有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)歸納總結(jié)

1、第三章有機(jī)化合物1、燒：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為燒。有機(jī)物烷燒烯脛苯及其同系物通式GH2n+2GH2n代表物甲烷（CH4）乙烯（C2H4）苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH=CH或O結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳碳單鍵，鏈狀，飽和燃碳碳雙鍵（官能團(tuán)）鏈狀，不飽和燃一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)止四面體六原子共平囿平向止六邊形物理性質(zhì)無(wú)色無(wú)味的氣體，比空氣輕，難溶于水無(wú)色稍有氣味的氣體，比空氣略輕，難溶于水無(wú)色有特殊氣味的液體，比水輕，難溶于水用途優(yōu)良燃料，化工原料石化工業(yè)原料，植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，催熟劑溶劑，化工原料反應(yīng)條件或可逆符號(hào)打不上自己補(bǔ)上：）有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)（

2、燃燒）烷燒：CH+2QkCO+2H0（淡藍(lán)色火焰，無(wú)黑煙）甲烷取代反應(yīng)（注意光是反應(yīng)發(fā)生的主要原因，產(chǎn)物有5種）CH+C12>CHCl+HClCH3CI+Cl2->CHCI2+HCICHC12+CI2->CHC3+HC1CHC13+Cl2->CC14+HC1甲烷相對(duì)穩(wěn)定，不能使酸性KMnM液、濱水褪色。也不與強(qiáng)酸強(qiáng)堿反應(yīng)（i）燃燒烯脛：GH+30>2C0+2H2。（火焰明亮，有黑煙）乙烯（ii）被酸性KMnOB液氧化，能使酸性KMnO液褪色（本身氧化成CQ）。應(yīng)CH2=CH+Br2CHBrCHBr（能使濱水或澳的四氯化碳溶液褪色）在一定條件下，乙烯還可以與H2、C

3、12、HC1、H20等發(fā)生加成反應(yīng)CH=CH+H2>CHICHICH=CH+HC1CHCHC1(氯乙烷)CH=CH+H2。>CHCHOH(制乙醇)應(yīng)乙烯能使酸性KMnO溶液、濱水或澳的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別烷煌和烯燒，如鑒別甲烷和乙烯。氧化反應(yīng)（燃燒）苯2GHs+15Q->12CQ+6H2。（火焰明亮，有濃煙）取代反應(yīng)苯環(huán)上的氫原子被涅原子、硝基取代。+B2f(QB+HBr;HO-I+O2加成反應(yīng)苯丕能使酸性KMn0液、/JL/_1_q|_L_>(自yknt?自的DTIyWZk不印3六右且Ly1312）/快:/八塊快:目錄JL叼巴。4、同系物、同分異構(gòu)體、同

4、素異形體、同位素比較概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH原子團(tuán)的物質(zhì)分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物的互稱由同種兀素組成的/、同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)相同向中子數(shù)/、同的同一兀素的不同原子的互稱分子式小同相同兀素符號(hào)表示相同，分子式可不同結(jié)構(gòu)相似小同小同研究對(duì)象化合物化合物單質(zhì)原子二、煌的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較有機(jī)物飽和一兀醇飽和一?？⑺嵬ㄊ紾HMOHGHMCOOH代表物乙醇乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCHOlMC2HOHCH3COOH官能團(tuán)羥基：OH竣基：COOH物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊香味的液體，俗名酒精，與水互溶，易揮發(fā)（非電解質(zhì)）有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體

5、，俗稱醋酸，與水互溶，無(wú)水醋酸又稱冰醋酸。有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)乙醇與Na的反應(yīng)2CH3CHOH+2Na-2CHCHONa+HT乙醇與Na的反應(yīng)（與水比較）：相同點(diǎn)：都生成氫氣，反應(yīng)都放熱小同點(diǎn)：比鈉與水的反應(yīng)要緩慢氧化反應(yīng)（i）燃燒CHCHOH+3O-2CO+3HO（ii）在銅或銀催化條件下：可以被Q氧化成乙醛（CHCHO2CHCHOH+O>2CHCHO+2乙酸具有酸的通性：使紫色石蕊試液變紅；）與活潑金屬，堿，弱酸鹽反應(yīng)，如CaCNaCO酸性比較：CH3COOH>HCO2CH3COOHCaCO=2（CH3COO）Ca+COT+HO（強(qiáng)制弱）酯化反應(yīng)CH3COOHC2H5OHCH3C

6、OOC5+HO（酸脫羥基醇脫氫）2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫原子的活潑性。=0=CHCHOHHOHH0-C-0H（碳酸）,CH3-C-0H中均有羥基，由于這些羥基相連的基團(tuán)不同，羥基上氫原子的活動(dòng)性也就不同，現(xiàn)比較如下:乙醇水碳酸乙酸氫原子活動(dòng)性逐漸增強(qiáng).電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)注意：利用羥基的活動(dòng)性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型，從而推斷有機(jī)物的性質(zhì)。3、乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)：原理酸脫羥基醇脫氫。酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，它是取代反應(yīng)中的一種。CHCOOH+eOHC3

7、COOcW20實(shí)驗(yàn)裝置圖：實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)（這是本節(jié)知識(shí)的考點(diǎn)）1、加藥品的先后順序：乙醇、濃硫酸、冰醋酸。2、濃硫酸的作用：催化劑（加快反應(yīng)速率）、吸水劑（使可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)）。3、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。（注意:加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醒。）4、導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。5、飽和碳酸鈉溶液的作用：吸收未反應(yīng)的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分層析出。6、不能用NaOH§液代替飽和碳酸鈉溶液：因?yàn)镹aOH§液堿性

8、強(qiáng)促進(jìn)乙酸乙酯的水解。7、提高乙酸乙酯的產(chǎn)率的方法：加入濃硫酸、加入過(guò)量的乙酸或乙醇、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出。4、酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系CHCOOH+BOHCH3COOC5+H2OA催化劑濃H2SQ稀H2SO或NaOH§液催化劑的其他作用吸水，提高CHCH2OH和CHCOOH的轉(zhuǎn)化率NaOH和酯水解生成的CHCOOH提圖酯的水解率取佳加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)三、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)；人們習(xí)慣稱糖類、油脂蛋白質(zhì)為動(dòng)物性和植物性食物中的基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì);1.糖類：元素組成：CHO三種元素是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是動(dòng)植物所需能量

9、的重要來(lái)源。又叫碳水化合物單糖GHiQ葡萄糖互為同分異構(gòu)體CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-C-CHO多羥基醛在堿性條件加熱條件下與銀氨溶液反應(yīng)析出銀；與新制氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀；應(yīng)用上述反應(yīng)可檢驗(yàn)葡.萄糖（醛基的性質(zhì)）；果糖CH2OH-CHOH-CHOH-CH-O0-CH2OH雙糖C12H22OI1蔗糖互為同分異構(gòu)體水解生成一分子葡.萄糖和一分子果糖：麥芽糖水解生成兩分子葡萄糖多糖(QHwQ)n淀粉n/、同不是同分異構(gòu)遇碘艾監(jiān)水解最終產(chǎn)物為葡萄糖纖維素雙糖、多糖可以在稀酸的催化下最終水解為葡萄糖2.油脂：比水輕(密度在之間)，不溶于水。是產(chǎn)生能量最高的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)植物油C17H3-

10、較多，不飽和酯液態(tài)(C=C)油脂水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸和丙二醇(甘油)，油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)脂肪G7H5、C5H1較多,飽和酯固公3.蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)是由多種氨基酸脫水縮合而成的天然高分子化合物蛋白質(zhì)水解廣物是氨基酸，人體必需的氨基酸后8種，非必需的氨基酸有12種蛋白質(zhì)的性質(zhì)：鹽析：提純變性：失去生理活性顯色反應(yīng)：加濃硝酸顯黃色灼燒：呈焦羽毛味誤服重金屬鹽：服用含豐富蛋白質(zhì)的新鮮牛奶或豆?jié){主要用途：組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)、人類營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、工業(yè)上有廣泛應(yīng)用、酶是特殊蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較鹽析變性變化條件濃的(鉀、鈉、錢(qián))鹽受熱、紫外線、酸、堿、重金屬鹽、甲醛反應(yīng)類別物理變化化學(xué)變化變化

11、過(guò)程可逆不PJ逆用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌、消毒淀粉、纖維素水解實(shí)驗(yàn)的注意問(wèn)題(1)淀粉、纖維素水解都用HSO做催化劑，但淀粉用20%HSQ,纖維素用90%HSO,均需微熱；(2)檢驗(yàn)產(chǎn)物時(shí)，必須用NaOHt液中和過(guò)量的酸，才能用銀氨溶液或新制Cu(OH)2,進(jìn)行檢驗(yàn)。(3)淀粉是否發(fā)生水解的判斷：利用淀粉遇碘變藍(lán)的反應(yīng)和其水解最終產(chǎn)物葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)來(lái)判斷淀粉是否發(fā)生水解和水解進(jìn)行程度。如淀粉沒(méi)有水解，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；如淀粉已完全水解，則遇碘不能變藍(lán)色；如既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇碘變藍(lán)色，則說(shuō)明淀粉僅部分水解。有機(jī)化合物燃燒規(guī)律有機(jī)化合物的燃燒涉及的題目主要是煌和煌的衍生物的燃燒。燒是

12、碳?xì)浠衔铮瑹难苌镏饕呛跹苌?，它們完全燃燒的產(chǎn)物均為二氧化碳和水，題目涉及的主要是燃燒的耗氧量及生成CO和H2O的量的問(wèn)題。設(shè)煌的通式為：GH,燒的含氧衍生物的通式為：GHQ燒燃燒的通式：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H20燒的含氧衍生物燃燒的通式：CxHyOz+(X+Y/4-Z/2)O2fxCO+y/2H20(1) 比較有機(jī)物燃燒的耗氧量，以及生成的CO和HO的量的相對(duì)大小：根據(jù)上述兩燃燒通式可歸納出以下規(guī)律：等物質(zhì)的量的燒完全燃燒時(shí)的耗氧量，取決于(x+y/4)的值，生成的CO和H2O的量取決于x和y的值。還可以卞!據(jù)1個(gè)C原子生成1個(gè)CO分子需消耗1個(gè)Q分子；4

13、個(gè)H原子生成2個(gè)H2O分子需消耗1個(gè)Q分子的關(guān)系，依據(jù)C原子和H原子的物質(zhì)的量計(jì)算耗氧量及生成CO和H2O的量。等物質(zhì)的量的燃的含氧衍生物完全燃燒時(shí)的耗氧量，取決于(x+y/4-z/2)的值，生成的CO和H2O的量取決于x和y的值。也可以根據(jù)上述方法，把O原子相對(duì)于C原子和H原子結(jié)合為CO或H2O,即把燒的含氧衍生物的通式變?yōu)镚H(CQ)m-(H2O)n,然后依據(jù)剩余的C原子和H原子的個(gè)數(shù)計(jì)算耗氧量。等質(zhì)量的燃完全燃燒時(shí)，可以把燒的通式變?yōu)镃Hx,其耗氧量則取決于的y/x值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO的量越少，生成水的量越多。(2) 只要總質(zhì)量不變，有機(jī)化合物無(wú)論以何種比例混合，燃燒

14、生成的CO或H2O的量和耗氧量不變，由此可確定有機(jī)物之間的關(guān)系。若燃燒的耗氧量、生成的CO、H2O的量都不變，則各有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式相同。符合該規(guī)律的有機(jī)物有：烯燃(GHM之間，乙快(GH2)和苯(QH)及苯乙烯(GH8)之間，同分異構(gòu)體之間。 若混合物燃燒產(chǎn)生的CO的量不變，則各有機(jī)物中含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。由于混合物的總質(zhì)量相同，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，所以混合物中碳元素的質(zhì)量相同，燃燒生成的二氧化碳的量不變。符合該規(guī)律的有機(jī)物有：最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物之間，同分異構(gòu)體之間，化學(xué)式不相同的如：CH和QH20O,CH和C10偉Q等。 同理，若混合物燃燒產(chǎn)生的H2O的量不變，則各有機(jī)物中含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同

15、。；判斷C或H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是否相同，是解決這類問(wèn)題的關(guān)鍵。對(duì)于煌來(lái)說(shuō)，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也一定相同，最簡(jiǎn)式也相同。如在煌與煌的含氧仔T生物之間，則可從下例推知。例：CH分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%要保持碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變，分子中每增加一個(gè)碳原子的同時(shí)，增加四個(gè)氫原子，依次類推。而甲烷中的碳?xì)涫秋柡偷?，再增加時(shí)這些分子不存在，此時(shí)可以用16個(gè)氫原子換成一個(gè)氧原子的方法，來(lái)保證碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同等等。所以CH、QH6。G"QCoHQ中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。(3) 只要總物質(zhì)的量不變，有機(jī)化合物無(wú)論以何種比例混合，燃燒生成的CO或H2O的量和耗氧量不變，由此可確定有機(jī)物之間的關(guān)系：若燃燒

16、時(shí)生成的CO的量不變，則各有機(jī)化合物分子中碳原子個(gè)數(shù)相同。 若燃燒時(shí)生成的H2O的量不變，則各有機(jī)化合物分子中氫原子個(gè)數(shù)相同。 若燃燒時(shí)耗氧量不變，根據(jù)燃燒通式若為煌則(x+y/4)相同，若為燃的含氧衍生物則(x+y/4-z/2)相同。有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié)有機(jī)物化學(xué)反應(yīng)的類型主要決定于有機(jī)物分子里的官能團(tuán)(如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、羥基、竣基等)，此外還受反應(yīng)條件的影響。(1)取代反應(yīng)。有機(jī)物分子里的某些原子(或原子團(tuán))被其他的原子(或原子團(tuán))代替的反應(yīng)。如甲烷、乙烷等烷燒的鹵代反應(yīng)，苯的鹵代反應(yīng)和硝化反應(yīng)，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，乙酸乙酯、油脂的水解反應(yīng)，淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等，都屬

17、于取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)。有機(jī)物分子中雙鍵上的碳原子與其他的原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng)，苯與氫氣的加成反應(yīng)等，都屬于加成反應(yīng)。(3)氧化反應(yīng)。有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。如有機(jī)物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制氫氧化銅的反應(yīng)、乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應(yīng)。(4)還原反應(yīng)。有機(jī)物去氧或得氫的反應(yīng)。乙烯、苯等不飽和燒與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)。(5)酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))。醇跟酸相互作用生成酯和水的反應(yīng)。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反應(yīng)就是典型的酯化反應(yīng)。(6)蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。(7)硝化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，銀鏡反應(yīng)(屬于氧化反應(yīng))。常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒定(1)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別的常用方法利用有機(jī)物的溶解性通常是加水檢驗(yàn)，觀察其是否能溶于水。例如，用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂利用液態(tài)有機(jī)物的密度觀察不溶于水的有機(jī)物在水中浮沉情況可知其密度與水的密度的大小。例如，用此法可鑒別硝基苯與苯，四氯化碳與1一氯丁烷。利用有機(jī)物燃燒情況如觀察是否可燃（大部分有機(jī)物可燃，四氯化碳和多數(shù)無(wú)機(jī)物不可燃），燃燒時(shí)黑煙的多少（可區(qū)別乙烷、乙烯和苯）。利用有機(jī)