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文檔簡介
1、會(huì)計(jì)學(xué)1溫州大學(xué)溫州大學(xué)(dxu)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)第一頁,共53頁。2碳碳原原子子sp雜雜化化示示意意圖圖第2頁/共53頁第二頁,共53頁。3乙炔乙炔(y qu)分子中的分子中的鍵鍵碳原子上的兩個(gè)碳原子上的兩個(gè)(lin )sp雜雜化軌道化軌道第3頁/共53頁第三頁,共53頁。4乙炔乙炔分子分子(fnz)中中鍵的鍵的形成形成與與電子電子云的云的分布分布第4頁/共53頁第四頁,共53頁。5sp雜化及乙炔雜化及乙炔-鍵電子分布鍵電子分布(fnb)要點(diǎn)要點(diǎn):1、雜化后形成兩個(gè)完全等同、雜化后形成兩個(gè)完全等同(dngtng)的的sp雜化軌雜化軌 道道,彼此間的夾角為彼此間的夾角為180。3、兩個(gè)、兩個(gè)
2、-鍵電子云相互作用渾然一體呈鍵電子云相互作用渾然一體呈 園柱狀對(duì)稱園柱狀對(duì)稱(duchn)分布分布,分不出單個(gè)的分不出單個(gè)的 -鍵鍵.2、碳原子上還保留兩個(gè)相互垂直的、碳原子上還保留兩個(gè)相互垂直的p軌軌 道。道。第5頁/共53頁第五頁,共53頁。6雜化方式雜化方式(fngsh): sp3 sp2 sp鍵鍵 角:角: 109o28 120o 180o碳碳鍵鍵能:碳碳鍵鍵能: 345.6 610 835(KJ.mol-1) 碳碳鍵鍵長:碳碳鍵鍵長: 0.154nm 0.134nm 0.121nm碳?xì)滏I鍵長碳?xì)滏I鍵長: 0.110nm 0.109nm 0.106nm (Csp3-Hs) Csp2-H
3、s) (Csp-Hs) 碳的電負(fù)性:碳的電負(fù)性: 2.48 2.75 3.29pka: 50 44 25CCHHHHHHHHHHCCHHC C化化 合合 物物:乙烷、乙炔、乙烯的基本乙烷、乙炔、乙烯的基本(jbn)性質(zhì)比性質(zhì)比較較第6頁/共53頁第六頁,共53頁。7僅含僅含CC的炔烴的炔烴,系統(tǒng)命名法與烯烴系統(tǒng)命名法與烯烴(xtng)相同相同(略略)提示提示(tsh): 1、衍生物命名法、衍生物命名法.CH3CCH 甲基乙炔甲基乙炔CH3CCCH3 二甲基乙炔二甲基乙炔CH2=CHCCH 乙烯基乙炔乙烯基乙炔第7頁/共53頁第七頁,共53頁。82、烯炔的命名、烯炔的命名(mng mng)(1)
4、、分子中同時(shí)、分子中同時(shí)(tngsh)含有雙、三鍵時(shí)含有雙、三鍵時(shí),應(yīng)盡應(yīng)盡可能可能 使二者編號(hào)之和最小使二者編號(hào)之和最小.CH3CH=CHCCH3-戊戊烯烯-1-炔炔 對(duì)對(duì)2-戊戊烯烯-4-炔炔 錯(cuò)錯(cuò)3+12+4CH3CCCH=CH21-戊戊烯烯-3-炔炔 對(duì)對(duì) 3-戊戊烯烯-2-炔炔 錯(cuò)錯(cuò)1+3 NaC CH NaOH酸性酸性(sun xn): NH3 CH CH 烯烯三鍵為線性構(gòu)型三鍵為線性構(gòu)型, 更容易被催化劑表面吸附更容易被催化劑表面吸附.CH3(CH2)2CC(CH2)4CH=CH2H2LindLar催化劑:Pd-PbCH3(CH2)2C=CHH(CH2)4CH=CH2第17頁/共
5、53頁第十七頁,共53頁。18CCRRNaNa+NH3CCRR+e-NH2-CCRRHCCRRHHCCRRHNa+e+NH3-NH2-負(fù)離子自由基負(fù)離子自由基乙烯乙烯(y x)型自由基型自由基乙烯乙烯(y x)型負(fù)離子型負(fù)離子反式烯烴反式烯烴(xtng)用用Na-NH3(液液)還原過程:還原過程:第18頁/共53頁第十八頁,共53頁。19乙烯乙烯(y x)的的電子云電子云乙炔乙炔(y qu)的的電子云電子云三、炔烴的親電加成反應(yīng)三、炔烴的親電加成反應(yīng)(ji chn fn yn)1、兩個(gè)、兩個(gè) 鍵電子云渾然一體成圓柱狀對(duì)稱分布難以極化。鍵電子云渾然一體成圓柱狀對(duì)稱分布難以極化。2、炔碳原子電負(fù)性
6、大對(duì)核外電子控制較牢、炔碳原子電負(fù)性大對(duì)核外電子控制較牢 電子不易給電子不易給出。出。故反應(yīng)活性故反應(yīng)活性: 烯烯炔炔CH2 = CH-CH2-C CH + Br2(1mol)BrBrCH2-CH-CH2C CH第19頁/共53頁第十九頁,共53頁。201、與鹵素、與鹵素(l s)加成加成加成為加成為(chngwi)反式進(jìn)行反式進(jìn)行, 控制條件可停留在烯烴階控制條件可停留在烯烴階段段, 得到反式烯烴。得到反式烯烴。RCCRBr2CCl4RCCRBrBrBr2CCl4RCCRBrBrBrBrCH3C CCH3Br2-20252Br2C=CC-CCH3BrBrCH3H3CCH3BrBrBrBrCH
7、3C CCH3Br+Br2CH3-CH=CH-CH3BrC=CBrBrCH3CH390%第20頁/共53頁第二十頁,共53頁。212、與、與HX加成加成(1)、服從馬氏規(guī)則、服從馬氏規(guī)則(guz).(2)、也具有過氧化物效應(yīng)、也具有過氧化物效應(yīng).C CH H C CH HC CH H2 2 C CH HC Cl lC CH H3 3C CH HC Cl l2 2H HC Cl lH Hg gC Cl l2 2H Hg gC Cl l2 2H HC Cl ln nC C4 4H H9 9C C C CH Hn nC C4 4H H9 9C C= =C CH H2 2n nC C4 4H H9 9
8、C CC CH H3 3n nC C4 4H H9 9C CH H= =C CH Hn nC C4 4H H9 9C CH H2 2C CH HH HB Br r過過氧氧化化物物H HB Br rH HB Br rB Br rB Br rB Br rB Br rB Br rB Br r過過氧氧化化物物第21頁/共53頁第二十一頁,共53頁。223、炔烴的水合、炔烴的水合(庫歧洛夫庫歧洛夫(lu f)反應(yīng)反應(yīng))HCCH + H2OHgSO4H2SO4H2CCHOH重 排CH3C=OH烯醇式烯醇式 酮酮 式式H HC C= =C CC C- -C CC CH H3 3C CH HO O- -H H
9、H HH HH HH HH H H HH HOH-HO在室溫下以動(dòng)態(tài)平衡同時(shí)存在且相互在室溫下以動(dòng)態(tài)平衡同時(shí)存在且相互(xingh)轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化的構(gòu)造異構(gòu)體叫互變異構(gòu)體的構(gòu)造異構(gòu)體叫互變異構(gòu)體, 這種現(xiàn)象叫互變異構(gòu)這種現(xiàn)象叫互變異構(gòu)現(xiàn)象現(xiàn)象.歷程歷程(lchng):第22頁/共53頁第二十二頁,共53頁。23注注: 在炔烴的水合在炔烴的水合(shuh)反應(yīng)中反應(yīng)中, 除乙炔的水合除乙炔的水合(shuh)得到乙醛外得到乙醛外, 其它炔烴的水合其它炔烴的水合(shuh)都得到酮都得到酮.C C C CH H+H2OC=CHOHCCH3OHg2+CH3(CH2)5C CH +H2OCH3(CH2)5CC
10、H3O91%Hg2+第23頁/共53頁第二十三頁,共53頁。244、炔烴的親核加成、炔烴的親核加成 CH CH + CH3COOH Zn (OAc)2 150-180oCCH3COOCH=CH2可用于合成可用于合成(hchng)涂料、粘合劑、維涂料、粘合劑、維尼龍等尼龍等.醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯 CH CH + HCNCH2=CH -CNCu2CI2.NH4CI聚合聚合(jh),催化劑,催化劑 CH2-CH nCN可用于制造人造可用于制造人造(rnzo)羊毛羊毛-腈綸毛腈綸毛線線丙烯腈丙烯腈OCCH3OnCH2_ CH 聚合H2OnCH2_ CH OH聚醋酸乙烯酯聚醋酸乙烯酯聚乙烯醇聚乙烯醇第2
11、4頁/共53頁第二十四頁,共53頁。255、氧化、氧化(ynghu)反應(yīng)反應(yīng)寫有機(jī)化合物氧化產(chǎn)物寫有機(jī)化合物氧化產(chǎn)物(chnw)的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律是的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律是:斷鍵加羥斷鍵加羥,失水得產(chǎn)。同碳二醇不穩(wěn)定易失水。失水得產(chǎn)。同碳二醇不穩(wěn)定易失水。RC CHRR-COHCOHOOHH-H2OOHCOHOHOH-H2OH-C-OHOHO-C-OHOCO2-H2OORC CH1.O32. H2O1. KMnO42. H2ORCOOH +RCOOH +HCOOHCO2第25頁/共53頁第二十五頁,共53頁。266、炔烴的聚合、炔烴的聚合(jh)2 HCCHCu2Cl2NH4ClCH2 = CH-C CH乙烯基乙
12、炔乙烯基乙炔(y qu)乙炔乙炔(y qu)聚合與烯烴不同,一般不聚合成聚合與烯烴不同,一般不聚合成高聚物。高聚物。在不同條件下,它可二聚、三聚、四聚。在不同條件下,它可二聚、三聚、四聚。3 HCCHCu2Cl2NH4ClCH2 = CH-C C-CH = CH2(C6H5)3PNi(CO)2600C二乙烯基乙炔二乙烯基乙炔HCCH4Ni(CN)4第26頁/共53頁第二十六頁,共53頁。27一、用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備一、用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備(zhbi)CH3CHBr-CHBrCH3 KOH-C2H5OH or NaNH2 礦物油礦物油 150oCNaNH2 礦物油礦物油 , 15
13、0-160o CCH3C CCH3NaNH2KOH-C2H5OHCH3CH2C CH第27頁/共53頁第二十七頁,共53頁。28CH3CH2CH2CH=CH2Br2CH3CH2CH2CHCH2BrCH3CH2C CCH3KOHBr乙醇CCH3OPCl5吡啶CCH3CICIC CHNaNH2二、炔化鈉與伯鹵代烷反應(yīng)二、炔化鈉與伯鹵代烷反應(yīng)(fnyng)NaNH2R-C CHRC CNaR-C CRR-X第28頁/共53頁第二十八頁,共53頁。29例如例如(lr):CH CH合成1、CH3CH2C CCH2CH32、CH3C CCH2CH3CH CH+NaNaC CNaC2H5-C C-C2H52
14、C2H5Br1901、CH CH+NaHC CNaHC C-CH3CH3I1102、110NaC C-CH3NaC2H5BrC2H5-C C-CH3乙炔乙炔(y qu)鈉鈉乙炔乙炔(y qu)二鈉二鈉乙炔三鍵兩端所連基團(tuán)不同時(shí),須分步連接乙炔三鍵兩端所連基團(tuán)不同時(shí),須分步連接, 否則將得否則將得到三中不同產(chǎn)物的混合物,無實(shí)驗(yàn)室制備價(jià)值。到三中不同產(chǎn)物的混合物,無實(shí)驗(yàn)室制備價(jià)值。第29頁/共53頁第二十九頁,共53頁。30第一節(jié)第一節(jié) 二烯烴的分類與命名二烯烴的分類與命名第二節(jié)第二節(jié) 二烯烴的結(jié)構(gòu)二烯烴的結(jié)構(gòu)第三節(jié)第三節(jié) 共軛二烯烴的反應(yīng)共軛二烯烴的反應(yīng)第四節(jié)第四節(jié) 共振共振(gngzhn)論簡
15、介論簡介第30頁/共53頁第三十頁,共53頁。31一、分類一、分類(fn li)指單雙鍵相互交替的二烯烴指單雙鍵相互交替的二烯烴.這種二烯烴具有特殊的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)這種二烯烴具有特殊的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(xngzh), 是我們重點(diǎn)研究的對(duì)象是我們重點(diǎn)研究的對(duì)象.雙鍵被多個(gè)單鍵隔開雙鍵被多個(gè)單鍵隔開, 性質(zhì)與一般單烯烴相似無特殊之處性質(zhì)與一般單烯烴相似無特殊之處.同一個(gè)碳原子上有兩個(gè)雙鍵性質(zhì)非常活潑同一個(gè)碳原子上有兩個(gè)雙鍵性質(zhì)非?;顫? 但是不常見但是不常見, 在立體在立體化學(xué)上有特殊的意義化學(xué)上有特殊的意義.CCH( CH2 )nCHCn 1孤立二烯烴1、2、CCC累積二烯烴CCHCHC共軛二烯烴3、第3
16、1頁/共53頁第三十一頁,共53頁。32二、命名二、命名(mng mng)HCH2CH2CCHS-(順順)-1,3-丁二烯丁二烯S-(Z)-1,3 -丁二烯丁二烯S-cis-1,3-butadieneHHCH2CH2CCS-(反反)-1,3-丁二烯丁二烯S-(E)- 1,3-丁二烯丁二烯S-trans-1,3-butadiene這里這里(zhl)的的S-順、順、S-反是指兩個(gè)雙鍵以單鍵為軸進(jìn)行反是指兩個(gè)雙鍵以單鍵為軸進(jìn)行旋轉(zhuǎn)所形成的兩種不同的構(gòu)象。旋轉(zhuǎn)所形成的兩種不同的構(gòu)象。第32頁/共53頁第三十二頁,共53頁。33C C= =C CH HH HH HH HC CH H3 3C C= =C
17、CH H3 3C C鍵鍵線線式式( (2 2z z, ,4 4z z) )- -2 2, ,4 4- -己己二二烯烯C=CHHHHCH3C=CH3C123456( (2 2z z, ,4 4E E) )- -2 2, ,4 4- -己己二二烯烯處于處于(chy)等價(jià)位次的兩個(gè)雙鍵在命名時(shí)等價(jià)位次的兩個(gè)雙鍵在命名時(shí)Z構(gòu)型構(gòu)型優(yōu)先于優(yōu)先于E構(gòu)型。構(gòu)型。第33頁/共53頁第三十三頁,共53頁。34第二節(jié)第二節(jié) 二烯烴二烯烴(xtng)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)一、累積一、累積(lij)二烯的結(jié)構(gòu)二烯的結(jié)構(gòu)注意注意:丙二烯分子中有四個(gè)平面丙二烯分子中有四個(gè)平面(pngmin)其相互垂直其相互垂直.CH2 = C =
18、 CH2sp2spsp2丙二烯結(jié)構(gòu)示意圖丙二烯結(jié)構(gòu)示意圖第34頁/共53頁第三十四頁,共53頁。35二、共軛二烯烴二、共軛二烯烴(xtng)的特殊性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的特殊性質(zhì)與結(jié)構(gòu)1、鍵長平均化單鍵具有、鍵長平均化單鍵具有(jyu)部分雙鍵的性質(zhì)部分雙鍵的性質(zhì)2、氫化熱值低分子、氫化熱值低分子(fnz)的熱穩(wěn)定性好的熱穩(wěn)定性好CH2 CH CH CH20.1377nmC = C0.1483nmC C0.134nm0.154nm0.1377 0.1340.1483 0.154CH3CH2CH2CH=CH2 125.9CH2=CHCH2CH=CH2 125.9 2 = 251.8 254.4 氫氫化化熱熱
19、(K KJ J/ /mol) 預(yù)預(yù) 計(jì)計(jì) 實(shí)實(shí) 測測CH2=CH-CH=CHCH3 251.8 225.9差值:25.9Kj/mol第35頁/共53頁第三十五頁,共53頁。363、折光率較高分子的可極化、折光率較高分子的可極化(j hu)度增大度增大CH2=CHCH2CH=CH2 1.3888CH3CH=CH-CH=CH2 1.4284nD4、可進(jìn)行、可進(jìn)行1,4-加成兩個(gè)加成兩個(gè)(lin )雙鍵可作為一個(gè)雙鍵可作為一個(gè)整體進(jìn)整體進(jìn) 行反應(yīng)行反應(yīng)CH2=CHCH=CH22341+Br2CH2CH=CHCH2BrBr1234CH2CH=CHCH2HCl1234+HCl第36頁/共53頁第三十六頁
20、,共53頁。37共軛二烯烴共軛二烯烴(xtng)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)1、價(jià)鍵法的解釋、價(jià)鍵法的解釋(jish)CH2=CH CH=CH2碳原子均為碳原子均為sp2雜化,每個(gè)碳上都有一個(gè)雜化,每個(gè)碳上都有一個(gè)(y )p軌道軌道CCCC1234C2、C3上的上的p軌道相互交蓋使軌道相互交蓋使1,3-丁二烯分子形成了一個(gè)丁二烯分子形成了一個(gè)大大 鍵。鍵。第37頁/共53頁第三十七頁,共53頁。381,3-丁二烯分子軌道丁二烯分子軌道(gudo)及分子軌道及分子軌道(gudo)能級(jí)示意圖能級(jí)示意圖2、分子軌道、分子軌道(gudo)理論的處理理論的處理第38頁/共53頁第三十八頁,共53頁。39分子軌道較好地解
21、釋了兩個(gè)分子軌道較好地解釋了兩個(gè)(lin )問題:問題:1、為什麼、為什麼1,3-丁二烯分子比較穩(wěn)定:四個(gè)原子丁二烯分子比較穩(wěn)定:四個(gè)原子 軌道通過軌道通過(tnggu)線性組合形成四個(gè)分子軌道,兩線性組合形成四個(gè)分子軌道,兩個(gè)成個(gè)成 鍵軌道兩個(gè)反鍵軌道,基態(tài)時(shí)四個(gè)電子都充填鍵軌道兩個(gè)反鍵軌道,基態(tài)時(shí)四個(gè)電子都充填 在成鍵軌道之中,故體系能量低比較穩(wěn)定在成鍵軌道之中,故體系能量低比較穩(wěn)定2、為什麼、為什麼1,3-丁二烯分子丁二烯分子(fnz)C2C3之間雖有雙鍵之間雖有雙鍵 但雙鍵的性質(zhì)但較弱(實(shí)質(zhì)但雙鍵的性質(zhì)但較弱(實(shí)質(zhì)C2C3之間電子云之間電子云 密度較低:成鍵軌道密度較低:成鍵軌道2有一
22、節(jié)面,節(jié)面處電子有一節(jié)面,節(jié)面處電子 云密度等于零所致。云密度等于零所致。第39頁/共53頁第三十九頁,共53頁。403、共振、共振(gngzhn)論的表示方法論的表示方法:一、雙烯合成一、雙烯合成(hchng) (Diels-Alder反應(yīng)反應(yīng))CH2=CH_ CH=CH2CH2-CH=CH2-CH2CH2-CH-CH=CH2.CH2-CH=C-CH2CH2=CH_ CH_ CH2第三節(jié)第三節(jié) 共軛二烯烴共軛二烯烴(xtng)的反應(yīng)的反應(yīng)CCOOOCCOOO(白白) )苯苯共軛雙烯 親雙烯試劑1000C第40頁/共53頁第四十頁,共53頁。41在反應(yīng)中當(dāng)親雙烯試劑上連有吸電子基時(shí),反在反應(yīng)中
23、當(dāng)親雙烯試劑上連有吸電子基時(shí),反應(yīng)容易進(jìn)行應(yīng)容易進(jìn)行(jnxng)。常見的親雙烯試劑如下。常見的親雙烯試劑如下:20%2000 0C C對(duì)雙烯構(gòu)象的要求對(duì)雙烯構(gòu)象的要求(yoqi):必須是必須是S-順型順型S-順S-順S-反S-反CHOCNCORCOORNO2第41頁/共53頁第四十一頁,共53頁。42加成的立體化學(xué)加成的立體化學(xué)(l t hu xu):COCH3COCH3OOCOCH3OCH3OCOCOCH3OCOCH3OCOCH3OCOCH3O反反反反順順順順第42頁/共53頁第四十二頁,共53頁。43OCH3CHOOCH3OCH3CHOCHO100%0%CHOCHOCHOCH3CH3CH
24、370%30% 當(dāng)雙烯和親(hqn)雙烯試劑上都連有取代基時(shí),主要得到1,2-或1,4-位取代的產(chǎn)物.第43頁/共53頁第四十三頁,共53頁。44二、二、1,2-加成與加成與1,4-加成加成1、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)(ji chn fn yn)55%45%10%90%-1560CH2=CH CH=CH21234Br2HClCH2CHCH=CH2BrBrBrBrCH2CH=CHCH212341234CH2CH=CHCH2CH2CHCH=CH2HClClH1,2_加加成成1 1, ,4 4_ _ _加加成成1234123475 %20 %25%75%20第44頁/共53頁第四十四頁,共53頁。452、
25、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)(ji chn fn yn)歷程歷程CH2=CHCH=CH2+CH2CH2CH=CH2+1。碳正離子CH2=CHCHCH3+CH2=CH CHCH3+H+烯丙基碳正離子aabb穩(wěn)定性: +CH2CHCHCH3+4321Br+CH2=CHCHCH3Br按按 CH2=CH CHCH3Br1,4加成加成 1,2加成加成第45頁/共53頁第四十五頁,共53頁。46CH2=CHCH=CH2+ HBr- 80 C。 加成產(chǎn)物1,2 - 加成產(chǎn)物1,4 -81%19%20%80%40 C第46頁/共53頁第四十六頁,共53頁。473、熱力學(xué)控制、熱力學(xué)控制(kngzh)與動(dòng)力學(xué)控制與動(dòng)力學(xué)
26、控制(kngzh)分析分析(fnx):(1)、1,2-加成活化能低加成活化能低, 反應(yīng)速度快反應(yīng)速度快, 低溫低溫(dwn)下主下主 要生成要生成1,2-加成產(chǎn)物加成產(chǎn)物, 1,2-加成產(chǎn)物叫速加成產(chǎn)物叫速 度度(或動(dòng)力學(xué)或動(dòng)力學(xué))控制產(chǎn)物。控制產(chǎn)物。(2)、1,4-加成活化能高加成活化能高, 加成速度慢加成速度慢, 高溫有利高溫有利 于于1,4-加成的進(jìn)行加成的進(jìn)行, 1,4-加成產(chǎn)物叫平衡加成產(chǎn)物叫平衡 (或熱力學(xué)或熱力學(xué))控制產(chǎn)物控制產(chǎn)物.(3)、1,2-加成產(chǎn)物對(duì)稱性差加成產(chǎn)物對(duì)稱性差, 易分解易分解; 1,4-加加 成產(chǎn)物對(duì)稱性好成產(chǎn)物對(duì)稱性好, 穩(wěn)定不易分解穩(wěn)定不易分解.結(jié)論:縮短
27、反應(yīng)時(shí)間降低反應(yīng)溫度有利于結(jié)論:縮短反應(yīng)時(shí)間降低反應(yīng)溫度有利于1,2-加加 成產(chǎn)物的生成成產(chǎn)物的生成; 延長反應(yīng)時(shí)間提高反應(yīng)溫延長反應(yīng)時(shí)間提高反應(yīng)溫 度有利于度有利于1,4-加成產(chǎn)物的生成。加成產(chǎn)物的生成。第47頁/共53頁第四十七頁,共53頁。48第四節(jié)第四節(jié) 共振共振(gngzhn)論簡介論簡介有機(jī)化合物是一個(gè)龐大而復(fù)雜的體系有機(jī)化合物是一個(gè)龐大而復(fù)雜的體系, 這個(gè)體系的建立是通過這個(gè)體系的建立是通過幾條極為簡單的規(guī)則:碳原子的四價(jià)、碳原子的正四面體學(xué)說幾條極為簡單的規(guī)則:碳原子的四價(jià)、碳原子的正四面體學(xué)說以及雜化軌道理論,描述這個(gè)體系使用的方法也極為簡單:元以及雜化軌道理論,描述這個(gè)體系
28、使用的方法也極為簡單:元素符號(hào)加上單鍵、雙鍵、三鍵所組成的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式。用這麼簡素符號(hào)加上單鍵、雙鍵、三鍵所組成的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式。用這麼簡單的方法來描述這個(gè)龐大而復(fù)雜的體系單的方法來描述這個(gè)龐大而復(fù)雜的體系, 在多數(shù)在多數(shù)(dush)情況情況下還是順利的下還是順利的, 但對(duì)于共軛體系的描述就遇到了困難:但對(duì)于共軛體系的描述就遇到了困難: CH2= CH-CH= CH2這個(gè)結(jié)構(gòu)式就不能反映出為什麼這個(gè)結(jié)構(gòu)式就不能反映出為什麼1,3-丁二烯分子中的單鍵具有丁二烯分子中的單鍵具有部分雙鍵的性質(zhì)且能夠進(jìn)行部分雙鍵的性質(zhì)且能夠進(jìn)行1,4-加成。用分子軌道理論處理共加成。用分子軌道理論處理共軛體系雖然取得了很大
29、的成功軛體系雖然取得了很大的成功, 但它與價(jià)鍵理論相比但它與價(jià)鍵理論相比, 不如價(jià)鍵不如價(jià)鍵理論直觀、方便。多年來有機(jī)化學(xué)家們已經(jīng)習(xí)慣了使用經(jīng)典的理論直觀、方便。多年來有機(jī)化學(xué)家們已經(jīng)習(xí)慣了使用經(jīng)典的結(jié)構(gòu)式來表示化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)式來表示化合物的結(jié)構(gòu)。1931-1933年美國加州理工學(xué)院年美國加州理工學(xué)院的的P.L.Pauling教授在價(jià)鍵理論的基礎(chǔ)上教授在價(jià)鍵理論的基礎(chǔ)上, 將價(jià)鍵法加以擴(kuò)充將價(jià)鍵法加以擴(kuò)充, 提出了共振論。提出了共振論。第48頁/共53頁第四十八頁,共53頁。49一、基本一、基本(jbn)論點(diǎn):論點(diǎn):當(dāng)一個(gè)化合物分子的性質(zhì)不能夠用一個(gè)經(jīng)典結(jié)構(gòu)式來表示時(shí)當(dāng)一個(gè)化合物分子的性質(zhì)
30、不能夠用一個(gè)經(jīng)典結(jié)構(gòu)式來表示時(shí),可以按照價(jià)鍵法的規(guī)則寫出一個(gè)以上的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式,而分,可以按照價(jià)鍵法的規(guī)則寫出一個(gè)以上的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式,而分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)就是這些經(jīng)典結(jié)構(gòu)式子的真實(shí)結(jié)構(gòu)就是這些經(jīng)典結(jié)構(gòu)式“迭加迭加”而產(chǎn)生的而產(chǎn)生的“共振共振雜化體雜化體”,它不同程度地表現(xiàn),它不同程度地表現(xiàn)(bioxin)出這些結(jié)構(gòu)式所有出這些結(jié)構(gòu)式所有的性質(zhì)。的性質(zhì)。CH2=CH-CH=CH2 CH2+-CH=CH-CH2- CH2-CH=CH-CH2+CH2=CH-CH+-CH2- CH2=CH-CH-CH2+ CH2-CH=CH-CH2 .雙向單箭頭連接的式子叫極限式, 表示共振符號(hào),不是雙向雙箭頭的 平衡符號(hào)。第49頁/共53頁第四十九頁,共53頁。50二、共振二、共振(gngzhn)結(jié)構(gòu)式的寫法結(jié)構(gòu)式的寫法1、可以、可以(ky)改變電子的排布,不能改變分改
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