第十一章醛、酮習(xí)題

1、一、選擇題1下列四個(gè)化合物,不被稀酸水解的是：(A) (B) (C) (D)2下列哪一種化合物實(shí)際上不與NaHSO3起加成反應(yīng)?(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮3主要產(chǎn)物是:(A) (B)(C) (D)4用格氏試劑制備1-苯基-2-丙醇,最好采用哪種方案?(A) CH3CHO + C6H5CH2MgBr (B) C6H5CH2CH2MgBr + HCHO(C) C6H5MgBr + CH3CH2CHO (D) C6H5MgBr + CH3COCH35 跟稀NaOH溶液反應(yīng)，主要產(chǎn)物是：6下列可逆反應(yīng)中哪一個(gè)平衡最有利于生成水合物：7下列化合物中, 不能發(fā)生羥醛縮合

2、反應(yīng)的是：8完成下面的轉(zhuǎn)變,需要哪組試劑?CH3CH=CH(CH2)2CH=O HOOCCH2CH2CH=O(A)KMnO4(B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+(C)K2Cr2O7(D)HNO39下面的氧化反應(yīng),用何種氧化劑較好?(A) K2Cr2O7/H+(B) CrO3·吡啶(C) Ag(NH3)2+(D) 稀、冷KMnO410的產(chǎn)物是：11下面反應(yīng)的主要產(chǎn)物是: 12下列試劑能區(qū)別脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土倫試劑(B) 斐林試劑(C) 溴水(D) Ag2O13 (S)-a-甲基丁醛與HCN加成然后進(jìn)行水解的主要產(chǎn)物是：14 (S)-a-苯基丁醛與

3、CH3MgI反應(yīng)后水解所獲得的主要產(chǎn)物是：15在H2 / Pt條件下主產(chǎn)物為：A：B：C：外消旋產(chǎn)物 D：16下列四組不屬于共振式的是：17下列各構(gòu)造式中哪個(gè)屬于不同的化合物：18下列碳負(fù)離子穩(wěn)定性大小為：(A)(1)>(2)(B)(2)>(1)(C)相同 (D)無(wú)法比較19在酸溶液中哪一個(gè)化合物的羰基易發(fā)生質(zhì)子化？A：p-MeOC6H5COMeB：p-NO2C6H5COMeC：C6H5COMeD：m-MeOC6H5COMe20 C6H5COCH2CH2C6H5的CCS名稱應(yīng)該是：A：1,3-二苯基-3-丙酮B：1,3-二苯基-1-丙酮C：1,3-二苯基丙酮D：1,3-二苯基甲乙酮

4、21 (1)環(huán)丁酮，(2)環(huán)戊酮，(3)3-戊酮在用氫化物還原時(shí)，活性次序?yàn)椋篈：(3)>(1)>(2)B：(3)>(2)>(1)C：(2)>(1)>(3)D：(1)>(2)>(3)22苯甲醛與甲醛在濃NaOH作用下主要生成:(A) 苯甲醇與苯甲酸 (B) 苯甲醇與甲酸 (C) 苯甲酸與甲醇 (D) 甲醇與甲酸23在堿存在下，下列化合物與1mol溴反應(yīng)時(shí)鹵化發(fā)生的位置：24下列羰基化合物用硼氫化鈉還原時(shí)，反應(yīng)速度最快者為哪個(gè)？A：PhCHOB：C：D：252-苯基丙醛與CH3MgI加成時(shí)，產(chǎn)物為哪種？A. 內(nèi)消旋產(chǎn)物B. 外消旋產(chǎn)物C. 赤型產(chǎn)物

5、為67%，蘇型產(chǎn)物為33%D. 赤型產(chǎn)物為33%，蘇型產(chǎn)物為67%26 為了使轉(zhuǎn)變成(CH3)3C3C-OH應(yīng)采用：A：烷基鋰試劑B：格氏試劑C：二烷基鎘D：二烷基鋅27苯乙酮主要得到下列何種產(chǎn)物?(A) 苯甲酸甲酯(B) 苯甲酸 + CH3COOH(C) 乙酸苯酯(D) 苯甲酸+HCOOH二、填空題1寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。2給出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：(a) 丙醛二乙醇縮醛 (b) 環(huán)十二酮 (c) 甲醛的苯腙3下列化合物的CCS名稱是：4下列化合物的CCS名稱是：5寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。6寫(xiě)出下

6、列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。7寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。8寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑。(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)9寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物, 如有立體化學(xué)問(wèn)題, 也應(yīng)注明。C6H5CH2COCH2CH2C6H5 + HOCH2CH2OH ？10寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物,如有立體化學(xué)問(wèn)題,也應(yīng)注明。C6H5CH2COCH3 + HSCH2CH2CH2SH ？11寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物,如有立體化學(xué)問(wèn)題,也應(yīng)注明。CH3COCH2CH2CHO (C5H8O2) 12寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)

7、物,如有立體化學(xué)問(wèn)題,也應(yīng)注明。13寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。14寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。15寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。16寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。17寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。18寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。19寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。20寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需

8、之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。21寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。22寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。23寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。24寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。25寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。26寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。27寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。28寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)

9、物或所需之原料、試劑。(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)29寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。30寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。31寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。32寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。33寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。34寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。35寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。36填充:37寫(xiě)出下

10、列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。38寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化的試劑和條件。39 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。40填充: C6H5COC6H4NO2 ? 41寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物：42寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。43寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。44 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。45寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物或所需之原料、試劑(如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明)。46 當(dāng)下列化合物用NaOD/D2O處理時(shí), 有多少個(gè)氫被氘取代?(a) 2-乙基丁醛 (b)

11、3-甲基環(huán)戊酮 (c) 反-2-戊烯三、合成題1如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變?三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。環(huán)己醇1-環(huán)戊烯基甲醛2如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變?三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。3 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變? 三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。苯 PhCH2CH2COCH2CH34如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變?三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。甲苯 PhCH2CH2CHO 5 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變?四個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。苯,乙酐C6H5CH=CHCOC6H56用兩個(gè)及兩個(gè)以下碳的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑合成：CH3COCH2CH2OH。7 如何完成下列轉(zhuǎn)變?三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試

12、劑和無(wú)機(jī)試劑任選。8 如何完成下列轉(zhuǎn)變？三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。9 完成下列轉(zhuǎn)變，三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。10完成下列轉(zhuǎn)變，四個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。11 用不超過(guò)兩個(gè)碳的化合物合成：12如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。13 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。14如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。15 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。16如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？四個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。17如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑

13、任選。18 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。19 如何完成下列轉(zhuǎn)變?三個(gè)碳以下的常用有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選。四、結(jié)構(gòu)題1四甲基乙烯先用冷的稀的堿性KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,該化合物在1700cm-1附近顯示一個(gè)IR吸收帶,并能進(jìn)行鹵仿反應(yīng)。寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。2某化合物A(C9H10O)不能發(fā)生碘仿反應(yīng),其紅外光譜表明在1690cm-1處有強(qiáng)吸收峰.A核磁共振譜吸收峰:d:1.2ppm(3H,三重峰); 3.0ppm(2H,四重峰); 7.7ppm(5H,多重峰)。另一化合物B是A的同分異構(gòu)體,能發(fā)生碘仿反應(yīng),B的IR在1705cm

14、-1處有強(qiáng)吸收, B的NMR為d/ppm: 2.0(3H,單峰); 3.5 (2H,單峰); 7.1 (5H,多重峰)。試寫(xiě)出A,B的結(jié)構(gòu)式, 并指出各類質(zhì)子的化學(xué)位移及IR吸收峰的歸屬。3飽和酮A(C7H12O)與甲基碘化鎂反應(yīng)得到醇B(C8H16O),B用硫酸氫鉀處理脫水,只得到兩個(gè)異構(gòu)烯烴C和D(C8H14)的混合物。C 還能通過(guò) A 和亞甲三苯基磷(CH2=PPh3)的Wittig反應(yīng)制備。D經(jīng)臭氧化分解得酮醛E(C8H14O2),E用濕的氧化銀氧化,變?yōu)橥酕(C8H14O3)。F用溴在NaOH中處理得3-甲基-1,6-己二酸。試鑒定化合物A,B,C,D,E和F。4化合物A(C4H8

15、O2)對(duì)堿穩(wěn)定,但被酸水解生成B(C2H4O)和C(C2H6O2), B與氨基脲反應(yīng),可生成縮氨脲,也可發(fā)生碘仿反應(yīng)。C可被酸性的熱KMnO4氧化,放出一種氣體D,將D通入Ca(OH)2水溶液出現(xiàn)白色沉淀。試寫(xiě)出A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式及有關(guān)的反應(yīng)方程式。5化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有強(qiáng)吸收,A與I2/NaOH反應(yīng)有黃色沉淀,A不與Ag(NH3)2NO3反應(yīng)。但A與稀酸作用后再與Ag(NH3)2NO3則有銀鏡生成。A的NMR為: d2.1(單);2.6(雙);3.2(單),6H;4.7(三重峰), 試寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)及其相關(guān)反應(yīng)式。6某化合物A(C5H10O)和B互為異構(gòu)體,它們的

16、紅外光譜在1720cm-1有強(qiáng)吸收,其NMR波譜分別為: A:d=1.05有三重峰,d=2.47有四重峰, B:d=1.02有二重峰,d=2.13有一個(gè)單峰,d=2.22有一個(gè)多重峰。試寫(xiě)出和的結(jié)構(gòu)式，并對(duì)波譜信息加以合理解釋。7有一化合物分子式為C8H14O(A),它可以很快地使溴水褪色,也可與苯肼反應(yīng),A經(jīng)氧化生成一分子丙酮和另一化合物B,B具有酸性且能和NaOCl反應(yīng),生成一分子氯仿及一分子丁二酸。寫(xiě)出化合物A和B的結(jié)構(gòu)及各步反應(yīng)式。8不飽和酮A(C5H8O)與碘化甲基鎂反應(yīng),經(jīng)水解得到飽和酮B(C6H12O)和不飽和醇C(C6H12O)的混合物。經(jīng)溴的NaOH溶液處理,B轉(zhuǎn)化為3-甲基

17、丁酸鈉。C和硫酸氫鉀共熱,則脫水生成D(C6H10),D與丁炔二酸反應(yīng)得到E(C10H12O4)，E在鈀上脫氫得到3,5-二甲基鄰苯二甲酸。試推測(cè)A,B,C,D和E的結(jié)構(gòu)，并以反應(yīng)式加以驗(yàn)證。9化合物A(C5H12O)有光學(xué)活性,當(dāng)它用堿性KMnO4氧化時(shí)變成B(C5H10O),無(wú)光學(xué)活性,化合物B與正丙基溴化鎂作用后水解生成C,然后能拆分出兩個(gè)對(duì)映體。試推測(cè)A,B, C的結(jié)構(gòu)式,寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)式。10某化合物A，分子式為C7H14O2，容易與Lucas試劑作用，在IR譜中于1720cm-1處有強(qiáng)吸收峰，在NMR譜中，于H為9.30ppm處有吸收峰，A脫水后經(jīng)臭氧化，鋅粉還原水解后的兩產(chǎn)物都能發(fā)

18、生碘仿反應(yīng)，試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式。11 某中性化合物A，分子式為C6H12O，在強(qiáng)烈氧化后得B，分子式為C6H10O4，B能溶于NaHCO3的水溶液中，B與CaO共熱得化合物C，分子式為C5H8O，C在IR譜中，于1720cm-1處有一強(qiáng)吸收峰，用Zn-Hg-HCl（c）處理C得一烴，后者在NMR譜中只有一單峰，試推測(cè)A，B，C的結(jié)構(gòu)式并用反應(yīng)式驗(yàn)證之。12某化合物A，分子式為C6H14O，能與Na作用，在酸的存在下可脫水生成B，B經(jīng)冷的，稀的，堿的KMnO4溶液氧化可得C，分子式為C6H14O2，C與HIO4作用只得到一種化合物D，分子式為C3H6O，D的光譜數(shù)據(jù)如下：IR：2900，1710，

19、1380cm-1。1H NMR：H（ppm）1.9（6H，單峰）。試推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式并作波譜解析。13某化合物A，分子式為C10H12O，當(dāng)加熱到200 oC時(shí)異構(gòu)化為B，與FeCl3溶液作用，A呈負(fù)反應(yīng)，B呈正反應(yīng)，A經(jīng)臭氧化，Zn粉還原水解能得化合物C（CH2O），而B(niǎo)經(jīng)同樣反應(yīng)能得化合物D（C2H4O），C和D在IR譜中，于1700cm-1處有強(qiáng)吸收峰，在NMR譜中，C只在H（ppm）為9.50處有單峰,在D在H（ppm）為2.2（3H，雙峰），9.8（1H，四峰）。試推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式。14某化合物的分析結(jié)果如下：元素分析含量：C：49.79%，H：7.50%，Cl：

20、29.40%；質(zhì)譜：120(M+)(分子量)；IR（cm-1）：1710(s)；1HNMR（ppm）：3.9（2H，t），2.9（2H，t），2.4（2H，t），1.15（3H，t）。15某化合物A，分子式為C10H12O，與羥胺和苯肼都呈正反應(yīng)，它的光譜數(shù)據(jù)如下：IR譜（cm-1）：1680，758，6901HNMR譜（H：ppm）：7.5，7.9（5H，多重峰），2.8（2H，三重峰），1.6（2H，多重峰），0.9（3H，三重峰）。試推出A的結(jié)構(gòu)式并作波譜分析。16某化合物A，分子式為C4H8O2，在CDCl3中測(cè)得NMR光譜數(shù)據(jù)如下：H（ppm）1.35（3H，d），2.15（3H，s），3.75（1H，