乙烯通過(guò)酸性KMnO4溶液 B乙醇和濃硫酸共熱C乙炔使溴水褪色 D苯酚與濃溴水混合2由溴乙烷制取乙二醇，依次發(fā)生反應(yīng)的類型是A取代、加成、水解 B消去、加成、取代C水解、消去、加成 D消去、水解、取代3有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵原子的反應(yīng)是A消去反應(yīng) B酯化反應(yīng) C水解反應(yīng) D取代反應(yīng)4下面四種變化中，有一種變化與

4、其他三種變化類型不同的是濃H2SO4ACH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2OBCH3CH2OHCH2=CH2+H2OC2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O5卡托普利為血管緊張素抑制劑，其合成線路幾各步反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率如下：則該合成路線的總產(chǎn)率是A 58.5% B93.0% C76% D68.4%6乙酸乙酯水解反應(yīng)可能經(jīng)歷如下步驟： 若將上面反應(yīng)按加成、消去、取代分類，其中錯(cuò)誤的是A加成反應(yīng)： B消去反應(yīng)：C取代反應(yīng)： D取代反應(yīng)：7武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng)，可簡(jiǎn)單地表示為：2R

5、X + 2Na RR + 2NaX，現(xiàn)用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是ACH3CH2CH2CH3 B（CH3）2CHCH（CH3）2CCH3CH2CH2CH2CH3 D（CH3CH2）2CHCH38從原料和環(huán)境方面的考慮，對(duì)生產(chǎn)中的化學(xué)反應(yīng)提出一個(gè)原子節(jié)約的要求，即盡可能不采用那些對(duì)產(chǎn)品的化學(xué)組成來(lái)說(shuō)沒(méi)有必要的原料?，F(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應(yīng)路線： 其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過(guò)程是A只有 B只有 C只有 D9甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過(guò)100萬(wàn)噸的高分子單體，舊合成法是：（CH3）2=O + HCN （CH3）2C（OH）CN（CH3）2C（OH）CN +

6、CH3OH + H2SO4 CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4Pd20世界90年代新法的反應(yīng)是：CH3CCH + CO + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3。與舊法相比，新法的優(yōu)點(diǎn)是A原料無(wú)爆炸危險(xiǎn) B原料都是無(wú)毒物質(zhì)C沒(méi)有副產(chǎn)物，原料利用律高 D對(duì)設(shè)備腐蝕性較大10化合物丙由如下反應(yīng)得到：Br2溶劑CCl4H2SO4(濃)，C4H10O C4H8 C4H8Br2 甲 乙 丙丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br11根據(jù)下圖所示的反應(yīng)路線及所給信息填空。 （一

7、氯環(huán)已烷）（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是_。（2）的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。 反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。12已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系（生成物中所有無(wú)機(jī)物均已略去），回答下列問(wèn)題：（1）在6個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)編號(hào)） 。（2）寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：F ，I 。（3）寫出下列化學(xué)方程式： AEH2加熱、催化劑H2O加熱、加壓、催化劑O2濃H2SO4 加熱新制Cu(OH)2 加熱Cu、加熱DBCF13AF 6種有機(jī)物，在一定條件下，按下圖發(fā)生轉(zhuǎn)化。又知烴A的密度(在標(biāo)準(zhǔn)狀況下)是1.16g/L，試回答下列問(wèn)題：（1）有機(jī)物的名稱：A_ _，

8、B_，D_。（2）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E_ _，F(xiàn)_ _。（3）反應(yīng)BC的化學(xué)方程式是_ _，（4）CD的反應(yīng)類型屬于_反應(yīng)。C + EF的反應(yīng)類型屬于_反應(yīng)。 課時(shí)跟蹤訓(xùn)練（B）12345678O3Zn，H2O1 已知 。在此條件下，下列烯烴被氧 化后，產(chǎn)物中可能有乙醛的是ACH3CH=CH（CH2）2CH3BCH2=CH（CH2）3CH3CCH3CH=CH-CH=CHCH3DCH3CH2CH=CHCH2CH32烯烴的加成反應(yīng)的機(jī)理基本有了共同的認(rèn)識(shí)，如乙烯和Br2，是Br的一個(gè)原子先與乙烯的雙鍵加成，并連接到一個(gè)碳原子上，使另一個(gè)碳原子帶正電荷，易與帶負(fù)電的原子或原子團(tuán)結(jié)合。如果在Br2水中

9、加入Cl和I，則下列化合物不可能出現(xiàn)的是 ACH2BrCH2Br BCH2BrCH2Cl CCH2BrCH2I DCH2ClCH2I31，4二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的溶劑，它可以通過(guò)下列方法合成：OO濃H2SO4H2ONaOH溶液Br2CH2CH2A（烴類） B C 則烴類A為 A1丁烯 B1，3丁二烯 C乙炔 D乙烯4乙烯酮在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成：它與下列試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)所生成的產(chǎn)物不正確的是A與HCl加成生成CH3COClB與H2O加成生成CH3COOHC與CH3OH加成生成CH3COCH2OHD與CH3COOH加成生成（CH3CO）2O5組成為C3H5O2Cl的有機(jī)物甲，在

10、NaOH溶液中加熱后，經(jīng)酸化可得組成為C3H6O3的有機(jī)物乙。在一定條件下，每?jī)煞肿佑袡C(jī)物乙能發(fā)生酯化反應(yīng)生成一分子酯丙。丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是ACH3CH（OH）COOCH（CH3）COOHBCH3CH（OH）COOCH2CH2COOHCD6已知乙烯醇（CH2=CHOH）不穩(wěn)定，可自動(dòng)轉(zhuǎn)化為乙醛；二元醇可脫水生成環(huán)狀化合物，現(xiàn)有1 mol乙二醇在一定條件下脫去1molH2O,所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有下列幾種，其中不可能的是 A只有 B只有 C只有 D全部7分子式為C4H8O3的有機(jī)物A，在一定條件具有如下性質(zhì)：在濃硫酸存在下，能脫水生成唯一的有機(jī)物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；在濃硫酸的作用下，

11、A能分別與丙酸和乙醇反應(yīng)生成C和D；在濃硫酸的的下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物E。下列敘述正確的是 AA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH(OH)COOH BB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2COOHCA轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) DB與E互為同系物，C與D互為同分異構(gòu)體82005年度的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)分別獎(jiǎng)給美國(guó)和法國(guó)的三位科學(xué)家，表彰他們對(duì)“烯烴復(fù)分解”反應(yīng)研究方面作出的貢獻(xiàn)?！跋N復(fù)分解”是指在金屬鎢或鉬等催化劑的作用下，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過(guò)程。例如：R1R2R1R2CCR1R2R1R2CCR1R1R1R1CCR2R2R2R2CC則對(duì)于有機(jī)物CH2CHCH2CHCH2發(fā)

12、生烯烴復(fù)分解反應(yīng)時(shí)可能生成產(chǎn)物的判斷中正確的是CHCH2CHn ；CH2CH2； ；CH2CCH2A只有 B只有 C只有 D只有9據(jù)報(bào)道，目前我國(guó)結(jié)核病的發(fā)病率有升高的趨勢(shì)。抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封外，PASNa（對(duì)氨基水楊酸鈉）也是其中一種。它與雷米封同時(shí)服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知： 苯胺（弱堿性，易氧化）下面是PASNa的一種合成路線： 請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ，AB： 。寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C： ，D： 。指出反應(yīng)類型： ， ， 。所加試劑：X ，Y 。10已知分析下圖變化，試回答下列問(wèn)題：寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A B C D E F 11.酚是重要的化式原料，通過(guò)下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： （1）寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。（5）寫出反應(yīng)類型： 。（6）下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是