第二章脂生物化學(xué)ppt課件

1、脂質(zhì)生物化學(xué)脂質(zhì)生物化學(xué)Lipid Biochemistry第一節(jié)第一節(jié) 脂質(zhì)概述脂質(zhì)概述一、脂質(zhì)定義一、脂質(zhì)定義v生物脂質(zhì)是一類范圍很廣的化合物，化學(xué)生物脂質(zhì)是一類范圍很廣的化合物，化學(xué)成分及結(jié)構(gòu)差異極大。脂質(zhì)就是不易溶于成分及結(jié)構(gòu)差異極大。脂質(zhì)就是不易溶于水水 ，易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有，易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有機(jī)溶劑即脂溶性，機(jī)溶劑即脂溶性，fat-solublefat-soluble的生的生物有機(jī)分子的總稱。物有機(jī)分子的總稱。v絕大多數(shù)脂質(zhì)是脂肪酸和醇所形成的酯類絕大多數(shù)脂質(zhì)是脂肪酸和醇所形成的酯類及其衍生物。由及其衍生物。由C C、H H、O O元素組成，有的元素組成，有

2、的還含還含N N、P P、S S。v 二、脂質(zhì)分類二、脂質(zhì)分類 v根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)及脂的組成，脂質(zhì)可分為：根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)及脂的組成，脂質(zhì)可分為：v1.1.單純脂質(zhì)單純脂質(zhì)Simple lipidsSimple lipids）v 甘油、長(zhǎng)鏈醇和脂肪酸酯化形成甘油、長(zhǎng)鏈醇和脂肪酸酯化形成v 2. 2.復(fù)合脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì)Lipid complexLipid complex）v 包括磷脂甘油磷脂和鞘磷脂和糖包括磷脂甘油磷脂和鞘磷脂和糖脂腦苷脂和神經(jīng)節(jié)苷脂）。脂腦苷脂和神經(jīng)節(jié)苷脂）。v3.3.衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì) 萜類、固醇和類固醇萜類、固醇和類固醇類及其他如維生素類及其他如維生素A A、D D、E E、K K等。

3、等。v 1 1單純脂質(zhì)：指脂肪酸與醇類甘油、長(zhǎng)單純脂質(zhì)：指脂肪酸與醇類甘油、長(zhǎng)鏈醇形成的酯。它又可分為：鏈醇形成的酯。它又可分為：（1 1甘油三酯：甘油三酯： 由由3 3分子脂肪酸和分子脂肪酸和1 1分子甘分子甘油組成；油組成；（2 2蠟：主要由長(zhǎng)鏈脂肪酸和長(zhǎng)鏈醇或固蠟：主要由長(zhǎng)鏈脂肪酸和長(zhǎng)鏈醇或固醇組成。醇組成。2 2復(fù)合脂質(zhì)：指除含脂肪酸與醇類外，還復(fù)合脂質(zhì)：指除含脂肪酸與醇類外，還含有其他非脂質(zhì)分子的成分。按非脂成分含有其他非脂質(zhì)分子的成分。按非脂成分不同可分為：不同可分為：（1 1磷脂：其非脂成分為磷酸和含氮堿磷脂：其非脂成分為磷酸和含氮堿膽堿、乙醇胺）。膽堿、乙醇胺）。 根據(jù)醇成分的

4、不同，磷脂又分為甘油根據(jù)醇成分的不同，磷脂又分為甘油磷脂如甘油磷脂、磷脂酰膽堿、磷脂酰磷脂如甘油磷脂、磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺等和鞘氨醇脂磷簡(jiǎn)稱鞘磷脂）。乙醇胺等和鞘氨醇脂磷簡(jiǎn)稱鞘磷脂）。（2 2糖脂：其非脂成分為糖單己糖、二糖脂：其非脂成分為糖單己糖、二己糖等）。己糖等）。 根據(jù)醇成分的不同，糖脂又分為鞘糖脂根據(jù)醇成分的不同，糖脂又分為鞘糖脂如腦苷脂，神經(jīng)節(jié)苷脂和甘油糖脂。如腦苷脂，神經(jīng)節(jié)苷脂和甘油糖脂。鞘磷脂和鞘糖脂合稱為鞘脂類。鞘磷脂和鞘糖脂合稱為鞘脂類。3 3衍生脂質(zhì)：由單純脂質(zhì)和復(fù)合脂質(zhì)衍生而衍生脂質(zhì)：由單純脂質(zhì)和復(fù)合脂質(zhì)衍生而來(lái)，但也有脂質(zhì)一般性質(zhì)的物質(zhì)。來(lái)，但也有脂質(zhì)一般性質(zhì)的物

5、質(zhì)。（1 1取代烴：主要是脂肪酸及其堿性鹽和高取代烴：主要是脂肪酸及其堿性鹽和高級(jí)醇等；級(jí)醇等；（2 2萜類：不含脂肪酸，都是異戊二烯的衍萜類：不含脂肪酸，都是異戊二烯的衍生物。包括許多天然色素如胡蘿卜素）、生物。包括許多天然色素如胡蘿卜素）、香精油、天然橡膠等；香精油、天然橡膠等；（3 3固醇類甾類）：包括固醇、膽酸、性固醇類甾類）：包括固醇、膽酸、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素等；激素、腎上腺皮質(zhì)激素等；（4 4其他脂質(zhì)：如維生素其他脂質(zhì)：如維生素A A、D D、E E、K K，脂蛋，脂蛋白等。白等。v根據(jù)參與的醇不同，脂質(zhì)可分為：根據(jù)參與的醇不同，脂質(zhì)可分為：v1.1.甘油脂甘油脂v2.2.鞘脂

6、鞘氨醇）鞘脂鞘氨醇）v根據(jù)堿水解性質(zhì)，脂類可分為：根據(jù)堿水解性質(zhì)，脂類可分為：v1.1.可皂化脂可皂化脂v2.2.不可皂化脂不可皂化脂v根據(jù)極性，脂類可分為：根據(jù)極性，脂類可分為：v1.1.非極性脂非極性脂v2.2.極性脂極性脂1 1、非極性脂質(zhì)、非極性脂質(zhì) 該類脂質(zhì)在水中的溶解度該類脂質(zhì)在水中的溶解度極低，在空氣極低，在空氣- -水界面或油水界面或油- -水界面也不能水界面也不能分散成單分子層分散成單分子層monolayermonolayer）。屬于該類）。屬于該類的有長(zhǎng)鏈脂肪烴、膽甾烷、長(zhǎng)鏈脂肪酸和的有長(zhǎng)鏈脂肪烴、膽甾烷、長(zhǎng)鏈脂肪酸和長(zhǎng)鏈一元醇形成的酯等。長(zhǎng)鏈一元醇形成的酯等。2 2、極性

7、脂質(zhì)、極性脂質(zhì) 該類脂質(zhì)又可分為三類：該類脂質(zhì)又可分為三類：（1 1I I類極性脂質(zhì)，能分散形成穩(wěn)定的單分類極性脂質(zhì)，能分散形成穩(wěn)定的單分子層，能摻入雙分子層，但自身不能形成子層，能摻入雙分子層，但自身不能形成膜。如三酰甘油、長(zhǎng)鏈正醇、膽固醇等屬膜。如三酰甘油、長(zhǎng)鏈正醇、膽固醇等屬于這類脂質(zhì)。于這類脂質(zhì)。2 2IIII類極性脂質(zhì)，是成膜分子，能分散形類極性脂質(zhì)，是成膜分子，能分散形成穩(wěn)定的雙分子層和微囊。主要有甘油磷成穩(wěn)定的雙分子層和微囊。主要有甘油磷脂類、縮醛磷脂、鞘磷脂、腦苷脂等。脂類、縮醛磷脂、鞘磷脂、腦苷脂等。（3 3IIIIII類極性脂質(zhì)，能分散形成單分子層，類極性脂質(zhì)，能分散形成單

8、分子層，但因在水中和水界面均具有可溶性，形成但因在水中和水界面均具有可溶性，形成的單分子層不穩(wěn)定。如常見(jiàn)的去污劑、溶的單分子層不穩(wěn)定。如常見(jiàn)的去污劑、溶血卵磷脂、軟脂酰和油酰血卵磷脂、軟脂酰和油酰CoACoA、結(jié)合和游離、結(jié)合和游離膽汁鹽、硫酸化膽汁醇等。膽汁鹽、硫酸化膽汁醇等。 三、脂質(zhì)功能三、脂質(zhì)功能 1.1.能量來(lái)源：脂肪和油是很多生物主要的能能量來(lái)源：脂肪和油是很多生物主要的能量貯存形式。量貯存形式。2.2.結(jié)構(gòu)成分：磷脂及固醇組成了生物膜約一結(jié)構(gòu)成分：磷脂及固醇組成了生物膜約一半的部分。半的部分。3.3.活性物質(zhì)：有些脂類雖然數(shù)量相對(duì)較低，活性物質(zhì)：有些脂類雖然數(shù)量相對(duì)較低，但在調(diào)節(jié)

9、代謝維生素）、調(diào)節(jié)生理及酶的但在調(diào)節(jié)代謝維生素）、調(diào)節(jié)生理及酶的輔助因子、電子載體、光吸收色素、疏水穩(wěn)輔助因子、電子載體、光吸收色素、疏水穩(wěn)定體、乳化等方面都起著關(guān)鍵作用。定體、乳化等方面都起著關(guān)鍵作用。4.4.保護(hù)作用：還有些脂質(zhì)有防止機(jī)械損傷保護(hù)作用：還有些脂質(zhì)有防止機(jī)械損傷、防止熱量散發(fā)、防水、抗蒸騰及防寄生、防止熱量散發(fā)、防水、抗蒸騰及防寄生物侵襲的保護(hù)作用。物侵襲的保護(hù)作用。5.5.信號(hào)傳導(dǎo)：激素及胞內(nèi)信使信號(hào)傳導(dǎo)：激素及胞內(nèi)信使PIP2PIP2等）等）第二節(jié)第二節(jié) 脂質(zhì)脂質(zhì)一、脂肪酸一、脂肪酸Fatty acidsFatty acids） v脂肪酸（脂肪酸（ FA FA ）為碳鏈為

10、）為碳鏈為4-364-36碳的碳?xì)浠嫉奶細(xì)浠衔锏聂人?，這些碳鏈在一些脂肪酸中為合物的羧酸，這些碳鏈在一些脂肪酸中為飽和的不分支脂肪酸，而其他的則含有一飽和的不分支脂肪酸，而其他的則含有一個(gè)或多個(gè)雙鍵，也有一些含有三碳的環(huán)或個(gè)或多個(gè)雙鍵，也有一些含有三碳的環(huán)或含有羥基、甲基等。含有羥基、甲基等。v 飽和脂肪酸飽和脂肪酸v 不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸v每個(gè)脂肪酸可以有通俗名、系統(tǒng)名和簡(jiǎn)寫每個(gè)脂肪酸可以有通俗名、系統(tǒng)名和簡(jiǎn)寫v符號(hào)。簡(jiǎn)寫的方法是：符號(hào)。簡(jiǎn)寫的方法是：v寫出脂肪酸的碳原子數(shù)目；寫出脂肪酸的碳原子數(shù)目；v寫出雙鍵的數(shù)目，兩者之間用冒號(hào)（寫出雙鍵的數(shù)目，兩者之間用冒號(hào)（: :）隔開(kāi)；隔開(kāi)

11、；v雙鍵的位置用雙鍵的位置用（deltadelta及右上標(biāo)數(shù)字來(lái)及右上標(biāo)數(shù)字來(lái)表示，數(shù)字是指雙鍵鍵合的兩個(gè)碳原子號(hào)碼表示，數(shù)字是指雙鍵鍵合的兩個(gè)碳原子號(hào)碼從羧基端開(kāi)始計(jì)數(shù)中較低者；從羧基端開(kāi)始計(jì)數(shù)中較低者；v在號(hào)碼后面用在號(hào)碼后面用c cciscis，順式和，順式和t ttranstrans，反式標(biāo)明雙鍵的構(gòu)型。反式標(biāo)明雙鍵的構(gòu)型。 通俗名通俗名: DHA: DHA腦黃金）腦黃金） 系統(tǒng)名系統(tǒng)名: : 二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 (docosahexenoic acid) (docosahexenoic acid) 簡(jiǎn)寫符號(hào)簡(jiǎn)寫符號(hào): : 22:622:64c,7c,10c,13c,16c,

12、19c4c,7c,10c,13c,16c,19c硬脂酸硬脂酸 正正 十八十八 烷烷 酸酸 簡(jiǎn)寫符號(hào)為簡(jiǎn)寫符號(hào)為18:018:0；亞油酸亞油酸 順，順順，順-9,12-9,12-十八十八 碳碳 二烯酸二烯酸 簡(jiǎn)寫符號(hào)為簡(jiǎn)寫符號(hào)為18:218:29c,12c9c,12c。碳原碳原子數(shù)子數(shù)通俗名通俗名系統(tǒng)名系統(tǒng)名簡(jiǎn)寫簡(jiǎn)寫符號(hào)符號(hào)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)熔熔 點(diǎn)點(diǎn)()()存在存在飽飽 和和 脂脂 肪肪 酸酸1212月桂酸月桂酸n n- -十二酸十二酸12:012:0CHCH3 3(CH(CH2 2) )1010COOHCOOH44.244.2可可油可可油1414( (肉肉) )豆豆蔻酸蔻酸n n- -十四酸十四酸14

13、:014:0CHCH3 3(CH(CH2 2) )1212COOHCOOH53.953.9肉豆肉豆蔻油蔻油1616棕櫚酸棕櫚酸( (軟脂酸軟脂酸) )n n- -十六酸十六酸16:016:0CHCH3 3(CH(CH2 2) )1414COOHCOOH63.163.1動(dòng)植物動(dòng)植物油油 脂脂1818硬脂酸硬脂酸n n- -十八酸十八酸18:018:0CHCH3 3(CH(CH2 2) )1616COOHCOOH69.669.6動(dòng)植物動(dòng)植物油油 脂脂2020花生酸花生酸n n- -二十酸二十酸20:020:0CHCH3 3(CH(CH2 2) )1818COOHCOOH76.576.5花生油花生油

14、1616棕櫚棕櫚油酸油酸十六碳十六碳-9-9-烯烯酸酸( (順順) )16:116:19c9cCHCH3 3(CH(CH2 2) )5 5CH=CH(CHCH=CH(CH2 2) )7 7COOHCOOH1818油酸油酸十八碳十八碳-9-9-烯烯酸酸( (順順) )18:118:19c9cCHCH3 3(CH(CH2 2) )7 7CH=CH(CHCH=CH(CH2 2) )7 7COOHCOOH1818亞油酸亞油酸十八碳十八碳- -9,12-9,12-二烯酸二烯酸( (順順, ,順順) )18:218:29c,12c9c,12cCHCH3 3(CH(CH2 2) )4 4(CH=CHCH(C

15、H=CHCH2 2) )2 2(CH(CH2 2) )6 6COOHCOOH1818-亞麻亞麻酸酸( (亞麻亞麻酸酸) )十八碳十八碳- -9,12,15-9,12,15-三三烯酸烯酸( (全順全順) )18:318:39c,12c,15c9c,12c,15cCHCH3 3CHCH2 2(CH=CHCH(CH=CHCH2 2) )3 3(CH(CH2 2) )6 6COOHCOOH1818-亞亞麻酸麻酸十八碳十八碳- -6,9,12-6,9,12-三烯三烯酸酸( (全順全順) )18:318:36c,9c,12c6c,9c,12cCHCH3 3(CH(CH2 2) )4 4(CH=CHCH(C

16、H=CHCH2 2) )3 3(CH(CH2 2) )3 3COOHCOOH2020花生四花生四烯酸烯酸二十碳二十碳- -5,8,11,14-5,8,11,14-四烯酸四烯酸( (全順全順) )20:420:45c,8c,11c,14c5c,8c,11c,14cCHCH3 3(CH(CH2 2) )4 4(CH=CHCH(CH=CHCH2 2) )4 4(CH(CH2 2) )2 2COOHCOOH不不 飽飽 和和 脂脂 肪肪 酸酸自然界一些常見(jiàn)的脂肪酸自然界一些常見(jiàn)的脂肪酸天然脂肪酸的特點(diǎn)天然脂肪酸的特點(diǎn)1.1.碳骨架類型：多為線型，少數(shù)環(huán)型。碳骨架類型：多為線型，少數(shù)環(huán)型。2.2.碳骨架長(zhǎng)

17、度：碳骨架長(zhǎng)度：12-2412-24，多為偶數(shù)。，多為偶數(shù)。3.3.雙鍵數(shù)目：雙鍵數(shù)目：1-41-4，少數(shù)達(dá)，少數(shù)達(dá)6 6個(gè)。個(gè)。4.4.雙鍵位置：?jiǎn)尾伙柡椭舅岬碾p鍵多在雙鍵位置：?jiǎn)尾伙柡椭舅岬碾p鍵多在C9-C10C9-C10，多不飽和脂肪酸其余雙鍵在，多不飽和脂肪酸其余雙鍵在C9C9和烴和烴連的末端之間連的末端之間( (通常在通常在1212和和15 )15 )，以非，以非共軛形式存在共軛形式存在(-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-(-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-) ) 。5.5.雙鍵類型：多為順式，少數(shù)反式。雙鍵類型：多為順式，少數(shù)反式。脂肪酸的空間構(gòu)

18、象脂肪酸的空間構(gòu)象人體必需脂肪酸人體必需脂肪酸v人體及哺乳動(dòng)物在合成脂肪酸時(shí)，不能引人體及哺乳動(dòng)物在合成脂肪酸時(shí)，不能引入超過(guò)入超過(guò)9 9位的雙鍵，多不飽和脂肪酸對(duì)位的雙鍵，多不飽和脂肪酸對(duì)人體功能必不可少，必需從食物中攝取。人體功能必不可少，必需從食物中攝取。維持哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)所需的，而體內(nèi)又維持哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)所需的，而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸(essential fatty acids)(essential fatty acids)。v多不飽和脂肪酸中的亞油酸多不飽和脂肪酸中的亞油酸Linoleic Linoleic acidacid和亞麻酸和

19、亞麻酸-Linolenic acid-Linolenic acid為人體必需脂肪酸為人體必需脂肪酸Essential fatty Essential fatty acidsacids）。）。人體必需脂肪酸人體必需脂肪酸v亞油酸亞油酸18:218:29c,12c 9c,12c v -6 -6系的原初成員系的原初成員v - -亞麻酸亞麻酸(18:3(18:36c,9c,12c)6c,9c,12c)v 花生四烯酸花生四烯酸20:420:45c,8c,11c,14c5c,8c,11c,14c）v-亞麻酸亞麻酸18:318:39c,12c ,15c9c,12c ,15cv -3 -3系的原初成員系的原初

20、成員v EPA EPA二十碳五烯酸二十碳五烯酸 （20:520:55c,8c,11c,14c,17c5c,8c,11c,14c,17c）v DHA DHA二十二碳六烯二十二碳六烯22:622:64c,7c,10c,13c,16c,19c4c,7c,10c,13c,16c,19c）v 活性脂肪酸存在于魚油深海魚中?；钚灾舅岽嬖谟隰~油深海魚中。v人體內(nèi)人體內(nèi)-6-6和和-3 PUFA-3 PUFA不能互相轉(zhuǎn)變。不能互相轉(zhuǎn)變。-6 PUFA-6 PUFA能明顯降低血清膽固醇水平，能明顯降低血清膽固醇水平，但降低甘油三酯的效果一般。但降低甘油三酯的效果一般。v-3 PUFA-3 PUFA降低血清膽固

21、醇水平的能力不降低血清膽固醇水平的能力不強(qiáng)，但能顯著地降低甘油三酯水平。強(qiáng)，但能顯著地降低甘油三酯水平。v大多數(shù)人可以從膳食中獲得足夠的大多數(shù)人可以從膳食中獲得足夠的-6 -6 PUFAPUFA脂質(zhì)形式），如從植物油中獲得亞脂質(zhì)形式），如從植物油中獲得亞油酸，從肉類或玉米胚油中獲得油酸，從肉類或玉米胚油中獲得-亞麻亞麻酸和花生四烯酸等，但酸和花生四烯酸等，但-3 PUFA-3 PUFA的獲取的獲取量可能不足。量可能不足。 長(zhǎng)鏈脂肪酸理化性質(zhì)長(zhǎng)鏈脂肪酸理化性質(zhì)v溶解度：水不溶性，隨脂肪酸碳鏈長(zhǎng)度的溶解度：水不溶性，隨脂肪酸碳鏈長(zhǎng)度的增加而降低。增加而降低。v熔點(diǎn)：由脂肪酸碳鏈長(zhǎng)度和不飽和度決定，

22、熔點(diǎn)：由脂肪酸碳鏈長(zhǎng)度和不飽和度決定，隨脂肪酸碳鏈長(zhǎng)度的增加而增加，雙鍵愈隨脂肪酸碳鏈長(zhǎng)度的增加而增加，雙鍵愈多熔點(diǎn)愈低，順式雙鍵比反式雙鍵熔點(diǎn)低。多熔點(diǎn)愈低，順式雙鍵比反式雙鍵熔點(diǎn)低。v化學(xué)性質(zhì)見(jiàn)三酰甘油部分的內(nèi)容?；瘜W(xué)性質(zhì)見(jiàn)三酰甘油部分的內(nèi)容。二、甘油三酯二、甘油三酯v脂肪酸與甘油形成的最簡(jiǎn)單的脂類是甘油脂肪酸與甘油形成的最簡(jiǎn)單的脂類是甘油三酯，也稱為三酰甘油，又稱油脂、真脂三酯，也稱為三酰甘油，又稱油脂、真脂或中性脂肪或中性脂肪fatsfats）。）。v甘油與單個(gè)脂肪酸所形成的脂稱為甘油單甘油與單個(gè)脂肪酸所形成的脂稱為甘油單酯酯monoglyceride monoglyceride ），

23、與），與2 2個(gè)脂肪酸形個(gè)脂肪酸形成的酯稱為甘油二酯成的酯稱為甘油二酯diglyceridediglyceride）。）。v甘油酯中脂肪酸為同一脂肪酸的為單純甘甘油酯中脂肪酸為同一脂肪酸的為單純甘油酯油酯(simple glycerides)(simple glycerides)，脂肪酸有兩，脂肪酸有兩種或兩種以上的為混合甘油酯。種或兩種以上的為混合甘油酯。甘油和甘油三酯甘油和甘油三酯兩種脂肪酸兩種脂肪酸A A、B B組合組合ABBABBBBABBABABBABBAABAAABBABBABAABA甘油取代物的構(gòu)型甘油取代物的構(gòu)型CH2OHCHHOCH2OHCH2OHCHHOCH2OPOOHOH

24、CH2OHCOHHCH2OPOOHOHS n - 甘 油 - 3 - 磷 酸S n - 甘 油 - 1 - 磷 酸123123CH2OHC HHOCH2OHCH2OHC HHOCH2O POOHOHCH2OHC OHHCH2O POOHOHSn-甘 油 -3-磷 酸Sn-甘 油 -1-磷 酸123123CH2OHC HHOCH2OHCH2OHC HHOCH2O POOHOHCH2OHC OHHCH2O POOHOHSn-甘 油 -3-磷 酸Sn-甘 油 -1-磷 酸123123L-L-甘油甘油-3-3-磷酸磷酸D-D-甘油甘油-1-1-磷酸磷酸L-L-甘油甘油-1-1-磷酸磷酸對(duì)映體對(duì)映體同一

25、物質(zhì)同一物質(zhì)甘油衍生物的命名甘油衍生物的命名v19671967年年IUPAC-IUBIUPAC-IUBInternational International Union of Pure and Applied Union of Pure and Applied chemistry - International Union chemistry - International Union of Biochemistryof Biochemistry國(guó)際理論和應(yīng)用化國(guó)際理論和應(yīng)用化學(xué)協(xié)會(huì)以及國(guó)際生物化學(xué)協(xié)會(huì)建議采學(xué)協(xié)會(huì)以及國(guó)際生物化學(xué)協(xié)會(huì)建議采用立體專一編號(hào)。用立體專一編號(hào)。CH2OHCHHOCH

26、2OHCH2OHCHHOCH2OPOOHOHCH2OHCOHHCH2OPOOHOHSn-甘油-3-磷酸Sn-甘油-1-磷酸123123立體專一編號(hào)立體專一編號(hào)（stereospecific numbering, Snstereospecific numbering, Sn）手性原中心為位手性原中心為位原中心為位原中心為位原中心為位原中心為位對(duì)映體對(duì)映體1-1-硬脂酰硬脂酰-2-2-亞油酰亞油酰-3-3-棕櫚酰棕櫚酰-sn-sn-甘油甘油脂肪和油脂肪和油Fats and OilsFats and Oils） v天然甘油酯多為混合甘油酯，形成甘油酯天然甘油酯多為混合甘油酯，形成甘油酯的脂肪酸種類很

27、多，可以是飽和的，也可的脂肪酸種類很多，可以是飽和的，也可以是不飽和的。以是不飽和的。v含不飽和脂肪酸較多的甘油酯室溫下為液含不飽和脂肪酸較多的甘油酯室溫下為液體，被稱為油體，被稱為油oiloil）。）。v含飽和脂肪酸較多的甘油酯室溫下為固體，含飽和脂肪酸較多的甘油酯室溫下為固體，被稱為脂肪被稱為脂肪fatfat），前者多見(jiàn)于植物體，），前者多見(jiàn)于植物體，后者多見(jiàn)于動(dòng)物體。后者多見(jiàn)于動(dòng)物體。 甘油三酯貯存能量和保溫甘油三酯貯存能量和保溫 v真核細(xì)胞中，甘油三酯在水相介質(zhì)中成真核細(xì)胞中，甘油三酯在水相介質(zhì)中成微小油滴狀獨(dú)立結(jié)構(gòu)，作為代謝燃料的微小油滴狀獨(dú)立結(jié)構(gòu)，作為代謝燃料的貯藏庫(kù)，脊椎動(dòng)物中這

28、些特化的細(xì)胞被貯藏庫(kù)，脊椎動(dòng)物中這些特化的細(xì)胞被稱為脂肪細(xì)胞稱為脂肪細(xì)胞(adipcytes(adipcytes或或fat cells)fat cells)。甘油三酯還貯藏在多種植物的種子中，甘油三酯還貯藏在多種植物的種子中，提供種子萌發(fā)時(shí)所需能量及生物合成的提供種子萌發(fā)時(shí)所需能量及生物合成的前體物質(zhì)。前體物質(zhì)。甘油三酯貯存能量和保溫甘油三酯貯存能量和保溫 v甘油三酯因碳鏈長(zhǎng)且還原度高較糖貯藏甘油三酯因碳鏈長(zhǎng)且還原度高較糖貯藏的能量更多二倍），再者，甘油三酯的能量更多二倍），再者，甘油三酯的疏水性保證了運(yùn)輸中不必運(yùn)送額外的的疏水性保證了運(yùn)輸中不必運(yùn)送額外的水化物的重量。水化物的重量。v人體脂肪

29、組織約有人體脂肪組織約有15-20 kg15-20 kg甘油酯，足甘油酯，足夠數(shù)月的能量供應(yīng)，相反人體可能只貯夠數(shù)月的能量供應(yīng)，相反人體可能只貯存少于一天人體需要能量的糖原。存少于一天人體需要能量的糖原。甘油三酯貯存能量和保溫甘油三酯貯存能量和保溫 v一些動(dòng)物中，皮下貯存的甘油酯不僅是一些動(dòng)物中，皮下貯存的甘油酯不僅是一種能量，還可對(duì)于極低溫度對(duì)生物體一種能量，還可對(duì)于極低溫度對(duì)生物體產(chǎn)生保溫作用，海豹、海象、企鵝及熱產(chǎn)生保溫作用，海豹、海象、企鵝及熱血的極地動(dòng)物都被非常豐厚的甘油酯所血的極地動(dòng)物都被非常豐厚的甘油酯所覆蓋，冬眠的動(dòng)物如熊在冬眠前要覆蓋，冬眠的動(dòng)物如熊在冬眠前要積累大量的脂肪，

30、及時(shí)貯能、又是保溫。積累大量的脂肪，及時(shí)貯能、又是保溫。 甘油三酯的物理性質(zhì)甘油三酯的物理性質(zhì)v顏色和氣味：無(wú)色類胡蘿卜素）顏色和氣味：無(wú)色類胡蘿卜素） 、無(wú)、無(wú)嗅脂肪酸、芷香酮）、無(wú)味。嗅脂肪酸、芷香酮）、無(wú)味。v密度和溶解度：三酰甘油的密度均密度和溶解度：三酰甘油的密度均 1 1 g/cm3g/cm3一般為一般為0.910.94 g/cm30.910.94 g/cm3）；三）；三酰甘油不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、苯酰甘油不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非極性有機(jī)溶劑，稱脂溶劑。和石油醚等非極性有機(jī)溶劑，稱脂溶劑。也無(wú)形成高度分散的傾向，甘油二酯和甘也無(wú)形成高度分散的傾向，甘油二酯和

31、甘油單酯含油單酯含-OH-OH，可形成高度分散態(tài)。，可形成高度分散態(tài)。甘油三酯的物理性質(zhì)甘油三酯的物理性質(zhì)v熔點(diǎn)：由脂肪酸組成決定，隨不飽和脂肪熔點(diǎn)：由脂肪酸組成決定，隨不飽和脂肪酸數(shù)目、雙鍵數(shù)目的增加而降低；隨碳鏈酸數(shù)目、雙鍵數(shù)目的增加而降低；隨碳鏈長(zhǎng)度的增加而增加。長(zhǎng)度的增加而增加。v光學(xué)性質(zhì)：甘油本身無(wú)光學(xué)活性，光學(xué)性質(zhì)：甘油本身無(wú)光學(xué)活性，C1C1及及C3C3的脂肪酸不同時(shí)，的脂肪酸不同時(shí)，C2C2為不對(duì)稱碳，有光學(xué)為不對(duì)稱碳，有光學(xué)活性?；钚?。甘油三酯的化學(xué)性質(zhì)甘油三酯的化學(xué)性質(zhì)v皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)SaponificationSaponification及皂化值及皂化值v甘油三酯的酯鍵

32、對(duì)酸堿敏感，可被水解，甘油三酯的酯鍵對(duì)酸堿敏感，可被水解，脂肪在脂肪在KOHKOH或或NaOHNaOH條件下加熱，可產(chǎn)生甘油條件下加熱，可產(chǎn)生甘油和脂肪酸的鈉或鉀鹽，這種鹽被稱為皂。和脂肪酸的鈉或鉀鹽，這種鹽被稱為皂。v水解水解1g1g甘油三酯所需甘油三酯所需KOHKOH的的mgmg數(shù)為皂化值。數(shù)為皂化值。v從皂化值的數(shù)量可知混合脂肪酸或混合脂從皂化值的數(shù)量可知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相對(duì)分子量，平均相對(duì)分子量肪的平均相對(duì)分子量，平均相對(duì)分子量=3=356561000/1000/皂化值。皂化值。皂化值價(jià)）：皂化皂化值價(jià)）：皂化 1g 1g 油脂所需的油脂所需的KOH KOH mgmg數(shù)。它是

33、三酰甘油數(shù)。它是三酰甘油TGTG中脂肪酸鏈長(zhǎng)中脂肪酸鏈長(zhǎng)的量度。的量度。式中式中5656為為KOHKOH的分子質(zhì)量；中和的分子質(zhì)量；中和1molTG1molTG需要需要3 mol KOH3 mol KOH。v氫化作用氫化作用HydrogenationHydrogenation）v v 在在NiNi的作用下，甘油酯中的不飽和的作用下，甘油酯中的不飽和雙鍵可以與雙鍵可以與H2H2發(fā)生加成反應(yīng)，油脂被飽發(fā)生加成反應(yīng)，油脂被飽和，液態(tài)變?yōu)楣虘B(tài)，可防止酸敗。和，液態(tài)變?yōu)楣虘B(tài)，可防止酸敗。 v鹵化作用鹵化作用HalogenationHalogenation和碘值碘和碘值碘 價(jià)價(jià), Iodine Numbe

34、r, Iodine Number） v 油脂中不飽和雙鍵與鹵素發(fā)生加成反應(yīng)，v生產(chǎn)鹵代脂肪酸，稱為鹵化作用。v100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)碘值，v 可以用來(lái)判斷油脂中不飽和雙鍵的多少。 v乙?；饔靡阴；饔肁cetylationAcetylation和和 乙?；狄阴；礎(chǔ)cetylation NumberAcetylation Number）v油脂中含油脂中含-OH-OH的脂肪酸可與乙酸酐或其他的脂肪酸可與乙酸酐或其他?；瘎┳饔眯纬上鄳?yīng)的酯，稱為乙?；；瘎┳饔眯纬上鄳?yīng)的酯，稱為乙?；饔?。作用。v1g1g乙?；挠椭纸獬龅囊宜嵊靡阴；挠椭纸獬龅囊宜嵊肒OHKOH中和中和時(shí)所需時(shí)所

35、需KOHKOH的的mgmg數(shù)即為乙酰化值數(shù)即為乙?；? (羥值羥值) )。v酸敗酸敗RacidityRacidity和酸值價(jià)）和酸值價(jià)）v脂肪長(zhǎng)期暴露于潮濕悶熱的空氣中，受到脂肪長(zhǎng)期暴露于潮濕悶熱的空氣中，受到空氣的作用，游離脂肪酸被氧化、斷裂生空氣的作用，游離脂肪酸被氧化、斷裂生成醛、酮及低分子量脂肪酸，產(chǎn)生難聞的成醛、酮及低分子量脂肪酸，產(chǎn)生難聞的惡臭味，稱之酸敗。惡臭味，稱之酸敗。v中和中和1g1g油脂中游離脂肪酸所消耗油脂中游離脂肪酸所消耗KOHKOH的的mgmg數(shù)稱為酸值，可表示酸敗的程度。數(shù)稱為酸值，可表示酸敗的程度。三、蠟三、蠟WaxesWaxes）v生物體的蠟由長(zhǎng)鏈的飽和及不

36、飽和脂肪生物體的蠟由長(zhǎng)鏈的飽和及不飽和脂肪酸酸14-16C14-16C與長(zhǎng)鏈的醇與長(zhǎng)鏈的醇16-30C16-30C形形成的酯，是蜂蠟的主要成分。成的酯，是蜂蠟的主要成分。v蠟的熔點(diǎn)為蠟的熔點(diǎn)為60-9060-90，較甘油酯的為高。，較甘油酯的為高。v蠟因其防水性和堅(jiān)硬度有廣泛應(yīng)用，脊蠟因其防水性和堅(jiān)硬度有廣泛應(yīng)用，脊椎動(dòng)物一些皮腺分泌的蠟質(zhì)保護(hù)它們的椎動(dòng)物一些皮腺分泌的蠟質(zhì)保護(hù)它們的毛發(fā)和皮膚以保持它們的柔順、潤(rùn)滑及毛發(fā)和皮膚以保持它們的柔順、潤(rùn)滑及防水；鳥(niǎo)類尤其水鳥(niǎo)由口腺分泌蠟質(zhì)而防水；鳥(niǎo)類尤其水鳥(niǎo)由口腺分泌蠟質(zhì)而使它們的羽毛不透水；一些熱帶植物被使它們的羽毛不透水；一些熱帶植物被一層蠟質(zhì)包

37、裹以抵抗寄生物入侵和水分一層蠟質(zhì)包裹以抵抗寄生物入侵和水分的過(guò)分蒸騰。的過(guò)分蒸騰。生物蠟生物蠟蜂花醇蜂花醇鯨蠟棕櫚酸鯨蠟醇酯）鯨蠟棕櫚酸鯨蠟醇酯） 四、磷脂四、磷脂（一甘油磷脂（一甘油磷脂(Glycerophopholipids)v當(dāng)當(dāng)2 2分子脂肪酸與甘油的分子脂肪酸與甘油的C1C1及及C2C2上的羥基上的羥基以酯鍵相連，一分子親水的高度極性的以酯鍵相連，一分子親水的高度極性的磷酸基團(tuán)與磷酸基團(tuán)與C3C3的的-OH-OH相連就形成最簡(jiǎn)單的相連就形成最簡(jiǎn)單的甘油磷脂。磷酸基團(tuán)成為極性的頭甘油磷脂。磷酸基團(tuán)成為極性的頭polar headpolar head），而），而2 2分子脂肪酸相連的分子

38、脂肪酸相連的則為疏水的非極性的尾則為疏水的非極性的尾nonpolar nonpolar tailtail）。）。v甘油磷脂中，極性的磷酸與甘油甘油磷脂中，極性的磷酸與甘油C3C3的的- -OH OH 通過(guò)磷酸二酯鍵相連，因此所有的通過(guò)磷酸二酯鍵相連，因此所有的甘油磷脂都是磷脂酸的衍生物，如磷脂甘油磷脂都是磷脂酸的衍生物，如磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、酰膽堿、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油等。磷脂酰甘油等。 磷酸甘油磷酸甘油(L-glycerol 3-phosphate)(L-glycerol 3-phosphate) 3-sn-磷脂酸磷脂酸甘油醇磷脂結(jié)構(gòu)通式甘油醇磷脂結(jié)構(gòu)通式

39、v磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿phosphatidyl Choline, phosphatidyl Choline, PCPC也稱卵磷脂也稱卵磷脂lecithinlecithin） ： 幾種重要的甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu)幾種重要的甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu)HO-CH2-CH2-N (CH3)3v磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺phosphatidyl ethanolaminephosphatidyl ethanolamine） v也稱腦磷脂也稱腦磷脂cephalincephalin） X: X: 乙醇胺乙醇胺v磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸phosphatidyl serinephosphatidyl serine）：）： X: X

40、: 絲氨酸絲氨酸HOCH2CHCOOHNH2HOCH2CH2NH2含氮磷脂在體內(nèi)可互變含氮磷脂在體內(nèi)可互變 絲氨酸絲氨酸乙醇胺乙醇胺 膽堿膽堿HCNH3+CH2OHCOOCH2CH2OHNH3+CH2CH2OHN+(CH3)3CO2+CH3v磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇phosphatidyl inositolphosphatidyl inositol），）， v 也稱肌醇磷脂也稱肌醇磷脂inositol phosphatideinositol phosphatide） X: X: 肌醇肌醇肌肌- -肌醇肌醇myo-inositolmyo-inositol）OHOHOHOHOHOH654321(IP3

41、 )(IP3 )(DG)(DG)vIP3IP3、DGDG是第二信使，參與細(xì)胞內(nèi)信號(hào)傳遞。是第二信使，參與細(xì)胞內(nèi)信號(hào)傳遞。v磷脂酰甘油磷脂酰甘油phosphatidyl glycerolphosphatidyl glycerol） X: X: 甘油甘油CH2OHCHOHCH2OHv心磷脂心磷脂cardio lipid cardio lipid ，cardiolipincardiolipin），）， v也稱雙磷脂酰甘油也稱雙磷脂酰甘油diphosphatidyl diphosphatidyl glycerolglycerol） 醚鍵連接甘油磷脂醚鍵連接甘油磷脂 v一些動(dòng)物組織及單細(xì)胞生物富含醚脂一

42、些動(dòng)物組織及單細(xì)胞生物富含醚脂ether lipidsether lipids），兩個(gè)脂酰基其中的一），兩個(gè)脂?；渲械囊粋€(gè)以醚酯鍵方式與甘油連接，醚鍵連接的個(gè)以醚酯鍵方式與甘油連接，醚鍵連接的可以是飽和的，也可在可以是飽和的，也可在C1-C2C1-C2間有一個(gè)雙鍵間有一個(gè)雙鍵的烴鏈，如縮醛磷脂的烴鏈，如縮醛磷脂plasmalogensplasmalogens）。）。v脊椎動(dòng)物的心臟組織是唯一富含醚脂的組脊椎動(dòng)物的心臟組織是唯一富含醚脂的組織，大約有一半的的心臟磷脂是縮醛磷脂，織，大約有一半的的心臟磷脂是縮醛磷脂，嗜鹽菌的膜、有些原生生物及無(wú)脊椎動(dòng)物嗜鹽菌的膜、有些原生生物及無(wú)脊椎動(dòng)物的膜也含

43、有高比例的醚脂。作用還不清楚，的膜也含有高比例的醚脂。作用還不清楚，可能是為了逃避磷脂酶的作用。可能是為了逃避磷脂酶的作用?？s醛磷脂縮醛磷脂(Plasmalogen)v也稱生醛磷脂或磷脂酰縮醛；含脂性也稱生醛磷脂或磷脂?？s醛；含脂性v 醛基或稱醛基或稱、一不飽和醚基）一不飽和醚基） X: X: 膽膽 堿：膽堿縮醛磷脂堿：膽堿縮醛磷脂 乙醇胺：乙醇胺縮醛磷脂乙醇胺：乙醇胺縮醛磷脂絲氨酸：絲氨酸縮醛磷脂絲氨酸：絲氨酸縮醛磷脂C1:C1:O CHCHR（、不飽和醚基）不飽和醚基）v血小板促進(jìn)因子血小板促進(jìn)因子platelet activating platelet activating factor

44、factor是一種重要的激素，也是一種醚是一種重要的激素，也是一種醚脂，由白血細(xì)胞釋放，刺激血小板凝聚，脂，由白血細(xì)胞釋放，刺激血小板凝聚，由血小板釋放血清素由血小板釋放血清素5-5-羥色胺），對(duì)肝、羥色胺），對(duì)肝、平滑肌、心臟、子宮及肺組織發(fā)揮作用，平滑肌、心臟、子宮及肺組織發(fā)揮作用，對(duì)炎癥和過(guò)敏反應(yīng)起重要作用。對(duì)炎癥和過(guò)敏反應(yīng)起重要作用。 血小板促進(jìn)因子血小板促進(jìn)因子（Platelet-activating factor, PAF)Platelet-activating factor, PAF)1.1.白色蠟狀晶體，含有的不飽和脂肪酸容白色蠟狀晶體，含有的不飽和脂肪酸容易氧化致顏色逐步變深

45、。易氧化致顏色逐步變深。 2.2.溶解度溶解度 溶于大多數(shù)含水的非極性溶劑。溶于大多數(shù)含水的非極性溶劑。 磷脂磷脂丙硐丙硐乙醇乙醇乙醚乙醚磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿不溶不溶溶溶溶溶磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺不溶不溶不溶不溶溶溶鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂不溶不溶溶（在熱乙醇中）溶（在熱乙醇中）不溶不溶甘油磷脂的性質(zhì)甘油磷脂的性質(zhì)磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿3.3.可解離成兩性離子型或帶電荷的分子可解離成兩性離子型或帶電荷的分子pH7pH7時(shí)，幾種常見(jiàn)的甘油醇磷脂的凈電荷時(shí)，幾種常見(jiàn)的甘油醇磷脂的凈電荷 磷脂磷脂磷酸基團(tuán)磷酸基團(tuán)X X基團(tuán)基團(tuán)凈電荷凈電荷磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿- -+ +0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺-

46、-+ +0 0磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸- -+ +，- -1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇- -0 0-1-1磷脂酰磷脂酰甘油甘油- -0 0-1-1磷脂磷脂酰磷脂磷脂酰甘油甘油- -，- -0 0-2-2 4. 4.磷脂分子中有極性頭磷脂分子中有極性頭 和非極性尾和非極性尾 v凡分子中含有極性基團(tuán)和凡分子中含有極性基團(tuán)和非極性基團(tuán)的化合物稱兩親非極性基團(tuán)的化合物稱兩親化合物化合物amphipathic amphipathic compoundcompound） 5.5.水解水解 甘油磷脂可被酸、堿或酶水解甘油磷脂可被酸、堿或酶水解 甘油磷脂甘油磷脂 脂酸脂酸( (鹽鹽) )甘油磷酸甘油磷酸X X基

47、團(tuán)基團(tuán)OH-OH-H+ H+ 或磷酸單酯酶或磷酸單酯酶甘油甘油 磷酸磷酸H+H+磷脂酶解：可產(chǎn)生溶血磷脂。磷脂酶解：可產(chǎn)生溶血磷脂。磷脂酶磷脂酶A1A1：廣泛分布生物界；：廣泛分布生物界；磷脂酶磷脂酶A2A2：存在毒蛇、蜂毒；：存在毒蛇、蜂毒；磷脂酶磷脂酶C C： 主要存在細(xì)菌；主要存在細(xì)菌；磷脂酶磷脂酶D D： 主要存在高等植物。主要存在高等植物。v甘油磷脂被磷脂酶甘油磷脂被磷脂酶A1A1或或A2 A2 水解生成的水解生成的僅含一個(gè)脂肪酸的產(chǎn)物稱為溶血甘油磷僅含一個(gè)脂肪酸的產(chǎn)物稱為溶血甘油磷脂。脂。（二鞘磷脂（二鞘磷脂sphingomyelinssphingomyelins） v鞘磷脂也有一

48、個(gè)極性的頭和鞘磷脂也有一個(gè)極性的頭和2 2個(gè)疏水的尾，個(gè)疏水的尾，但分子中不含甘油。但分子中不含甘油。v鞘磷脂由一分子長(zhǎng)鏈的氨基二醇鞘氨鞘磷脂由一分子長(zhǎng)鏈的氨基二醇鞘氨醇，十八碳烯氨基二醇）、一分子長(zhǎng)鏈醇，十八碳烯氨基二醇）、一分子長(zhǎng)鏈脂肪酸和一分子極性的頭部組成，極性脂肪酸和一分子極性的頭部組成，極性的頭部為磷酸以酯鍵相連。的頭部為磷酸以酯鍵相連。v鞘氨醇分子的鞘氨醇分子的C1C1、C2C2、C3C3帶有功能基團(tuán)帶有功能基團(tuán)-OH-OH、-NH2-NH2、-OH-OH，與甘油磷脂中甘油的三個(gè)羥基，與甘油磷脂中甘油的三個(gè)羥基在結(jié)構(gòu)上相似。在結(jié)構(gòu)上相似。鞘氨醇鞘氨醇2-氨基氨基-4-十八碳烯十八

49、碳烯-1，3-二醇二醇二氫鞘氨醇二氫鞘氨醇植物鞘氨醇植物鞘氨醇2-2-氨基氨基-4-4-十八碳烯十八碳烯-1,3-1,3-二醇二醇 v當(dāng)脂肪酸與鞘氨醇的當(dāng)脂肪酸與鞘氨醇的-NH2-NH2以酰胺鍵相連產(chǎn)生以酰胺鍵相連產(chǎn)生的物質(zhì)為的物質(zhì)為N-N-脂酰鞘氨醇脂酰鞘氨醇神經(jīng)酰胺，與甘油神經(jīng)酰胺，與甘油二酯的結(jié)構(gòu)相似。二酯的結(jié)構(gòu)相似。N-N-脂酰鞘氨醇脂酰鞘氨醇神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺(ceramide)(ceramide)v神經(jīng)酰胺是鞘脂類化合物的共同前體。神經(jīng)酰胺是鞘脂類化合物的共同前體。X X 膽堿、乙醇胺、通過(guò)肌醇連接的三糖等膽堿、乙醇胺、通過(guò)肌醇連接的三糖等卵磷脂與鞘磷脂卵磷脂與鞘磷脂五、糖五、糖 脂

50、脂v糖脂是糖以糖苷鍵與脂連接的脂類，根糖脂是糖以糖苷鍵與脂連接的脂類，根v據(jù)脂質(zhì)部分的不同，可分為鞘糖脂、甘據(jù)脂質(zhì)部分的不同，可分為鞘糖脂、甘油油v糖脂以及有類固醇衍生的糖脂。糖脂以及有類固醇衍生的糖脂。v. .鞘糖脂，神經(jīng)酰胺鞘糖脂，神經(jīng)酰胺1-1-位羥基經(jīng)糖基化位羥基經(jīng)糖基化所所v形成的糖苷化合物。形成的糖苷化合物。v. .甘油糖脂，由甘油衍生甘油糖脂，由甘油衍生, ,主要存在于主要存在于植植v物和微生物中物和微生物中 。 鞘糖脂鞘糖脂glycosphingolipid)glycosphingolipid)v根據(jù)糖基是否含有唾液酸或硫酸基成分根據(jù)糖基是否含有唾液酸或硫酸基成分v中性鞘糖脂和

51、酸性鞘糖脂由鞘氨醇衍中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂由鞘氨醇衍v生，如腦苷脂、神經(jīng)節(jié)苷脂）生，如腦苷脂、神經(jīng)節(jié)苷脂）, ,不僅是血不僅是血型型v抗原物質(zhì)，而且與組織與器官的特異性、抗原物質(zhì)，而且與組織與器官的特異性、v細(xì)胞與細(xì)胞識(shí)別有關(guān)。細(xì)胞與細(xì)胞識(shí)別有關(guān)。v 腦苷脂：中性不帶電糖苷脂腦苷脂：中性不帶電糖苷脂glycolipidsglycolipids），極性頭部有一個(gè)或多個(gè)），極性頭部有一個(gè)或多個(gè)糖分子與神經(jīng)酰胺糖分子與神經(jīng)酰胺C1C1的的-OH-OH相連，只有一分相連，只有一分子糖的稱為腦苷脂子糖的稱為腦苷脂(cerebrosides(cerebrosides），如半），如半乳糖腦苷脂神經(jīng)組織細(xì)胞膜

52、中）、葡萄乳糖腦苷脂神經(jīng)組織細(xì)胞膜中）、葡萄糖腦苷脂非神經(jīng)組織的質(zhì)膜中）。糖腦苷脂非神經(jīng)組織的質(zhì)膜中）。中性鞘糖脂中性鞘糖脂 Gal1 1Cer（1 1硫酸腦苷脂：糖基分子被硫酸酯化的硫酸腦苷脂：糖基分子被硫酸酯化的鞘糖脂，又稱硫苷脂腦中含量最豐富）鞘糖脂，又稱硫苷脂腦中含量最豐富）, ,與血液凝固和細(xì)胞粘附有關(guān)與血液凝固和細(xì)胞粘附有關(guān) 。OSO-OSO-3 3酸性鞘糖脂酸性鞘糖脂（2 2神經(jīng)節(jié)苷脂神經(jīng)節(jié)苷脂糖基中除中性糖基外，還含唾液酸。神經(jīng)節(jié)苷糖基中除中性糖基外，還含唾液酸。神經(jīng)節(jié)苷脂是最重要的鞘糖脂，在神經(jīng)系統(tǒng)末梢中的脂是最重要的鞘糖脂，在神經(jīng)系統(tǒng)末梢中的含量豐富，種類繁多?？赡茉谏窠?jīng)沖

53、動(dòng)傳遞含量豐富，種類繁多。可能在神經(jīng)沖動(dòng)傳遞中起重要作用。中起重要作用。在人體內(nèi)的神經(jīng)節(jié)苷脂中，唾液酸幾乎全部是在人體內(nèi)的神經(jīng)節(jié)苷脂中，唾液酸幾乎全部是以以N-N-乙酰神經(jīng)氨酸的形式存在。唾液酸一般乙酰神經(jīng)氨酸的形式存在。唾液酸一般以以2323連接于寡糖鏈內(nèi)部的或末端的半乳連接于寡糖鏈內(nèi)部的或末端的半乳糖殘基上，或以糖殘基上，或以2626連接在連接在N-N-乙酰半乳糖乙酰半乳糖胺殘基上，或以胺殘基上，或以2828連接在另一個(gè)唾液酸連接在另一個(gè)唾液酸殘基上。殘基上。 v不同的神經(jīng)節(jié)苷脂一般用不同的神經(jīng)節(jié)苷脂一般用GM(D,T)1(2,3) GM(D,T)1(2,3) 來(lái)表示，字母來(lái)表示，字母G

54、G代表神經(jīng)節(jié)苷脂，右下標(biāo)代表神經(jīng)節(jié)苷脂，右下標(biāo)M M、D D、T T分別代表其含有分別代表其含有1 1、2 2和和3 3個(gè)唾液酸，而個(gè)唾液酸，而右下標(biāo)右下標(biāo)1 1、2 2和和3 3是指與神經(jīng)酰胺相連的不同是指與神經(jīng)酰胺相連的不同的糖鏈序列：的糖鏈序列：v l l代表代表 Gal-GalNAc-Gal-Glc-Cer Gal-GalNAc-Gal-Glc-Cer；v 2 2代表代表 GalNAc-Gal-Glc-Cer GalNAc-Gal-Glc-Cer；v 3 3代表代表 Gal-Glc-Cer Gal-Glc-Cer。 幾種神經(jīng)節(jié)苷脂幾種神經(jīng)節(jié)苷脂 Gal1 3 GalNAc 1 4 Ga

55、lNAc1 4Glc1 1Cer 3 2Sia GalNAc1 4Gal1 4Glc1 1CervGM3 Gal1 4Glc1 1Cer 3 2Sia 3 2Siav GM1GM2 GM1 GM1D-D-半乳糖半乳糖N-N-乙酰乙酰-D-D-半乳糖胺半乳糖胺D-D-半乳糖半乳糖D-D-葡萄糖葡萄糖GM3GM3GM2GM2N-N-乙酰神經(jīng)氨酸乙酰神經(jīng)氨酸硬脂酸硬脂酸鞘氨醇鞘氨醇甘油醇糖脂甘油醇糖脂 是由二酰甘油與己糖主要是是由二酰甘油與己糖主要是Gal、Man、deoxy-Glc等以糖苷鍵連接等以糖苷鍵連接而成。而成。 鞘脂是生物識(shí)別的位點(diǎn)鞘脂是生物識(shí)別的位點(diǎn) v現(xiàn)在知道鞘脂類物質(zhì)參與細(xì)胞表面的

56、各現(xiàn)在知道鞘脂類物質(zhì)參與細(xì)胞表面的各種識(shí)別過(guò)程，如鞘脂類是人類血型種識(shí)別過(guò)程，如鞘脂類是人類血型A A、B B、O O的決定因子，各種神經(jīng)節(jié)苷脂起著結(jié)合的決定因子，各種神經(jīng)節(jié)苷脂起著結(jié)合進(jìn)攻動(dòng)物細(xì)胞的霍亂毒素進(jìn)攻動(dòng)物細(xì)胞的霍亂毒素cholera cholera toxintoxin的作用，人類神經(jīng)系統(tǒng)的膜上至的作用，人類神經(jīng)系統(tǒng)的膜上至少有少有1515種神經(jīng)節(jié)苷脂，只不過(guò)作用還不種神經(jīng)節(jié)苷脂，只不過(guò)作用還不清楚。但清楚的是這些化合物的合成和清楚。但清楚的是這些化合物的合成和降解受到嚴(yán)格的調(diào)控，代謝的紊亂可解降解受到嚴(yán)格的調(diào)控，代謝的紊亂可解釋人類的幾種遺傳疾病。釋人類的幾種遺傳疾病。 鞘糖脂可

57、以決定人的血型鞘糖脂可以決定人的血型3/4 11 23 13 1常見(jiàn)的幾種鞘脂常見(jiàn)的幾種鞘脂六、萜類六、萜類(Terpenes)(Terpenes)v萜類：萜類的碳架可看成由兩個(gè)或兩個(gè)萜類：萜類的碳架可看成由兩個(gè)或兩個(gè)以上異戊二烯單位，一種五碳單位縮以上異戊二烯單位，一種五碳單位縮寫為寫為C5），連接而成。），連接而成。v根據(jù)所含的異戊二烯的數(shù)目，萜類可分根據(jù)所含的異戊二烯的數(shù)目，萜類可分為單萜為單萜2個(gè)異戊二烯分子）、倍半萜、個(gè)異戊二烯分子）、倍半萜、雙萜、三萜和多萜等。雙萜、三萜和多萜等。異戊二烯異戊二烯5C5C）頭尾相連頭尾相連10C10C） 尾尾相連尾尾相連10C10C） 頭頭尾尾v異

58、戊二烯的連接方式一般是頭尾相連，也異戊二烯的連接方式一般是頭尾相連，也有尾尾相接的。形成的萜類可以是直鏈的，有尾尾相接的。形成的萜類可以是直鏈的，也可以是環(huán)狀分子單環(huán)、雙環(huán)和多環(huán)）。也可以是環(huán)狀分子單環(huán)、雙環(huán)和多環(huán)）。全反全反-視黃醛視黃醛七、類固醇七、類固醇(Steroids)(Steroids)v多數(shù)真核生物細(xì)胞膜的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)中，存在多數(shù)真核生物細(xì)胞膜的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)中，存在由四個(gè)固定環(huán)組成的類固醇的物質(zhì)，類固由四個(gè)固定環(huán)組成的類固醇的物質(zhì)，類固醇也稱甾類醇也稱甾類. .v類固醇由三個(gè)六碳環(huán)類固醇由三個(gè)六碳環(huán)(A(A、B B、C C環(huán)環(huán)) ) 和一個(gè)和一個(gè)五碳環(huán)五碳環(huán)(D(D環(huán)環(huán)) )稠合而成，這

59、種母核為環(huán)戊稠合而成，這種母核為環(huán)戊烷多氫菲母核，整個(gè)環(huán)幾乎是平面、僵硬烷多氫菲母核，整個(gè)環(huán)幾乎是平面、僵硬的，的，C-CC-C之間不能旋轉(zhuǎn)。之間不能旋轉(zhuǎn)。v在環(huán)戊烷多氫菲的在環(huán)戊烷多氫菲的A A，B B環(huán)之間和環(huán)之間和C C，D D環(huán)環(huán)之間各有一個(gè)甲基之間各有一個(gè)甲基(18(18，19)19)，稱角甲基。，稱角甲基。v帶有角甲基的環(huán)戊烷多氫菲稱甾核是類帶有角甲基的環(huán)戊烷多氫菲稱甾核是類固醇的母體。甾核碳原子的編號(hào)從固醇的母體。甾核碳原子的編號(hào)從A A環(huán)環(huán)開(kāi)始。開(kāi)始。v類固醇包括：固醇、固醇衍生物。類固醇包括：固醇、固醇衍生物。v由于環(huán)上的雙鍵數(shù)目和位置不同、取代基由于環(huán)上的雙鍵數(shù)目和位置不同

60、、取代基的種類、數(shù)目、位置和取向的種類、數(shù)目、位置和取向、不不同，以及環(huán)和環(huán)稠合的構(gòu)型順?lè)串悩?gòu)同，以及環(huán)和環(huán)稠合的構(gòu)型順?lè)串悩?gòu)不同，類固醇的種類很多。不同，類固醇的種類很多。v類固醇結(jié)構(gòu)基本特征：類固醇結(jié)構(gòu)基本特征：v1 1、甾核的、甾核的C3C3位常為羥基或酮基；位常為羥基或酮基；v2 2、C17C17上可以是羥基、酮基或其他各種上可以是羥基、酮基或其他各種形形 v 式的側(cè)鏈；式的側(cè)鏈；v3 3、C4-C5C4-C5和和C6-C7C6-C7之間常是雙鍵；之間常是雙鍵；v4 4、A A環(huán)在某些化合物如雌酮中是苯環(huán)時(shí)，環(huán)在某些化合物如雌酮中是苯環(huán)時(shí)，v 無(wú)無(wú)C19-C19-角甲基。角甲基。 反式