新課標(biāo)人教選修芳香烴全部學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1新課標(biāo)人教選修新課標(biāo)人教選修(xunxi) 芳香烴全部芳香烴全部第一頁，共28頁。1.什么(shn me)叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)(bn hun)的一類烴屬于芳香烴2.最簡單的芳香烴是最簡單的芳香烴是 苯苯第1頁/共28頁第二頁，共28頁。顏色顏色(yns)無色無色(w s)氣味氣味特殊氣味特殊氣味狀態(tài)狀態(tài)液態(tài)液態(tài)熔點熔點5.5沸點沸點80.1密度密度比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有機易溶于有機溶劑。溶劑。第2頁/共28頁第三頁，共28頁。二、苯的分子結(jié)構(gòu)二、苯的分子結(jié)構(gòu)(fn z ji u)1 1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu)(jigu)(jigu)式式2 2）結(jié)構(gòu)）

2、結(jié)構(gòu)(jigu)(jigu)簡簡式式1、組成(z chn)與結(jié)構(gòu)：分子式：分子式：C6H6第3頁/共28頁第四頁，共28頁。1201.4010-10m第4頁/共28頁第五頁，共28頁。第5頁/共28頁第六頁，共28頁。苯分子苯分子(fnz)中的大中的大鍵鍵第6頁/共28頁第七頁，共28頁。 3）結(jié)構(gòu)(jigu)特點： （1 1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2 2）苯分子中碳碳鍵是介于）苯分子中碳碳鍵是介于(ji y)(ji y)碳碳單鍵與碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵, ,碳原子采取碳原子采取sp2sp2雜化；雜化；（3 3）

3、苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。第7頁/共28頁第八頁，共28頁。性質(zhì)性質(zhì)(xngzh)(xngzh)苯的特殊苯的特殊(tsh)(tsh)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)苯的特殊苯的特殊(tsh)(tsh)性質(zhì)性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)第8頁/共28頁第九頁，共28頁。 在通常情況(qngkung)下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。1.苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點點?為什么為什么?2. 分別寫出苯與氧氣反應(yīng)分別寫出苯與氧氣反應(yīng),與氫

4、氣加成與氫氣加成,與溴和與溴和硝酸硝酸(xio sun)發(fā)生取代的化學(xué)方程式發(fā)生取代的化學(xué)方程式.第9頁/共28頁第十頁，共28頁。1）苯的氧化）苯的氧化(ynghu)反應(yīng)：在空反應(yīng)：在空氣中燃燒氣中燃燒2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O點燃點燃但不能使酸性但不能使酸性(sun xn)高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色產(chǎn)生產(chǎn)生(chnshng)濃煙濃煙2）苯的）苯的加成反應(yīng)加成反應(yīng) （與（與H2、Cl2)+ H2Ni環(huán)己烷環(huán)己烷+ 3Cl2催化劑催化劑ClClClClClClHHHHHH第10頁/共28頁第十一頁，共28頁。3）苯的取代反應(yīng)）苯的取代反應(yīng)(fnyng)（鹵代、硝化、（鹵

5、代、硝化、磺化）磺化）+ Br2Br+ HBrFeBr3+ HNO3（濃）（濃）NO2+ H2O濃濃H2SO45060 1.根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你設(shè)計制備溴苯和硝基苯的實驗方案（注意儀器的設(shè)計制備溴苯和硝基苯的實驗方案（注意儀器的選擇選擇(xunz)和試劑的加入順序）和試劑的加入順序）第11頁/共28頁第十二頁，共28頁。已知已知a、苯、液溴在鐵屑作用下劇烈、苯、液溴在鐵屑作用下劇烈(jli)反應(yīng)生成溴反應(yīng)生成溴苯，苯， 且放出熱量；且放出熱量； b、液溴、苯等有揮發(fā)性。、液溴、苯等有揮發(fā)性。A AB BC CD D請選擇請選擇(xunz)

6、最合適的裝置制溴苯，并證最合適的裝置制溴苯，并證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)明該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)第12頁/共28頁第十三頁，共28頁。(1)(1)長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝回流冷凝回流(hu li)(hu li)作用，防作用，防止苯和溴的揮發(fā)止苯和溴的揮發(fā)(2)(2)錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管不插入錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管不插入(ch (ch r)r)液面以下的原因：防止倒液面以下的原因：防止倒吸吸第13頁/共28頁第十四頁，共28頁。2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3實驗步驟實驗步驟:按左圖按左圖

7、連接好實驗裝置連接好實驗裝置,并并檢驗裝置的氣密性檢驗裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里放在燒瓶里.同時加同時加入入(jir)少量鐵粉少量鐵粉.在常溫下在常溫下,很快就會很快就會看到實驗現(xiàn)象看到實驗現(xiàn)象.第14頁/共28頁第十五頁，共28頁。實驗實驗(shyn)(shyn)思考題：思考題：1.1.實驗開始后實驗開始后, ,可以看到哪些可以看到哪些(nxi)(nxi)現(xiàn)象現(xiàn)象? ?2.Fe2.Fe屑的作用屑的作用(zuyng)(zuyng)是什么？是什么？3.3.長導(dǎo)管的作用是長導(dǎo)管的作用是什么？什么？4.4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.5.

8、哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？之恢復(fù)本來的面目？與溴反應(yīng)生成催化劑與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出液體輕微翻騰，有氣體逸出. .導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體用于導(dǎo)氣和冷凝回流用于導(dǎo)氣和冷凝回流溴化氫易溶于水，防止倒吸溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了苯與溴反應(yīng)生成溴

9、苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。第15頁/共28頁第十六頁，共28頁。ABC（1）做苯的硝化反應(yīng)實驗時，反應(yīng)物應(yīng)按何）做苯的硝化反應(yīng)實驗時，反應(yīng)物應(yīng)按何順序順序(shnx)添加？添加？（2）請選擇）請選擇(xunz)最合適的裝置制硝基苯最合適的裝置制硝基苯硝

10、酸硝酸(xio sun)濃硫酸濃硫酸冷卻冷卻苯苯D探究探究第16頁/共28頁第十七頁，共28頁。苯磺酸苯磺酸硝酸、硫酸的結(jié)構(gòu)簡式分別硝酸、硫酸的結(jié)構(gòu)簡式分別(fnbi)為：為： HO-NO2 HO-SO3H試寫出苯與濃硫酸共熱的化學(xué)方程式。試寫出苯與濃硫酸共熱的化學(xué)方程式?；腔夯腔旱?7頁/共28頁第十八頁，共28頁。第18頁/共28頁第十九頁，共28頁。實驗步驟實驗步驟:先將先將1.5mL濃硝酸注入大試管中濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL濃硫酸濃硫酸,并及時并及時(jsh)搖勻和冷搖勻和冷卻卻.向冷卻后的酸中逐滴加入向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振蕩充分振蕩,混和均

11、勻混和均勻.將混合物控制在將混合物控制在50-60的條件下約的條件下約10min,實驗裝置如左圖實驗裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中,可以可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得經(jīng)過分離得到粗硝基苯到粗硝基苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌最后再用蒸餾水洗滌.將用無水將用無水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯進行蒸餾粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯得到純硝基苯.第19頁/共28頁第二十頁，共28頁。1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?

12、為什么?2.步驟中,為了使反應(yīng)在50-60下進行,常用的方法是什么?3.步驟中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?4.步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?5.敞口(chn ku)玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?第20頁/共28頁第二十一頁，共28頁。二、苯的同系物1.1.定義定義(dn(dngy)gy): :通式(tngsh)：結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(jigu)特特點點:只含有一個苯環(huán)只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)苯環(huán)上連結(jié)烷基烷基.1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點,推測甲苯的化學(xué)推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì).2.設(shè)計實驗證明你的推測設(shè)計實驗證明你的推測.苯環(huán)上的氫原子被烷

13、基取代的產(chǎn)物苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n6)第21頁/共28頁第二十二頁，共28頁。1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2分別注入分別注入2支試管支試管(shgun)中，各加入中，各加入3滴滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結(jié)論結(jié)論:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液溶液(rngy)氧化氧化COOHKMnO4H+CH閱讀課本閱讀課本P38實驗實驗2-2以下的內(nèi)容以下的內(nèi)容思考思考:1.甲苯與硝酸的反應(yīng)和苯與硝酸的反應(yīng)有什甲苯與硝酸的反應(yīng)和苯與硝酸的反應(yīng)有什么不同么不同? 2.比較苯和甲苯與比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用溶液的作用,以及硝

14、化以及硝化 反應(yīng)反應(yīng)的條件產(chǎn)物等的條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示你從中得到什么啟示?第22頁/共28頁第二十三頁，共28頁。2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(huxu xngzh)： 1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(fnyng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng)應(yīng)(fnyng)CH3對苯環(huán)的影響使取代對苯環(huán)的影響使取代(qdi)反應(yīng)更易進行反應(yīng)更易進行淡黃色針狀晶體淡黃色針狀晶體，不溶于水。不，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸穩(wěn)定，易爆炸2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)可燃性可燃性可使酸性高錳酸可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的別苯和甲苯等苯的同系物）同系物）CH3NO2NO2O2NCH3濃硫濃硫酸酸 + 3HNO3+ 3H2O苯環(huán)對甲基的影響使甲基可苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被以被酸性高錳酸鉀溶液氧化酸性高錳酸鉀溶液氧化第23頁/共28頁第二十四頁，共28頁。CH3CH3催化催化劑劑+ 3H2三、芳香烴的來源三、芳香烴的來源(liyun)(liyun)及及其應(yīng)用其應(yīng)用1 1、來源：、來源：a a、煤的干餾、煤的干餾(gnli)(gnli)