化學(xué)選修ⅴ人教新課標(biāo)醇酚課件(2)

1、第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚 第二課時(shí)第二課時(shí)酚酚2毒品中毒品中最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類(lèi)中的大麻類(lèi)、鴉最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類(lèi)中的大麻類(lèi)、鴉片類(lèi)，片類(lèi)，大麻酚大麻酚和和鴉片鴉片主要成分主要成分嗎啡嗎啡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖圖一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基均可說(shuō)一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基均可說(shuō)明嗎啡可歸為酚類(lèi)嗎？明嗎啡可歸為酚類(lèi)嗎？3一、苯酚的結(jié)構(gòu)一、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型比例模型球棍模型球棍模型化學(xué)式化學(xué)式 ： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6O 或或 C6H5OHOH所有原子均一定共面嗎？4常溫下常溫下在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上時(shí)能以上時(shí)能跟水跟水以任意比以任意比互溶

2、互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。無(wú)色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是無(wú)色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43露置在空氣中因部分發(fā)生露置在空氣中因部分發(fā)生氧化氧化而顯而顯粉紅色粉紅色。有毒，有腐蝕作用有毒，有腐蝕作用,如不慎如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精酒精洗洗滌滌。二、物理性質(zhì)二、物理性質(zhì) 5活動(dòng)：探究苯酚是否具有酸性活動(dòng)：探究苯酚是否具有酸性實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試加入紫色石蕊試液液向苯酚濁液中向苯酚濁液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉溶液向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸中滴入鹽酸現(xiàn)象現(xiàn)象方程方程式式結(jié)論結(jié)論溶液變澄清溶液變

3、澄清溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比苯酚酸性比鹽酸弱鹽酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不變紅溶液不變紅苯酚的酸性苯酚的酸性很弱很弱+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONaOH + NaOHONa + H2O6（1 1）弱酸性）弱酸性-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氫鈉氫鈉-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O石炭酸石炭酸-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH + +NaHCON

4、aHCO3 3三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3+ +NaHCONaHCO3 37試比較乙醇和苯酚，并完成下表：試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類(lèi)別類(lèi)別乙醇乙醇苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng)酸性酸性性質(zhì)不同性質(zhì)不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羥基與鏈烴基羥基與鏈烴基直接相連直接相連羥基與苯環(huán)羥基與苯環(huán)直接相連直接相連比水緩和比水緩和比水劇烈比水劇烈無(wú)無(wú)有有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出氫變得更活潑，易電離出H H+

5、 +【學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)1 1】8OHOH活動(dòng)：探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響活動(dòng)：探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +濃溴水濃溴水現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程方程式式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -活化活化9三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)+ 3Br+ 3Br2 2O OH H- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHO

6、H- -BrBrBrBr- -注意：常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)注意：常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定定注意：成功關(guān)鍵是濃溴水且過(guò)量注意：成功關(guān)鍵是濃溴水且過(guò)量注意：取代位置是羥基鄰位和對(duì)位注意：取代位置是羥基鄰位和對(duì)位10思考：能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是？OHOHOHOH- -CH=CHOHOH6mol; 7mol11試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)試比較苯和苯酚的取代反應(yīng) ，并完成下表：，并完成下表：類(lèi)別類(lèi)別苯苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴溴化化反反應(yīng)應(yīng)溴的狀態(tài)溴的狀態(tài)條件條件產(chǎn)物產(chǎn)物結(jié)論結(jié)論原因原因-OH-OH液溴液溴濃溴水濃溴水需催化劑需催化劑不需催化劑不需催化劑B

7、rBrOHOH- -BrBrBrBr- - -BrBr苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑上的氫原子變得更活潑一元取代一元取代三元取代三元取代【學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)2 2】12三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)（3 3）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng)苯酚稀溶苯酚稀溶液液苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液變紫色，可用于二者溶液變紫色，可用于二者的互檢的互檢. .13（3 3）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng)（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。 O

8、2（4 4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)無(wú)色晶體無(wú)色晶體對(duì)對(duì)- -苯醌（粉紅色晶體）苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH將苯酚加入酸性將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會(huì)溶液中會(huì)有何現(xiàn)象有何現(xiàn)象?酸性酸性KMnO4溶液溶液會(huì)褪色會(huì)褪色三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)14酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑153 3、怎樣分離苯酚和苯的混合物、怎樣分離苯酚和苯的混合物? ?練一練練一練苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚鈉苯酚鈉加加鹽鹽酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚鈉和苯苯酚鈉和苯的混合物的混合物苯酚苯酚4、寫(xiě)出、寫(xiě)

9、出C7H8O所有屬于芳香化合物的同所有屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體，并找出能使氯化鐵變色的有分異構(gòu)體，并找出能使氯化鐵變色的有幾種？幾種？5種，芳香醇、芳香醚、酚種，芳香醇、芳香醚、酚互為官能團(tuán)異構(gòu)互為官能團(tuán)異構(gòu)16學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn) 苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。更易發(fā)生取代反應(yīng)。 乙醇分子中乙醇分子中OH與乙基相連，與乙基相連，OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸原子還難電離，因此乙