清華大學(xué)有機(jī)化學(xué)李艷梅課件全知識(shí)講解

1、清華大學(xué)有機(jī)化學(xué)李艷梅課件全1. Organic compounds and organic chemistry第一部分第一部分 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1.1 Introduction and a brief history 有機(jī)化學(xué)歷史簡(jiǎn)介有機(jī)化學(xué)歷史簡(jiǎn)介 1.2 Character of organic compound 有機(jī)化合物的特性有機(jī)化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn o

2、rganic chemistry 有機(jī)化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程有機(jī)化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程1.1 Introduction and a brief history 有機(jī)化學(xué)歷史簡(jiǎn)介有機(jī)化學(xué)歷史簡(jiǎn)介有機(jī)化學(xué) ？ 有機(jī)化合物 ？ R1CCNHR2NHOO*nStarch（淀粉）CmHnm value around 8Gasoline（汽油）OOCH3OOHCOOH3CCOCH3OHOOHOOCH3OOHSalicylic acidAcetylsalicylic acid乙酰水楊酸（阿斯匹林）Formalinaqueous solution of formaldehydeHOHO

3、rganic Chemistry in the HistoryTo make human body into a mummy, formalin was often employed in ancient Egypt. 甲 醛古埃及人利用有機(jī)化合物處理尸體Wine was invented before Xia dynasty. By Zhou dynasty, wine has become very important in sacrifice events. 制酒CH3CH2OH周禮Vinegar production has already become an expect techn

4、ology by Zhou dynasty. 制醋COHOH3CDyeing has become am important industry before Zhou dynasty. 染色茜草The demise of vitalismIn ancient ages, mixtures of organic compounds were abstracted from natural products. Chinese traditional drug, dye, and perfume are of this kind.By the 18th century, some pure orga

5、nic compounds were obtained.Turtric acid was obtained from grape juice, citric acid was abstracted from lemon juice, and urea was purified from urine.1828, preparation of urea from inorganic compounds indicates the demise of “vitalism”.In 1806, famous chemist, Berzelius J. first used the word “organ

6、ic chemistry”, and states, organic compounds could not be produced without “vital force（生命力生命力）”The fact that organic compounds could be obtained from inorganic compounds without the help of organism was not accepted for a long time.In 1845 acetic acid and in 1854 ester were separately synthesized f

7、rom inorganic compounds, indicating the final demise of vitalism.興趣閱讀： See appendix file 0001: Letter between Whler and his adviser, Berzelius. See appendix file 0002: Whlers paper on synthesis of urea See appendix file 0003: Problems and answers on the urea synthetic paper (from Yale University)(NH

8、4)+NCO-H2NONH2Ammonium cyanate氰酸銨A brief history190020001800Synthesis of ureaFriedrich Whler Important events on organic chemistry1828Synthesis of urea, indicating demise of vitalismMilestone of organic chemistry By Whler1865Bringing forward that carbon is quadrivalentMilestone of structural theory

9、By A. Kekul1874Saturated carbon atoms share tetrahedral topologyInitiation of stereochemistry By J.H.Vant HoffInitiation of stereochemistry By J.A.Le Bel1917Lewis acid and Lewis base theoryMilestone of structural theory By Lewis1931Huckel rulesThe Frontier-orbital theoryThe principle of conservation

10、 of orbital symmeteryMeans of “Organic chemistry” “有機(jī)化學(xué)”的含義First citing 基于基于 “ “生命力生命力”學(xué)說學(xué)說Based on “vitalism”, Berzelius first cited this word, and deemed organic compounds could not be produced without the special power “vita force”.1806Definition 元素分析結(jié)果元素分析結(jié)果A.L. Lavoisier and Von Liebig J.F. inv

11、ented the elemental analysis protocal. They found all organic compounds contain carbon, most contain hydrogen, many contain oxygen and nitrogen. Kekl and Gmelin defined organic chemistry as “chemistry of carbonaceous compounds”將將“有機(jī)化合物有機(jī)化合物”定義為定義為“含碳的化合物含碳的化合物”，則，則“有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)”即為即為“研究含碳化合物的化學(xué)研究含碳化合物的化學(xué)

12、”O(jiān)f course, many carbonaceous compounds are not organic compounds1865Based on chemical structural theory, Schorlemmer defined organic compound as “ hydrocarbon and its derivatives”, and organic chemistry as “chemistry of hydrocarbon and its derivatives”.“碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩盢BNBNBHHHHHH分類的關(guān)鍵： “性質(zhì)”！ 而不是“組成”1.

13、 Organic compounds and organic chemistry第一部分第一部分 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1.1 Introduction and a brief history 有機(jī)化學(xué)歷史簡(jiǎn)介有機(jī)化學(xué)歷史簡(jiǎn)介 1.2 Character of organic compound 有機(jī)化合物的特性有機(jī)化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry

14、 有機(jī)化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程有機(jī)化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程1.2 Character of organic compound 有機(jī)化合物的特性有機(jī)化合物的特性結(jié)構(gòu)上Covalent BondC NC SC OCFC ClC BrCIC P1、碳通常以共價(jià)鍵與其它原子相連Link to each other easilyC CC CC C2、自身成鍵能力強(qiáng)Isomersim3、同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在Physical PropertiesLow melting point 熔點(diǎn)低Low boiling point 沸點(diǎn)低High volatility 揮發(fā)性大Often inso

15、luble 多數(shù)難溶于水Density often lower than water 比重一般比水小Chemical Properties 穩(wěn)定性不如無機(jī)物 Less stable 易燃 Inflammation反應(yīng)速度慢 Low reaction rate副反應(yīng)多 Frequent side reaction 化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)1. Organic compounds and organic chemistry第一部分第一部分 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1.1 Introduction and a brief history 有機(jī)化學(xué)歷史簡(jiǎn)介有機(jī)化學(xué)歷史簡(jiǎn)介 1.2 Character of or

16、ganic compound 有機(jī)化合物的特性有機(jī)化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry 有機(jī)化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程有機(jī)化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程1.3 Research fields in organic chemistry 有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域 Nature Product Chemistry 天然產(chǎn)物化學(xué)Separ

17、ated, or extracted chemicals from nature products.Eg. Hormones, Auxin, PheromoneHO Structure Determination 結(jié)構(gòu)測(cè)定SpectroscopicNMRIRUltra ViolateMass spectrometryNonspectroscopicElementary analysis Organic Synthesis 有機(jī)合成nHOSimple compounds Reaction Mechanism 反應(yīng)機(jī)理YXYXXYTransition StateE Cross science 與其

18、它學(xué)科滲透 eg. with life science Life procedure is consisted of chemical reactions of biological molecules, the transformation of matter and energy. Chemical biology aims to explore the life procedure on the molecular level.Chemical theories and methodsLife sciencewith environment engineeringTo reduce po

19、llutionTo extract useful compounds from injurants 1. Organic compounds and organic chemistry第一部分第一部分 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1.1 Introduction and a brief history 有機(jī)化學(xué)歷史簡(jiǎn)介有機(jī)化學(xué)歷史簡(jiǎn)介 1.2 Character of organic compound 有機(jī)化合物的特性有機(jī)化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域 1.4 The methods to study

20、organic chemistry and how to learn organic chemistry 有機(jī)化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程有機(jī)化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry 有機(jī)化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程有機(jī)化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程1.4.1 Special methods 特殊方法特殊方法1.4.2 Ordinary methods 常規(guī)方法常規(guī)方法 Separation and purification 分離純

21、化分離純化 Analysis 結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析 Elementary analysis Determination of molecular weight Determination of the formula Determination of the structure Synthesis 合成合成 Mechanism 機(jī)理研究機(jī)理研究1.4.1 Special methods 特殊方法特殊方法On high mountains, sea bottom, in spaceKkuls dreamPasteurs method separation of tartaric acid極端條件下極

22、端條件下 Special environment偶然因素偶然因素 Special conditions1.4.2 Ordinary methods 常規(guī)方法常規(guī)方法Separation and purification 分離純化 Distillation蒸餾蒸餾Sublimation升華升華Extraction萃取萃取TLC薄板分析薄板分析薄層色譜薄層色譜Crystallization重結(jié)晶重結(jié)晶Chromatography柱色譜柱色譜Analysis 結(jié)構(gòu)分析Elementary analysis 元素元素分析分析Chemical analysisElementary analyzerDet

23、ermination of molecular weight 分子分子量的確定量的確定Physical methods 物理方法物理方法Instrumental methods 儀器分析方法儀器分析方法Melting point and boiling point testMass spectrometryDetermination of the formula 分子式的確定分子式的確定Example 1:20/121.67:6.7/16.7:46.4/143.31:26.9/161.68CHNO1422CH4N2OExperimental formulaMr = 120C2H8N4O2Det

24、ermination of the structure 結(jié)構(gòu)的確定結(jié)構(gòu)的確定Chemical methodsSpecific reactionsInstrumental methodsNMR, IR, UVSynthesis 合成合成Mechanism 機(jī)理研究機(jī)理研究How to learn organic chemistry 如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程歸納性學(xué)科 而非演繹性學(xué)科學(xué)習(xí)建議： 從結(jié)構(gòu)和機(jī)理角度找規(guī)律 多進(jìn)行比較與歸納 適當(dāng)量的練習(xí)建議大家再了解一些其它相關(guān)知識(shí)：學(xué)科素養(yǎng)：學(xué)科素養(yǎng)：假如你，一個(gè)清華大學(xué)畢業(yè)的學(xué)生，正在現(xiàn)場(chǎng)。你將如何處理這個(gè)事件？ 2.1.1.1 C

25、arbon element 碳元素碳元素2.1.1.2 Covalent bond 共價(jià)鍵共價(jià)鍵2.1.1 Organic structures 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 2.1.1.1 Carbon element 碳元素碳元素 C1s22s22p212.01第二周期第四主族（IVA）H2.2Li1.0Na0.9K0.8Be1.5Mg1.2Ca1.0Cu1.9Zn1.6Ag1.9Cd1.7Hg1.9B2.0Al1.5C2.5Si1.7N3.1P2.1O3.5S2.4F4.1Cl2.8Br2.7I2.2Ge2.0Sn1.7Pb1.6As2.2Sb1.8Bi1.7Se2.5C1s22s2

26、2p212.012.5C4.1F0.8K第二周期第四主族（IVA）電負(fù)性既不容易得電子，也不容易失電子CCCdifficultOrCeasy碳原子外層有四個(gè)電子：總之：碳原子既不易得電子，又不易失電子 以共價(jià)鍵結(jié)合 外層有四個(gè)電子 可形成四根共價(jià)鍵 2.1.1.1 Carbon element 碳元素碳元素2.1.1.2 Covalent bond 共價(jià)鍵共價(jià)鍵2.1.1 Organic structures 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 2.1.1.2 Covalent bond 共價(jià)鍵共價(jià)鍵 Valence Bond Theory 價(jià)鍵理論Electrons with opposite

27、 spin form covalent bonds;Saturation of a covalent bond;Direction of a covalent bond;Hybrid orbital theory.u sp3,sp2,sp hybrid orbitalu VSEPR theory Electrons with opposite spin form covalent bond. 自旋方向相反的電子配對(duì)形成共價(jià)鍵自旋方向相反的電子配對(duì)形成共價(jià)鍵CCCCB. Saturation of a covalent bond CCCIf a electron has been involve

28、d in one covalent bond, no third electron would be accepted.當(dāng)原子的一個(gè)未成鍵電子與其他當(dāng)原子的一個(gè)未成鍵電子與其他原子的一個(gè)電子配對(duì)之后原子的一個(gè)電子配對(duì)之后, ,就不就不能再與第三個(gè)電子配對(duì)。能再與第三個(gè)電子配對(duì)。C. Direction of a covalent bond 共價(jià)鍵具有方向性共價(jià)鍵具有方向性 成鍵時(shí)成鍵時(shí), ,兩個(gè)電子的原子軌道發(fā)生重疊兩個(gè)電子的原子軌道發(fā)生重疊, ,重疊部重疊部分的大小決定共價(jià)鍵的牢固程度分的大小決定共價(jià)鍵的牢固程度兩種較穩(wěn)定的重疊成鍵方式兩種較穩(wěn)定的重疊成鍵方式: :原子軌道沿軌道的對(duì)稱軸方向

29、重疊原子軌道沿軌道的對(duì)稱軸方向重疊兩個(gè)平行的兩個(gè)平行的p p軌道側(cè)面交疊軌道側(cè)面交疊 s-s s-p sp3-sp3 電子云分布沿鍵軸呈圓柱形對(duì)稱電子云密度在兩個(gè)原子鍵軸平面的上方和下方最高D. Hybrid Orbital Theory 雜雜化軌道理論化軌道理論Csp3 hybridizationCC+C-C3/41/4sp3 hybridizationCsp3 hybridizationsp2 hybridization-C+p orbitalsp2 orbital-C+C-C2/31/3sp2 hybridization+-Csp2 hybridizationsp hybridizati

30、on-+C+p orbitalsp orbital+C-C1/21/2-+C+sp hybridization-+C+sp hybridization不同雜化態(tài)碳原子的電負(fù)性差異sp3sp2spsp雜化形式的軌道成鍵后，兩成鍵原子間電子云密度最大的區(qū)域最偏向該碳原子可視為sp雜化的碳原子的電負(fù)性最大即：s成分越多的雜化形式，可視為電負(fù)性越大VSEPR Theory 價(jià)電子對(duì)互斥理論價(jià)電子對(duì)互斥理論Valance Shell Electron-Pair Repulsion TheoryElectron pairs repel each other, so that the farthest ap

31、artment is always reached.價(jià)電子對(duì)互相排斥，使得成鍵軌道具有最大的距離和最小的干擾。價(jià)電子對(duì)互相排斥，使得成鍵軌道具有最大的距離和最小的干擾。ConfigurationBonding Angelsp hybridizationLinear 線型180sp2 hybridizationTriangle 平面三角型120sp3 hybridizationTetrahedron 四面體型109.5Molecular Orbital Theory 分子軌道理論要點(diǎn)：要點(diǎn)：原子形成分子后，成鍵電子并不局限于某一個(gè)原子形成分子后，成鍵電子并不局限于某一個(gè)原子或某幾個(gè)原子之間，而是

32、在整個(gè)分子中運(yùn)原子或某幾個(gè)原子之間，而是在整個(gè)分子中運(yùn)動(dòng)。通過薛定諤方程可求出描述分子中電子運(yùn)動(dòng)。通過薛定諤方程可求出描述分子中電子運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的波函數(shù)動(dòng)狀態(tài)的波函數(shù) (分子軌道）。成鍵電子按一分子軌道）。成鍵電子按一定規(guī)則填充在不同分子軌道中。定規(guī)則填充在不同分子軌道中。優(yōu)點(diǎn)：優(yōu)點(diǎn)：將分子視為一個(gè)整體，某一電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)不僅將分子視為一個(gè)整體，某一電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)不僅受某一原子的影響，而是受所組成分子的原子的受某一原子的影響，而是受所組成分子的原子的共同作用。共同作用。缺點(diǎn)：缺點(diǎn)：求解困難求解困難改進(jìn)：改進(jìn)：原子軌道線性組合法（原子軌道線性組合法（LCAO） 即：將分子軌道視為所屬原子軌道的線性組

33、合。即：將分子軌道視為所屬原子軌道的線性組合。 化學(xué)鍵由原子軌道重疊產(chǎn)生化學(xué)鍵由原子軌道重疊產(chǎn)生 任何數(shù)目的原子軌道重疊時(shí)就可以形成同樣任何數(shù)目的原子軌道重疊時(shí)就可以形成同樣數(shù)目的分子軌道數(shù)目的分子軌道 定域鍵（與共軛離域鍵相對(duì)）的原子軌道數(shù)為定域鍵（與共軛離域鍵相對(duì)）的原子軌道數(shù)為2 2，結(jié)果組成兩個(gè)分子軌道，其中一個(gè)比原來，結(jié)果組成兩個(gè)分子軌道，其中一個(gè)比原來的原子軌道的能量低的原子軌道的能量低成鍵軌道成鍵軌道。另一比原來。另一比原來軌道的能量高軌道的能量高反鍵軌道反鍵軌道（以加（以加“* *”表示）表示）。LCAO(Linear Combination of Atomic Orbital

34、)(1, 2, 3, n)a11a12a13 a1na21a22a23 a2na31a32a33 a3na31a32a33 a3n(1, 2, 3, n)=A =a11a12a13 a1na21a22a23 a2na31a32a33 a3na31a32a33 a3nAA 1 |A| 1反鍵軌道成鍵軌道Bond Length鍵 長(zhǎng)Bond Angel鍵 角Bond Energy鍵 能Polarity鍵的極性Parameters of a covalent bond 鍵參數(shù)（描述共價(jià)鍵的物理量）Bond EnergyBond EnergyEAB(g)(g)AB(g) 反應(yīng)所放出的能量 或逆向反應(yīng)吸

35、收的能量Dissociation energy 離解能離解能CH4CH3 + HCH2 + HCH + HC + HD1D2D3D4Bond energy of C-H bond:123414DDDD和不同離解能：指定的某一種離解方式鍵能：具有平均的概念鍵能鍵的強(qiáng)度越不易斷裂Bond LengthAB成鍵的兩個(gè)原子核之間的平均距離：成鍵的兩個(gè)原子核之間的平均距離：（形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子之間（形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子之間存在著一定的吸引力和排斥力，存在著一定的吸引力和排斥力，使原子核之間保存著一定的距使原子核之間保存著一定的距離，此距離為鍵長(zhǎng)。）離，此距離為鍵長(zhǎng)。）ABBond length is

36、the average distance of the nuclear of the two bonding atoms.CCCCCCCHAverage Bond length0.154nm0.134nm0.120nm0.109nmBond AngelABCBond angleeg. CH4 C2H2HCX bond angle109o28180oPolarity相同原子形成共價(jià)鍵時(shí)相同原子形成共價(jià)鍵時(shí) 電子云對(duì)稱分布在兩個(gè)原子核之間電子云對(duì)稱分布在兩個(gè)原子核之間 兩核正中位置電子云密度最大兩核正中位置電子云密度最大正電荷中心與負(fù)電荷中心相重疊不同電子形成共價(jià)鍵時(shí)不同電子形成共價(jià)鍵時(shí) 電子云偏

37、向于電負(fù)性大的，使之微負(fù)電子云偏向于電負(fù)性大的，使之微負(fù) （ ）CCCFPolar bond極性鍵極性鍵Nonpolar bond非極性鍵非極性鍵CFd+q1-q2Bond moment 鍵矩鍵矩Unit: DebyeClClClClClClClHPolar BondsNonpolar Molecule2.1.2 Organic reactions 有機(jī)化合物的反應(yīng)有機(jī)化合物的反應(yīng) 2.1.2.1 Cleavage of covalent bonds 共價(jià)鍵的斷裂共價(jià)鍵的斷裂2.1.2.2 Reaction types 反應(yīng)類型反應(yīng)類型Hemolytic cleavage 均裂ABAB自由基自

38、由基Free radicalUnshared electron pair未配對(duì)電子未配對(duì)電子CH3ClHetrolytic cleavage 異裂ABAB負(fù)離子負(fù)離子Anion正離子正離子CationCarbonion 碳負(fù)離子碳負(fù)離子CH3+Carbonium ion 碳正離子碳正離子CH3-2.1.2 Organic reactions 有機(jī)化合物的反應(yīng)有機(jī)化合物的反應(yīng) 2.1.2.1 Cleavage of covalent bonds 共價(jià)鍵的斷裂共價(jià)鍵的斷裂2.1.2.2 Reaction types 反應(yīng)類型反應(yīng)類型2.1.2.2 Reaction types 反應(yīng)類型反應(yīng)類型Ra

39、dical reactionIonic reactionConcerted reactionRadical induced reactionsCarbonion or carbonium ion induced reactionsThe forming of new bonds and breaking ofold bonds occur at the same time.自由基反應(yīng)：自由基反應(yīng)：由自由基引起的反應(yīng)由自由基引起的反應(yīng)離子型反應(yīng)：離子型反應(yīng)：由碳正離子或碳負(fù)離子引起的反應(yīng)由碳正離子或碳負(fù)離子引起的反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)：協(xié)同反應(yīng)：新鍵形成與舊鍵的斷裂同時(shí)發(fā)生（后述）新鍵形成與舊鍵的斷裂同時(shí)

40、發(fā)生（后述）By carbon sketch2.1.3 Classification 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類開鏈化合物開鏈化合物碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香族化合物芳香族化合物 官能團(tuán)官能團(tuán)：有機(jī)化合物分子特別能：有機(jī)化合物分子特別能起化學(xué)反應(yīng)的一些原子或原子團(tuán)，它起化學(xué)反應(yīng)的一些原子或原子團(tuán)，它通?？梢詻Q定化合物的主要性質(zhì)。通常可以決定化合物的主要性質(zhì)。具體分類請(qǐng)自學(xué)具體分類請(qǐng)自學(xué)2.2.1 Lewis electron-dot structure 路易士電子式路易士電子式HClHCHHHNaCl有機(jī)化合物中不常用2.2.2 Constructi

41、on formula 構(gòu)造式構(gòu)造式CHCHHCHHCHHHHHCH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3p 將直鏈上相同的亞甲基合并p 側(cè)鏈基團(tuán)用括號(hào)寫于所連原子的右側(cè)p 第一個(gè)碳原子上的取代基可寫在左側(cè)HCHCHHHCHHHCH3CH2CH3CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3C(CH3)2CH3CH3CCH3CH3CH32.2.3 Line-bond structure 鍵線式鍵線式pH、C可省去不寫，其它元素不可省略p端點(diǎn)與拐角各代表一個(gè)碳原子p單線代表單鍵，雙線代表雙鍵，叁線代表叁鍵p甲烷、乙烷、乙烯和乙炔等一般不用鍵線式表示CH3CH2CHCH3CH3C

42、H3CH2OCH2CH3OCH3CH2ClClCCH3CH3H3CCH3Rather thanCH3CH2CH3CH3CH2OCH2CH3OC and H atoms are omitted, while other types of atoms are not.CH3CHCH22.3.1 幾個(gè)與命名有關(guān)的詞幾個(gè)與命名有關(guān)的詞2.3.2 基本步驟基本步驟2.3.3 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個(gè)小原則1o, 2o, 3o, 4o2.3.1 幾個(gè)與命名有關(guān)的詞幾個(gè)與命名有關(guān)的詞“天干地支”簡(jiǎn)稱“干支”，是夏歷中用來編排年號(hào)和日期用的。 天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；地

43、支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未、申、酉、戌、亥，也稱十二地支。來源于中國(guó)“天干地支”的“天干”與碳原子個(gè)數(shù)關(guān)聯(lián)Alkanes are usually named after Chinese era.甲甲是拆的意思是拆的意思, 指萬物剖符而出指萬物剖符而出. 乙乙是軋的意思是軋的意思, 指萬物出生指萬物出生, 抽軋而出抽軋而出. 丙丙是炳的意思是炳的意思, 指萬物炳然著見指萬物炳然著見. 炳，長(zhǎng)炳，長(zhǎng) 勢(shì)正旺勢(shì)正旺丁丁是強(qiáng)的意思是強(qiáng)的意思, 指萬物丁壯指萬物丁壯. 戊戊是茂的意思是茂的意思, 指萬物茂盛指萬物茂盛. 己己是紀(jì)的意思是紀(jì)的意思, 指萬物有形可紀(jì)識(shí)指萬物有形可紀(jì)識(shí). 庚庚是更的意

44、思是更的意思, 指萬物收斂有實(shí)指萬物收斂有實(shí). 辛辛是新的意思是新的意思, 指萬物初新皆收成指萬物初新皆收成. 壬壬是任的意思是任的意思, 指陽氣任養(yǎng)萬物之下指陽氣任養(yǎng)萬物之下. 癸癸是揆的意思是揆的意思, 指萬物可揆度指萬物可揆度. 中文名中文名分子式分子式中文名中文名分子式分子式甲烷CH4庚烷C7H16乙烷C2H6辛烷C8H18丙烷C3H8壬烷C9H20丁烷C4H10癸烷C10H22戊烷C5H12十一烷C11H24己烷C6H14十二烷C12H261o, 2o, 3o, 4o與一個(gè)碳原子相連的碳原子 1o碳（伯碳、一級(jí)碳）與兩個(gè)碳原子相連的碳原子 2o碳（仲碳、二級(jí)碳）與三個(gè)碳原子相連的碳原

45、子 3o碳（叔碳、三級(jí)碳）與四個(gè)碳原子相連的碳原子 4o碳（季碳、四級(jí)碳）HHHPrimary carbonSecondary carbonTertiary carbonQuaternary carbonCHHCHCC與伯碳原子相連的氫原子 1o氫（伯氫、一級(jí)氫）與仲碳原子相連的氫原子 2o氫（仲氫、二級(jí)氫）與叔碳原子相連的氫原子 3o氫（叔氫、三級(jí)氫）HHHPrimary hydrogenSecondary hydrogenTertiary hydrogenCHHCHCCCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯仲叔季基亞基次基Univalent atoms or groups基： 一個(gè)化

46、合物去掉一個(gè)單價(jià)的原 子或原子團(tuán)的剩余部分稱之為“基” 基CH3CH2CH3CH2CH2CH3甲基乙基正丙基Ethyl EtNameAbv.Chinese namingMethyl Men-Propyl n-ProIUPAC nomenclature allowed group naming CHH3CH3CNameIsopropylAbv.i-Pr-Chinese naming異丙基Isobutyli-Bu-異丁基CHH3CCH3CH2Isobutyli-Bu-叔丁基Sec-butlyS-Bu-仲丁基CH2CHH3CH3CCCH3CH3H3C復(fù)雜的基（系統(tǒng)命名）從基的第一個(gè)原子開始，沿最長(zhǎng)鏈

47、編號(hào)CH3CH2CH2CHCH312341甲基丁基CH3CH2CH2CHCH2CH32甲基戊基CH3CH3CH3CH亞乙基CH2CH21,2亞乙基CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2亞丁基亞丁基亞丁基亞基：一個(gè)化合物從形式上去掉兩個(gè)單價(jià)或 一個(gè)雙價(jià)的原子或原子團(tuán)的剩余部分例如：CH4CH2亞甲基亞基CH4CH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CHCH2CH2MethyleneEthylene1,2-ethyleneButylene1,4-butylene1,3-

48、butylene次基：一個(gè)化合物從形式上去掉三個(gè)單價(jià)（同一原子）或一個(gè)叁價(jià)的原子或原子團(tuán)的剩余部分次基次甲基 Methylidyne次乙基 EthylidyneHCCH3CHCCH3C正straight chain, no branchn-n-pentane正戊烷正戊烷n-pentyl正戊基正戊基CH3CH2CH2CH2CH2正異新伯仲叔季 化合物命名：直鏈，無支鏈 基的命名：從烷烴上失去the group obtained when one primary hydrogen is removed 正異新伯仲叔季異iso-a straight chain with one methyl gro

49、up on site 2 iso-pentane異戊烷異戊烷iso-butane異丁烷異丁烷 化合物的命名：只有第二位上有一個(gè)甲基，其余為直鏈CHH3CCH3CH2CHH3CCH3CH2CH2iso-butyl異丁基異丁基iso-pentyl異戊基異戊基 基的命名：只有第二位上有一個(gè)甲基， 且從長(zhǎng)鏈的另一端失去伯氫異iso-正異新伯仲叔季新two methyl groups on site 2neo- 化合物的命名：只有第二位上有兩個(gè)甲基，其余為長(zhǎng)鏈新戊烷新戊烷新己烷新己烷CH3CCH3CH2CH3CH3CCH3CH2CH2CH3 基的命名：只有第二位上有兩個(gè)甲基， 且從長(zhǎng)鏈的另一端失去伯氫新

50、戊基新戊基新己基新己基新neo-正異新伯仲叔季伯PrimaryHHHPrimary carbonCPrimary hydrogen正異新伯仲叔季仲SecondaryHHSecondary carbonCSecondary hydrogenthe alkyl group obtained when a secondary hydrogen is removed CHH3CCH2CH3從直鏈烷烴上去掉一個(gè)仲氫原子所得的烷基仲丁基正異新伯仲叔季叔TertiaryHHTertiary carbonCTertiary hydrogenthe alkyl group obtained when a ter

51、tiary hydrogen is removed CH3CCH3CH3CH2H3CCCH3CH3去掉一個(gè)叔氫后所得的烷基，且一般僅限于如下結(jié)構(gòu)叔丁基叔戊基正異新伯仲叔季季QuaternaryQuaternary carbonCIUPAC nomenclature1979 AD.1980 AD.One name ConstitutionTranslationOne compound 原則:“一名對(duì)一物”（可能“一物對(duì)多名”）IUPACIUPAC概況概況: : 化學(xué)通報(bào)化學(xué)通報(bào) 8 8: :5757（19841984） 大學(xué)化學(xué)大學(xué)化學(xué) 13(2):61(1998)13(2):61(1998)IUPACIUPAC系統(tǒng)命名細(xì)則參見網(wǎng)絡(luò)學(xué)堂資料系統(tǒng)命名細(xì)則參見網(wǎng)絡(luò)學(xué)堂資料編號(hào)編號(hào)2.3.2 基本步驟基本步驟A. 母體是哪一類化合物？ “母體官能團(tuán)母體官能團(tuán)”-CHO, -COOH, -SO3H, -CO-“輩份輩份”高高“輩份輩份”中中“輩份輩份”低低-OH, -SH, -NH2, -NHR, -NR2-R, -NO, -NO2, -X一般不做母體官能團(tuán)一般不做母體官能團(tuán)以“輩分”最高的為“母體官能團(tuán)”，確定化合物類別CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CCHCHCCHH2CCH3CHCH2CH3ClCH3CH2CH2COOHCH3CHCH2COOHOH B