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1、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷四法同分異構(gòu)體是指具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)式的化合物。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷是有機(jī)化學(xué)中的一個(gè)難點(diǎn),下面介紹四種常見的判斷方法。一、等效氫法要點(diǎn):同C上的H是等效的;同C上所連的CH上的H是等效的;同一分子中處于軸對(duì)稱或中心對(duì)稱位置上的H是等效的。例1 化合物中,若兩個(gè)H被一個(gè)-Cl和一個(gè)-NO取代,則得到的同分異構(gòu)體數(shù)目為( )種。解析:有兩條對(duì)稱軸即,所以有兩種一氯代物即和,而這兩種一氯代物都沒有對(duì)稱軸,所以從中再插入一個(gè)硝基各有7種,故共有14種。二、不飽和度法不飽和度又稱缺氫指數(shù),即是將有機(jī)物分子與碳原子數(shù)相等的烷烴相比較,每減少2個(gè)氫原子,則有機(jī)物的不飽和度增
2、加1,用表示。若有機(jī)物為含氧化合物,因?yàn)檠鯙槎r(jià),C=O與C=C“等效”,所以在進(jìn)行不飽和度計(jì)算時(shí)可不考慮氧原子。至于有機(jī)物分子中的鹵素原子,可視為氫原子。例2 化學(xué)式為C7H8O,且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物的數(shù)目是( )種。解析:首先確定C7H8O的不飽和度=(2×728)÷2=4,由題中知其為芳香族化合物,而的不飽和度即為4,所以C7H8O除苯環(huán)外,其他都是飽和的,即還有一個(gè)-CH3和一個(gè)-OH,上連接一個(gè)-CH3和一個(gè)-OH,有鄰、間、對(duì)三種位置,故這類芳香族化合物的數(shù)目為3種。三、優(yōu)先組合法不同基團(tuán)的連接組合方法:定中心,連端基;插橋梁基-CH2-,定結(jié)
3、構(gòu)。例3、已知某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H11Cl,結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH3,2個(gè)-CH2-,1個(gè)-CH-,和1個(gè)-Cl,寫出其可能的結(jié)構(gòu)。解析:首先定中心,連端基:即,再插入橋梁基,2個(gè)-CH2-可分為兩個(gè)-CH2-和1個(gè)-CH2-CH2-。兩個(gè)-CH2-的插法有兩種,即CH3CH2CHClCH2CH3和CH;1個(gè)-CH2-CH2-的插法有兩種,即CH3CH2CH2CHClCH3和CH3CH(CH3)CH2CH2Cl。四、換元法例4 已知二氯苯的同分異構(gòu)體有3種,從而推斷四氯苯的同分異構(gòu)體有( )種;一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體,則戊醇屬于醇類的同分異構(gòu)體有( )種。解析:苯只有1種等效氫共6個(gè),從6個(gè)中選2個(gè)與從6個(gè)中選4個(gè)完全相同,所以二氯苯的同分異構(gòu)體有3種,四氯苯
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