有機(jī)化學(xué)第二版答案第8章鹵代烴

1、.第8章 鹵代烴8-2 完成下列各反應(yīng)式。8-3 寫(xiě)出下列反應(yīng)主要產(chǎn)物的構(gòu)型式。8-4 比較下列每對(duì)親核取代反應(yīng)，哪一個(gè)更快，為什么？（1）BA （親核性C2H5O-C2H5OH）（2）AB （烯丙型鹵代烴活潑）（3）BA （極性非質(zhì)子溶劑有利于SN2反應(yīng)）（4）AB （親核性-SH-OH）（5）AB （親核性硫比氮強(qiáng)）（6）BA （離去能力I-Cl-）8-5 鹵代烷與NaOH在H2O-C2H5OH溶液中進(jìn)行反應(yīng)，指出哪些是SN2機(jī)理的特點(diǎn)，哪些是SN1機(jī)理的特點(diǎn)？（1）產(chǎn)物發(fā)生Walden轉(zhuǎn)化； SN2（2）增加溶劑的含水量反應(yīng)明顯加快； SN1（3）有重排反應(yīng)產(chǎn)物； SN1（4）反應(yīng)速率明

2、顯地與試劑的親核性有關(guān)； SN2（5）反應(yīng)速率與離去基的性質(zhì)有關(guān)； SN2和SN1（6）叔鹵代烷反應(yīng)速度大于仲鹵代烷。 SN18-6 把下列各組化合物按發(fā)生SN1反應(yīng)的活性排列成序。（1）A. 正溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷（3）A. CH3CH2Cl B. CH3CH2Br C. CH3CH2I （1）CBA ； （2）ACB； （3） CBA。8-7把下列各組化合物按發(fā)生SN2反應(yīng)的活性排列成序。（1）ACB； （2）BCA； （3）BAC。8-8把下列各組化合物按發(fā)生E2反應(yīng)速率由快至慢排列成序。 （1）BADC； （2）ABC。8-9 把下列各組組化合物按E1反

3、應(yīng)速率由快至慢排列成序。 （1）CDAB（E1反應(yīng)中間體為碳正離子，連給電子基有利于中間體穩(wěn)定）； （2）ABC（從碳正離子穩(wěn)定性考慮）。8-10 將下列各組化合物按照對(duì)指定試劑的反應(yīng)活性由大到小排列成序。（1）在2%AgNO3乙醇溶液中反應(yīng)。（2）在碘化鈉的丙酮溶液中反應(yīng)。 （1）CBA（SN1反應(yīng)）； （2）ACDB（SN2反應(yīng)）。8-11 把下列各組中的基團(tuán)按親核性從強(qiáng)至弱排列成序。（1）A. C2H5O- B. HO- C. C6H5O- D. CH3COO-（2）A. R3C- B. R2N- C. RO- D. F-（3）A. CH3O- B. CH3CH2O- C. (CH3)2

4、CHO- D. (CH3)3CO-（1）ABCD； （2）ABCD； （3）ABCD。8-12 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。8-13 給出下列反應(yīng)的機(jī)理。8-14 從丙烯開(kāi)始制備下列下列化合物。8-15 由指定原料合成下列化合物。8-16 列出以碳正離子為中間體的5類反應(yīng)，并各舉一例加以說(shuō)明。（1）親電加成反應(yīng)，如烯烴與HX加成；（2）親電取代反應(yīng)，如芳烴的Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)；（3）SN1反應(yīng)，如叔鹵代烴的取代反應(yīng)；（4）E1反應(yīng)，叔鹵代烴的消除反應(yīng)；（5）重排反應(yīng)8-17 推測(cè)化合物構(gòu)造式。（利用1H NMR譜推測(cè)結(jié)構(gòu)）8-18 試寫(xiě)出AH的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。（涉及到

5、烯烴、二烯烴和鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)）8-19 推測(cè)A、B、C的構(gòu)造式（標(biāo)明立體構(gòu)型）。（烯丙位鹵代烴的親取代 ，取代化合物旋光性判斷）8-20 略8-21 解釋下列結(jié)果。（1）在極性溶劑中，3°RX的SN1與E1反應(yīng)速率相同。SN1與E1反應(yīng)的控速步驟是相同的（生成碳正離子的一步為控速步），因而，反應(yīng)速率也是相同的。在親核性溶劑中，如果不存在強(qiáng)堿，3°RX發(fā)生溶劑解反應(yīng)；如果存在強(qiáng)堿（OH-、RO-等）時(shí)，3°RX主要發(fā)生E1消除反應(yīng)。硫原子的鄰位參與作用有利于氯原子的解離。8-22 比較下列化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。（1）苯與六氟代苯的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)。（2）已烷與全氟已烷的穩(wěn)定構(gòu)象及溶解性。物理性質(zhì)相似。苯的熔點(diǎn)5.5，沸點(diǎn)80；六氟代苯的熔點(diǎn)3.9，沸點(diǎn)80