第三節(jié) 《羧酸_酯》

1、第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯新課標(biāo)人教版化學(xué)選修新課標(biāo)人教版化學(xué)選修5第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物 為何在醋中加少量白酒， 醋的味道就會變得芳香而且不易變質(zhì)？ 廚師燒 魚時常加醋并加點酒，為何這樣魚味道就變得無腥、香醇，特別鮮美？ 通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)大家便會知道其中的奧妙。 1了解羧酸和酯的組成和結(jié)構(gòu)特點。 2了解羧酸的分類及乙酸的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì)及存在。 3掌握乙酸和乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)，理解乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯水解反應(yīng)的基本規(guī)律。 4掌握羧酸和酯之間的相互轉(zhuǎn)化，學(xué)會合成與推斷中的應(yīng)用。 【教學(xué)目標(biāo)】 一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的

2、有機化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。2. 2. 分類分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分3.飽和一元羧酸通式飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO24 .4 .物理性質(zhì)物理性質(zhì)沸點比相應(yīng)的醇高；沸點比相應(yīng)的醇高；C C原子數(shù)在原子數(shù)在4 4以下的能與水互溶，以下的能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長，在水中的溶解度減小，低級脂隨著分子中碳鏈的增長，在水中的溶解度減小，低級脂肪酸一般易溶于水，高級飽和脂肪酸一般難溶于水的。肪酸一般易溶于水，高級飽和脂肪酸一般難溶于水的。 乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（所以又稱冰醋酸），溶點體（所以又稱冰醋酸），溶點16.6

3、，沸點，沸點117.9。有刺激性。有刺激性氣味，易溶于水。氣味，易溶于水。二二 乙酸乙酸( (冰醋酸冰醋酸) ) C2H4O21）物理性質(zhì)）物理性質(zhì)2）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu)CHOOCHHH OH C C O HHH 吸收強度12 10 8 6 4 2 0結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH 日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)說明乙酸什么性質(zhì)？說明乙酸什么性質(zhì)？科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳

4、酸碳酸 苯酚苯酚【強調(diào)】 我們能聞到乙酸的氣味，說明乙酸能揮發(fā)，但是乙酸的沸點比水的沸點高，故不易揮發(fā)。同時其熔點為16.6，比水的凝固點高得多，即在不太低的溫度下就凝結(jié)為冰一樣的晶體，故純乙酸又稱冰醋酸 北方的冬天，氣溫低于0，保存在試劑瓶內(nèi)的乙酸凝結(jié)成冰狀。 如何能安全地將乙酸從試劑瓶中取出？ 3）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì)乙酸是一種弱酸，其酸性強于碳酸乙酸是一種弱酸，其酸性強于碳酸CH3COOHCH3COO一般不發(fā)生加成反應(yīng)一般不發(fā)生加成反應(yīng)(1)、酸的通性、酸的通性 （也不能與氫氣發(fā)生加成，即不能被還原）（也不能與氫氣發(fā)生加成，即不能被還原）醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較CH

5、CH3 3COOHCOOH乙乙酸酸C C6 6H H5 5OHOH苯苯酚酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙乙醇醇與與NaHCONaHCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaNa2 2COCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaOHNaOH的反的反應(yīng)應(yīng)與鈉與鈉反應(yīng)反應(yīng)酸性酸性羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式代代表表物物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強酸強能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2不能不能能能能能增增 強強中性中性2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2CH3C

6、OOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1) 酸的通性：酸的通性：CH3COOH CH3COO+H+相同量的相同量的 與鈉、氫氧化鈉、與鈉、氫氧化鈉、 碳酸鈉，碳酸氫鈉碳酸鈉，碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)的量之比。反應(yīng)的物質(zhì)的量之比。-CH2OHCOOHOH【思考】乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O濃濃H2SO1 1）概念）概念醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)。 （2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)：OH1818

7、同位素跟蹤法同位素跟蹤法 a a反應(yīng)機理：反應(yīng)機理：酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫 b b酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)既既取代反應(yīng)取代反應(yīng)，也是，也是分子間脫分子間脫水的反應(yīng)水的反應(yīng)。 演示實驗演示實驗 乙酸與乙醇的反應(yīng)乙酸與乙醇的反應(yīng)飽和飽和Na2CO3出氣導(dǎo)管口不能插入出氣導(dǎo)管口不能插入Na2CO3液面下：液面下： 防止倒吸防止倒吸先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，邊加邊振蕩。先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，邊加邊振蕩。 為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有無其它防倒吸溶液中？有無其它防倒吸的方法？防止受熱不勻發(fā)生倒吸。的方法？防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽

8、和碳酸鈉溶液的作用：飽和碳酸鈉溶液的作用：（1 1）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉。）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉。 （2 2）溶解揮發(fā)出來的乙醇。）溶解揮發(fā)出來的乙醇。（3 3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。 硫酸的作用：硫酸的作用：催化劑；吸水劑催化劑；吸水劑 該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進行。反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進行。簡述：吸收乙醇簡述：吸收乙醇,中和乙酸中和乙酸,抑制乙酸乙酯的溶解抑制乙酸乙酯的溶解【思考】 （1 1）加熱的目的是什么？）加熱的目的是什么？ 主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使

9、生成的乙酸乙主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇乙酸的轉(zhuǎn)化率。酯揮發(fā)而收集，提高乙醇乙酸的轉(zhuǎn)化率。 （2 2）在該反應(yīng)中，為什么要強調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，）在該反應(yīng)中，為什么要強調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？而不用他們的水溶液？ 因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使化學(xué)因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使化學(xué)平衡向生成酯的方向移動。平衡向生成酯的方向移動。 （3 3）為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑而不直接用水？）為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑而不直接用水？ 由于乙醇的沸點（由于乙醇的沸點（78.978.9）和乙酸的沸點（）和乙酸的沸點（117.

10、9117.9）都較低，當(dāng)乙酸乙酯形成蒸氣被導(dǎo)出時，其中會混有少量都較低，當(dāng)乙酸乙酯形成蒸氣被導(dǎo)出時，其中會混有少量乙醇和乙酸的蒸氣。冷卻后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶乙醇和乙酸的蒸氣。冷卻后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而難于分離。向剛收集到的酯中滴紫色石蕊試液，在一起而難于分離。向剛收集到的酯中滴紫色石蕊試液，觀察到呈紫紅色；加飽和碳酸鈉溶液后，振蕩，有大量氣觀察到呈紫紅色；加飽和碳酸鈉溶液后，振蕩，有大量氣泡產(chǎn)生，紅色褪去，都能證明了酯中混有乙酸。泡產(chǎn)生，紅色褪去，都能證明了酯中混有乙酸。思考與交流思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點比）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，

11、因此從反從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可可提高其產(chǎn)率。提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃使用濃H2SO4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。率。 (3)一元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng) (4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng) 此時反應(yīng)有兩種情況：三、幾種常見的羧酸三、幾種常見的羧酸 HCOHO HCORO HCONaO有有酸性酸性 (3)有有還原性還原性（銀鏡反應(yīng)，與新制（銀鏡反

12、應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)）反應(yīng)） 能發(fā)生能發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)甲酸的化學(xué)性質(zhì)甲酸的化學(xué)性質(zhì) 用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點：既有：既有羧基羧基又有又有醛基醛基1 1、甲酸、甲酸(HCOOH)(HCOOH) 俗稱俗稱蟻酸蟻酸2 2、乙二酸、乙二酸 HOOC- -COOH+2CH3CH2OH HOOC- -COOH+CH3CH2OH(乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯)(乙二酸乙酯乙二酸乙酯)酸性酸性 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) HOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)HOOCCOOCH2CH3+H2O CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O

13、 HOOCCOOH+HOCH2CH2OH+2H2OC-O-CH2O=O=C-O-CH2HOOCCOOCH2CH2OH+H2O(乙二酸單乙二酯乙二酸單乙二酯)(乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯)三三 苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)酸性：酸性： HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。例1 某課外小組設(shè)計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖某課外小組設(shè)計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-14-1所示，所示，A A中放有濃硫酸，中放有濃硫酸，B B中放有乙醇、無水醋酸鈉，中放有乙醇、無水醋酸鈉，D D中中放有飽和碳酸鈉溶液。放有飽和碳酸鈉溶液。ABCD 已知：已知

14、：無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的 CaCl26C2H5OH 有關(guān)有機物的沸點：有關(guān)有機物的沸點： 請回答：請回答： （1 1）濃硫酸的作用：）濃硫酸的作用：_；若用同位素；若用同位素18O18O示蹤法示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O18O位置的化學(xué)方程式：位置的化學(xué)方程式：_。 （2 2）球形干燥管）球形干燥管C C的作用是的作用是_。若反應(yīng)前向。若反應(yīng)前向D D中加中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用離入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用離子方程式表示）子方程式表

15、示）_；反應(yīng)結(jié)束后；反應(yīng)結(jié)束后D D中的中的現(xiàn)象是現(xiàn)象是_。 （3 3）該小組同學(xué)在實驗時才取了加入過量的乙醇，目）該小組同學(xué)在實驗時才取了加入過量的乙醇，目的是的是 ，同時慢慢滴加乙酸并加熱蒸，同時慢慢滴加乙酸并加熱蒸餾，原因是餾，原因是 。 （4 4）從）從D D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出_；再；再加入（此空從下列選項中選擇）加入（此空從下列選項中選擇）_；然后進行；然后進行蒸餾，收集蒸餾，收集7777左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。左右的餾分，以得到較純凈的乙

16、酸乙酯。 A A、五氧化二磷、五氧化二磷B B、堿石灰、堿石灰 C C、無水硫酸鈉、無水硫酸鈉 D D、生石灰生石灰解析： 乙酸乙酯的制備要注意濃H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收時注意防止倒吸。 答案：（1）催化劑和吸水劑 (2)冷凝和防止倒吸CO+H2O HCO3- -+OH-紅色褪去且出現(xiàn)分層現(xiàn)象 （3）增加乙醇的用量提高乙酸的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率；蒸餾出乙酸乙酯，減小生成物，反應(yīng)正向進行，提高產(chǎn)率，同時逐滴加入乙酸是增加反應(yīng)物的量，提高轉(zhuǎn)化率。 （4）乙醇和水 C自然界中的有機酸自然界中的有機酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOH

17、CH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH四、酯四、酯1 1、定義：、定義：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。2 2、簡式：、簡式： RCOOR練習(xí)：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反練習(xí)：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱： （1）CH3COOCH

18、2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 練習(xí)：寫出下列酯的名稱練習(xí)：寫出下列酯的名稱 （1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2ONO2 （3）CH2CH2OOCCOO4.酯的通式酯的通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯 （1）一般通式：）一般通式： （2）結(jié)構(gòu)通式：）結(jié)構(gòu)通式： （3）組成通式：）組成通式： CnH2nO2 5、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途 (1).酯的物理性質(zhì)酯的物理性質(zhì) 低級酯是具有芳香氣味的液體。低級酯是具有芳香氣味的液體。 密度比水小。密度比水小。

19、 難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。劑。 【實驗探究實驗探究】請你設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在請你設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。解速率。 試管編號試管編號1 12 23 3實驗步驟實驗步驟1 1 向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙乙酸乙酯，再加酯，再加5.5 mL5.5 mL蒸餾蒸餾水。振蕩均水。振蕩均勻勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯再乙酸乙酯再加稀硫酸加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL；蒸；蒸餾水餾水5 mL5 mL。振。振蕩均勻蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴