跟蹤檢測三十三烴的含氧衍生物——醇酚醛

1、跟蹤檢測（三十三） 烴的含氧衍生物醇 酚 醛1下列關(guān)于苯酚的敘述中，錯誤的是()A其水溶液顯弱酸性，俗稱石炭酸B苯酚溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應立即用酒精擦洗C其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過65 時可以與水以任意比互溶D在碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析：選D苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但強于碳酸氫根的酸性，所以苯酚和碳酸鈉反應生成碳酸氫鈉，但不能和碳酸氫鈉反應放出CO2，故D錯誤。2(2019·吉林省實驗中學模擬)分子式為C4H10O并能被氧化生成醛類的有機化合物有()A2種B3種C4種 D5種解析：選A分子式為C4H10O并能被氧化

2、生成醛類的有機化合物是醇類，且滿足C3H7CH2OH，C3H7有2種，則能被氧化生成醛類的有2種。3(2019·上海長寧區(qū)一模)有機物丙烯醛(結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO)能發(fā)生的化學反應有()加成消去取代氧化還原加聚縮聚A BC D解析：選C丙烯醛分子中有兩種官能團，分別是碳碳雙鍵和醛基。碳碳雙鍵決定了該有機物可以發(fā)生氧化反應、加成反應、加聚反應等，醛基決定了該有機物可以發(fā)生氧化反應(氧化成羧酸)、還原反應(還原成醇)和加成反應，所以C正確。4(2019·岳陽一中月考)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2

3、OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是()A不能發(fā)生消去反應 B能氧化為酮C能與Na反應 D不能發(fā)生取代反應解析：選C與OH相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發(fā)生消去反應，故A錯誤；二甘醇中含有CH2OH結(jié)構(gòu)，被氧化生成醛，故B錯誤；分子中含有羥基，可與鈉反應生成氫氣，故C正確；含OH，能發(fā)生取代反應，故D錯誤。5下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化反應，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()解析：選DA項，與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生催化氧化反應，可發(fā)生消去反應，錯誤；B項，能發(fā)生催化氧化反應生成醛，但不能發(fā)生消去反應，錯誤；C項，能發(fā)生消去反應和催化氧化反應，但氧

4、化產(chǎn)物為丙酮，錯誤；D項，能發(fā)生消去反應和催化氧化反應，且催化氧化的產(chǎn)物為醛，正確。6(2019·淮安一模)一種天然化合物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法中不正確的是()AX的分子式為C19H18O7B化合物X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C1 mol化合物X最多能與5 mol NaOH發(fā)生反應D化合物X與溴水既能發(fā)生加成反應又能發(fā)生取代反應解析：選C A項，每個分子中含有19個C,18個H，7個O，故分子式為C19H18O7，正確；B項，碳碳雙鍵、酚羥基均可以使酸性KMnO4溶液褪色，正確；C項，分子中含有3個酚羥基和一個酯基可以與NaOH反應，即1 mol X最多可與4 m

5、ol NaOH反應，錯誤；D項，分子中含有碳碳雙鍵，故可以發(fā)生加成反應，分子中含有酚羥基，可以與Br2發(fā)生鄰、對位的取代，正確。7某超市違規(guī)出售的一種雞蛋為“橡皮蛋”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測為真雞蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚所致。棉酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A該化合物的分子式為C30H30O8B1 mol棉酚最多可與14 mol H2加成C1 mol棉酚最多可與6 mol NaOH反應D該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析：選B由棉酚的結(jié)構(gòu)簡式得出其分子式為C30H30O8，A正確；1 mol 棉酚最多可與12 mol H2

6、加成，B錯誤；化合物的分子結(jié)構(gòu)中有6個酚羥基，故1 mol棉酚最多可與6 mol NaOH反應，C正確；酚羥基和醛基都有還原性，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。8NM­3和D­58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于NM­3和D­58的敘述，錯誤的是()A都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同B都能與溴水反應，原因不完全相同C都不能發(fā)生消去反應，原因相同D遇FeCl3溶液都顯色，原因相同解析：選C由兩分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，NM­3分子中存在醚鍵、羧基、酚羥基、碳碳雙鍵和酯基；而D­58分子中不存在羧基、碳碳雙鍵和酯基

7、，存在醚鍵、酚羥基、醇羥基和羰基，但D­58不可以發(fā)生醇羥基的消去反應，因為與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，故兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應，但原因不完全相同。9(2019·菏澤模擬)用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的過程中發(fā)生的反應類型為()取代消去加聚縮聚氧化還原ABC D解析：選ACH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH2=CHCH3聚丙烯，其反應類型是還原反應(加成反應)、消去反應、加聚反應，即。10化合物C是制備液晶材料的中間體之一，它可由A和B在一定條件下制得。下列說法正確的是()A化合物C的分子式為C11H8O3B可以用酸性KMnO4溶液檢

8、驗B中是否含有醛基C1 mol C分子最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應DC可發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應、消去反應解析：選C C的分子式為C11H12O3，故A錯誤；B分子中含有酚羥基和醛基，都可與酸性高錳酸鉀溶液反應，應用新制銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗，故B錯誤；C分子中含有苯環(huán)和醛基，都可與氫氣發(fā)生加成反應，則1 mol C分子最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應，故C正確；C分子中含有酯基，可發(fā)生取代反應，含有醛基，可發(fā)生加成、氧化反應，不能發(fā)生消去反應，故D錯誤。11(2019·長沙高三一模)五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)

9、化為Y、Z。下列說法錯誤的是()A1 mol Z最多能與7 mol NaOH發(fā)生反應B1 mol X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應CY分子含有兩種含氧官能團DY能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應解析：選AA項，Z中含有5個酚羥基、1個COOH、1個酚酯基，1 mol Z最多消耗8 mol NaOH，錯誤；B項，X中酚羥基的鄰、對位上的H能被Br取代，正確；C項，Y中含有羥基和羧基兩種含氧官能團，正確；D項，Y中有C=C，能發(fā)生加成反應，OH能發(fā)生取代反應，OH鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應，C=C、OH均能被氧化，COOH和OH能縮聚成酯，正確。12丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制

10、作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖。(1)丁子香酚的分子式為_。(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應的是_(填字母)。aNaOH溶液 BNaHCO3溶液cFeCl3溶液 DBr2的CCl4溶液(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_。能與NaHCO3溶液反應苯環(huán)上只有兩個取代基苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應條件已略去)。提示：RCH=CHRRCHORCHOAB的化學方程式為_，反應類型為_。C中滴加少量溴水振蕩，主要現(xiàn)象為_。解析：(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳

11、雙鍵、醚鍵和羥基，具有烯烴、醚和酚的性質(zhì)，能發(fā)生氧化反應、加成反應、還原反應、加聚反應、取代反應等。含有酚羥基，所以能與NaOH溶液發(fā)生中和反應，故a正確；不含羧基，所以不能與NaHCO3溶液反應，故b錯誤；含有酚羥基，所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，故c正確；含有碳碳雙鍵和酚羥基，所以能與Br2發(fā)生加成反應、取代反應，故d正確。(3)能與NaHCO3溶液反應，說明分子中含有COOH，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個取代基位于對位，則符合要求的同分異構(gòu)體有(4)A與丁子香酚互為同分異構(gòu)體，則A的分子式為C10H12O2，再利用B的分子式C12H16O2可以看出：A到B發(fā)生的是羥基的H被

12、CH2CH3取代的反應，故同時生成HCl；第一步為酯的水解反應，生成A，第三步發(fā)生的是題給的信息反應，則根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可反推出B為A為所以AB的反應類型為取代反應。C中含有醛基，能被溴水氧化，則滴加少量溴水振蕩，溴水褪色。答案：(1)C10H12O2(2)acd(3)513合成防曬霜的主要成分E的一種路線圖如下：請按要求回答下列問題：(1)B的官能團結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應的反應類型為_。(3)反應的化學方程式：_。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)A的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中核磁共振氫譜吸收峰面積之比為19的結(jié)構(gòu)簡式：_。解析：根據(jù)A為無支鏈醇，且B能發(fā)生已知信息反應，可知B中含有醛基，可得A為

13、CH3CH2CH2CH2OH，在銅催化氧化下生成B，則B為CH3CH2CH2CHO，根據(jù)信息可知C為CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，D為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能團為CHO。(2)反應為酸和醇的酯化反應，也叫取代反應。(3)反應為醇的催化氧化，故化學方程式為2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O。(4)結(jié)合上面分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為 (5)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，結(jié)合核磁共振氫譜吸收峰面積之比為19可知分子中含有3個甲基，則其結(jié)構(gòu)為(CH3)3COH。答案：(1)CHO(2)取代反應(或酯化反應)

14、(3)2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O(4) (5)(CH3)3COH14(2019·北京高考)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：OHRRO RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_。B中所含的官能團是_。(2)CD的反應類型是_。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關(guān)化學方程式：_。(4)已知：2EFC2H5OH。F所含官能團有和_。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式。解析：(1)A與濃HNO3、濃H2

15、SO4的混酸在加熱條件下反應生成B，B經(jīng)還原生成C，兩步反應均不涉及碳原子數(shù)的改變，因此A中所含碳原子數(shù)與C中所含碳原子數(shù)相同，都等于6，且A為芳香烴，因此A為；AB為苯的硝化反應，因此B中含有的官能團為硝基。(2)根據(jù)D的分子式為C6H6O2且D中含有苯環(huán)，可推斷出D中苯環(huán)上有兩個羥基，C中苯環(huán)上有2個氨基，因此CD為2個氨基被2個羥基取代的反應，屬于取代反應。(3)根據(jù)E的分子式為C4H8O2及E在一定條件下可得到乙醇知，E為乙酸乙酯，以乙醇為有機原料在Cu或Ag、條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，繼續(xù)氧化得到乙酸，然后通過酯化反應可得到乙酸乙酯。(4)2分子E(CH3COOC2H5)在一定條件下反應生成F和C2H5OH，F(xiàn)與D在H/條件下經(jīng)三步反應生成羥甲香豆素及C2H5OH，則EF的反應類型為取代反應，故F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOCH2CH3，所含官