乙酸乙酯的合成

1、乙酸乙酯的合成乙酸乙酯的合成1、理解酯化反應(yīng)原理，掌握乙酸乙酯制備方法；、理解酯化反應(yīng)原理，掌握乙酸乙酯制備方法；2、學(xué)會分液漏斗的使用，掌握液體化合物的洗滌學(xué)會分液漏斗的使用，掌握液體化合物的洗滌 及干燥等基本操作；及干燥等基本操作；3、熟練掌握回流和蒸餾的操作方法；、熟練掌握回流和蒸餾的操作方法；4、了解阿貝折光儀的基本構(gòu)造，學(xué)會阿貝折光儀了解阿貝折光儀的基本構(gòu)造，學(xué)會阿貝折光儀 的使用方法；的使用方法；5 、掌握液體化合物折光率的測定方法及純度判、掌握液體化合物折光率的測定方法及純度判 斷。斷。 副反應(yīng)-脫水反應(yīng)：醇分子間脫去一分子水，生成醚。CH3CH2OH濃 H2SO4150140C

2、H3CH2OCH2CH3 H2O+2主反應(yīng)-酯化反應(yīng)：羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。CH3COOH+ CH3CH2OH濃 H2SO4110 125CH3COOCH2CH3 H2O+ 酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，怎樣使反應(yīng)向生成產(chǎn)物的一方移動提高產(chǎn)品的產(chǎn)率呢？ 方法二：用共沸法或加合適的去水劑把方法二：用共沸法或加合適的去水劑把反應(yīng)中所生成的水去掉反應(yīng)中所生成的水去掉 。 方法一：是在反應(yīng)時加入過量的醇或酸，方法一：是在反應(yīng)時加入過量的醇或酸，以改變反應(yīng)達(dá)到平衡時反應(yīng)物和產(chǎn)物的組成。以改變反應(yīng)達(dá)到平衡時反應(yīng)物和產(chǎn)物的組成。 “共沸共沸”是指兩種或兩種以上的物質(zhì)按一定的組成比是指兩種或兩種以上的物質(zhì)按一定

3、的組成比形成的混合物在一定溫度下沸騰。這樣的混合物我們稱之形成的混合物在一定溫度下沸騰。這樣的混合物我們稱之為為“共沸物共沸物”，乙酸乙酯可與水形成共沸物。顯然，乙酸乙酯可與水形成共沸物。顯然， “共沸物共沸物”雖然有固定的沸點(diǎn)，但不是純的物質(zhì)。雖然有固定的沸點(diǎn)，但不是純的物質(zhì)。 本實(shí)驗(yàn)中采用過量乙醇的方法來提高酯化反應(yīng)本實(shí)驗(yàn)中采用過量乙醇的方法來提高酯化反應(yīng)收率。收率。 加濃硫酸作催化劑可使反應(yīng)速度加快。加濃硫酸作催化劑可使反應(yīng)速度加快。 因反應(yīng)物及產(chǎn)物沸點(diǎn)低于反應(yīng)溫度，因反應(yīng)物及產(chǎn)物沸點(diǎn)低于反應(yīng)溫度，為防止蒸汽逸出，要用回流裝置完成反應(yīng)。為防止蒸汽逸出，要用回流裝置完成反應(yīng)。 反應(yīng)液中含有

4、硫酸、未反應(yīng)的乙酸、反應(yīng)液中含有硫酸、未反應(yīng)的乙酸、乙醇以及生成的水、乙醚等雜質(zhì)，經(jīng)過洗乙醇以及生成的水、乙醚等雜質(zhì)，經(jīng)過洗滌、蒸餾、干燥等操作除去雜質(zhì)，得到純滌、蒸餾、干燥等操作除去雜質(zhì)，得到純的產(chǎn)品。的產(chǎn)品。回流裝置 回流裝置： 加熱裝置（電熱套） 圓底燒瓶 冷凝管蒸餾裝置： 加熱裝置（電熱套） 圓底燒瓶 蒸餾頭 溫度計 冷凝管 接受管 接受器回流裝置常壓蒸餾裝置回流裝置常壓蒸餾裝置 儀器： 圓底燒瓶(250mL、100mL)，直形水冷凝管，蒸餾頭，接受管，分液漏斗(125mL)，量筒(50mL/10mL)，錐形瓶(100mL)，溫度計(150)，空心塞，電熱套，2WA-J型阿貝折射儀，長

5、頸漏斗，鐵臺，鐵夾，鐵圈，滴管。熔點(diǎn)測定管 試劑： 95乙醇，冰乙酸，濃硫酸，飽和Na2CO3溶液，飽和NaCl溶液，飽和CaCl2溶液，無水硫酸鈉，丙酮。 材料： 毛細(xì)管，沸石，擦鏡紙，紅色石蕊試紙。三、實(shí)驗(yàn)儀器與試劑三、實(shí)驗(yàn)儀器與試劑 1、乙酸乙酯的合成、乙酸乙酯的合成 組裝回流裝置，圓底燒瓶離加熱套組裝回流裝置，圓底燒瓶離加熱套1cm，使之受熱均勻，使之受熱均勻。 干燥的圓底燒瓶中加入乙醇、冰乙酸和干燥的圓底燒瓶中加入乙醇、冰乙酸和23塊沸石，分塊沸石，分多次加入濃硫酸（每加入少量濃硫酸后應(yīng)充分振搖混勻）多次加入濃硫酸（每加入少量濃硫酸后應(yīng)充分振搖混勻） 先往冷凝管中通入冷凝水，再加熱回

6、流先往冷凝管中通入冷凝水，再加熱回流1.5h1.5h（液體沸騰（液體沸騰開始計時）。開始計時）。 2、常壓蒸餾常壓蒸餾 將回流裝置改成常壓蒸餾裝置，收集將回流裝置改成常壓蒸餾裝置，收集70708080餾分。餾分。 3、乙酸乙酯粗產(chǎn)品的分離提純、乙酸乙酯粗產(chǎn)品的分離提純 4、蒸餾提純，產(chǎn)品純度檢驗(yàn)及產(chǎn)率計、蒸餾提純，產(chǎn)品純度檢驗(yàn)及產(chǎn)率計算。算。250mL圓底燒瓶95乙醇36mL 冰乙酸30mL沸石33粒濃硫酸15mL(分多次加入)振搖，混勻收集7080餾分于錐形瓶蒸餾分離5mL蒸餾水 分液產(chǎn)品 改成蒸餾裝置加熱回流 1.5h 燒瓶內(nèi) 殘留物 飽和Na2CO3中和pH試紙檢查 水相 倒入回收瓶清洗

7、燒瓶，倒置無水Na2SO4 干燥 酯相15mLNaCl常壓蒸餾 水相 計算產(chǎn)率 酯相 棄去測折光率純度檢驗(yàn) 乙酸乙酯合成的實(shí)驗(yàn)流程分液 水相 酯相分液分液15mLCaCl2 棄去 棄去 水相 酯相 棄去收集7378餾分1、實(shí)驗(yàn)操作關(guān)鍵、實(shí)驗(yàn)操作關(guān)鍵：控制反應(yīng)條件使反應(yīng)盡可能朝著生：控制反應(yīng)條件使反應(yīng)盡可能朝著生成酯的方向進(jìn)行：成酯的方向進(jìn)行： （1） 乙醇過量。乙醇過量。 （2）濃硫酸的用量為醇的）濃硫酸的用量為醇的3%時即可起催化作用，時即可起催化作用，當(dāng)硫酸用量適當(dāng)增多時，利用硫酸的脫水作用，有利當(dāng)硫酸用量適當(dāng)增多時，利用硫酸的脫水作用，有利于酯的生成。于酯的生成。但濃硫酸應(yīng)分批加入，加入

8、過快會使溫但濃硫酸應(yīng)分批加入，加入過快會使溫度迅速上升產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物。度迅速上升產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物。 （3）沸騰溫度下充分回流使反應(yīng)達(dá)到平衡，一般需）沸騰溫度下充分回流使反應(yīng)達(dá)到平衡，一般需1.5小時。小時。 （4） 碳酸鈉中和有機(jī)相中的硫酸；飽和氯化鈉溶碳酸鈉中和有機(jī)相中的硫酸；飽和氯化鈉溶液液洗去多余的堿，同時降低酯在水中的溶解度。洗去多余的堿，同時降低酯在水中的溶解度。（5）乙酸乙酯能與少量乙醇或水產(chǎn)生三種共沸物。因此，雜質(zhì)未洗滌干凈或干燥不充分，在蒸餾時就因此，雜質(zhì)未洗滌干凈或干燥不充分，在蒸餾時就會有大量前餾物，造成產(chǎn)品嚴(yán)重地?fù)p失會有大量前餾物，造成產(chǎn)品嚴(yán)重地?fù)p失。加入的干加入的干燥

9、劑形狀基本上沒有出現(xiàn)粘連、結(jié)塊變化時，才是足燥劑形狀基本上沒有出現(xiàn)粘連、結(jié)塊變化時，才是足夠的干燥劑加入量。夠的干燥劑加入量。（6）蒸餾時冷卻水的流速要適當(dāng)，確保蒸汽能夠）蒸餾時冷卻水的流速要適當(dāng)，確保蒸汽能夠在冷凝管中冷卻成為液體。調(diào)節(jié)蒸餾速率，通常以在冷凝管中冷卻成為液體。調(diào)節(jié)蒸餾速率，通常以每秒每秒12滴為宜。滴為宜。 ） 燒瓶內(nèi)液體不得少于燒瓶容積的1/3，也不能多于2/3。要加沸石，防止暴沸冷卻水必須低進(jìn)高出先緩慢通入冷卻水，再加熱 圓底燒瓶不要與電熱套直接接觸，應(yīng)離開1cm。 控制加熱速度，使氣液圈在冷凝管的1/31/2高度之間冷卻水進(jìn)口冷卻水出口（2）常壓蒸餾裝置）常壓蒸餾裝置冷

10、卻水必須低進(jìn)高出先緩慢通入冷卻水，再加熱要加沸石，防止暴沸各連接部分必需緊密不泄漏，并予以固定，不能架空 連接管與接受器間不能密閉溫度計水銀球中心應(yīng)與支管中心在同一軸線 燒瓶內(nèi)液體不得少于燒瓶容積的1/3，也不能多于2/3。控制餾出液流速為23滴/秒 圓底燒瓶不要與電熱套直接接觸，應(yīng)離開1cm。 1、回流和蒸餾操作中所用玻璃儀器不要用水洗滌。 2、水冷凝管的上端側(cè)管是冷卻水的出口，下端側(cè)管是冷卻水的進(jìn)水口。蒸餾裝置中的冷凝管，其上端出水口應(yīng)垂直向上。蒸餾或回流操作前，應(yīng)先小心地通入冷卻水，再進(jìn)行加熱；停止蒸餾或回流操作時，必需先停止加熱，后停止通入冷卻水。 3、回流操作時，冷凝管中的蒸氣與冷凝

11、成的液體所形成的氣液圈不能高于冷凝管內(nèi)管的1/3，以減少反應(yīng)試劑或產(chǎn)品的蒸發(fā)。 4、將回流裝置改裝成蒸餾裝置的操作時間要短，減少溫?zé)釥顟B(tài)的乙酸乙酯的揮發(fā)；同時要補(bǔ)加沸石。 5、常壓蒸餾時，不能將燒瓶內(nèi)的液體蒸干。 6、正確收集所需沸程段的餾出液，不能采用反復(fù)加熱、冷卻的方法收集該沸程段的餾分，這樣操作不能得到較純凈的餾分，反而增大了后面處理的難度。 7、必需在使用前檢查分液漏斗是否漏液，對漏液的分液漏斗要做好密封處理，防止漏液；漏斗內(nèi)不應(yīng)留有過多的水。 8、分液時應(yīng)先打開漏斗上口的玻璃塞；控制分液速度，使漏斗內(nèi)壁的下層液體與漏斗內(nèi)液體同步向下流動，使兩種液體的分界面恰好被控制在活塞中間時的分液

12、效果最好，損失最小。 9、提純粗產(chǎn)品時，不能改變各種洗滌試劑的加入次序；分液操作結(jié)束后，留在分液漏斗內(nèi)的液體只能從分液漏斗的上口倒出，避免再次引入雜質(zhì)。 10、粗提純產(chǎn)物放置于干燥的圓底燒瓶中，加入足夠量的干燥劑，使之完全除水，避免乙酸乙酯在有水情況下放置時發(fā)生水解或形成恒沸溶液。1 1、洗滌操作、洗滌操作 利用物質(zhì)在兩種不相溶（或微溶）溶劑中溶解利用物質(zhì)在兩種不相溶（或微溶）溶劑中溶解度或分配比的不同來達(dá)到洗滌純化目的的操作，洗度或分配比的不同來達(dá)到洗滌純化目的的操作，洗滌一般在分液漏斗中進(jìn)行。分液漏斗有球形、梨滌一般在分液漏斗中進(jìn)行。分液漏斗有球形、梨形。形。2 2、2WA-J2WA-J型

13、阿貝折光儀的使用型阿貝折光儀的使用 折光率是化合物的特征常數(shù)，固體、液體和氣折光率是化合物的特征常數(shù)，固體、液體和氣體都有折光率，尤其是液體的折光率的數(shù)據(jù)記載更體都有折光率，尤其是液體的折光率的數(shù)據(jù)記載更為普遍。折光率不僅作為化合物純度的標(biāo)志，也可為普遍。折光率不僅作為化合物純度的標(biāo)志，也可用來鑒定未知物。用來鑒定未知物。圖3圖4 將被測液體用干凈滴管加在折射棱鏡拋光面，蓋上進(jìn)光棱鏡，鎖緊棱鏡手輪，使液層均勻。 打開遮光板，合上反射鏡，調(diào)節(jié)目鏡視度，使十字線成象清晰，此時旋轉(zhuǎn)折射率調(diào)節(jié)手輪，使在目鏡視場中出現(xiàn)半明半暗現(xiàn)象，再旋轉(zhuǎn)消色散手輪消除半明半暗區(qū)分界線兩側(cè)的色散現(xiàn)象，使之不帶任何彩色，微

14、調(diào)折射率調(diào)節(jié)手輪，使分界線位于十字線的中心，此時目鏡視場下方顯示的示值即為被測液體的折射率。折光率范圍是1.30001.7000。棱鏡手輪消色散手輪2、2WA-J型阿貝折光儀的使用型阿貝折光儀的使用折射率調(diào)節(jié)手輪目鏡 1、本實(shí)驗(yàn)中采取了哪些促使酯化反應(yīng)向生成酯的方向、本實(shí)驗(yàn)中采取了哪些促使酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行的措施？進(jìn)行的措施？ 2、在回流、蒸餾操作開始時、在回流、蒸餾操作開始時,為什么冷卻水從冷凝器下為什么冷卻水從冷凝器下端夾套管進(jìn)而從上端流出？端夾套管進(jìn)而從上端流出？ 3、蒸餾時加入沸石為什么能防止暴沸？如果加熱后才、蒸餾時加入沸石為什么能防止暴沸？如果加熱后才發(fā)覺未加入沸石，應(yīng)該怎

15、樣處理？發(fā)覺未加入沸石，應(yīng)該怎樣處理？ 4、酯化反應(yīng)時需用濃硫酸作催化劑，但應(yīng)將濃硫酸分多、酯化反應(yīng)時需用濃硫酸作催化劑，但應(yīng)將濃硫酸分多次加入，為什么？次加入，為什么？ 5、當(dāng)加熱后有餾出液出來時，才發(fā)現(xiàn)冷凝管未通水，、當(dāng)加熱后有餾出液出來時，才發(fā)現(xiàn)冷凝管未通水，此時能否立即通水？如果不能，應(yīng)如何處理？此時能否立即通水？如果不能，應(yīng)如何處理？ 6、蒸餾操作時，為什么要將餾出液速度控制為每秒鐘、蒸餾操作時，為什么要將餾出液速度控制為每秒鐘12滴為宜？滴為宜？ 7、粗產(chǎn)品中含有哪些雜質(zhì)？如何將它們除去？、粗產(chǎn)品中含有哪些雜質(zhì)？如何將它們除去？ 8、能否用濃、能否用濃NaOH溶液代替溶液代替Na2CO3溶液洗滌？溶液洗滌？ 9、用飽和、用飽和CaCl2溶液洗