選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章第二節(jié)芳香烴

1、選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章 烴和鹵代烴v 【知識與技能知識與技能】 （1 1）理解苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)理解苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) （2 2）了解苯的同系物的命名規(guī)則了解苯的同系物的命名規(guī)則 （3 3）通過苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì)的研究，加通過苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì)的研究，加 深對取代、加成等有機(jī)反應(yīng)類型的認(rèn)識。深對取代、加成等有機(jī)反應(yīng)類型的認(rèn)識。v 【教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)】苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)難點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn)】苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及其相互聯(lián)系。其相互聯(lián)系?！窘虒W(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo)】【復(fù)習(xí)】什么叫芳香烴？最簡單的芳香烴是哪種物質(zhì)？什么是苯及

2、其同系物？ 苯苯甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010一、苯一、苯(benzene)(benzene)的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)v1 1、苯的結(jié)構(gòu)、苯的結(jié)構(gòu) 苯分子比例模型苯分子比例模型苯分子的大苯分子的大鍵模型鍵模型苯分子中的苯分子中的鍵模型鍵模型v(1) 分子式：分子式：C6H6 最簡式最簡式(實(shí)驗式實(shí)驗式)：CHv（2）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120。v（3）苯分子中碳碳鍵鍵長完全相等，是介于）苯分子中碳碳鍵鍵長完全相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。碳碳單鍵和碳碳雙鍵之

3、間的特殊的化學(xué)鍵。v(4) 結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）或結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）或1 、苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)v2 2、苯的物理性質(zhì)、苯的物理性質(zhì) v(1) 無色、有特殊氣味的液體。無色、有特殊氣味的液體。v(2) 密度比水小密度比水?。?.88g/ml），不溶于，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。水，易溶于有機(jī)溶劑。（常用做有機(jī)溶劑）（常用做有機(jī)溶劑） v(3) 熔點(diǎn)為熔點(diǎn)為5.5，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為80.1。熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無色低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體晶體v(4) 苯有毒。苯有毒。 3 3、苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì) 在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)在通常情況下

4、比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。生氧化、加成、取代等反應(yīng)。1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃火焰明火焰明亮伴有亮伴有濃煙濃煙【注意注意】苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）+ Br2Br + HBrFeBr3*溴苯是密度比水大的無色液體溴苯是密度比水大的無色液體*硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水大于水+ HNO3（濃）（濃）NO2+ H2O濃濃H2

5、SO45060*濃硫酸作用：催化劑、吸水劑濃硫酸作用：催化劑、吸水劑*加熱方式：水浴加熱加熱方式：水浴加熱v苯的磺化反應(yīng)（取代）苯的磺化反應(yīng)（取代） vSO3H叫磺酸基。叫磺酸基。v苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。苯磺酸苯磺酸濃硫酸濃硫酸3）苯的加成反應(yīng)）苯的加成反應(yīng) （與（與H2、Cl2)（環(huán)己烷）（環(huán)己烷）+3 H2Ni+ 3Cl2紫外線紫外線ClClClClClClHHHHHH【總結(jié)總結(jié)】苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，所以碳單鍵和碳碳雙鍵之間的

6、特殊的鍵，所以其化學(xué)性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代、其化學(xué)性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代、硝化反應(yīng)等，也能像烯烴那樣發(fā)生加成反硝化反應(yīng)等，也能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。應(yīng)。能燃燒能燃燒 易取代易取代 難加成難加成 難氧化難氧化 加熱加壓加熱加壓 反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式 反應(yīng)條件反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng) C6H5Br +HBr 液溴液溴. 鐵粉做催化劑鐵粉做催化劑苯與濃硝酸苯與濃硝酸發(fā)生取代反發(fā)生取代反應(yīng)應(yīng)5060水浴加水浴加熱、濃硫酸做催化熱、濃硫酸做催化劑吸水劑劑吸水劑苯與氫氣發(fā)苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生加成反應(yīng) C6H12鎳做催化劑，加熱鎳做催化劑，加熱【思考與交流

7、思考與交流】填空填空 P37C6H6+Br2C6H6+3H2 根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你設(shè)計制備溴苯和硝基苯條件，請你設(shè)計制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗方案（注意儀器的選擇和試的實(shí)驗方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）劑的加入順序）請同學(xué)們設(shè)計實(shí)驗時，考慮以下問題：請同學(xué)們設(shè)計實(shí)驗時，考慮以下問題： 1. 1.選用裝置選用裝置 2.2.加入藥品的順序加入藥品的順序 3. 3.如何控溫如何控溫 4.4.產(chǎn)物提純產(chǎn)物提純 等等 1.溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品 2.溴的密度比苯大溴的密度比苯大 3.溴與苯的反應(yīng)非常緩慢，常用鐵粉作為催化劑溴

8、與苯的反應(yīng)非常緩慢，常用鐵粉作為催化劑 4.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱【苯與溴的實(shí)驗設(shè)計苯與溴的實(shí)驗設(shè)計】ACD 從反應(yīng)方程式得知產(chǎn)物中有溴化氫，我們從反應(yīng)方程式得知產(chǎn)物中有溴化氫，我們要檢驗該產(chǎn)物要檢驗該產(chǎn)物 1. 1.用什么試劑去檢驗用什么試劑去檢驗? ?現(xiàn)象是什么？現(xiàn)象是什么？ 2. 2. 檢驗過程中有沒有其他物質(zhì)干擾，有的檢驗過程中有沒有其他物質(zhì)干擾，有的 話話如何解決問題？如何解決問題？ 有幾個同學(xué)設(shè)計如下的實(shí)驗裝置用來檢驗有幾個同學(xué)設(shè)計如下的實(shí)驗裝置用來檢驗HBr氣體，氣體，我們來看看是否合理？我們來看看是否合理？CCl42Fe+3Br2=2FeBr3

9、+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO3設(shè)計制備溴苯實(shí)驗方案設(shè)計制備溴苯實(shí)驗方案【主要儀器主要儀器】圓底燒瓶、長圓底燒瓶、長導(dǎo)管、錐形瓶、鐵架臺等導(dǎo)管、錐形瓶、鐵架臺等【藥品藥品】苯、液溴、鐵粉、苯、液溴、鐵粉、硝酸銀溶液硝酸銀溶液【反應(yīng)原理反應(yīng)原理】取代反應(yīng)。實(shí)際起取代反應(yīng)。實(shí)際起催化作用的是催化作用的是FeBr3.長導(dǎo)管在很多實(shí)驗中被長導(dǎo)管在很多實(shí)驗中被用作冷凝蒸氣使之回流用作冷凝蒸氣使之回流【苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗思考苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗思考】1、試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？作用？A、為防止溴的揮發(fā)，先加

10、入苯后加入溴，然后加入鐵粉。為防止溴的揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵粉。B、溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是起催化作用的是FeBr3。2、導(dǎo)管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？、導(dǎo)管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？C、伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。D、導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因為導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因為HBr氣體易溶氣體易溶于水，以免倒吸。于水，以免倒吸。3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什

11、么？如何分離？ 導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。 4、實(shí)驗現(xiàn)象：、實(shí)驗現(xiàn)象：E、純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有、純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可加入溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。振蕩，再用分液漏斗分離。 導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀，燒瓶導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀，燒瓶底部有褐色不

12、溶于水的液體。底部有褐色不溶于水的液體。5.5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成。4.生成的生成的HBr中?；煊袖逭魵?，此時用中?；煊袖逭魵?，此時用AgNO3溶液對溶液對HBr的檢驗結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在的檢驗結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴中的溴蒸氣？蒸氣？【再思考再思考】苯與溴的反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)設(shè)計制備溴苯實(shí)驗方案設(shè)計制備溴苯實(shí)驗方案改進(jìn)改進(jìn)v【資料資料】硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度大于水

13、，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。毒，密度大于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。硝硝基苯蒸氣有毒性基苯蒸氣有毒性。設(shè)計苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗方案設(shè)計苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗方案 1.苯與硝酸的反應(yīng)在苯與硝酸的反應(yīng)在50 -60 時產(chǎn)物是硝基苯，時產(chǎn)物是硝基苯，溫度過高會有副產(chǎn)物。溫度過高會有副產(chǎn)物。 2. 硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝酸混合時劇烈放熱。硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝酸混合時劇烈放熱。 3.反應(yīng)過程中硝酸會部分分解。反應(yīng)過程中硝酸會部分分解。 4 .苯和硝酸都易揮發(fā)。苯和硝酸都易揮發(fā)。在一個大試管里，先加入在一個大試管里，先加入1.5毫升濃毫升濃硝酸和硝酸和2毫升濃硫酸，搖勻，冷卻到毫升濃硫酸，搖勻，冷卻到5

14、0600C以下，然后慢慢地滴入以下，然后慢慢地滴入1毫毫升苯，不斷搖動，使混和均勻，然升苯，不斷搖動，使混和均勻，然后放在后放在600C的水浴中加熱的水浴中加熱10分鐘，分鐘，把混和物倒入另一個盛水的試管里。把混和物倒入另一個盛水的試管里。實(shí)驗方案和裝置圖實(shí)驗方案和裝置圖 觀察到試管中有黃色觀察到試管中有黃色油狀物質(zhì)生成。用蒸餾水油狀物質(zhì)生成。用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌，得和氫氧化鈉溶液洗滌，得純硝基苯。純硝基苯?！颈降南趸磻?yīng)苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗思考實(shí)驗思考】1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？、如何混合硫酸和硝酸的混合液？先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻先將濃硝酸注入大試管中，

15、再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。和冷卻。向冷卻到向冷卻到50-60后的混酸中逐滴加入苯，充分振后的混酸中逐滴加入苯，充分振蕩，混和均勻。蕩，混和均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。2、為何要水浴加熱，并將溫、為何要水浴加熱，并將溫度控制在度控制在60？ 水浴的溫度一定要控制在水浴的溫度一定要控制在60以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應(yīng)酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。生成苯磺酸等副反應(yīng)。濃硫

16、酸的作用：催化劑和吸水劑。濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。 反應(yīng)裝置中的溫度計，應(yīng)插入水浴液面以下，以測反應(yīng)裝置中的溫度計，應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。量水浴溫度。把反應(yīng)的混合物倒入一個盛水的燒杯里，燒杯底部把反應(yīng)的混合物倒入一個盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有聚集淡黃色的油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有HNO3分解產(chǎn)生的分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分溶液洗滌，再用分液漏斗分液。液漏斗分液。3、濃硫酸的作用？、濃硫酸的作用？4、溫度計的位置？

17、、溫度計的位置？5、如何得到純凈的硝基苯？、如何得到純凈的硝基苯？ 【觀察下列觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答】其中其中、的關(guān)系是、的關(guān)系是_.其中其中、的關(guān)系是、的關(guān)系是_.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同系物同系物CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 H H3 3C C 鄰鄰- -二甲苯二甲苯 間間- -二甲苯二甲苯 對對- -二甲苯二甲苯 沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：144.4144.40 0C C沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：139.1139.10 0C C沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：138.4138.40 0C C同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，比較苯和

18、甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)。推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)。2.設(shè)計實(shí)驗證明你的推測。設(shè)計實(shí)驗證明你的推測。反應(yīng)類型反應(yīng)類型與常見物質(zhì)的作用與常見物質(zhì)的作用氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒：燃燒：酸性高錳酸鉀溶液：酸性高錳酸鉀溶液：加成反應(yīng)加成反應(yīng)氫氣加成：氫氣加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反應(yīng)取代反應(yīng)液溴（鐵粉）：液溴（鐵粉）：硝化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：甲苯的化學(xué)性質(zhì)推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)推測能能不能不能能能不能不能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能不能不能二、苯的同系物二、苯的同系物v1、苯的同系物：、苯的同系物：v具有苯環(huán)（具有苯環(huán)（1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差個）結(jié)構(gòu)，

19、且在分子組成上相差一個或若干個一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。原子團(tuán)的有機(jī)物。v通式：通式：CnH2n-6(n6)CHCH3 3 CHCH2 2CHCH3 3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。用用數(shù)學(xué)方法數(shù)學(xué)方法確定苯（確定苯（C6H6）的同系物）的同系物（相差（相差（CH2）x）的通式的過程：）的通式的過程：苯的同系物的通式：苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x令令n=6+x則：則：C6+xH6+2x=?即苯的同系物的通式為：即苯的同系物的通式為：CnH2n-6C6+xH6+2x=CnH2n-6你能根據(jù)同系物的定義用

20、數(shù)學(xué)的方法確定苯的同系物的通式嗎？你能根據(jù)同系物的定義用數(shù)學(xué)的方法確定苯的同系物的通式嗎？想一想想一想苯的同系物太多了不可能全部去研究怎苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？么辦呢？CH3苯的同系物不溶于水，并比水輕。苯的同系物不溶于水，并比水輕。苯的同系物溶于酒精。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。（一）氧化反應(yīng)（一）氧化反應(yīng)可燃性可燃性可使酸性高錳酸鉀溶液褪色可使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH1.取一支試管，向其中加入取一支試管，向其中加入2ml

21、苯，再加入苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。2.取一支試管，向其中加入取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。3.取一支試管，向其中加入取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再二甲苯，再加入加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。察現(xiàn)象?，F(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論苯苯+酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀甲苯甲苯+酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀二甲苯二甲苯+酸酸性高錳酸鉀性高錳酸鉀你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。你觀察到了什么

22、現(xiàn)象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）褪色（較慢）酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）褪色（較快）酸性高錳酸酸性高錳酸鉀溶液不褪色鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸苯不能被酸性高錳酸鉀氧化鉀氧化？ 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對比苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？ 苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的

23、烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色。褪色。HCH3不 反 應(yīng)CH3酸 性 K M nO4CO O H酸 性 K M nO4你能用學(xué)過的知識證明嗎？你能用學(xué)過的知識證明嗎？苯的同系物的特性苯的同系物的特性可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色注意：不能使溴水褪色！因萃取使水層顏色變淺?！驹O(shè)計實(shí)驗設(shè)計實(shí)驗】：如何鑒別苯、甲苯、己烯、如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?事實(shí)上還有：事實(shí)上還有：C H2C H C H3C H3CH2CH2CH3等等能能使使酸性高酸性高錳酸鉀溶液褪錳酸鉀溶液褪色色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？CC H2C H3C H3

24、H3C等等不能不能使使酸性高酸性高錳酸鉀溶液褪色錳酸鉀溶液褪色CCH3CH3H3C與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機(jī)理：反應(yīng)機(jī)理：|CH|O|COH|酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子H|CH|HH|CC|HC|CC|C（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物） 取代反應(yīng)取代反應(yīng)1.苯的同系物的硝化反應(yīng)苯的同系物的硝化反應(yīng)一種淡黃色的晶體，不溶于水。不一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于

25、國防、開礦、筑路、興修廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O +濃濃H2SO430-40TNT炸炸藥藥爆爆炸炸時時的的場場景景2.苯的同系物的鹵化反應(yīng)苯的同系物的鹵化反應(yīng)已知：已知：+Cl2CH3CH2ClCl條件一+Cl2CH3CH3條件二請問：條件一和條件二分別指的是什么條件？請問：條件一和條件二分別指的是什么條件？條件一：光照條件一：光照條件二：條件二：FeCl3從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有得甲基易被氧化；

26、那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？受到甲基的影響呢？遷移遷移閱讀課本閱讀課本P38實(shí)驗以下的內(nèi)容填表實(shí)驗以下的內(nèi)容填表溫度溫度生成物生成物苯苯甲苯甲苯50- 6050- 603030硝基苯硝基苯鄰、對位硝鄰、對位硝基甲苯基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。比較苯和甲苯與比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受

27、側(cè)鏈影響易被取代。苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代?！窘Y(jié)論結(jié)論】 苯的同系物加成反應(yīng)苯的同系物加成反應(yīng) 苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)請寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：請寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：+3H2CH3CH3催化劑1 1、來源：、來源：三、芳香烴的來源及其應(yīng)用三、芳香烴的來源及其應(yīng)用 a a、煤的干餾、煤的干餾 b b、石油的催化重整、石油的催化重整 應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。料。2、稠環(huán)芳香烴、稠環(huán)芳香烴【概念概念】由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳個碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。萘萘蒽蒽C10H8C14H10v萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一升華，曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。的化工原料。v蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產(chǎn)蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要原料。染