第二章烷烴和環(huán)烷烴

1、烴開鏈烴環(huán)烴 飽和烴（烷烴） 不飽和烴（烯、炔烴）不飽和環(huán)烴（環(huán)烯烴） 飽和環(huán)烴（環(huán)烷烴）CH3CH3CH2CH2CHCH第二章；烷烴和環(huán)烷烴第一節(jié)：烷烴（開鏈烷烴）一、烷烴的組成、結(jié)構(gòu)和構(gòu)象 l SP3雜化，CnH2n+2，同系物、同分異構(gòu)體，同系物、同分異構(gòu)體 空間構(gòu)象的表達(dá)方式空間構(gòu)象的表達(dá)方式 HHHHHHHHHHHHHHHHHH傘式鋸架式紐曼投影式二、烷烴的命名 l 普通命名法l 系統(tǒng)命名法 1) 主鏈的選擇及編號：選擇最長的碳鏈為主鏈，按該鏈所含碳原子數(shù)稱為某烷；從最靠近取代基的一端開始編號，若兩端等距處都有取代基，則從第二個取代基位置開始，依次類推。2) 若支鏈上還有取代基，其編

2、號從與主鏈相連的碳原子開始。3) 按取代基復(fù)雜程度，編號由小到大的順序，將編號寫在取代基之前，中間用短線隔開。CH3CH CH CHCH3CH3CH2CH2CH CH3CH2CHCH3CHCH3CH3CH3123456789102,3,4,8,9-五甲基-7-乙基癸烷CH3CH2CH CHCH3CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CHCH3456789102,8-二甲基-7-異丙基-6-(1,2-二甲基丙基)癸烷CH2CH3CH3123CH3CH3若烷烴有兩個以上碳原子數(shù)相同的主鏈，則按下面規(guī)則選取主鏈：具有支鏈數(shù)目最多，支鏈編號最小。 CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH2

3、CH3CH245673-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷123CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CH CH3CH3CH2CH45672,5-二甲基-4-異丁基庚烷123CH3CH3CH34) 基團(tuán)的“大小”順序I Br Cl S P F O N C D H-OCH2 -CH2Cl -CH2FCCHC(CH3)3CHOCHOHOH三、 物理性質(zhì) 熔點、沸點、密度、溶解性等 四、烷烴的構(gòu)象乙烷的能量-構(gòu)象關(guān)系 丁烷的能量-構(gòu)象關(guān)系 五、烷烴的化學(xué)反應(yīng) 1、鹵代反應(yīng)甲烷的氯化反應(yīng)：自由基“鏈?zhǔn)椒磻?yīng)” CH4Cl2350oC or hCH3ClCl2CH2Cl2Cl2CHCl3Cl2CCl4高級烷烴

4、的鹵化反應(yīng)：自由基的穩(wěn)定性高級烷烴的鹵化反應(yīng)：自由基的穩(wěn)定性 從以上的方程式和圖表都可以得出以下結(jié)論烷基自由基的穩(wěn)定性順序是：321甲基2、烷烴的其他反應(yīng) 燃燒、裂解 3、烷烴的合成、制備 （1）、武慈反應(yīng)（A. Wurtz Reaction） （2）、鹵代烷與二烷基銅鋰反應(yīng) （3）、鹵代烷的還原（LiAlH4） 4、烷烴的來源及主要用途第二節(jié)：環(huán)烷烴一、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與命名 單環(huán)烴：含有一個環(huán)或雖有兩個以上環(huán)但環(huán)之間無共用原子 環(huán) 丙 烷環(huán) 丁 烷環(huán) 己 烷聯(lián) 環(huán) 己 烷123456123ClCH3C2H51-甲基-5-乙基-2-氯環(huán)己烷CH3CHCH CH2CH3CH33-甲基-2-環(huán)戊基戊

5、烷多環(huán)烴：橋環(huán)和螺環(huán) CH3C2H5CH3H3CCl7-甲 基 -3-乙 基 二 環(huán)4.3.0壬 烷8,8-二 甲 基 -6-氯 二 環(huán)3.2.1辛 烷12345678912345678B rCH32 -甲 基 -5 -溴 螺 3 .5 壬 烷CH3ClCl12345672 -甲 基 -7 ,7 -二 氯 三 環(huán)2 .2 .1 .03 ,5壬 烷123456789二、物理性質(zhì) 熔點、沸點、密度、溶解性等 三、化學(xué)性質(zhì) H2, P t / CC H3C H2C H35 0 - 8 0oCH2, P t / C2 5 0oCC H3C H2C H2C H3H2, P t / C加 熱X1、催化加氫

6、2、與鹵化氫的加成CH3CH2CH2BrXHBrCH3CH2CH2CH2BrHBr3、與鹵素的加成C lC H3C H2C H2C l室 溫XC l2 / Feo rC l2 / FeBr23 0 0oC o r h Br4、環(huán)丙烷還可以與硫酸反應(yīng)水解后得到醇濃H2SO4CH3CH2CH2OHH2O四、環(huán)烷烴的構(gòu)象1、角張力60o90o108o120o(假定所有環(huán)都是平面結(jié)構(gòu))128.6o135o*由于SP2雜化的鍵角為120所以所有鍵角大于和小于120的都存在角張力2、扭轉(zhuǎn)張力（避免重疊構(gòu)象引起的張力CCCCCC3、空間張力HHHCH31230.25nm1230.25nm554、偶極、氫鍵等

7、作用力HOOHHHOHH1414HOHBrBrHH12BrBrHH12由于氫鍵的作用使反-1，4環(huán)己二醇的構(gòu)象為船式占優(yōu)勢而反-1，2-二溴環(huán)己烷兩個溴原子則應(yīng)處于平伏鍵上5、 環(huán)己烷的構(gòu)象由于存在很大的角張力和扭轉(zhuǎn)張力，未取代環(huán)己烷不以平面構(gòu)象存在，各個碳原子不在一個平面上（主要以椅式構(gòu)象存在） 椅式半椅式船式扭船式HHHH123456123456HHHH123456261345椅式船式直鍵(a)平鍵(e)5、 取代環(huán)己烷的構(gòu)象單取代（以甲基環(huán)己烷為例）：甲基主要占據(jù)平鍵位置 CH3H3C123456123456平 鍵 (e)CH3123456直 鍵 (a)CH3123456二烷基取代（1,2- 1,3- 1,4- 順、反） CH3CH3123456CH3CH3123456反-1,2環(huán)己烷 (e, e)順-1,2環(huán)己烷 (e, a)* 空阻較大的基團(tuán)處于e鍵，甚至導(dǎo)致整個環(huán)變形。 CH3C( CH3)3123456順 -1-甲 基 -2-叔 丁 基 環(huán) 己