生物化學(xué)課件2 脂質(zhì)

1、第二章第二章 脂類脂類細(xì)胞膜脂類的概念、分類脂類的概念、分類 單脂和復(fù)脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)單脂和復(fù)脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 固醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)固醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì) 萜類萜類前列腺素前列腺素脂蛋白脂蛋白主要內(nèi)容：主要內(nèi)容：一、脂類的概念和類別一、脂類的概念和類別 （一）分布（一）分布 動物：皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等處 的脂肪組織中 植物：種子等（二）脂類的主要生理功能（二）脂類的主要生理功能 1 1提供能量。體內(nèi)氧化提供能量。體內(nèi)氧化1g1g脂肪可得到脂肪可得到38KJ38KJ熱能氧熱能氧 化化1g1g糖或蛋白質(zhì)只能得到糖或蛋白質(zhì)只能得到17KJ17KJ熱能熱能 2 2保護(hù)作用和御寒作用保護(hù)作用和御寒作用 3

2、3為脂溶性物質(zhì)提供溶劑，促進(jìn)人及動物體吸收脂為脂溶性物質(zhì)提供溶劑，促進(jìn)人及動物體吸收脂 溶性物質(zhì)。溶性物質(zhì)。 4 4提供必需脂酸。提供必需脂酸。 5 5構(gòu)建生物膜。構(gòu)建生物膜。 6 6脂類作為細(xì)胞表面的物質(zhì)，與細(xì)胞識別、免疫脂類作為細(xì)胞表面的物質(zhì)，與細(xì)胞識別、免疫等密切相關(guān)。等密切相關(guān)。 7 7有些脂類還具有維生素和激素的功能。有些脂類還具有維生素和激素的功能。 （三）脂類的化學(xué)概念和分類（三）脂類的化學(xué)概念和分類 1 1脂類的化學(xué)概念脂類的化學(xué)概念 脂類脂類LipidLipid，也稱脂質(zhì)。，也稱脂質(zhì)。他們的共同特征是他們的共同特征是以長鏈或稠環(huán)脂肪烴分子為母體。以長鏈或稠環(huán)脂肪烴分子為母體。

3、 元素組成：元素組成：C C、H H、O O，有的還含有，有的還含有N N、P P等。等。 化學(xué)觀點化學(xué)觀點: : 脂肪酸脂肪酸+ +醇醇酯，酯的衍生物酯，酯的衍生物 脂類物質(zhì)具有三個特征脂類物質(zhì)具有三個特征 （1 1）一般不溶于水而溶于脂溶劑。）一般不溶于水而溶于脂溶劑。 （非極性溶劑如乙醚、氯仿、苯等非極性溶劑如乙醚、氯仿、苯等）（2 2）是脂酸與醇所組成的酯。）是脂酸與醇所組成的酯。 （3 3）一般能被生物體利用，作為構(gòu)）一般能被生物體利用，作為構(gòu)建、修補組織或供能。建、修補組織或供能。 2.脂質(zhì)的分類脂質(zhì)的分類簡單脂簡單脂結(jié)合脂結(jié)合脂（與脂肪酸（與脂肪酸 結(jié)合的脂）結(jié)合的脂）（不不與脂

4、肪酸與脂肪酸結(jié)合的脂）結(jié)合的脂）單純脂單純脂（脂肪）（脂肪）（三酰（三酰甘油酯）甘油酯） 復(fù)合脂復(fù)合脂（單（單純純脂衍生物）脂衍生物）糖糖脂脂油油脂脂蠟蠟脂蛋白脂蛋白固醇類固醇類（雜環(huán)大分子一元（雜環(huán)大分子一元醇醇）萜類萜類（多異戊二烯聚合（多異戊二烯聚合醇醇）前列腺素前列腺素（1五元環(huán)五元環(huán)20碳碳脂肪酸脂肪酸） 磷脂磷脂鞘鞘脂（神經(jīng)醇）脂（神經(jīng)醇）甘油醇甘油醇甘油醇甘油醇鞘鞘脂（神經(jīng)醇）脂（神經(jīng)醇）脂類的分類脂類的分類 1.1.單純脂單純脂 單純脂是脂肪酸與醇結(jié)合成的酯，沒有單純脂是脂肪酸與醇結(jié)合成的酯，沒有極性基團(tuán)，極性基團(tuán)，是非是非極性脂，又稱中性脂。三酰甘油、極性脂，又稱中性脂。三酰

5、甘油、膽固醇酯、蠟?zāi)懝檀减ァ⑾?2.2.復(fù)合脂復(fù)合脂 復(fù)合脂又稱類脂，是含有磷酸等非脂成復(fù)合脂又稱類脂，是含有磷酸等非脂成分的脂類。復(fù)合脂含有極性基團(tuán)，是極性脂。磷脂分的脂類。復(fù)合脂含有極性基團(tuán)，是極性脂。磷脂是主要的復(fù)合脂。是主要的復(fù)合脂。3.3.非皂化脂非皂化脂 包括類固醇、萜類和前列腺素類。包括類固醇、萜類和前列腺素類。 不含脂肪酸，不能被堿水解。不含脂肪酸，不能被堿水解。4.4.衍生脂衍生脂 指上述物質(zhì)的衍生產(chǎn)物。指上述物質(zhì)的衍生產(chǎn)物。5.5.結(jié)合脂類結(jié)合脂類 脂與糖或蛋白質(zhì)結(jié)合形成糖脂和脂蛋白。脂與糖或蛋白質(zhì)結(jié)合形成糖脂和脂蛋白。 二、單脂（二、單脂（simple lipidsimp

6、le lipid） （一）脂肪（真脂）（一）脂肪（真脂）（fatfat） 1 1脂肪的組成和結(jié)構(gòu)脂肪的組成和結(jié)構(gòu) 脂肪：甘油三酯，三酰甘油，脂肪：甘油三酯，三酰甘油，triglyceridetriglyceride（TGTG） 三三酰酰甘甘油油的的DLDL構(gòu)構(gòu)型型2 2脂肪酸（脂肪酸（fatty acid, FAfatty acid, FA） （一）脂肪酸的特點（一）脂肪酸的特點（人體及高等動物體內(nèi)的脂肪酸）人體及高等動物體內(nèi)的脂肪酸）1.由偶數(shù)碳原子構(gòu)成的一元酸，最多見的是由偶數(shù)碳原子構(gòu)成的一元酸，最多見的是C16、C18、C22。2.碳鏈無分支。碳鏈無分支。3.分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸

7、。不飽和脂肪酸的雙鍵都呈分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。不飽和脂肪酸的雙鍵都呈順式構(gòu)型；有多個雙鍵的脂肪酸稱為高度不飽和脂肪酸或多不順式構(gòu)型；有多個雙鍵的脂肪酸稱為高度不飽和脂肪酸或多不飽和脂肪酸。飽和脂肪酸。相鄰雙鍵之間都插入亞甲基，不構(gòu)成共軛體系。相鄰雙鍵之間都插入亞甲基，不構(gòu)成共軛體系。 2 2脂肪酸（脂肪酸（fatty acid, FAfatty acid, FA） （二）分類和命名（二）分類和命名俗俗 名：名：主要反映其來源和特點。主要反映其來源和特點。系統(tǒng)名：系統(tǒng)名：反映其碳原子數(shù)目、雙鍵數(shù)和位置。反映其碳原子數(shù)目、雙鍵數(shù)和位置。如：如： 硬脂酸硬脂酸的系統(tǒng)名是十八烷酸，用的系統(tǒng)名是

8、十八烷酸，用18：0表示，表示，其中其中“18”表示碳鏈長度，表示碳鏈長度，“0”表示無雙鍵；表示無雙鍵；油酸油酸是十八碳烯酸，用是十八碳烯酸，用18：1表示，表示，“1”表示表示有一個雙鍵。反油酸用有一個雙鍵。反油酸用18：19,trans表示。表示。雙鍵位置的表示方法雙鍵位置的表示方法有有兩種兩種：編號系統(tǒng)：編號系統(tǒng)：從羧基端數(shù)起，雙鍵羧基側(cè)碳原子的序從羧基端數(shù)起，雙鍵羧基側(cè)碳原子的序數(shù)給雙鍵定位。數(shù)給雙鍵定位?；蚧?n)編號系統(tǒng)：編號系統(tǒng)：從甲基端數(shù)起（倒數(shù)序數(shù)），用雙從甲基端數(shù)起（倒數(shù)序數(shù)），用雙鍵甲基側(cè)碳原子的序數(shù)給雙鍵定位。這樣可將脂肪鍵甲基側(cè)碳原子的序數(shù)給雙鍵定位。這樣可將脂肪酸

9、分為代謝相關(guān)的酸分為代謝相關(guān)的4組，即組，即3、6、7、9在哺乳動物體內(nèi)脂肪酸只能由該族母體衍生而來，在哺乳動物體內(nèi)脂肪酸只能由該族母體衍生而來，各各族母體分別是油酸（族母體分別是油酸（18：1，9） 、軟油酸（、軟油酸（16：1，7） 、亞油酸（、亞油酸（18：2，6）和亞麻酸（）和亞麻酸（18：3，3） 。2脂肪酸（脂肪酸（fatty acid, FA） 2 2脂肪酸（脂肪酸（fatty acid, FAfatty acid, FA） （三）（三） 必須脂肪酸必須脂肪酸 哺乳動物體內(nèi)哺乳動物體內(nèi)能合成飽和脂肪酸和單不飽能合成飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸，不能合成多不飽和脂肪酸，如亞和脂肪酸，

10、不能合成多不飽和脂肪酸，如亞油酸、亞麻酸等。油酸、亞麻酸等。 我們把維持哺乳動物正常生長所必需的而我們把維持哺乳動物正常生長所必需的而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱為體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸。必需脂肪酸。 2脂肪酸（脂肪酸（fatty acid, FA）v（四）反應(yīng)（四）反應(yīng) v脂肪酸常見的反應(yīng)有兩個：脂肪酸常見的反應(yīng)有兩個：活化硫?；?，生成脂酰輔酶活化硫?；?，生成脂酰輔酶A。這是脂肪酸。這是脂肪酸的活性形式。的活性形式。不飽和脂肪酸的雙鍵可以氧化，生成過氧化不飽和脂肪酸的雙鍵可以氧化，生成過氧化物，最后產(chǎn)生自由基。對人體有害。物，最后產(chǎn)生自由基。對人體有害。v（參考化學(xué)性質(zhì)）（參考化學(xué)

11、性質(zhì)） 脂酸的空間構(gòu)象脂酸的空間構(gòu)象 3 3脂肪的性質(zhì)脂肪的性質(zhì) （1 1）物理性質(zhì)）物理性質(zhì) 顏色和氣味顏色和氣味 純的三酰甘油無色無嗅無味。天然油純的三酰甘油無色無嗅無味。天然油脂的顏色溶于其中的色素物質(zhì)如類胡脂的顏色溶于其中的色素物質(zhì)如類胡蘿卜素，氣味由揮發(fā)性短鏈脂肪酸所蘿卜素，氣味由揮發(fā)性短鏈脂肪酸所至。至。密度和溶解度密度和溶解度熔點、旋光度熔點、旋光度3脂肪的性質(zhì)脂肪的性質(zhì) （2 2）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì) 由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)水解和皂化水解和皂化 脂脂肪肪酸酸的的堿堿水水解解 皂化值（價）皂化值（價）saponificationsaponification number

12、or value number or value 皂化皂化1g1g脂肪所需脂肪所需KOHKOH的的mgmg數(shù)。數(shù)。 TGTG平均平均MrMr 3 356561000 1000 皂化價皂化價 由不飽和脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)由不飽和脂酸產(chǎn)生的性質(zhì) A A氫化：氫化： CHCHNi / Pd /Pt加氫加氫CH2CH2B B鹵化：鹵化： CHCH I2CHCHII碘值（價）（碘值（價）（iodine number or valueiodine number or value）: : 100g 100g脂肪能吸收碘的脂肪能吸收碘的g g數(shù)。數(shù)。 C C氧化：氧化： 溫和條件下氧化（如空氣）溫和條件下氧化（如空

13、氣） CHCHCHCHOOO2分裂醛（或酮）酸等過氧化物CHCHCHCHOOO2聚合CHCHOOx固體薄膜過氧化物劇烈條件下氧化（如臭氧）劇烈條件下氧化（如臭氧） CHCHO3OCHOOHC水解醛醛酸臭氧化物例：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHO3CH3(CH2)7CHOOOCH(CH2)7COOH油酸臭氧化物水解CH3(CH2)7CHO壬醛+OHC(CH2)7COOH+ H2O2壬醛酸D D酸?。ㄋ釘。╮ancidityrancidity） 酸敗的概念酸敗的概念 : :水解性酸?。核庑运釘。河捎诠狻峄蛭⑸锏淖饔?，使油脂由于光、熱或微生物的作用，使油脂水解生成脂酸，低級脂

14、酸有臭味，稱水解性酸敗。水解生成脂酸，低級脂酸有臭味，稱水解性酸敗。 氧化性酸敗：氧化性酸?。河捎诳諝庵械难跏共伙柡椭嵫趸?，由于空氣中的氧使不飽和脂酸氧化，產(chǎn)生醛和酮等，稱氧化性酸敗。產(chǎn)生醛和酮等，稱氧化性酸敗。 酸值（價）（酸值（價）（acid number or value）：）：中和中和1g油脂中的自由脂酸所需油脂中的自由脂酸所需KOH的的mg數(shù)。數(shù)。 由羥基脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基脂酸產(chǎn)生的性質(zhì) 乙酰值（價）乙酰值（價）acetylationacetylation number or value number or value中和中和1g乙酰酯經(jīng)皂化釋放出的乙酸所需乙酰酯經(jīng)皂化釋放出的乙

15、酸所需KOH的的mg數(shù)。數(shù)。（二）蠟（二）蠟（waxwax） 概念概念 主要的蠟主要的蠟 存在于分泌物中，起保護(hù)作用存在于分泌物中，起保護(hù)作用（1 1）蜂蠟）蜂蠟 （2 2）蟲蠟（白蠟）蟲蠟（白蠟） （3 3）羊毛蠟（羊毛脂）羊毛蠟（羊毛脂） 高級一元醇和高級脂肪酸形成的酯高級一元醇和高級脂肪酸形成的酯 這里的脂肪酸和長鏈醇一般均為含這里的脂肪酸和長鏈醇一般均為含C(16)以上的偶數(shù)個碳原子的直鏈酸和醇。以上的偶數(shù)個碳原子的直鏈酸和醇。注 意： 蠟和石蠟不能混淆。石蠟是石油蠟和石蠟不能混淆。石蠟是石油中得到的含有中得到的含有26-30個碳原子的直鏈個碳原子的直鏈烷烴的混合物，與蠟的化學(xué)組成完烷

16、烴的混合物，與蠟的化學(xué)組成完全不同。全不同。 三、復(fù)脂三、復(fù)脂complex lipid or compound lipidcomplex lipid or compound lipid（一）磷脂（一）磷脂（phospholipid or phosphatidephospholipid or phosphatide） 1 1甘油醇磷脂（甘油醇磷脂（glycerophosphatideglycerophosphatide） 甘甘油油醇醇磷磷脂脂通通式式 甘油醇磷脂通式甘油醇磷脂通式 亦稱磷脂酰甘油亦稱磷脂酰甘油非極非極性，不易溶于水性，不易溶于水稱稱非極性尾非極性尾極極性，易溶于水性，易溶于水稱

17、稱極性頭極性頭（1 1）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名 （International Union of Pure and International Union of Pure and Applied chemistry - International Applied chemistry - International Union of BiochemistryUnion of Biochemistry）國際理論和）國際理論和應(yīng)用化學(xué)協(xié)會以及國際生物化學(xué)協(xié)會建應(yīng)用化學(xué)協(xié)會以及國際生物化學(xué)協(xié)會建議采用議采用立體專一編號立體專一編號 19671967年年 IUPAC-I

18、UB立體專一編號立體專一編號 SnSnstereospecificstereospecific numbering, numbering, CH2OHCHHOCH2OHCH2OHCHHOCH2OPOOHOHCH2OHCOHHCH2OPOOHOHSn-甘油-3-磷酸Sn-甘油-1-磷酸123123（2 2）重要的甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu)）重要的甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu) 磷脂酰膽堿（磷脂酰膽堿（phosphatidyl Choline, PC） 也稱也稱卵磷脂卵磷脂（lecithin） 膽堿（膽堿（CholineCholine）NHHHHOHNH4OHCH3NCH2CH2OHOHH3CCH3堿性醇性膽堿膽堿具有堿

19、性、醇性。膽堿具有堿性、醇性。 (H3C)3N CH2CH2OHOHCH3COOH膽堿酯酶(H3C)3N CH2CH2OCOCH3OH+H2O+乙酰膽堿乙酰膽堿酶（2 2）防止脂肪肝。）防止脂肪肝。膽堿的生物功能膽堿的生物功能 （3 3）生物體內(nèi)的甲基供體。）生物體內(nèi)的甲基供體。 （1 1）乙酰膽堿是重要的神經(jīng)遞質(zhì)，傳導(dǎo)神）乙酰膽堿是重要的神經(jīng)遞質(zhì)，傳導(dǎo)神經(jīng)沖動。經(jīng)沖動。 磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺phosphatidylphosphatidyl ethanolamine ethanolamine 也稱腦磷脂（也稱腦磷脂（cephalincephalin） HOCH2CH2NH2X: X: 乙醇

20、胺乙醇胺 磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸phosphatidylphosphatidyl serine serine 也稱腦磷脂（也稱腦磷脂（cephalincephalin） HOCH2CHCOOHNH2X: X: 絲氨酸絲氨酸卵磷脂與腦磷脂在體內(nèi)可互變卵磷脂與腦磷脂在體內(nèi)可互變 CH2OHCHNH3COO- CO2CH2OHCH2NH3+ CH3CH2OHCH2N(CH3)3+- 絲氨酸絲氨酸乙醇胺乙醇胺 膽堿膽堿 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇 phosphatidyl inositol 也稱肌醇磷脂也稱肌醇磷脂 inositol phosphatideX: X: 肌醇肌醇OHOHOHOHOHOH123

21、456肌肌-肌醇（肌醇（myo-inositol）(IP3 )(DG)IP3，DG是第二信使，與細(xì)胞內(nèi)信號傳遞有關(guān)。是第二信使，與細(xì)胞內(nèi)信號傳遞有關(guān)。 縮醛磷脂（縮醛磷脂（plasmalogenplasmalogen） 也稱生醛磷脂或磷脂酰縮醛也稱生醛磷脂或磷脂?？s醛 （脂性醛基或稱（脂性醛基或稱、一不飽和醚基）一不飽和醚基） OCHCHRC C1 1: :X: 膽堿，膽堿膽堿，膽堿縮醛磷脂縮醛磷脂 乙醇胺，乙醇胺乙醇胺，乙醇胺縮醛磷脂縮醛磷脂絲氨酸，絲氨酸絲氨酸，絲氨酸縮醛磷脂縮醛磷脂 心磷脂（心磷脂（cardio lipid or cardiolipin） 也稱雙磷脂酰甘油（也稱雙磷脂酰甘

22、油（diphosphatidyl glycerol） 磷脂酰甘油磷脂酰甘油phosphatidylphosphatidyl glycerol glycerolCH2OHCHOHCH2OHX: X: 甘油甘油C CH H2 2O OC CC CH HC CH H2 2O OO OC CR R1 1R R2 2O OO OP PO OO OH HO OX X磷脂結(jié)構(gòu)總結(jié)磷脂結(jié)構(gòu)總結(jié)O OH H2 2C CC CH HC CH H2 2O OO OC CO OC CR R3 3R R4 4O O P PO OO O- -O OP PO O- -O OC CH H2 2C CH HC CH H2 2O

23、 OO OH HX X= = H HX X= = C CH H2 2C CH H2 2N N( (C CH H3 3) )2 2X X= = C CH H2 2C CH H2 2N NH H2 2X X= = C CH H2 2C CH H( (O OH H) )C CH HO OH HX X= = C CH H2 2C CH H( (N NH H2 2) )C CO OO O- -X X= =X X= =OHOHOHOHOH磷脂酸磷脂酰膽堿（卵磷脂）磷脂酰乙醇胺磷脂酰甘油磷脂酰絲氨酸磷脂酰肌醇二磷脂酰甘油脂（3 3）甘油醇磷脂的性質(zhì)）甘油醇磷脂的性質(zhì) 容易氧化容易氧化 溶解度溶解度 磷脂磷脂

24、丙硐丙硐乙醇乙醇乙醚乙醚磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿不溶不溶溶溶溶溶磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺不溶不溶不溶不溶溶溶鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂不溶不溶溶（在熱乙醇中）溶（在熱乙醇中）不溶不溶不飽和脂酸不飽和脂酸 過氧化物過氧化物 過氧化物聚合物過氧化物聚合物 空氣空氣 O O 聚合聚合 可解離成兩性離子型或帶電荷的分子可解離成兩性離子型或帶電荷的分子以磷脂酰膽堿為例以磷脂酰膽堿為例pH7pH7時，幾種常見的甘油醇磷脂的凈電荷時，幾種常見的甘油醇磷脂的凈電荷 磷脂磷脂磷酸基團(tuán)磷酸基團(tuán)X X基團(tuán)基團(tuán)凈電荷凈電荷磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿- -+ +0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺- -+ +0 0磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸-

25、 -+ +，- -1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇- -0 0-1-1 磷脂分子中有極磷脂分子中有極性頭和非極性尾性頭和非極性尾 凡分子中含有極性基和凡分子中含有極性基和非極性基的化合物稱兩性化非極性基的化合物稱兩性化合物（合物（amphipathicamphipathic compoundcompound） 水解水解 甘油醇磷脂可被酸、堿或酶水解甘油醇磷脂可被酸、堿或酶水解 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 脂酸脂酸 甘油磷酸甘油磷酸 X 基團(tuán)基團(tuán)H+或或OH-磷酸單酯酶磷酸單酯酶甘油甘油 磷酸磷酸酶水解：酶水解： 2鞘氨醇磷脂（鞘氨醇磷脂（phosphosphingolipid） （1）結(jié)構(gòu)：）結(jié)構(gòu)： ph

26、ospho- 以鞘磷脂（以鞘磷脂（sphingomyelin）為例，鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸為例，鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及膽堿組成。及膽堿組成。 （2 2）性質(zhì)：）性質(zhì)： 與甘油醇磷脂的與甘油醇磷脂的不同點不同點 對光及空氣皆穩(wěn)定，可經(jīng)久不變。對光及空氣皆穩(wěn)定，可經(jīng)久不變。 溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于熱乙醇溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于熱乙醇 與甘油醇磷脂的與甘油醇磷脂的相同點相同點 可解離成兩性離子型或帶電荷的分子可解離成兩性離子型或帶電荷的分子 兩親化合物兩親化合物（二）糖脂（二）糖脂（glycolipidglycolipid） 1 1、甘油醇糖脂、甘油醇糖脂 是由二酰甘油與

27、己糖（主要是是由二酰甘油與己糖（主要是GalGal、ManMan、deoxy-Glcdeoxy-Glc等）以糖苷鍵連接而成。等）以糖苷鍵連接而成。 2 2N-N-?；拾贝继侵ㄉ窠?jīng)酰胺糖脂）?；拾贝继侵ㄉ窠?jīng)酰胺糖脂） 組成：醇（鞘氨醇）、脂酸、糖組成：醇（鞘氨醇）、脂酸、糖 根據(jù)糖基的不同，可分為兩大類根據(jù)糖基的不同，可分為兩大類 （1 1）腦苷脂：糖基為中性糖）腦苷脂：糖基為中性糖 （2 2）神經(jīng)節(jié)苷脂：糖基中除中性糖基外，還含唾液酸。）神經(jīng)節(jié)苷脂：糖基中除中性糖基外，還含唾液酸。 （1 1）腦苷脂（腦糖脂）（）腦苷脂（腦糖脂）（cerebrosidecerebroside） （2）神

28、經(jīng)節(jié)苷脂（神經(jīng)節(jié)糖脂）神經(jīng)節(jié)苷脂（神經(jīng)節(jié)糖脂）（ganglioside） 糖脂的生物學(xué)功能糖脂的生物學(xué)功能糖脂的功能還不十分清楚，有些動物細(xì)胞膜上的糖脂分子糖脂的功能還不十分清楚，有些動物細(xì)胞膜上的糖脂分子能與細(xì)菌毒素以及細(xì)菌細(xì)胞結(jié)合，起受體的作用能與細(xì)菌毒素以及細(xì)菌細(xì)胞結(jié)合，起受體的作用。（1 1）細(xì)胞結(jié)構(gòu)的剛性）細(xì)胞結(jié)構(gòu)的剛性 （2 2）抗原的化學(xué)標(biāo)記）抗原的化學(xué)標(biāo)記 血型抗原血型抗原 人的人的A A、B B、O O血型差異在于糖鏈末端殘基?，F(xiàn)在臨床上正研究血型差異在于糖鏈末端殘基?，F(xiàn)在臨床上正研究用酶促降解用酶促降解B B抗原或抗原或A A抗原的末端殘基抗原的末端殘基GalGal或或Ga

29、lNAcGalNAc，從而增，從而增加加O O抗原的血液來源抗原的血液來源。 （3 3）細(xì)胞分化階段可鑒定的化學(xué)標(biāo)記）細(xì)胞分化階段可鑒定的化學(xué)標(biāo)記 可能與糖鏈的長短有關(guān)可能與糖鏈的長短有關(guān) （4 4）調(diào)節(jié)細(xì)胞的正常生長）調(diào)節(jié)細(xì)胞的正常生長 與正常細(xì)胞轉(zhuǎn)化成癌細(xì)胞有關(guān)。癌與正常細(xì)胞轉(zhuǎn)化成癌細(xì)胞有關(guān)。癌細(xì)胞的神經(jīng)節(jié)苷脂糖鏈比細(xì)胞的神經(jīng)節(jié)苷脂糖鏈比正常細(xì)胞正常細(xì)胞的短的短。 （5 5）授予細(xì)胞與其它生物活性物質(zhì)的反應(yīng)性傾向。）授予細(xì)胞與其它生物活性物質(zhì)的反應(yīng)性傾向。 四、固醇（四、固醇（sterolsterol）：也稱甾醇）：也稱甾醇 （一）固醇的結(jié)構(gòu)（一）固醇的結(jié)構(gòu) 1 1天然固醇的通式天然固醇的

30、通式 固醇是環(huán)戊烷多氫菲的衍生物固醇是環(huán)戊烷多氫菲的衍生物 CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716 CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716CH3HOCH3RABCD12345678910111213141517162 2、-型異構(gòu)體型異構(gòu)體 -型固醇型固醇-型固醇型固醇（二）膽固醇（二）膽固醇（cholesterolcholesterol） 1 1、分布：、分布：2 2、結(jié)構(gòu)：、結(jié)構(gòu)：CH3HOCH3ABCD1234567891011121314151716CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH3181920212

31、22324252627Cholesterol3 3、性質(zhì)、性質(zhì) （1 1）物理性質(zhì)）物理性質(zhì) （2 2）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì) 成酯反應(yīng)成酯反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) CH3CH3RO 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 膽固烯酮膽固烯酮 脫氫反應(yīng)脫氫反應(yīng) CH3CH3RHO787-7-脫氫膽固醇脫氫膽固醇 膽固醇可變?yōu)橐恍┲匾幕衔锬懝檀伎勺優(yōu)橐恍┲匾幕衔?膽固醇是合成膽汁酸、類固醇激素、膽固醇是合成膽汁酸、類固醇激素、維生素維生素D D等生理活性物質(zhì)的前體。等生理活性物質(zhì)的前體。 膽汁酸（在肝中合成）參與腸道脂類吸收膽汁酸（在肝中合成）參與腸道脂類吸收 腎上腺皮質(zhì)激素、雌激素、雄激素腎上腺皮質(zhì)激素、雌激素、雄

32、激素 顏色反應(yīng)顏色反應(yīng) Liebermann- Burchard反應(yīng)（里伯曼反應(yīng)（里伯曼-布卡德反應(yīng)）布卡德反應(yīng)） 膽固醇（氯仿溶液）膽固醇（氯仿溶液） 藍(lán)綠色藍(lán)綠色 (CH3CO)2O濃濃H2SO4膽固醇（氯仿溶液）膽固醇（氯仿溶液） 藍(lán)紫色藍(lán)紫色 濃濃H2SO4Salkowski 反應(yīng)反應(yīng) 游離膽固醇和膽固醇酯的測定游離膽固醇和膽固醇酯的測定 膽固醇也是兩親分子膽固醇也是兩親分子 （三）麥角固醇（三）麥角固醇（ergosterol） 1、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu) ergosterol2、性質(zhì)、性質(zhì) CH3CH3HO78CHCHCHCHCHCH3CH32223CH3CH3五、萜類化合物五、萜類化合物(te

33、rpenoids(terpenoids) )定義定義:不嚴(yán)格的說，萜類化合物是從植物體取不嚴(yán)格的說，萜類化合物是從植物體取得的一系列有香味的物質(zhì)的統(tǒng)稱。得的一系列有香味的物質(zhì)的統(tǒng)稱。一般不含脂肪酸，屬不可皂化脂質(zhì)。一般不含脂肪酸，屬不可皂化脂質(zhì)。異戊二烯規(guī)則：從結(jié)構(gòu)上來看，大多數(shù)萜類分異戊二烯規(guī)則：從結(jié)構(gòu)上來看，大多數(shù)萜類分子中的子中的c原子數(shù)都是原子數(shù)都是5的整數(shù)倍，而且可以看出的整數(shù)倍，而且可以看出都是由異戊二烯單位首尾相連而組成。都是由異戊二烯單位首尾相連而組成。CCCCC異戊二烯CCCCC頭尾異戊二烯單位萜的分類萜的分類分為單萜、倍半萜、雙萜、分為單萜、倍半萜、雙萜、異戊二烯可以連成鏈

34、，也可連成環(huán)，按碳架異戊二烯可以連成鏈，也可連成環(huán)，按碳架種類可分為種類可分為開鏈開鏈：如月桂烯、橙花醇等：如月桂烯、橙花醇等單環(huán)單環(huán)：如苧烯、薄荷醇等：如苧烯、薄荷醇等雙環(huán)雙環(huán)：如：如蒎烯，莰醇等蒎烯，莰醇等單單萜萜開鏈萜開鏈萜v開鏈萜中有很多是珍貴的香料，如橙花醇開鏈萜中有很多是珍貴的香料，如橙花醇(玫玫瑰香氣瑰香氣)，檸檬醛等，檸檬醛等CH3CH3CH3OHCH3CH3CH3OHCH3CH3CH3HOCH3CH3CH3HO橙花醇橙花醇 香葉醇香葉醇 檸檬醛檸檬醛a 檸檬醛檸檬醛b其中香葉醇是一種蜜蜂的體外激素其中香葉醇是一種蜜蜂的體外激素單環(huán)萜v這一類化合物都含有一個六元碳環(huán)，他們以這一

35、類化合物都含有一個六元碳環(huán)，他們以椅式構(gòu)象存在。其中較重要的有：椅式構(gòu)象存在。其中較重要的有： 對孟烷（香料中間體）骨架的薄荷醇與苧烯：對孟烷（香料中間體）骨架的薄荷醇與苧烯：CH3CH3CH312345678910CH3CH3CH2CH3CH3CH3OH 對孟烷 薄荷醇 苧烯* 薄荷醇具有芳香清涼的氣味，并有殺菌防腐作用，薄荷醇具有芳香清涼的氣味，并有殺菌防腐作用，廣泛的應(yīng)用于醫(yī)藥，化妝品及食品工業(yè)。廣泛的應(yīng)用于醫(yī)藥，化妝品及食品工業(yè)。 苧烯苧烯(存在于柑橘類的果皮中存在于柑橘類的果皮中,供制香料供制香料):左旋苧烯存左旋苧烯存在于松針油，薄荷油中，右旋苧烯存在于檸檬油中，在于松針油，薄荷油

36、中，右旋苧烯存在于檸檬油中，都具有檸檬的香味。都具有檸檬的香味。薄荷醇與苧烯薄荷醇與苧烯CH3CH3CH2CH3CH3CH3OH 薄荷醇 苧烯雙環(huán)萜雙環(huán)萜v雙環(huán)萜的骨架是由一個六元環(huán)分別和三，四，雙環(huán)萜的骨架是由一個六元環(huán)分別和三，四，五元環(huán)共用兩個碳原子構(gòu)成的，屬于橋環(huán)化五元環(huán)共用兩個碳原子構(gòu)成的，屬于橋環(huán)化合物，由于橋的限制，使得有些分子中的六合物，由于橋的限制，使得有些分子中的六元環(huán)只能以船式存在，以莰，蒎骨架最為常元環(huán)只能以船式存在，以莰，蒎骨架最為常見。見。CH3CH3CH3CH3CH3CH3蒎莰v天然界存在較多的雙環(huán)萜有冰片、天然界存在較多的雙環(huán)萜有冰片、蒎烯等。蒎烯等。 v冰片是

37、名貴的香料和珍貴的中藥材，香味清冰片是名貴的香料和珍貴的中藥材，香味清涼涼,嚼含溶化燒無煙嚼含溶化燒無煙,開竅消炎止痛癢。開竅消炎止痛癢。v蒎烯松節(jié)油中提取，合成香料的中間體。蒎烯松節(jié)油中提取，合成香料的中間體。CH3CH3CH3CH2CH3CH3 -蒎烯 -蒎烯PdCH3CH3CH3OHCH3CH3CH3OH冰片 異冰片倍半萜、二萜和三萜等倍半萜、二萜和三萜等v倍半萜倍半萜 倍半萜是由三個異戊二烯單位聚合而成，其倍半萜是由三個異戊二烯單位聚合而成，其結(jié)構(gòu)可以是鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴類、醇類、結(jié)構(gòu)可以是鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴類、醇類、酮類或內(nèi)酯等。環(huán)可以是單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)酮類或內(nèi)酯等。環(huán)可以是單環(huán)、雙

38、環(huán)、三環(huán)等。例如：等。例如：法尼醇(farnesol)(存在于玫瑰花油中，芳香味精油)OH 法尼醇為無色粘稠液體，沸點法尼醇為無色粘稠液體，沸點125 C/ 0.5mmHg,有鈴蘭氣味，存在于玫瑰有鈴蘭氣味，存在于玫瑰油、茉莉油、橙花油及金合歡油等中，油、茉莉油、橙花油及金合歡油等中，但含量都較低，是一種珍貴的香料，用但含量都較低，是一種珍貴的香料，用于配制高級香精。于配制高級香精。 它具有保幼激素活性，使幼蟲最初幾它具有保幼激素活性，使幼蟲最初幾次蛻皮仍能保持幼蟲特征。次蛻皮仍能保持幼蟲特征。紅沒藥烯（紅沒藥烯（bisabolenebisabolene) )CH3CH3CH3CH3產(chǎn)自非洲一

39、種叫產(chǎn)自非洲一種叫commiphora kataj的樹，它的樹，它可以分泌一種類似于沒藥的樹膠，沒藥烯可以分泌一種類似于沒藥的樹膠，沒藥烯由此得名。由此得名。v二萜二萜 二萜分子中含有二萜分子中含有20個碳原子。例如：葉個碳原子。例如：葉綠醇（綠醇（phytol) （存在于葉綠素中，可由后者（存在于葉綠素中，可由后者水解得到，合成水解得到，合成VA、VE的原料）。的原料）。CH3OHCH3CH3CH3CH3維生素維生素A Av維生素維生素A是二萜的一種，主要存在于魚肝油，是二萜的一種，主要存在于魚肝油，蛋黃中，是哺乳動物正常生長發(fā)育所必需的蛋黃中，是哺乳動物正常生長發(fā)育所必需的物質(zhì)物質(zhì)CH3C

40、H3CH3OHCH3CH3v三萜三萜 三萜分子中含有三萜分子中含有30個碳原子，存?zhèn)€碳原子，存在于動植物體內(nèi)。三萜常含有四個在于動植物體內(nèi)。三萜常含有四個或五個稠合的碳環(huán)。許多三萜與甾或五個稠合的碳環(huán)。許多三萜與甾族化合物在化學(xué)上或生物化學(xué)上有族化合物在化學(xué)上或生物化學(xué)上有相似之處。相似之處。角鯊烯（角鯊烯（squalene)CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3Br+ Mg法泥基溴法泥基溴角鯊烯（角鯊烯（squalene)v類胡蘿卜素類胡蘿卜素 類胡蘿卜素是一類四萜，它們類胡蘿卜素是一類四萜，它們在植物、動物和海洋生物中，分布在植物、動物和海洋生物中，分布甚

41、廣。類胡蘿卜素可作為食用色素甚廣。類胡蘿卜素可作為食用色素或作為動物和家禽的飼料添加劑?；蜃鳛閯游锖图仪莸娘暳咸砑觿?。常見的類胡蘿卜素有常見的類胡蘿卜素有番茄紅素番茄紅素和和-胡蘿卜素胡蘿卜素。四萜番茄紅素番茄紅素(lycopene(lycopene) )CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3-胡蘿卜素胡蘿卜素(-carotene)(-carotene)CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3v存在于動物和人體中的一類不飽和脂肪酸組存在于動物和人體中的一類不飽和脂肪酸組成的具有多種生理作用的活性物質(zhì)。成的具有多種生理作用的活性物質(zhì)。v最早發(fā)現(xiàn)存在于人的

42、精液中，當(dāng)時以為這一最早發(fā)現(xiàn)存在于人的精液中，當(dāng)時以為這一物質(zhì)是由前列腺釋放的，因而定名為前列腺物質(zhì)是由前列腺釋放的，因而定名為前列腺素。素。v現(xiàn)已證明精液中的前列腺素主要來自精囊，現(xiàn)已證明精液中的前列腺素主要來自精囊，除之全身許多組織細(xì)胞都能產(chǎn)生前列腺素。除之全身許多組織細(xì)胞都能產(chǎn)生前列腺素。v早期是從羊精囊提取，現(xiàn)可用生物合成法或早期是從羊精囊提取，現(xiàn)可用生物合成法或全合成法制成。全合成法制成。 六、前六、前 列列 腺腺 素素 前列腺素的化學(xué)本質(zhì)前列腺素的化學(xué)本質(zhì)v是由一個五元環(huán)和兩條側(cè)鏈構(gòu)成的是由一個五元環(huán)和兩條側(cè)鏈構(gòu)成的20碳不飽和脂肪碳不飽和脂肪酸。酸。v按其結(jié)構(gòu)，前列腺素分為按其結(jié)

43、構(gòu)，前列腺素分為A、B、C、D、E、F、G、H、I等類型。等類型。v不同類型的前列腺素具有不同的功能，如前列腺素不同類型的前列腺素具有不同的功能，如前列腺素E能舒張支氣管平滑肌，降低通氣阻力；而前列腺能舒張支氣管平滑肌，降低通氣阻力；而前列腺素素F的作用則相反。的作用則相反。v前列腺素的半衰期極短（前列腺素的半衰期極短（12分鐘），除前列腺素分鐘），除前列腺素I2外，其他的前列腺素經(jīng)肺和肝迅速降解，故前列外，其他的前列腺素經(jīng)肺和肝迅速降解，故前列腺素不像典型的激素那樣，通過循環(huán)影響遠(yuǎn)距離靶腺素不像典型的激素那樣，通過循環(huán)影響遠(yuǎn)距離靶組織的活動，而是在局部產(chǎn)生和釋放，對產(chǎn)生前列組織的活動，而是在

44、局部產(chǎn)生和釋放，對產(chǎn)生前列腺素的細(xì)胞本身或?qū)︵徑?xì)胞的生理活動發(fā)揮調(diào)節(jié)腺素的細(xì)胞本身或?qū)︵徑?xì)胞的生理活動發(fā)揮調(diào)節(jié)作用。作用。 生理和藥理作用生理和藥理作用v對心血管、呼吸、消化以及生殖系統(tǒng)等有廣對心血管、呼吸、消化以及生殖系統(tǒng)等有廣泛的生理和藥理作用。目前研究較多并與生泛的生理和藥理作用。目前研究較多并與生殖系統(tǒng)有關(guān)的前列腺素有前列腺素殖系統(tǒng)有關(guān)的前列腺素有前列腺素E2（PGE2）、前列腺素）、前列腺素F2（PGF2）和）和15-甲基前列腺素甲基前列腺素F2等。等。 v與縮宮素不同，上述幾種前列腺素對各期妊與縮宮素不同，上述幾種前列腺素對各期妊娠的人子宮都有顯著的興奮作用，僅對分娩娠的人子宮

45、都有顯著的興奮作用，僅對分娩前的子宮更敏感些。前的子宮更敏感些。v故除用于足月引產(chǎn)外，對早期或中期妊娠子故除用于足月引產(chǎn)外，對早期或中期妊娠子宮也能引起足以導(dǎo)致流產(chǎn)的高頻率和大幅度宮也能引起足以導(dǎo)致流產(chǎn)的高頻率和大幅度的收縮。的收縮。v前列腺素也可能發(fā)展成為一種用于月經(jīng)過期前列腺素也可能發(fā)展成為一種用于月經(jīng)過期不久的早孕婦女的催經(jīng)抗早孕藥物。不久的早孕婦女的催經(jīng)抗早孕藥物。v除靜脈滴注外，陰道內(nèi)、宮腔內(nèi)或羊膜腔內(nèi)除靜脈滴注外，陰道內(nèi)、宮腔內(nèi)或羊膜腔內(nèi)給藥，也能有效。目前正從劑型、給藥途徑給藥，也能有效。目前正從劑型、給藥途徑以及提高選擇性等方面進(jìn)行研究。以及提高選擇性等方面進(jìn)行研究。 七、脂蛋

46、白七、脂蛋白（一）（一） 細(xì)胞脂蛋白細(xì)胞脂蛋白分布：生物膜分布：生物膜蛋白質(zhì)部分蛋白質(zhì)部分: : 主要是糖蛋白主要是糖蛋白 脂質(zhì)部分脂質(zhì)部分: : 主要是磷脂，其次是糖主要是磷脂，其次是糖脂脂脂質(zhì)與蛋白質(zhì)以非共價鍵結(jié)合而成的復(fù)合物脂質(zhì)與蛋白質(zhì)以非共價鍵結(jié)合而成的復(fù)合物 組成組成（二）（二） 血漿脂蛋白血漿脂蛋白電泳法分類電泳法分類超離心法分類超離心法分類 乳糜微粒（乳糜微粒（CM, chylomicron） 極低密度脂蛋白極低密度脂蛋白（VLDL，very low density lipoprotein） 低密度脂蛋白低密度脂蛋白（LDL，low density lipoprotein） 高密

47、度脂蛋白高密度脂蛋白（HDL， high density lipoprotein） （三）脂蛋白的功能（三）脂蛋白的功能脂蛋白脂蛋白密度密度 /(gcm-3) 合成臟器合成臟器脂質(zhì)脂質(zhì)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)功能功能CM乳糜微粒乳糜微粒0.96小腸小腸98% (主要為主要為TG)2%運輸外源性的運輸外源性的TG到體內(nèi)到體內(nèi) VLDL （前（前-脂蛋白）脂蛋白）0.951.006肝肝91% (主要為主要為TG)812%運輸內(nèi)源性的運輸內(nèi)源性的TG LDL（-脂蛋脂蛋白）白） 1.0061.063肝肝75%(主要主要為膽固醇和為膽固醇和膽固醇酯膽固醇酯) 25% 運輸內(nèi)源性膽固醇運輸內(nèi)源性膽固醇 HDL （-

48、脂蛋白）脂蛋白） 1.0631.21 肝肝50%（主要（主要為磷脂、膽為磷脂、膽固醇）固醇） 50%吸收周圍細(xì)胞的膽固醇，吸收周圍細(xì)胞的膽固醇，對脂蛋白酯酶、卵磷脂一對脂蛋白酯酶、卵磷脂一膽固醇?；D(zhuǎn)移酶有激活膽固醇酰基轉(zhuǎn)移酶有激活作用作用 血漿脂蛋白的分類、組分及主要功能血漿脂蛋白的分類、組分及主要功能 八、八、 生物膜生物膜biological membranev所有的細(xì)胞都以一層薄膜將它的內(nèi)含物與外所有的細(xì)胞都以一層薄膜將它的內(nèi)含物與外界環(huán)境分開。界環(huán)境分開。v另外，大多數(shù)細(xì)胞中還含有許多內(nèi)膜系統(tǒng)，另外，大多數(shù)細(xì)胞中還含有許多內(nèi)膜系統(tǒng)，組成具有各種特定功能的亞細(xì)胞結(jié)構(gòu)和細(xì)胞組成具有各種特

49、定功能的亞細(xì)胞結(jié)構(gòu)和細(xì)胞器。器。v例如，線粒體、細(xì)胞核、內(nèi)質(zhì)網(wǎng)、溶酶體和例如，線粒體、細(xì)胞核、內(nèi)質(zhì)網(wǎng)、溶酶體和葉綠體等。細(xì)胞膜以及各種細(xì)胞器的外膜通葉綠體等。細(xì)胞膜以及各種細(xì)胞器的外膜通稱為生物膜。稱為生物膜。1、生物膜的組成、生物膜的組成主要由：主要由：v脂質(zhì)（主要是磷脂和膽固醇）脂質(zhì)（主要是磷脂和膽固醇）v蛋白質(zhì)（包括酶）和多糖類組成，蛋白質(zhì)（包括酶）和多糖類組成，v水和金屬離子等。水和金屬離子等。生物膜的組成，因膜的種類不同而有很大的差生物膜的組成，因膜的種類不同而有很大的差別。別。2 2、生物膜的結(jié)構(gòu)、生物膜的結(jié)構(gòu) 生物膜是以磷脂、膽固醇和糖脂為主構(gòu)成的雙層脂膜生物膜是以磷脂、膽固醇和

50、糖脂為主構(gòu)成的雙層脂膜單分子層膜單分子層膜v單分子層膜是由高度有序排列的雙親性分子形單分子層膜是由高度有序排列的雙親性分子形成的單分子層膜結(jié)構(gòu)。單分子層可以在氣成的單分子層膜結(jié)構(gòu)。單分子層可以在氣- -液、液、氣氣- -固、液固、液- -液和固液和固- -液等界面形成，其中，空氣液等界面形成，其中，空氣- -水界面形成的單層膜最重要。水界面形成的單層膜最重要。vLBLB膜技術(shù)是制備單分子層膜的主要方法。膜技術(shù)是制備單分子層膜的主要方法。LBLB膜膜技術(shù)是由技術(shù)是由LangmuirLangmuir 和和BlodgettBlodgett發(fā)明的膜制備技發(fā)明的膜制備技術(shù)，所以稱為術(shù)，所以稱為LBLB膜

51、技術(shù)。膜技術(shù)。雙層類脂膜雙層類脂膜v這類膜是指具有雙分子厚度，能有效分這類膜是指具有雙分子厚度，能有效分隔水溶液的超薄類脂膜。隔水溶液的超薄類脂膜。v雙層類脂膜的厚度小于雙層類脂膜的厚度小于10 nm10 nm，具有兩個，具有兩個界面，不透光。界面，不透光。v雙層類脂膜可以將溶液分隔成兩個部分，雙層類脂膜可以將溶液分隔成兩個部分，是模擬細(xì)胞膜內(nèi)、外環(huán)境的理想模型，是模擬細(xì)胞膜內(nèi)、外環(huán)境的理想模型，在生物化學(xué)體系研究中具有重要意義。在生物化學(xué)體系研究中具有重要意義。生物膜的模擬生物膜的模擬- -人工膜人工膜v是指由雙親性分子高度有序排列是指由雙親性分子高度有序排列形成的體系形成的體系. .是指由

52、雙親性分子是指由雙親性分子高度有序排列形成的體系，如膠高度有序排列形成的體系，如膠束、微團(tuán)、單分子層膜、雙分子束、微團(tuán)、單分子層膜、雙分子層膜和脂質(zhì)體等。層膜和脂質(zhì)體等。 v人工膜具有生物膜的基本結(jié)構(gòu)特人工膜具有生物膜的基本結(jié)構(gòu)特點和某些理化性質(zhì)，是研究生物點和某些理化性質(zhì)，是研究生物膜結(jié)構(gòu)與功能關(guān)系的基本模型。膜結(jié)構(gòu)與功能關(guān)系的基本模型。v最能代表生物膜結(jié)構(gòu)特性的人工最能代表生物膜結(jié)構(gòu)特性的人工膜是單分子層膜、雙分子層膜和膜是單分子層膜、雙分子層膜和脂質(zhì)體。脂質(zhì)體。1935年年Danielli等提出了脂蛋白結(jié)構(gòu)模型等提出了脂蛋白結(jié)構(gòu)模型以來，提出過各種其它模型；以來，提出過各種其它模型；19

53、72年由年由S.J.Singer等人提出的等人提出的液態(tài)鑲嵌液態(tài)鑲嵌模型，模型，是目前為大家所接受的模型。是目前為大家所接受的模型。v該模型解釋了天然膜的許多特性，如：該模型解釋了天然膜的許多特性，如：生物膜蛋白質(zhì)含量的差異性，膜結(jié)構(gòu)上生物膜蛋白質(zhì)含量的差異性，膜結(jié)構(gòu)上的不對稱性，膜厚度的不均一性，膜的的不對稱性，膜厚度的不均一性，膜的電性質(zhì)及通透性等電性質(zhì)及通透性等液態(tài)鑲嵌模型液態(tài)鑲嵌模型液態(tài)鑲嵌模型的要點液態(tài)鑲嵌模型的要點v（1）膜磷脂排列成雙分子層，它構(gòu)成膜的基質(zhì)。）膜磷脂排列成雙分子層，它構(gòu)成膜的基質(zhì)。v（2）雙分子層的每一個磷脂分子都可以自由地橫）雙分子層的每一個磷脂分子都可以自由地

54、橫向移動，其結(jié)果使雙分子層具有流動性、柔韌性、向移動，其結(jié)果使雙分子層具有流動性、柔韌性、高電阻性及對高極性分子的不通透性。高電阻性及對高極性分子的不通透性。v（3 ）磷脂分子的兩側(cè)不對稱性）磷脂分子的兩側(cè)不對稱性v（4）外周蛋白主要以離子鍵與膜極性端結(jié)合，內(nèi)）外周蛋白主要以離子鍵與膜極性端結(jié)合，內(nèi)嵌蛋白以不同的方式和深度插入或穿過膜脂雙分子嵌蛋白以不同的方式和深度插入或穿過膜脂雙分子層。層。v（5）蛋白質(zhì)在基質(zhì)上的鑲嵌分布，并不限制蛋白）蛋白質(zhì)在基質(zhì)上的鑲嵌分布，并不限制蛋白質(zhì)分子在基質(zhì)上的橫向移動。質(zhì)分子在基質(zhì)上的橫向移動。（1 1）脂質(zhì)）脂質(zhì) LipidLipidv脂質(zhì)是構(gòu)成生物膜最基本

55、的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)是構(gòu)成生物膜最基本的結(jié)構(gòu)物質(zhì)物質(zhì)v脂質(zhì)包括磷脂、膽固醇和糖脂等，脂質(zhì)包括磷脂、膽固醇和糖脂等，其中以磷脂為主要成分。其中以磷脂為主要成分。3、構(gòu)成生物膜的主要物質(zhì)、構(gòu)成生物膜的主要物質(zhì) 磷脂磷脂GlycerophospholipidsGlycerophospholipidsv主要是磷酸甘油二脂。甘主要是磷酸甘油二脂。甘油中第油中第1 1，2 2位碳原子與脂位碳原子與脂肪酸酯基（主要是含肪酸酯基（主要是含1616碳碳的軟脂酸和的軟脂酸和1818碳的油酸）碳的油酸）相連，第相連，第3 3位碳原子則與磷位碳原子則與磷酸酯基相連。不同的磷脂，酸酯基相連。不同的磷脂，其磷酸酯基組成也不相同。其

56、磷酸酯基組成也不相同。 膽固醇膽固醇SterolsSterolsv膽固醇是一種類膽固醇是一種類脂化合物脂化合物, , 在生在生物膜中含量較多。物膜中含量較多。膽固醇以中性脂的形式分布在膽固醇以中性脂的形式分布在雙層脂膜內(nèi)，對生物膜中脂類的雙層脂膜內(nèi)，對生物膜中脂類的物理狀態(tài)有一定的調(diào)節(jié)作用，物理狀態(tài)有一定的調(diào)節(jié)作用，有有利于保持膜的流動性和降低相變利于保持膜的流動性和降低相變溫度溫度。 （鞘）糖脂（鞘）糖脂GlycosphingolipidsGlycosphingolipidsv糖脂也是構(gòu)成雙層脂膜的結(jié)構(gòu)物質(zhì)。糖脂也是構(gòu)成雙層脂膜的結(jié)構(gòu)物質(zhì)。v糖脂主要分布在細(xì)胞膜外側(cè)的單分子層中。糖脂主要分布

57、在細(xì)胞膜外側(cè)的單分子層中。v動物細(xì)胞膜所含的糖脂主要是腦苷脂。動物細(xì)胞膜所含的糖脂主要是腦苷脂。v 結(jié)構(gòu)為：結(jié)構(gòu)為：CH2CHNHCHCH=CHOH(CH2)12CH3神經(jīng)鞘氨醇OOHCH2OHOOHOHR:脂肪酸COR半乳糖（2 2）膜蛋白質(zhì)）膜蛋白質(zhì)v生物膜中含有多種不同的蛋白質(zhì)，通常稱為生物膜中含有多種不同的蛋白質(zhì)，通常稱為膜蛋白。膜蛋白。v根據(jù)它們在膜上的定位情況，可以分為外周根據(jù)它們在膜上的定位情況，可以分為外周蛋白和內(nèi)在蛋白。蛋白和內(nèi)在蛋白。v膜蛋白具有重要的生物功能，是生物膜實施膜蛋白具有重要的生物功能，是生物膜實施功能的基本場所。功能的基本場所。外周蛋白外周蛋白peripher

58、al peripheral proteinproteinv這類蛋白約占膜蛋白的這類蛋白約占膜蛋白的202030%30%，分布于雙層，分布于雙層脂膜的外表層，主要通過靜電引力或范德華脂膜的外表層，主要通過靜電引力或范德華力與膜結(jié)合。力與膜結(jié)合。v外周蛋白與膜的結(jié)合比較疏松，容易從膜上外周蛋白與膜的結(jié)合比較疏松，容易從膜上分離出來。分離出來。v外周蛋白能溶解于水。外周蛋白能溶解于水。內(nèi)在蛋白內(nèi)在蛋白integral proteinintegral proteinv內(nèi)在蛋白約占膜蛋白的內(nèi)在蛋白約占膜蛋白的70-80%70-80%，蛋白的部分或全部，蛋白的部分或全部嵌在雙層脂膜的疏水層中。嵌在雙層脂膜的疏水層中。v這類蛋白的特征是不溶于水，主要靠疏水鍵與膜脂這類蛋白的特征是不溶于水，主