2012年高二化學(xué)同步課堂課件：人教選修5第二章第二節(jié)《芳香烴》

1、芳香烴芳香烴掌握：苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)掌握：苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)認(rèn)識：苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)認(rèn)識：苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知道：芳香烴的來源及其應(yīng)用知道：芳香烴的來源及其應(yīng)用第一章認(rèn)識有機化合物預(yù)習(xí)全程設(shè)計第二節(jié)芳香烴名師全程導(dǎo)學(xué)訓(xùn)練全程跟蹤讀教材讀教材填要點填要點1苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)分子式分子式 實驗式實驗式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)空間構(gòu)型型 或或平面形平面形C6H6CH苯分子中的苯分子中的6個碳原子和個碳原子和6個氫原子都在個氫原子都在 ，6個碳原子構(gòu)成一個個碳原子構(gòu)成一個 形，碳碳鍵長完全相等，是介于形，碳碳鍵長完全相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間

2、的獨特的鍵同一平面內(nèi)同一平面內(nèi)正六邊正六邊2苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)反應(yīng)化學(xué)方程式化學(xué)方程式反應(yīng)條件反應(yīng)條件燃燒燃燒 點燃點燃與液與液溴溴溴化鐵作催溴化鐵作催化劑化劑反應(yīng)反應(yīng)化學(xué)方程式化學(xué)方程式反應(yīng)條件反應(yīng)條件與濃硝酸與濃硝酸濃硫酸作催濃硫酸作催化劑、加熱化劑、加熱與氫氣與氫氣催化劑、加催化劑、加熱熱二、苯的同系物二、苯的同系物1概念概念苯環(huán)上的氫原子被苯環(huán)上的氫原子被 取代的產(chǎn)物稱為苯的同系取代的產(chǎn)物稱為苯的同系物，如甲苯、乙苯物，如甲苯、乙苯(C8H10)、二甲苯、二甲苯(C8H10)等化合物都等化合物都屬于苯的同系物屬于苯的同系物烷基烷基2化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)甲苯、

3、二甲苯等苯的同系物能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，使高錳酸鉀酸性溶液使高錳酸鉀酸性溶液 (2)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)的化甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：學(xué)方程式：褪色褪色3苯的同系物的同分異構(gòu)體苯的同系物的同分異構(gòu)體 C8H10苯的同系物的結(jié)構(gòu)有：苯的同系物的結(jié)構(gòu)有：、三、芳香烴的來源及應(yīng)用三、芳香烴的來源及應(yīng)用1來源來源 和和 是獲得芳香烴的主要來源是獲得芳香烴的主要來源2應(yīng)用應(yīng)用簡單的芳香烴如苯、甲苯等是基本的化工原料，可簡單的芳香烴如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于合成炸藥、染料

4、、藥品、農(nóng)藥、合成材料等用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等煤煤石油石油先思考先思考再交流再交流1如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)不是單雙鍵交替？如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)不是單雙鍵交替？分析：分析：苯分子不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以從以下幾個方面來苯分子不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以從以下幾個方面來證實證實(1)苯分子是一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，既然是正六邊形，所以苯分子是一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，既然是正六邊形，所以所有的碳碳鍵的鍵長都是相等的；所有的碳碳鍵的鍵長都是相等的；(2)將苯加入到溴水中不會因反應(yīng)而褪色；將苯加入到溴水中不會因反應(yīng)而褪色；(3)將苯加入到高錳酸鉀酸性溶液中時溶液不褪色；將苯加入到高錳酸

5、鉀酸性溶液中時溶液不褪色；(4)如果苯分子為單、雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu)，鄰二氯取代物應(yīng)有如果苯分子為單、雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu)，鄰二氯取代物應(yīng)有2種：種： .而事實上苯的鄰二氯取代物只有而事實上苯的鄰二氯取代物只有1種，種，說明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的例如鄰二甲苯只有一說明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的例如鄰二甲苯只有一種種答案：答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液酸性溶液退色，苯的鄰位二元取代物只有一種，這幾點都說明退色，苯的鄰位二元取代物只有一種，這幾點都說明苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)2苯與混酸苯與混酸(濃濃HNO3與濃與濃H2SO4)反

6、應(yīng)制取硝基苯的實驗步驟為：反應(yīng)制取硝基苯的實驗步驟為：先將先將1.5 mL 濃硝酸注入大試濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入管中，再慢慢注入2 mL 濃硫酸，濃硫酸，并及時搖勻，冷卻后，再加入并及時搖勻，冷卻后，再加入1 mL 苯，充分振蕩；苯，充分振蕩；將大試管放入將大試管放入5060的水浴中加熱的水浴中加熱指出右圖實驗裝置圖中的錯誤指出右圖實驗裝置圖中的錯誤分析：分析：苯與混酸作用制取硝基苯的反應(yīng)需要的反應(yīng)溫度是苯與混酸作用制取硝基苯的反應(yīng)需要的反應(yīng)溫度是5060，因此溫度計的水銀球應(yīng)放在燒杯的水中，且上，因此溫度計的水銀球應(yīng)放在燒杯的水中，且上述實驗裝置中未墊石棉網(wǎng)加熱，試管上部的玻璃導(dǎo)管太

7、短，述實驗裝置中未墊石棉網(wǎng)加熱，試管上部的玻璃導(dǎo)管太短，起不到冷凝回流的作用起不到冷凝回流的作用答案：答案：錯誤有三處：錯誤有三處：溫度計水銀球未伸入燒杯的水中；溫度計水銀球未伸入燒杯的水中；試管上部玻璃導(dǎo)管太短，應(yīng)換成較長玻璃導(dǎo)管；試管上部玻璃導(dǎo)管太短，應(yīng)換成較長玻璃導(dǎo)管；未墊石棉網(wǎng)加熱未墊石棉網(wǎng)加熱3如何鑒別苯和甲苯？如何鑒別苯和甲苯？分析：分析：甲苯能被甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能酸性溶液氧化，而苯不能答案：答案：可用可用KMnO4酸性溶液來進行鑒別，使酸性溶液來進行鑒別，使KMnO4酸性溶液退色的是甲苯酸性溶液退色的是甲苯4用相對分子質(zhì)量為用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯

8、苯環(huán)上的一個氫的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得的芳香烴有多少種？原子，所得的芳香烴有多少種？分析：分析：相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為43的烷基為的烷基為C3H7，其結(jié)構(gòu)有，其結(jié)構(gòu)有兩種：兩種：CH2CH2CH3、CH(CH3)2，用它取代甲苯，用它取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子苯環(huán)上的一個氫原子(鄰、間、對鄰、間、對)所得產(chǎn)物的種數(shù)為所得產(chǎn)物的種數(shù)為236種種答案：答案：6要點一溴苯的制取實驗要點一溴苯的制取實驗 實驗實驗原理原理 實驗實驗裝置裝置裝置中的導(dǎo)管具有導(dǎo)氣、裝置中的導(dǎo)管具有導(dǎo)氣、冷凝回流的作用冷凝回流的作用實驗實驗步驟步驟將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時加入少量鐵將苯和少量液溴放入

9、燒瓶中，同時加入少量鐵屑作催化劑，用帶導(dǎo)管的塞子塞緊屑作催化劑，用帶導(dǎo)管的塞子塞緊實驗實驗現(xiàn)象現(xiàn)象常溫下，整個燒瓶充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口常溫下，整個燒瓶充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧有白霧(HBr遇水蒸氣形成遇水蒸氣形成)，反應(yīng)完畢后，向錐，反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的溶液，有淺黃色的AgBr沉沉淀生成，把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯淀生成，把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體生成里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體生成注意注意事項事項應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)要使用催化劑要使用催化劑Fe或或FeBr3，無

10、催化劑不反應(yīng)，無催化劑不反應(yīng)錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，因錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，因HBr極易溶于水，防止倒吸極易溶于水，防止倒吸 溴苯中因為溶解了溴而顯褐色，可用溴苯中因為溶解了溴而顯褐色，可用NaOH溶液溶液洗滌，再用分液法除去溴苯中的溴洗滌，再用分液法除去溴苯中的溴例例1如圖，如圖，A是制取溴苯的實驗裝置，是制取溴苯的實驗裝置，B、C是改進后是改進后的裝置請仔細(xì)分析，對比三個裝置，回答以下問題：的裝置請仔細(xì)分析，對比三個裝置，回答以下問題：(1)寫出三個裝置中所共同發(fā)生的兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出三個裝置中所共同發(fā)生的兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式： _、_； 寫出寫出B的試管中所發(fā)生

11、反應(yīng)的化學(xué)方程式的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 _(2)裝置裝置A和和C均采用了長玻璃導(dǎo)管，其作用是均采用了長玻璃導(dǎo)管，其作用是 _；(3)在按裝置在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開始，應(yīng)對裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開始，應(yīng)對 裝置裝置B進行的操作是進行的操作是_；應(yīng)對裝置；應(yīng)對裝置C進行的進行的 操作是操作是_(4)B中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是 _，反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)，反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn) 的現(xiàn)象是的現(xiàn)象是_.(5)B裝置存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能裝置存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能 正常進行這兩個缺點

12、是正常進行這兩個缺點是_解析解析(1)苯在苯在FeBr3作用下，可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生作用下，可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成成 ，同時生成，同時生成HBr，HBr與與AgNO3溶液生成溶液生成AgBr淺黃色沉淀，淺黃色沉淀，2Fe3Br2=2FeBr3 ， Br2(2)因反應(yīng)放熱，苯、溴易揮發(fā)，若進入空氣中會造成因反應(yīng)放熱，苯、溴易揮發(fā)，若進入空氣中會造成污染，因此污染，因此A、C裝置中均采用了長玻璃導(dǎo)管，起導(dǎo)出裝置中均采用了長玻璃導(dǎo)管，起導(dǎo)出HBr的作用，兼起冷凝器的作用的作用，兼起冷凝器的作用(3)B中旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵中旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上，粉

13、上，C中托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合中托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中液中(4)吸收反應(yīng)中隨吸收反應(yīng)中隨HBr逸出的逸出的Br2和苯蒸氣，由于和苯蒸氣，由于CCl4中中溶解了溴，溶解了溴，CCl4由無色變成橙色由無色變成橙色(5)隨隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入原料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生溶液中而易產(chǎn)生倒吸倒吸答案答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3 HBrAgNO3=AgBrHNO3(2)導(dǎo)氣、冷凝導(dǎo)氣、冷凝(3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上旋轉(zhuǎn)分

14、液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中(4)吸收逸出的吸收逸出的HBr、苯蒸氣、苯蒸氣、Br2CCl4由無色變成橙色由無色變成橙色(5)隨隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸溶液中而易產(chǎn)生倒吸1實驗室用液溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，實驗室用液溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：要用如下操作精制：蒸餾；蒸餾；水洗；水洗；用干燥劑用干燥劑干燥；干燥；10%NaO

15、H溶液洗；溶液洗；水洗，正確的操作順?biāo)?，正確的操作順序是序是 ()A BC D解析：解析：溴苯可與苯互溶，而液溴也易溶于有機溶劑，粗溴苯可與苯互溶，而液溴也易溶于有機溶劑，粗溴苯是苯、溴苯和液溴的混合物，利用溴苯是苯、溴苯和液溴的混合物，利用NaOH溶液與液溶液與液溴反應(yīng)可以把液溴除去，而溴苯與苯的沸點不同，可在溴反應(yīng)可以把液溴除去，而溴苯與苯的沸點不同，可在干燥后用蒸餾的方法分離干燥后用蒸餾的方法分離答案：答案：B要點二要點二烴的檢驗烴的檢驗 液溴液溴溴水溴水溴的四氯溴的四氯化化碳溶液碳溶液高錳酸鉀高錳酸鉀酸性溶液酸性溶液烷烷烴烴與溴蒸氣與溴蒸氣在光照條在光照條件下發(fā)生件下發(fā)生取代反應(yīng)取代

16、反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴生萃取從而使溴水層褪色水層褪色不反應(yīng)，不反應(yīng)，互溶不褪互溶不褪色色不反應(yīng)不反應(yīng)液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液高錳酸鉀高錳酸鉀酸性溶液酸性溶液烯烴烯烴常溫加成褪常溫加成褪色色常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪常溫加成褪色色氧化褪色氧化褪色炔烴炔烴常溫加成褪常溫加成褪色色常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪常溫加成褪色色氧化褪色氧化褪色苯苯一般不反應(yīng)，一般不反應(yīng)，催化條件下催化條件下可取代可取代不反應(yīng)，發(fā)生不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水萃取而使溴水層褪色層褪色不反應(yīng)，互不反應(yīng)，互溶不褪色溶不褪色不反應(yīng)不反應(yīng)液溴液溴

17、溴水溴水溴的四溴的四氯化氯化碳溶液碳溶液高錳酸鉀高錳酸鉀酸性溶液酸性溶液苯苯的的同同系系物物一般不反應(yīng)，光一般不反應(yīng)，光照條件下發(fā)生側(cè)照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代環(huán)上的取代不反應(yīng)，不反應(yīng)，發(fā)生萃取發(fā)生萃取而使溴水而使溴水層褪色層褪色不反應(yīng)，不反應(yīng)，互溶不互溶不褪色褪色氧化褪色氧化褪色 應(yīng)用上述性質(zhì)可以鑒別不同類型的烴，同時要特別注應(yīng)用上述性質(zhì)可以鑒別不同類型的烴，同時要特別注意條件意條件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化劑等劑等)對反應(yīng)的影響對反應(yīng)的影響例例2有有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷

18、、苯和甲苯，符合下列種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：各題要求的分別是：(1)不能與溴水或不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液酸性溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液 溴反應(yīng)的是溴反應(yīng)的是_，生成的有機物名稱是，生成的有機物名稱是_，反應(yīng)，反應(yīng) 的化學(xué)方程式為：的化學(xué)方程式為：_， 此反應(yīng)屬于此反應(yīng)屬于_反應(yīng)反應(yīng)(2)不能與溴水或不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是酸性溶液反應(yīng)的是_(3)能與溴水或能與溴水或KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是酸性溶液反應(yīng)的是_(4)不與溴水反應(yīng)但能與不與溴水反應(yīng)但能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是酸性溶液反應(yīng)的是_解析解析己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應(yīng)，又能和應(yīng)，又能和KMnO4酸性溶液反應(yīng)的只有己烯均不反應(yīng)的酸性溶液反應(yīng)的只有己烯均不反應(yīng)的為己烷和苯不能與溴水反應(yīng)但能被為己烷和苯不能與溴水反應(yīng)但能被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化的是甲苯苯在的是甲苯苯在Fe3的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯成溴苯答案答案(1)苯溴苯苯溴苯 (2)苯、己烷苯、己烷(3)己