第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案

1、第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案聚四氟乙烯聚四氟乙烯“塑料王塑料王”第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案 第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案 合成橡膠與天然橡膠相比，具有高彈性，絕緣性、合成橡膠與天然橡膠相比，具有高彈性，絕緣性、耐油和耐高溫等性能，因而廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)、國耐油和耐高溫等性能，因而廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)、國防、交通及日常生活中。防、交通及日常生活中。 第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案防水透氣材料防水透氣材料玻璃鋼材料玻璃鋼材料防臭鞋墊防臭鞋墊隱形眼鏡隱形眼鏡功能性材料功能性材料第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案石器時(shí)代石器時(shí)代 青銅器時(shí)代青銅器時(shí)代 鐵器時(shí)代鐵器時(shí)代 鋼鐵時(shí)代鋼鐵時(shí)

2、代 高分子時(shí)代高分子時(shí)代 合成塑料、合成纖維、合成塑料、合成纖維、合成橡膠、高分子膜合成橡膠、高分子膜第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案OOOHOHOHOH第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案 利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物?；衔铩Ｓ袡C(jī)合成的概念有機(jī)合成的概

3、念原料通常來源于原料通常來源于石油和煤的加工石油和煤的加工產(chǎn)品等產(chǎn)品等第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案乙二醇乙二醇 乙二醇乙二醇60%的水溶的水溶液的凝固點(diǎn)為液的凝固點(diǎn)為-40，所以可用作冬季汽車所以可用作冬季汽車散熱器的防凍劑。散熱器的防凍劑。 用途廣泛，可用來合成用途廣泛，可用來合成“滌綸滌綸”（的確良）等高（的確良）等高分子化合物，還可用作薄膜、橡膠、增塑劑、干燥劑、分子化合物，還可用作薄膜、橡膠、增塑劑、干燥劑、剎車油等原料，又是常用的高沸點(diǎn)溶劑。剎車油等原料，又是常用的高沸點(diǎn)溶劑。 乙二醇經(jīng)加熱后產(chǎn)生的蒸氣可用作舞臺(tái)煙幕，乙二醇經(jīng)加熱后產(chǎn)生的蒸氣可

4、用作舞臺(tái)煙幕，乙二醇的硝酸酯是一種炸藥。乙二醇的硝酸酯是一種炸藥。 第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案 用用CHCH3 3CHCH2 2OHOH合成乙二醇（合成乙二醇（CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH）試試設(shè)計(jì)合成路線并說明理由。設(shè)計(jì)合成路線并說明理由。 CH3CH2OH濃濃H2SO4CH2 CH2堿的水堿的水溶液溶液溴水溴水中間體中間體有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路CH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOH中間體中間體1.在這個(gè)有機(jī)合成過程中，發(fā)生了哪些類型的反應(yīng)？在這個(gè)有機(jī)合成過程中，發(fā)生了哪些類型的反應(yīng)？2.從原料到目標(biāo)產(chǎn)物，在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？從原料到目標(biāo)產(chǎn)物，

5、在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？3.有機(jī)合成的關(guān)鍵是什么？有機(jī)合成的關(guān)鍵是什么？消去反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)一個(gè)羥一個(gè)羥基基引入碳引入碳碳雙鍵碳雙鍵引入兩個(gè)引入兩個(gè)溴原子溴原子引入兩個(gè)引入兩個(gè)羥基羥基目標(biāo)產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案有機(jī)合成的關(guān)鍵有機(jī)合成的關(guān)鍵官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入引入碳碳雙鍵引入碳碳雙鍵( C=C )( C=C )或碳碳叁鍵或碳碳叁鍵( C C )( C C )的途徑的途徑鹵代烴和醇的消去反應(yīng)等。鹵代烴和醇的消去反應(yīng)等。引入鹵原子引入鹵原子( X)( X)的途徑的途徑烯烴或炔烴與烯烴或炔烴與X X2 2或

6、或HXHX加成反應(yīng)；醇與加成反應(yīng)；醇與HXHX發(fā)發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)上的取代反應(yīng)；苯的同系物生取代反應(yīng)；苯環(huán)上的取代反應(yīng)；苯的同系物側(cè)鏈的取代等。側(cè)鏈的取代等。第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案鹵代烴水解、烯烴與水加成、醛酮與鹵代烴水解、烯烴與水加成、醛酮與HH2 2加成、酯加成、酯的水解等。的水解等。醇的催化氧化等。醇的催化氧化等。醛的氧化、酯水解等。醛的氧化、酯水解等。引入羥基引入羥基( OH )的途徑的途徑引入醛基引入醛基( CHO)的途徑的途徑引入羧基引入羧基( COOH )的途徑的途徑有機(jī)合成的關(guān)鍵有機(jī)合成的關(guān)鍵官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前

7、十名教案碳骨架的構(gòu)建碳骨架的構(gòu)建增長碳鏈途徑：增長碳鏈途徑：縮短碳鏈途徑：縮短碳鏈途徑：有機(jī)合成的關(guān)鍵有機(jī)合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建碳骨架的構(gòu)建加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等。加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等。石油的裂解和裂化等。石油的裂解和裂化等。第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案1. 1.運(yùn)用所學(xué)運(yùn)用所學(xué)“官能團(tuán)引入官能團(tuán)引入”的知識(shí)，利的知識(shí)，利用煤及石油化工中易得的廉價(jià)原料，設(shè)用煤及石油化工中易得的廉價(jià)原料，設(shè)計(jì)制備乙二醇的方案，并寫出有關(guān)的化計(jì)制備乙二醇的方案，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。學(xué)方程式。2.2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們在整個(gè)合成

8、過程中分別起什么作用？在整個(gè)合成過程中分別起什么作用？思思考考與與交交流流CH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料中間體中間體1副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料中間體中間體2副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物NaBrBr2的四氯化碳的四氯化碳溶液溶液NaOH，水，水第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料中間體中間體1副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料中間體中間體2副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案阿司匹林晶體阿司匹林晶體第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案阿司匹林泡騰片阿司

9、匹林泡騰片第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案 2000 2000多年前，希臘生理學(xué)家和醫(yī)學(xué)家多年前，希臘生理學(xué)家和醫(yī)學(xué)家希波克拉底（希波克拉底（HippocratesHippocrates）發(fā)現(xiàn)，楊樹、）發(fā)現(xiàn)，楊樹、柳樹的皮葉中含有能鎮(zhèn)痛和退熱的物質(zhì)。柳樹的皮葉中含有能鎮(zhèn)痛和退熱的物質(zhì)。鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸俗稱俗稱: :水楊酸水楊酸第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案酸性酸性KMnO4CH3OHOHCOOHONaOHCOONaOHCOOH 基團(tuán)的保護(hù)基團(tuán)的保護(hù) 優(yōu)選合成路線優(yōu)選合成路線OH加熱、加壓加熱、加壓CO2H+NaOH第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案水楊酸水楊酸乙酸酐乙酸酐乙酰水楊

10、酸乙酰水楊酸1899年由德國拜爾公司開始生產(chǎn)，應(yīng)用年由德國拜爾公司開始生產(chǎn)，應(yīng)用于臨床，取名阿司匹林（于臨床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一），是第一種重要的人工合成藥物。種重要的人工合成藥物。 1889年，德國化學(xué)家年，德國化學(xué)家Hoffmann改善了水改善了水楊酸的療效楊酸的療效第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料乙酰水楊酸乙酰水楊酸水楊酸水楊酸OHCOONa第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料中間體中間體1副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料中間體中間體2副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案等等基

11、礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物中間體中間體第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案 科里出生于美國科里出生于美國, 1945, 1945年進(jìn)年進(jìn)入美國麻省理工學(xué)院學(xué)習(xí)，入美國麻省理工學(xué)院學(xué)習(xí)，19511951年獲得博士學(xué)位，現(xiàn)任哈佛大學(xué)年獲得博士學(xué)位，現(xiàn)任哈佛大學(xué)教授。教授。 科里于科里于19671967年提出了年提出了“逆合成分析原理逆合成分析原理”, ,將將有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)技巧藝術(shù)地變成了有嚴(yán)格思維邏有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)技巧藝術(shù)地變成了有嚴(yán)格思維邏輯的科學(xué)輯的科學(xué), ,并利用電子計(jì)算機(jī)來設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線并利用電子計(jì)算機(jī)來設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線, , 開創(chuàng)了計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成的新紀(jì)元。他所提出的開創(chuàng)了計(jì)

12、算機(jī)輔助有機(jī)合成的新紀(jì)元。他所提出的有機(jī)合成理論及方法有機(jī)合成理論及方法, ,促進(jìn)了有機(jī)合成化學(xué)的飛速促進(jìn)了有機(jī)合成化學(xué)的飛速發(fā)展發(fā)展, ,因而獲得了因而獲得了19901990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。“逆合成分析法逆合成分析法”與科里與科里第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案思考與交流思考與交流 根據(jù)對乙二醇合成路線的分析，根據(jù)對乙二醇合成路線的分析，歸納有機(jī)逆合成分析的步驟。歸納有機(jī)逆合成分析的步驟。CH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案認(rèn)認(rèn)目目標(biāo)標(biāo)巧巧切切斷斷再再切切斷斷得得原原料料得得路

13、路線線 將上述逆合成分析過程逆向進(jìn)行，寫出將上述逆合成分析過程逆向進(jìn)行，寫出 合成路線。合成路線。認(rèn)出目認(rèn)出目標(biāo)物質(zhì)標(biāo)物質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)用已知用已知的可靠的可靠的反應(yīng)的反應(yīng)切斷切斷重復(fù)重復(fù)上述上述步驟步驟易于取易于取得的起得的起始原料始原料第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯( (草酸二乙酯草酸二乙酯) )C-OCH2CH3C-OCH2CH3OO 重要的化工原料。主要用于醫(yī)藥工業(yè)中，是硫唑重要的化工原料。主要用于醫(yī)藥工業(yè)中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧芐青霉素、嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧芐青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基異惡唑等藥物的中間乳酸氯喹

14、、噻苯咪唑、磺胺甲基異惡唑等藥物的中間體，可作為塑料、染料等產(chǎn)品的中間體，并可作纖維體，可作為塑料、染料等產(chǎn)品的中間體，并可作纖維素和香料的溶媒。素和香料的溶媒。第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案試用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體1目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物中間體中間體2C-OCH2CH3C-OCH2CH3OO思考與交流思考與交流第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2 HO-CH2CH3CHOCHOCH2-OHCH2-OHCH2-ClCH2-ClCH2CH2原材料原材料逆合成分析：逆合成分析：石油裂解氣石油

15、裂解氣第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案NaOHNaOH水水合成路線：合成路線：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2CuCuCHCHOOO O2 2COHCOHOOC2H5OHH H2 2O O濃濃H2SO4C-OCH2CH3C-OCH2CH3OO第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案 在選擇合成路線時(shí)從生產(chǎn)實(shí)際和社會(huì)效在選擇合成路線時(shí)從生產(chǎn)實(shí)際和社會(huì)效益方面考慮應(yīng)注意哪些問題？益方面考慮應(yīng)注意哪些問題？ 思考與交流思考與交流第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案有機(jī)合成遵循的原則有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得；）起始原料要廉價(jià)、易得；2）步驟最少

16、的合成路線，且產(chǎn)率較高；）步驟最少的合成路線，且產(chǎn)率較高；3）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)；）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)；4）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。原料的綠色化原料的綠色化; 試劑與催化劑的無公害性試劑與催化劑的無公害性（低毒、低污染）低毒、低污染）;有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性。有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性。第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案 有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu) 設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線合成目標(biāo)化合物合成目標(biāo)化合物對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)、性對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、功能的測試質(zhì)、功能的測試大量合成大量合成設(shè)計(jì)合成路線設(shè)

17、計(jì)合成路線分析基本原料和目標(biāo)產(chǎn)物的分析基本原料和目標(biāo)產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)優(yōu)化合成路線優(yōu)化合成路線碳骨架特征、官能團(tuán)種類與碳骨架特征、官能團(tuán)種類與數(shù)目數(shù)目碳骨架構(gòu)建、碳骨架構(gòu)建、官能團(tuán)引入官能團(tuán)引入經(jīng)濟(jì)、綠經(jīng)濟(jì)、綠色、合成色、合成思想思想 正正推推法法逆逆推推法法 簡單易得的原料簡單易得的原料 科學(xué)科學(xué)的合的合成路成路線線 復(fù)雜的合成材料復(fù)雜的合成材料性性能能 人類社會(huì)人類社會(huì)第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案15081508年達(dá)芬奇提出把年達(dá)芬奇提出把鏡片直接戴進(jìn)眼睛里鏡片直接戴進(jìn)眼睛里的想法，時(shí)至今日隱的想法，時(shí)至今日隱形眼鏡已成為最普及形眼鏡已成為最普及的鏡片種類。的鏡片種類。CH2Cn

18、CH3COOCH2CH2OH聚甲基丙烯酸羥乙酯聚甲基丙烯酸羥乙酯請你用請你用(CH(CH3 3) )2 2CClCOOHCClCOOH和乙醇，合成和乙醇，合成第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案聚乳酸 用用CH3CH=CH2制制 （聚乳酸），試（聚乳酸），試設(shè)計(jì)合成路線并用化學(xué)方程式表示出來。設(shè)計(jì)合成路線并用化學(xué)方程式表示出來。C CH OOnCH3第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案身邊的合成材料：有機(jī)玻璃身邊的合成材料：有機(jī)玻璃聚甲基丙烯酸甲酯CH3OHCCOOCH3CH3nH2CCCH3COOCH3H2CCCH3COOHH2C第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教

19、案思考與探究思考與探究CCH3CH3H2CCCH3COOHH2C請你設(shè)計(jì)由甲基丙烯合成甲基丙烯酸的合理路線第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案中間體甲基丙烯酸的一條合成路線中間體甲基丙烯酸的一條合成路線CCH3CH3H2CCl ClCCH3CH3H2COH OHCCH3CH3COHOHCCH3CH3H2CCCH3COOHH2CCCH3CH3OHHOOC結(jié)合這一合成路線，請你談一談：1. 合成過程中發(fā)生了哪些官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化？2. 官能團(tuán)的衍變與官能團(tuán)位置有何關(guān)系？第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案試題重現(xiàn)試題重現(xiàn)已知與(CH3)3COH結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化。下列是以A為起始反應(yīng)物合成大分子P

20、MAA的路線。A B C D E F PMAABr2NaOH/水 O2/催化劑O2/催化劑濃硫酸 一定條件CCH3CH3H2CCCH3COOHH2CA F第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案甲基丙烯酸的工業(yè)合成路線甲基丙烯酸的工業(yè)合成路線HCNCOHH3CCH3CNCCH3COOHH2CCH2CCH3CN濃H2SO4CCH3CH3H2CO2CCH3CHOH2C催化劑O2催化劑COH3CCH3路線一：路線二：H2O催化劑拓展視野催化劑第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案芳香內(nèi)酯廣泛存在于植物中，是一類重要的香芳香內(nèi)酯廣泛存在于植物中，是一類重要的香料。料。A A是一種芳香內(nèi)酯，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線：是一種

21、芳香內(nèi)酯，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線：COOHCH2-CH3COOCH2CH2思考與探究2信息：RCH=CH2 RCH2CH2Br HBr過氧化物ACH3+ Cl2CH2Cl + HCl第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案COOHCH2-CH3芳香內(nèi)酯芳香內(nèi)酯A A的一條合成路線的一條合成路線COOHCH=CH2COOHCH2-CH2BrCOOHCH-CH3BrCOOHCH2-CH2BrCOOHCH2-CH2OHCOOCH2CH2AHBr過氧化物IIIIII光，一定條件第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案思考與探究3：結(jié)核病藥物PASNa的合成CH3COONaNH2OHPASNa（對氨基水楊酸鈉）第四節(jié)有機(jī)合成北京市高中前十名教案CH3NO2