(完整版)有機(jī)物的溶解性規(guī)律

1、有機(jī)物的溶解性規(guī)律一、相似相溶原理1極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等）；非極性溶劑（有機(jī)溶劑如苯、汽油、四氯化碳、酒清等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)有機(jī)物、Br2、I2等）；2含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（OH）能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸。二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性1官能團(tuán)的溶解性：（1）易溶于水的官能團(tuán)（即親水基團(tuán)）有：一H、一CHO、一COOH、一NH2。（2）難溶于水的官能團(tuán)（即憎水基團(tuán)）有：所有的烴基（一CnH2n+1、一CH=CH2、一C6H5等）、鹵原子（一X）、硝基（一NO2）等。2分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶

2、解性：（1）當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí)，隨著烴基（憎水基團(tuán)）碳原子數(shù)目的增大，溶解度逐漸降低；例如，溶解度CH2OH>C2H5OH>C3H7OH>，一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水。（2）當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的解度越大；例如，溶解度：CH3CH2CH2OH<CH3CH（OH）CH2OH<CH2（OH）CH（OH）CH2OH。（3）當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的對(duì)溶解度的影響大致相同時(shí)，物質(zhì)微溶于水；例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚C6H50H、苯胺C6H5NH2、安息香酸（苯甲酸）C6H5COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH（上述

3、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中“一”左邊的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán)）；乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（其中一CH3和一CH2CH3為憎水基團(tuán)，為親水基團(tuán)）。（4）由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。例如，鹵代烴R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烴基R&shy;、鹵原子一X和硝基一N02均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水一：溶劑極性參數(shù)表，方便以下比較展開劑。環(huán)已烷：-0.2、石油醚（I類，3060°C）、石油醚（II類，6090°C）、正已烷:0.0、甲苯2.4、二甲苯:2.5、苯:2.7、二氯甲烷:3.1、異丙醇:3.9、正丁醇:3.9、四氫呋喃:4.0、氯仿:4.1、

4、乙醇:4.3、乙酸乙酯:4.4、甲醇:5.1、丙酮:5.1、乙腈:5.8、乙酸:6.0、水:10.2數(shù)值越大，極性越大二：常用溶劑的沸點(diǎn)、溶解性和毒性溶劑名稱沸點(diǎn)°C（101.3kPa）溶解性毒性液氨-33.35能溶解堿金屬和堿土金屬劇毒性、腐蝕性液態(tài)二氧化硫-10.08溶解胺、醚、醇苯酚、有機(jī)酸、芳香烴、溴、二硫化碳，多數(shù)飽和烴不溶劇毒甲胺-6.3是多數(shù)有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的優(yōu)良溶劑，液態(tài)甲胺與水、醚、苯、丙酮、低級(jí)醇混溶，其鹽酸鹽易溶于水，不溶于、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃二甲胺7.4是有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的優(yōu)良溶劑，溶于水、低級(jí)醇、醚、低極性溶劑強(qiáng)烈刺激性石油醚不溶于水，與丙酮、

5、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高級(jí)醇混溶與低級(jí)烷相似乙醚34.6微溶于水,易溶與鹽酸.與醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑混溶麻醉性戊烷36.1與乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑混溶低毒性二氯甲烷39.75與醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有機(jī)溶劑混溶低毒，麻醉性強(qiáng)二硫化碳46.23微溶與水，與多種有機(jī)溶劑混溶麻醉，強(qiáng)刺激性丙酮56.12與水、醇、醚、烴混溶低毒，類乙醇，但較大1，1-二氯乙烷57.28與醇、醚等大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶低毒、局部刺激性氯仿61.15與乙醇、乙醚、石油醚、鹵代烴、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性，強(qiáng)麻醉性甲醇64.5與水、乙醚、醇、酯、鹵代烴、苯、酮混溶中等毒性，麻醉性四

6、氫呋喃66優(yōu)良溶劑，與水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烴、芳香烴、氯化烴吸入微毒，經(jīng)口低毒己烷68.7甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒,麻醉性，刺激性三氟代乙酸71.78與水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多種脂肪族,芳香族化合物1，1，1-三氯乙烷74.0與丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有機(jī)溶劑混溶低毒四氯化碳76.75與醇、醚、石油醚、石油腦、冰醋酸、二硫化碳、氯代烴混溶氯代甲烷中,毒性最強(qiáng)乙酸乙酯77.112與醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多數(shù)有機(jī)溶劑溶解，能溶解某些金屬鹽低毒，麻醉性乙醇78.3與水、乙醚、氯仿、酯、烴類衍生物等有機(jī)溶劑混溶微毒類，麻醉性

7、丁酮79.64與丙酮相似，與醇、醚、苯等大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶低毒，毒性強(qiáng)于丙酮苯80.10難溶于水，與甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烴等大多有機(jī)物混溶強(qiáng)烈毒性環(huán)己烷80.72與乙醇、高級(jí)醇、醚、丙酮、烴、氯代烴、高級(jí)脂肪酸、胺類混溶低毒，中樞抑制作用乙睛81.60與水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各種不飽和烴混溶，但是不與飽和烴混溶中等毒性，大量吸入蒸氣，引起急性中毒異丙醇82.40與乙醇、乙醚、氯仿、水混溶微毒，類似乙醇1，2-二氯乙烷83.48與乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多種有機(jī)溶劑混溶高毒性、致癌乙二醇

8、二甲醚85.2溶于水，與醇、醚、酮、酯、烴、氯代烴等多種有機(jī)溶劑混溶,能溶解各種樹脂，還是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等氣體的優(yōu)良溶劑吸入和經(jīng)口低毒三氯乙烯87.19不溶于水，與乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烴、汽油混溶有機(jī)有毒品三乙胺89.6水:18.7以下混溶，以上微溶,易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚易爆,皮膚黏膜刺激性強(qiáng)丙睛97.35溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有機(jī)物，與多種金屬鹽形成加成有機(jī)物高毒性，與氫氰酸相似庚烷98.4與己烷類似低毒，刺激性、麻醉性水100略略硝基甲烷101.2與醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶麻醉性，刺激性1，4-二氧六環(huán)101.32能與水及多數(shù)有機(jī)溶

9、劑混溶，仍溶解能力很強(qiáng)微毒，強(qiáng)于乙醚23倍甲苯110.63不溶于水,與甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有機(jī)溶劑混溶低毒類，麻醉作用硝基乙烷114.0與醇、醚、氯仿混溶，溶解多種樹脂和纖維素衍生物局部刺激性較強(qiáng)吡啶115.3與水、醇、醚、石油醚、苯、油類混溶,能溶多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物低毒，皮膚黏膜刺激性4-甲基-2-戊酮115.9能與乙醇、乙醚、苯等大多數(shù)有機(jī)溶劑和動(dòng)植物油相混溶毒性和局部刺激性較強(qiáng)乙二胺117.26溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷刺激皮膚、眼睛丁醇117.7與醇、醚、苯混溶低毒，大于乙醇3倍乙酸118.1與水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高級(jí)脂

10、肪烴低毒，濃溶液毒性強(qiáng)乙二醇一甲醚124.6與水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶低毒類辛烷125.67幾乎不溶于水，微溶于乙醇，與醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶低毒性，麻醉性乙酸丁酯126.11優(yōu)良有機(jī)溶劑，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥行業(yè)，還可以用做萃取劑一般條件毒性不大嗎啉128.94溶解能力強(qiáng)，超過(guò)二氧六環(huán)、苯、和吡啶，與水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松節(jié)油、松脂等腐蝕皮膚，刺激眼和結(jié)膜，蒸汽引起肝腎病變氯苯131.69能與醇、醚、脂肪烴、芳香烴、和有機(jī)氯化物等多種有機(jī)溶劑混溶低于苯,損害中樞系統(tǒng)乙二醇一乙醚135.6與乙二醇一甲醚相似，但是

11、極性小，與水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶低毒類，二級(jí)易燃液體對(duì)二甲苯138.35不溶于水，與醇、醚和其他有機(jī)溶劑混溶一級(jí)易燃液體二甲苯138.5141.5不溶于水，與乙醇、乙醚、苯、烴等有機(jī)溶劑混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等極性溶劑部分溶解一級(jí)易燃液體，低毒類間二甲苯139.10不溶于水，與醇、醚、氯仿混溶，室溫下溶解乙睛、DMF等一級(jí)易燃液體醋酸酐140.0鄰二甲苯144.41不溶于水，與乙醇、乙醚、氯仿等混溶一級(jí)易燃液體N，N-二甲基甲酰胺153.0與水、醇、醚、酮、不飽和烴、芳香烴烴等混溶，溶解能力強(qiáng)低毒環(huán)己酮155.65與甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油腦、二甲苯、乙二

12、醇、乙酸異戊酯、二乙胺及其他多種有機(jī)溶劑混溶低毒類，有麻醉性，中毒幾率比較小環(huán)己醇161與醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烴、芳香烴、鹵代烴混溶低毒,無(wú)血液毒性,刺激性N，N-二甲基乙酰胺166.1溶解不飽和脂肪烴，與水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶微毒類糠醛161.8與醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸點(diǎn)脂肪烴,無(wú)機(jī)物一般不溶有毒品，刺激眼睛，催淚N-甲基甲酰胺180T85與苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚一級(jí)易燃液體苯酚（石炭酸）181.2溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，難溶于烴類溶劑，65.3以上與水混溶，65.3r以下分層高毒類，對(duì)皮膚、黏膜有強(qiáng)烈腐蝕性，可

13、經(jīng)皮吸收中毒1，2-丙二醇187.3與水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多種有機(jī)溶劑混溶低毒，吸濕，不宜靜注二甲亞砜189.0與水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烴混溶微毒，對(duì)眼有刺激性鄰甲酚190.95微溶于水，能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶參照甲酚N,N-二甲基苯胺193微溶于水，能隨水蒸氣揮發(fā)，與醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多種有機(jī)物抑制中樞和循環(huán)系統(tǒng)，經(jīng)皮膚吸收中毒乙二醇197.85與水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，與氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等難溶，對(duì)烴類、鹵代烴不溶，溶解食鹽、氯化鋅等無(wú)機(jī)物低毒類，可經(jīng)皮膚吸收中毒對(duì)甲酚201.88參照甲酚參照甲

14、酚N-甲基吡咯烷酮202與水混溶,除低級(jí)脂肪烴可以溶解大多無(wú)機(jī),有機(jī)物，極性氣體，高分子化合物毒性低，不可內(nèi)服間甲酚202.7參照甲酚與甲酚相似，參照甲酚芐醇205.45與乙醇、乙醚、氯仿混溶，20在水中溶解3.8%（wt）低毒，黏膜刺激性甲酚210微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶低毒類,腐蝕性,與苯酚相似甲酰胺210.5與水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六環(huán)、甘油、苯酚混溶，幾乎不溶于脂肪烴、芳香烴、醚、鹵代烴、氯苯、硝基苯等皮膚、黏膜刺激性、經(jīng)皮膚吸收硝基苯210.9幾乎不溶于水，與醇、醚、苯等有機(jī)物混溶，對(duì)有機(jī)物溶解能力強(qiáng)劇毒，可經(jīng)皮膚吸收乙酰胺221.15溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、熱苯、丁酮、丁醇、芐醇，微溶于乙醚毒性較低六甲基磷酸三酰胺（HMTA）233與水混溶，與氯仿絡(luò)合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烴、鹵代烴等較大毒性喹啉237.10溶于熱水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等中等毒性，刺激皮膚和眼乙二醇碳酸酯238與熱水，醇，苯，醚，乙酸乙酯，乙酸混溶,干燥醚，四氯化碳，石油醚,CCI4中不溶毒性低二甘醇