天然藥化期末考題樣卷及答案一

1、中國(guó)藥科大學(xué) 天然藥物化學(xué) 期末樣卷得分評(píng)卷人一、寫(xiě)出以下各化合物的二級(jí)結(jié)構(gòu)類(lèi)型 （每小題1.5分，共15分） （將答案填入空格中） (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H) (I) (J)A B C D E F G H I J 得分評(píng)卷人二、選擇題（每小題1分，共14分）（從A、B、C、D四個(gè)選項(xiàng)中選擇一個(gè)正確答案填入括號(hào)中）1. 下列溶劑按極性由小到大排列，第二位的是 （ ）A、CHCl3 B、EtOAc C、MeOH D、C6H6 2. 全為親水性溶劑的一組是 （ ）A、MeOH，Me2CO，EtOH B、Et2O，EtOAc，CHCl3 C、MeOH，Me2CO，

2、EtOAc D、Et2O，MeOH，CHCl33. 下列化合物酸性最弱的是 （ ）A、5-羥基黃酮 B、7-羥基黃酮 C、4-羥基黃酮 D、7，4-二羥基黃酮4. 在聚酰胺層析上最先洗脫的是 （ ）A、苯酚 B、1,3,4-三羥基苯 C、鄰二羥基苯 D、間二羥基苯5. 比較下列堿性基團(tuán)，pKa由大至小的順序正確的是 （ ）A、脂肪胺>胍基>酰胺基 B、季胺堿>芳雜環(huán)>胍基 C、酰胺基>芳雜環(huán)>脂肪胺 D、季胺堿>脂肪胺>芳雜環(huán) 6. 利用分子篩作用進(jìn)行化合物分離的分離材料是 （ ）A、Al2O3 B、聚酰胺 C、Sephadex LH-20 D、

3、Rp-187. 該結(jié)構(gòu)屬于 （ ）A、-L-五碳醛糖 B、-D-六碳醛糖 C、-D-六碳醛糖 D、-L-五碳醛糖8. 中藥玄參、熟地黃顯黑色的原因是含有 （ ）A、醌類(lèi) B、環(huán)烯醚萜苷 C、酚苷 D、皂苷9. 用PC檢測(cè)糖時(shí)采用的顯色劑是 （ ）A、碘化鉍鉀 B、三氯化鐵 C、苯胺-鄰苯二甲酸 D、三氯化鋁10. 可以用于鑒別2-去氧糖的反應(yīng)是 ( ) A、Rosenheim反應(yīng) B、對(duì)二氨基苯甲醛反應(yīng) C、Sabety反應(yīng) D、Vitali反應(yīng)11從揮發(fā)油中分離醇類(lèi)化合物可采用的方法是 （ ）A、水蒸汽蒸餾 B、鄰苯二甲酸酐法 C、Girard試劑法 D、亞硫酸氫鈉加成12. 不屬于四環(huán)三萜

4、皂苷元類(lèi)型的是 （ ）A、達(dá)瑪烷型 B、甘遂烷型 C、烏蘇烷型 D、葫蘆烷型13中藥化學(xué)成分預(yù)實(shí)驗(yàn)中采用碘化鉍鉀、氫氧化鉀、三氯化鐵試劑依次用于鑒別（ ）A、生物堿、黃酮、香豆素 B、皂苷、蒽醌、酚性化合物 C、強(qiáng)心苷、生物堿、黃酮 D、生物堿、蒽醌、酚性化合物14. 關(guān)于苷鍵水解難易說(shuō)法正確的是 （ ）A、按苷鍵原子的不同，由難到易：N-苷 >O-苷>S-苷>C-苷; B、酮糖較醛糖難水解; C、由難到易: 2-去氧糖 > 2-羥基糖> 2-氨基糖; D、呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解 得分評(píng)卷人三、多項(xiàng)選擇題（每小題2分，共10分）（從A、B、C、D、E五個(gè)選項(xiàng)中選

5、擇正確答案填入括號(hào)中）1、苷鍵構(gòu)型的確定方法主要有 （ ）A、MS譜法 B、堿水解法 C、分子旋光差法（Klyne法）D、NMR譜法 E、酶解法2、下列哪類(lèi)化合物可采用pH梯度法進(jìn)行分離 （ ）A、黃酮類(lèi)化合物 B、甾體類(lèi)化合物 C、生物堿類(lèi)D、蒽醌類(lèi)化合物 E、香豆素3、可以檢出苯醌和奈醌的反應(yīng)有 （ ）A、與活性次甲基試劑反應(yīng) B、與金屬離子反應(yīng) C、無(wú)色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn) D、Feigl反應(yīng) E、堿性條件下顯色4、用下列層析方法檢查時(shí)，蘆丁Rf值大于槲皮素的有 （ ）A、紙層析，2%HOAc B、聚酰胺TLC，70乙醇 C、硅膠TLC，BAW(4:1:1) D、紙層析，BAW(4:1:1)

6、E、硅膠TLC，CHCl3-MeOH(7:3)5、三萜皂苷具有的性質(zhì)是 （ ）A、表面活性 B、旋光性 C、揮發(fā)性D、易溶于水 E、易溶于親脂性有機(jī)溶劑得分評(píng)卷人四、用指定的方法區(qū)別以下各組化合物（每小題3分，共15分）1 (A) (B) (化學(xué)法或IR法)2 (A) (B) (C) (IR法)3 (A) (B) (化學(xué)法)4 (A) (B) (化學(xué)法)5(A) (B) (化學(xué)法)得分評(píng)卷人五、完成下列反應(yīng)（每空1分，共10分）1 + +2 3 +4. 5得分評(píng)卷人六、提取分離（每空2分，共16分）（將答案填入空格中）某中藥中含有季銨生物堿（A）、酚性弱堿性生物堿（B）、非酚性叔胺生物堿（C）

7、、水溶性雜質(zhì)（D）、非酚性弱堿性生物堿（E）、酚性叔胺生物堿（F）、游離羥基蒽醌（G）和多糖（H），現(xiàn)有下列分離流程，試將每種成分與可能出現(xiàn)的部位括號(hào)中數(shù)字匹配。藥材粉末 95乙醇回流提取藥渣 乙醇提取液（ 1 ） 濃縮至浸膏 加2硫酸溶解，過(guò)濾 不溶物 酸水濾液（ 2 ） CHCl3萃取酸性水液 CHCl3層NH4+調(diào)至PH9-10 1%NaOHCHCl3萃取堿水層 CHCl3層 堿水層 CHCl3層 NH4Cl處理 ( 8 )酸化；雷氏銨鹽沉淀 1%NaOH CHCl3提取過(guò)濾 CHCl3層（ 7 ） 水液 沉淀 堿水層 CHCl3層 （ 3 ） 經(jīng)分解 NH4Cl處理 ( 6 ) （ 4

8、 ） CHCl3提取 CHCl3層 （ 5 ） 1 2 3 4 5 6 7 8 得分評(píng)卷人六、結(jié)構(gòu)解析（每小題20分，共20分）有一黃色針狀結(jié)晶，請(qǐng)根據(jù)下列信息做答：（1）該化合物易溶于10NaHCO3水溶液（A），F(xiàn)eCl3反應(yīng)(+)（B），HCl-Mg反應(yīng)(+)（C），a-萘酚濃硫酸反應(yīng)(-)（D）, Gibbs: 反應(yīng)：(+)（E）; 氨性氯化鍶反應(yīng)(-)（F）。ZrOCl2反應(yīng)黃色, 加入枸櫞酸, 黃色褪去（G）。 各性質(zhì)說(shuō)明什么問(wèn)題？（3.5分）（2） 該化合物UV max (nm): MeOH 267 340 (H) NaOMe 267 401,429 （I） AlCl3 270

9、395 （J） AlCl3/HCl 270 395 （K）NaOAc 279 312，378 （L）各組數(shù)據(jù)說(shuō)明什么問(wèn)題？（2.5分）（3）IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1 給出什么結(jié)構(gòu)信息？（2分）（4）1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);歸屬各質(zhì)子信號(hào)。（5） MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片離子信息。（6

10、） 推斷并畫(huà)出化合物結(jié)構(gòu)式 (3分)（7） 化合物分子式 (1分)標(biāo)準(zhǔn)答案一、 寫(xiě)出以下各化合物的二級(jí)結(jié)構(gòu)類(lèi)型（每小題1.5分，共15分）答二級(jí)結(jié)構(gòu)類(lèi)型給1.5分，回答不完整個(gè)0.51.0分，答化合物名稱或其它給0分A 莨菪烷類(lèi)（或托品烷類(lèi)）生物堿 答到生物堿給1分 B 黃酮C苷 答黃酮或C苷給1分 答到苷類(lèi)給0.5分 C 簡(jiǎn)單香豆素的苷 答簡(jiǎn)單香豆素給1分 答到苷類(lèi)或香豆素給0.5分 D 吲哚生物堿 答到生物堿給1分E 甲型強(qiáng)心苷 答到強(qiáng)心苷給1分 答到苷類(lèi)給0.5分 F 五環(huán)三萜（皂苷元） 答五環(huán)三萜皂苷給1分 答皂苷、齊墩果酸給0分 G 有機(jī)胺類(lèi)（或苯丙胺類(lèi)）生物堿 答到生物堿給1分H

11、單萜 答到萜類(lèi)給1分 I 氧（酚）苷 答到苷類(lèi)給1分 J 蒽醌 答到醌類(lèi)給1分 二、 選擇題（每小題1分，共14分）1 A; 2 A; 3 A; 4 C; 5 D; 6 C; 7 B; 8 B; 9 C; 10 B; 11 B; 12 C; 13 D; 14 D 三、多項(xiàng)選擇題（每小題2分，共10分）（從A、B、C、D、E五個(gè)選項(xiàng)中選擇正確答案填入空格中）完全正確給2分，少選給1分，選錯(cuò)給0分。1 C D E ; 2 A C D ; 3 A C ; 4 A B ; 5 A B D 四、用指定的方法區(qū)別以下各組化合物（每小題3分，共15分）1 化學(xué)法：FeCl3反應(yīng) A（） B（）；異羥肟酸鐵反

12、應(yīng)A（） B（）IR 法：A 3000cm-1以上有酚羥基，B無(wú)；B 16001800cm-1有羰基信號(hào)，A無(wú)2 IR 法：A 1600-1680cm-1有2個(gè)羰基峰；B 1600-1650cm-1有1個(gè)羰基峰；C 1650-1680cm-1有1個(gè)羰基峰3 化學(xué)法：Labat反應(yīng) A（） B（）；FeCl3反應(yīng) A（） B（）4 化學(xué)法：醋酐硫酸反應(yīng)（Liebermann-Burchard反應(yīng)）A最終顯綠色，B最終顯紅色，不顯綠色；三氯化銻反應(yīng)（Rosenheim反應(yīng)）A60-70顯色；B100顯色。5 化學(xué)法：Legal（Kedde、Raymond或Baljet）反應(yīng)，A（） B（）五、完成

13、下列反應(yīng)（每空1分，共10分）與答案一致給1分，不一致給0分1 （） （） （水）2 ； 3 + 4 5 ； 單鉀鹽六、提取分離（每空2分，共16分）1 H 2 G 3 D 4 A 5 F 6 C 7 B 8 E 注：3，4；5，6；7，8答為AD; CF; EB每處只扣2分。七、結(jié)構(gòu)解析（每小題20分，共20分）（1） 化學(xué)反應(yīng)A-G (3.5分) 每問(wèn)0.5分易溶于10NaHCO3水溶液（A）， 具有7，4OHFeCl3反應(yīng)(+)（B）， 具有酚羥基 HCl-Mg反應(yīng)(+)（C）， 為黃酮類(lèi)化合物a-萘酚濃硫酸反應(yīng)(-)（D）, 不是苷類(lèi) Gibbs: 反應(yīng)：(+)（E）; 8位無(wú)取代氨性

14、氯化鍶反應(yīng)(-)（F）。 無(wú)鄰二酚羥基ZrOCl2反應(yīng)黃色, 加入枸櫞酸, 黃色褪去（G）。 5位有酚羥基（3位沒(méi)有）（2） UV位移 H-L (2.5分) 每問(wèn)0.5分MeOH 267 340 (H)：黃酮類(lèi)化合物，267 nm為II帶，340 nm為I帶NaOMe 267 401,429 （I）：I帶紅移，有4-OHAlCl3 270 395 （J）：與AlCl3/HCl同，示結(jié)果中無(wú)鄰二酚羥基AlCl3/HCl 270 395 （K）：I帶紅移55nm，有5-OHNaOAc 279 368 （L）：II帶紅移12nm，有7-OH（3） IR 解析 (2分) 每問(wèn)0.5分3200 cm-1羥基, 1660 cm-1羰基, 1610, 1500 cm-1苯環(huán)（4） 1H-NMR信號(hào)全歸屬 (5分) 每問(wèn)1.0分1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz， H=2,6), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3,5)