第四章第一節(jié)油脂1

1、第四章第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)糖類(lèi)糖類(lèi)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)油脂油脂維生素維生素?zé)o機(jī)鹽無(wú)機(jī)鹽水水 第一節(jié)第一節(jié) 油脂油脂生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 油油 （ 植物油脂植物油脂 液態(tài)液態(tài) ）脂肪（動(dòng)物油脂脂肪（動(dòng)物油脂 固態(tài)）固態(tài)）油脂的存在油脂的存在主要來(lái)源于動(dòng)物油、菜籽油、主要來(lái)源于動(dòng)物油、菜籽油、花生油、豆油、花生油、豆油、 棉籽油等天然植棉籽油等天然植物。物。1油脂是人類(lèi)的主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最油脂是人類(lèi)的主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最高的營(yíng)養(yǎng)成分高的營(yíng)養(yǎng)成分 1克油脂在完全氧化時(shí)放熱克油脂在完全氧化時(shí)放熱39.9kJ，是糖類(lèi)或，是糖類(lèi)或蛋白質(zhì)

2、的蛋白質(zhì)的2倍；正常情況下每人每天進(jìn)食倍；正常情況下每人每天進(jìn)食5060克脂肪，能提供日需要總熱量的克脂肪，能提供日需要總熱量的20%25%2油脂還是維持生命活動(dòng)的一種備用能源油脂還是維持生命活動(dòng)的一種備用能源3油脂還能溶解一些脂溶性維生素，進(jìn)食一定油脂還能溶解一些脂溶性維生素，進(jìn)食一定量的油脂能促進(jìn)人體對(duì)食物中維生素的吸收。量的油脂能促進(jìn)人體對(duì)食物中維生素的吸收。脂肪對(duì)人的作用脂肪對(duì)人的作用二、油脂的結(jié)構(gòu)二、油脂的結(jié)構(gòu)R1CO O CH2 R2 CO OCHR3CO O CH2( (R1 R2 R3 可以相同也可以不可以相同也可以不同，可以是飽和的、也可以是同，可以是飽和的、也可以是不飽和的

3、不飽和的) ) 1油脂的定義：油脂是由油脂是由多種高級(jí)脂肪酸多種高級(jí)脂肪酸與與甘油甘油生成的生成的酯酯。 油油 （常溫下呈液態(tài)，如植物油脂）（常溫下呈液態(tài)，如植物油脂）油脂油脂 脂肪脂肪 （常溫下呈故態(tài)，如動(dòng)物油脂）（常溫下呈故態(tài)，如動(dòng)物油脂） 2）.按油脂分子中烴基（按油脂分子中烴基（R表示）是否相同分表示）是否相同分不相同）混甘油酯（相同）單甘油酯（321321RRRRRR2、 油脂的分類(lèi)油脂的分類(lèi) 1）.按常溫下的狀態(tài)分按常溫下的狀態(tài)分 R可以是飽和的烴基也可以是不飽和的烴基可以是飽和的烴基也可以是不飽和的烴基【說(shuō)明】【說(shuō)明】想一想v1、單甘油脂是純凈物，混甘油脂是混合物、單甘油脂是純凈

4、物，混甘油脂是混合物嗎？嗎？ v2、天然油脂是純凈物還是混合物？、天然油脂是純凈物還是混合物？ 是否純凈物不是取決于是否純凈物不是取決于R R是否相同，而是是否相同，而是組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂，組成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂，都是純凈物。反之是混合物。都是純凈物。反之是混合物。 天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂，都天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他雜質(zhì)組成的混合是由不同的甘油脂分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。物。 脂和酯的區(qū)別脂和酯的區(qū)別形成酯的醇形成酯的醇形成酯的酸形成

5、酯的酸 內(nèi)內(nèi) 涵涵 脂脂固定為甘油固定為甘油高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸專(zhuān)指油脂專(zhuān)指油脂 酯酯任何醇或酚任何醇或酚任何酸任何酸包含油脂包含油脂 由表可看出酯包括油脂由表可看出酯包括油脂3. “油脂油脂”能寫(xiě)成能寫(xiě)成“油酯油酯”嗎？嗎？v “脂脂”通常指油脂，是指一類(lèi)特殊的通常指油脂，是指一類(lèi)特殊的酯類(lèi)物質(zhì)，即高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬酯類(lèi)物質(zhì)，即高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬于酯類(lèi)。于酯類(lèi)。v “脂脂”有時(shí)還用于高分子化合物，如有時(shí)還用于高分子化合物，如聚氯乙烯樹(shù)脂，酚醛樹(shù)脂。聚氯乙烯樹(shù)脂，酚醛樹(shù)脂。4、油脂與汽油、煤油是否為同類(lèi)物質(zhì)？、油脂與汽油、煤油是否為同類(lèi)物質(zhì)？否，汽油、煤油是個(gè)各種否，汽油、煤油是個(gè)各種烴烴

6、的混合物，的混合物， 油油 脂是各種脂是各種高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸的的甘油甘油酯酯二、油脂的性質(zhì)二、油脂的性質(zhì)1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。 飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較高，呈飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較高，呈固態(tài)；固態(tài)；不飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較低不飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較低，呈液態(tài)。，呈液態(tài)。2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)油脂屬于酯，回憶油脂屬于酯，回憶乙酸乙酯能否發(fā)生水解？乙酸乙酯能否發(fā)生水解？進(jìn)而推酯可否發(fā)生水解進(jìn)而推酯可否發(fā)生水解2.2.水解反應(yīng)水解反應(yīng)C17H35COOCH2C17H35CO

7、OCH + 3H2OC17H35COOCH2 42SOH3C17H35COOH +CH2OHCH2OHCHOH(1)、酸性條件下水解反應(yīng)、酸性條件下水解反應(yīng):硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸硬脂酸甘油甘油(點(diǎn)擊動(dòng)畫(huà)點(diǎn)擊動(dòng)畫(huà))(2)、堿性條件下水解反應(yīng)：、堿性條件下水解反應(yīng)：C17H35COOCH + 3NaOHC17H35COOCH2C17H35COOCH23C17H35COONa +CH2OHCH2OHCHOH 硬脂酸鈉硬脂酸鈉（肥皂的有效成分）（肥皂的有效成分） 皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)：油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)：油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）（皂化反應(yīng)）(點(diǎn)擊動(dòng)畫(huà)點(diǎn)擊動(dòng)畫(huà)

8、)（2）皂化反應(yīng)）皂化反應(yīng) 油脂在堿性（油脂在堿性（NaOH）條件下的水解反應(yīng)中）條件下的水解反應(yīng)中生成的高級(jí)脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。生成的高級(jí)脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。所以將油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱(chēng)為皂化所以將油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱(chēng)為皂化反應(yīng)。反應(yīng)。油脂在堿性的條件下水解，可以理解為油脂在堿性的條件下水解，可以理解為油脂水解產(chǎn)生的高級(jí)脂肪酸再與油脂水解產(chǎn)生的高級(jí)脂肪酸再與NaOH反應(yīng)反應(yīng)而得到的產(chǎn)物。而得到的產(chǎn)物。 2 2、制肥皂的簡(jiǎn)單流程：、制肥皂的簡(jiǎn)單流程：點(diǎn)擊制肥皂制作實(shí)驗(yàn)點(diǎn)擊制肥皂制作實(shí)驗(yàn)2、制肥皂的簡(jiǎn)單流程：、制肥皂的簡(jiǎn)單流程：脂肪、植物油脂肪、植物油NaOH、

9、H2O加熱加熱高級(jí)脂肪酸鈉高級(jí)脂肪酸鈉甘油甘油 水水加加NaCl細(xì)粒攪拌細(xì)粒攪拌 鹽析、靜置鹽析、靜置上層：上層： 下層：下層：高級(jí)脂肪酸鈉高級(jí)脂肪酸鈉甘油、食鹽溶液甘油、食鹽溶液取出、加填充劑、取出、加填充劑、過(guò)濾、干燥、成型過(guò)濾、干燥、成型肥皂肥皂蒸餾蒸餾甘油甘油3肥皂的去污原理肥皂的去污原理:（1）親水基親水基肥皂結(jié)構(gòu)中肥皂結(jié)構(gòu)中COONa或或COO是極性基團(tuán)，極是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性；易溶于水，具有親水性；（2）憎水基憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基R，不溶于，但極易溶于有機(jī)溶劑，不溶于，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性質(zhì)；具有親油性質(zhì)；（3）肥皂的去污過(guò)程肥皂的去污過(guò)

10、程八、合成洗滌劑八、合成洗滌劑1合成洗滌劑的組成：由合成洗滌劑的組成：由憎水基憎水基和和親水基親水基組成，如：組成，如：(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉(CH2)nCH3SO3Na烷基磺酸鈉烷基磺酸鈉2合成洗滌劑合成洗滌劑與與肥皂肥皂的比較的比較（1）肥皂）肥皂不不適合在硬水中使用，而適合在硬水中使用，而洗滌劑使用洗滌劑使用不受不受限制；限制；（2）合成洗滌劑洗滌能力）合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng)強(qiáng)，可以，可以用于機(jī)洗；用于機(jī)洗；（3）合成洗滌劑的原料）合成洗滌劑的原料便宜便宜。（4）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在自然界中不易被細(xì)菌分解，定性，在自然

11、界中不易被細(xì)菌分解，造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營(yíng)養(yǎng)。水體富營(yíng)養(yǎng)?！具^(guò)渡】【過(guò)渡】由于油脂是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯由于油脂是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯的混合物，而高級(jí)脂肪酸中，既有飽和的，又的混合物，而高級(jí)脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的。因此有些油脂兼有酯類(lèi)和烯烴的有不飽和的。因此有些油脂兼有酯類(lèi)和烯烴的一些化學(xué)性質(zhì)，油脂分子中烴基不飽和，則可一些化學(xué)性質(zhì)，油脂分子中烴基不飽和，則可以與以與H2發(fā)生加成，所以可以通過(guò)催化加氫提高發(fā)生加成，所以可以通過(guò)催化加氫提高飽和度飽和度（油脂的硬化）（油脂的硬化）（3）油脂的氫化）油脂的氫化1.油脂的氫化反應(yīng)油脂的

12、氫化反應(yīng)C17H33COOCH + 3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2加熱、加壓催化劑催化劑C17H35COOCH C17H35COOCH2C17H35COOCH2（油脂的氫化也叫硬化，得到硬化油（油脂的氫化也叫硬化，得到硬化油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯（脂肪）（脂肪）硬化油的特性：（1）油脂氫化得到的硬化油，就是人造）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（為什為什么？么？）；）；（3）硬化油便于運(yùn)輸；）硬化油便于運(yùn)輸；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造）用于制肥皂、脂肪

13、酸、甘油、人造奶油等的原料。奶油等的原料。課堂練習(xí)課堂練習(xí):1、區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是、區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是（ ） A、加、加NaOH溶液、加熱溶液、加熱 B、加溴水、振蕩、加溴水、振蕩 C、加銀氨溶液、加熱、加銀氨溶液、加熱 D、加水、振蕩、加水、振蕩A2、某高級(jí)脂肪酸、某高級(jí)脂肪酸0.1mol發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)需發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)需要?dú)錃庖獨(dú)錃?.2g；取相同質(zhì)量的此酸完全燃燒，；取相同質(zhì)量的此酸完全燃燒，生成二氧化碳和水共生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中，下列脂肪酸中有可能是該酸的是有可能是該酸的是（ ） A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C1

14、7H31COOH D、C17H33COOHD3、下列物質(zhì)不屬于酯類(lèi)的是（、下列物質(zhì)不屬于酯類(lèi)的是（ ） A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油 C.酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂 D.醋酸纖維醋酸纖維4、下列各組中屬于同系物的是（、下列各組中屬于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC5、下列敘述中正確的是（、下列敘述中正確的是（ ） A牛油是純凈物牛油是純凈物 B牛油是高級(jí)脂肪酸的高級(jí)醇酯牛油是高級(jí)脂肪酸的高級(jí)醇酯 C牛油可以在堿性條件下加熱水解牛油可以在堿性條

15、件下加熱水解 D工業(yè)上將牛油加氫制造硬化油工業(yè)上將牛油加氫制造硬化油C6、下列物質(zhì)屬于油脂的是、下列物質(zhì)屬于油脂的是 （ ）潤(rùn)滑油潤(rùn)滑油花生油花生油石蠟石蠟A B C D鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)C7、下列物質(zhì)不屬于同系物的是、下列物質(zhì)不屬于同系物的是 （ ）A乙酸異戊酯、異戊酸異戊酯乙酸異戊酯、異戊酸異戊酯 B硬脂酸、油酸硬脂酸、油酸C乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇D甲酸、硬脂酸甲酸、硬脂酸8、下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是、下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是 ( )A油脂屬于酯類(lèi)油脂屬于酯類(lèi) B油脂沒(méi)有固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)油脂沒(méi)有固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)C油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯 D油脂都

16、不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色BCD9、可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是、可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是 （ ）A反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層D反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層D10、某高級(jí)脂肪酸（飽和）、某高級(jí)脂肪酸（飽和）25.6g，恰好與，恰好與50mL 2molL的的NaOH溶液完全中和，這種溶液完全中和，這種脂肪酸的相對(duì)分子質(zhì)量是脂肪酸的相對(duì)分子質(zhì)量是_，分子式，分子式為為_(kāi)，它跟甘油充分反應(yīng)，它跟甘油充分反應(yīng)后，生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為后，生成物