藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)綜合練習(xí)題參考答案

1、藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)綜合練習(xí)題參考答案一命名下列化合物，若為立體結(jié)構(gòu)式需標(biāo)明構(gòu)型。1. 2. 3. 2,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷 2-甲基-4-乙基庚烷4. 5.6. 2,6-二甲基-3-乙基庚烷 (1R,3R)-1-乙基-3-氯環(huán)己烷順-1-乙基-4-溴環(huán)己烷7. 8. 9. 10. 3,6-二甲基二環(huán)3.2.2壬烷 1,3,8-三甲基螺4.5癸烷 5-氯螺3.4辛烷 2-溴二環(huán)4.3.0壬烷11.12. 13. 14. E-2-甲基-2-戊烯酸 4-甲基-5-乙基-2-辛炔 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-3-炔15. 16. 17.18.4-戊烯-2-醇 (2R,4E)-4-己

2、烯-2-醇 (S)-2-丁醇 2-巰基乙醇19. 20. 21. 22. 23.2-甲基苯磺酸 間苯二酚 2-萘酚 5-硝基-2-萘酚 5-硝基-2-萘磺酸 24. 25. 26. 27. 乙基乙烯基醚對(duì)甲基苯甲醛3-羥基苯甲酸5-甲基-3-己酮28. 29. 30. 3-甲基戊酰氯 D-乳酸(R-2-羥基丙酸)苯甲酸乙酯31. 32. 33. 34. 3-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基丙酰胺 N,N-二甲基苯胺35. 36. . 37. 38. 39. -吡啶甲酸 5-氟嘧啶 2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸二根據(jù)名稱寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式1. 螺3.4辛烷 2. 2,7,7-三甲

3、基二環(huán)2.2.1庚烷 3. 雙環(huán)3.2.1辛烷 4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯 5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯 6. (Z)-3-乙基-2-己烯 7. 1,6-二甲基環(huán)己烯 8. 乙基 9. 乙烯基 CH3CH2- 10. 異丁基11.異戊基12.芐基 13. 苯基 14. 烯丙基 15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇 19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲異丙醚 21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛 23. 4-甲基-2-戊酮24. 苯乙酮25. 1-環(huán)

4、己基-2-丁酮 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮 27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸 30. 3-羥基戊二酸 31. 順-丁烯二酸酐 32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺 36. 1,4-戊二胺 37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基環(huán)己胺 39. 溴化甲基三乙基銨 40. 氫氧化三甲基異丙基銨 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羥基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤 三寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物1. 2.3. 4.56.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.18.19

5、.20.21.22.23.24.25.26.27.28.29.30.31.32.33.34.35.36.37.38.39.40.41.42.43.44. 45. 46. 47.48. 49.50.51.52. 53. 54.55.56. 57. 58.59. 60. 四、選擇題1下列結(jié)構(gòu)中所有碳原子均在一條直線上的是 【 C 】ACH2=CHCH2ClBCH3CH=CH2 CCH2=C=CH2 D CH2=CH-CH=CH22. 下列結(jié)構(gòu)中，所有原子共平面的是： 【 A 】AB CD3. 分子中所有碳原子均為sp3雜化 【 D 】 A. C6H5CH=CH2 B. (CH3)2C=CH2 C.

6、 HCCCH=CH2 D. CH3CHClCH34.下列結(jié)構(gòu)中，碳原子都是sp2雜化的是： 【 D 】ABCD5. 分子中所有碳原子均為sp2雜化 【 D 】 A. HCCCH=CH2 B.CH3CHClCH3 C. (CH3)2C=CH2 D. CH2=CHCH=CHCl 6. 具有最長(zhǎng)碳碳鍵長(zhǎng)的分子是 【 A 】A乙烷B. 乙烯C. 乙炔 D. 苯7順?lè)串悩?gòu)與對(duì)映異構(gòu)可共存的結(jié)構(gòu)是 【 B 】AB CDCH3CH=CHCH(CH3)28. 不存在順?lè)串悩?gòu)的化合物是 【 C 】9. 存在對(duì)映異構(gòu)的是 【 B 】10. 存在 p- 共軛體系的分子是 【 D 】 A. 1,3-環(huán)己二烯 B. 苯

7、甲醛 C. Cl-CH2CH=CH2 D. Cl-CH=CH211. 立體異構(gòu)不包括 【 D 】A. 構(gòu)象異構(gòu)B. 對(duì)映異構(gòu) C. 順?lè)串悩?gòu)D. 互變異構(gòu)12. 具有芳香性的化合物是 【 B 】13. 不具有芳香性的化合物是 【 A 】14. 最穩(wěn)定的正碳離子是 【 A 】15.下列正碳離子最穩(wěn)定的是 【 C 】ABCD16. 最穩(wěn)定的游離基是 【 A 】17. 分子中同時(shí)含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 B 】A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷 D. 3, 3-二甲基

8、戊烷18. 薄荷醇的構(gòu)造式為，其可能的旋光異構(gòu)體數(shù)目是 【 D 】A. 2個(gè) B. 4個(gè) C. 6個(gè) D. 8個(gè)19.吲哚的結(jié)構(gòu)式是： 【 C 】ABCD20既是叔胺又是芳香胺的是 【 D 】A叔丁胺 B N-甲基對(duì)甲苯胺 C3-甲基苯胺 DN,N-二甲基苯胺21以C2-C3分析正丁烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是 【 C 】A完全重疊式B部分重疊式C對(duì)位交叉式D鄰位交叉式 2.2.下列基團(tuán)屬于間位定位基的是： 【 B 】A甲基B羧基C乙酰氨基D甲氧基23.下列基團(tuán)屬鄰對(duì)位定位基的是： 【 B 】A-CNB-BrC-COOHD-NO224. 屬于鄰對(duì)位定位基的是 【 C 】 A. CHOB. SO3HC. CH

9、=CH2D. CN25. 在親電反應(yīng)中能鈍化苯環(huán)的基團(tuán)是 【 B 】A. OH B. NO2 C. OCH3 D. NH326.鹵代烴的消除反應(yīng)一般遵循： 【 D 】A馬氏規(guī)則B休克爾規(guī)則C霍夫曼規(guī) D查依采夫規(guī)則27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性質(zhì)不同的是： 【 D 】A水溶性B熔點(diǎn)C沸點(diǎn)D比旋光度28. 水溶性最小的化合物是 【 C 】29. 熔點(diǎn)最高的化合物是 【 D 】A. 2-甲基丙烷 B. 戊烷 C. 異戊烷 D. 新戊烷30.下列化合物與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣速度最快的是： 【 A 】A甲醇B乙醇C異丙醇D叔丁醇31.能與氯化亞銅的氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的是： 【 B 】ABCD32

10、. 最易發(fā)生消去HX反應(yīng)的是 【 C 】 A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷 D. 1-溴丁烷33.下列化合物不與FeCl3顯色的有 【 D 】A苯酚 B鄰甲基苯酚 C2,4-戊二酮 D苯甲醚34.下列化合物最難發(fā)生水解反應(yīng)的是 【 B 】ACH3COOC2H5BCH3CONH2CCH3COClD(CH3CO)2O 35下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的有 【 D 】 A乙醇B乙醛C苯乙酮D正丁醇36.不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 【 A 】37. 能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 【 B 】38.下列化合物不能與HCN加成的是 【 C 】A正壬醛B丁酮C苯乙酮D環(huán)己酮39.

11、下列物質(zhì)與氫氰酸能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是： 【 C 】ABCD40. 下列化合物可發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)的是： 【 B 】A乙醛B苯甲醛C丙醛D丙酮41下列試劑中能發(fā)生Cannizzaro歧化反應(yīng)的是 【 B 】A甲醇B甲醛C甲酸D甲胺42. 能與丙酮反應(yīng)的是： 【 D 】A托倫試劑B斐林試劑C|班乃德試劑D格氏試劑43. 最易與硝酸銀作用生成白色沉淀的化合物是 【 A 】44. 下列羧酸衍生物發(fā)生親核取代反應(yīng)速度最快的是 【 C 】ACH3CONH2B(CH3CO)2OCCH3COClDCH3COOC2H5 45.下列化合物中可發(fā)生克萊森酯縮合反應(yīng)的是： 【 A 】A乙酸乙酯

12、B甲酸甲酯C苯甲酸乙酯D苯酚46. 最容易發(fā)生脫羧反應(yīng)的是 【 A 】A-丁酮酸B-羥基丁酸C-羥基丁酸D-丁酮酸47CH3CH=CHCH2CH=CHCH3經(jīng)酸性KMnO4氧化后的產(chǎn)物是 【 A 】ACH3COOH + HOOCCH2COOHBCO2 + OHCCH2CHO CHCOOH + OHCCH2CHODHCOOH + HOOCCH2COOH48. 能發(fā)生縮二脲反應(yīng)的是： 【 D 】A丙氨酸B乙酰苯胺C尿素D多肽49. 能與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的是 【 B 】 50. 室溫下能與HNO2 作用放出N2 的是 【 B 】 A. (CH3)3NB. H2NCONH2C. C6H5NHCH3D

13、. HCON(CH3)251吡咯環(huán)碳上的硝化屬于 【 C 】A親核取代B親核加成C親電取代D親電加成52. 醛與醇加成生成半縮醛的反應(yīng)屬于 【 A 】A. 親核加成 B. 親電加成 C. 親核取代 D. 親電取代53乙醛與乙醇在干燥HCl條件下的反應(yīng)屬于 【 B 】A醇醛縮合反應(yīng)B親核加成反應(yīng)CCannizarro反應(yīng)DDiels-Alder反應(yīng)54. 在光照下，甲苯與氯氣反應(yīng)生成氯化芐，這一反應(yīng)的機(jī)理是： 【 D 】A親電加成B親核取代C親電取代D自由基取代55.亞硫酸氫鈉與醛反應(yīng)生成結(jié)晶性沉淀的反應(yīng)機(jī)理是： 【 C 】A親核取代B親電取代 C親核加成D親電加成56.下列敘述不屬于SN1反應(yīng)

14、特征的是 【 C 】A有重排產(chǎn)物生成B產(chǎn)物外消旋化C反應(yīng)一步完成D反應(yīng)分步進(jìn)行57. 最易發(fā)生 SN2 反應(yīng)的是 【 A 】A. 溴乙烷 B. 溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷58. 最易發(fā)生 SN1 反應(yīng)的是 【 D 】A. 溴甲烷 B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷 59. 下列說(shuō)法中，屬于 SN2 反應(yīng)特征的是 【 B 】A. 有正碳離子中間體生成B. 中心碳的構(gòu)型完全發(fā)生轉(zhuǎn)化C. C. 得到外消旋化產(chǎn)物 D. 反應(yīng)活性 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X60. 反應(yīng) CH2=CHCH3 + HC

15、l CH3CHClCH3 屬于 【 C 】A. 親核加成 B. 親電取代 C. 親電加成 D. 自由基取代61. 屬于親電試劑的是 【 A 】 A. HNO3 B. HCNC. NaHSO3D. H2NNH262. 屬于親核試劑的是 【 B 】 A. Br2 B. NaHSO3C. H2SO4D. HBr63. 在親電反應(yīng)中能活化苯環(huán)的基團(tuán)是 【 C 】 A. CO2H B. SO3H C. OCH3 D. NO264. 親核取代反應(yīng)活性最高的是 【 A 】 A. CH3COClB. (CH3CO)2O C. CH3CO2CH3D. CH3CONH265.親電取代反應(yīng)速度比苯快的是： 【 A

16、】A吡咯B吡啶C硝基苯D喹啉66. 親電取代反應(yīng)活性最高的是 【 B 】A. 苯 B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)速率最大的是 【 A 】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸68. 與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的速率最大的是 【 A 】A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69化合物：a乙醇b乙酸c苯酚d碳酸，其酸性由強(qiáng)到弱排列是 【 B 】AabcdBbdcaCbcadDbcda70. 酸性最強(qiáng)的是 【 D 】A苯酚B. 3-硝基苯酚C. 4-硝基苯酚D. 2,4-二硝基苯酚71. 酸性最強(qiáng)的是 【 B 】 72.下列化合物堿性最強(qiáng)的是 【 A 】A二

17、甲胺BNH3C苯胺D吡咯73 堿性最強(qiáng)的是 【 C 】A. CH3CONH2 B. C6H5NH2 C. (CH3)2NHD. NH3 74. 堿性最弱的是 【 A 】75.可用作重金屬解毒劑的是 【 C 】A乙醚B乙硫醇C二巰基丙醇D二氯亞砜76下列試劑中能區(qū)別苯甲醛和苯乙酮的是 【 D 】AFeCl3溶液BGrignard試劑CFehling試劑DTollens試劑77能溶于NaOH溶液，通入CO2后又析出來(lái)的化合物是 【 B 】A環(huán)己醇B苯酚C苯胺D苯甲酸78下列試劑中，可把苯胺與N-甲基苯胺定性區(qū)別開(kāi)來(lái)的是 【 B 】A5%HCl水溶液B先用C6H5SO2Cl再用NaOHCAgNO3

18、+ NH3·H2ODCu2Cl2 + NH3·H2O 79. 區(qū)別甲苯與氯苯最好采用 【 C 】 A. Br2CCl4 B. AgNO3 C. KMnO4 D. 濃H2SO4五、判斷題。判斷下列各題正誤，對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。1. 有機(jī)物是指碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?【 】2. 苯酚與苯甲醇是同系物?！?× 】3. Lewis酸是電子對(duì)的給予體，Lewis堿是電子對(duì)的接受體?！?× 】4. 1,2-二氯乙烷有無(wú)數(shù)個(gè)構(gòu)象，其中對(duì)位交叉式最穩(wěn)定?！?】5. 環(huán)己烷有船式和椅式兩種構(gòu)象?！?× 】6. 順-十氫萘和反-十氫

19、萘屬于構(gòu)象異構(gòu)體。【 × 】7環(huán)丙烷只有一種構(gòu)型和構(gòu)象。 【 】8. 凡烯烴都有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象?！?× 】9.無(wú)論偶氮基(-N=N-)兩端連接的基團(tuán)是否相同,偶氮化合物都存在順?lè)串悩?gòu)體?！?】10. 萘分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，故萘比苯穩(wěn)定?！?× 】11. 誘導(dǎo)效應(yīng)可由近及遠(yuǎn)沿分子鍵傳遞，不受傳遞距離影響。【 × 】12. 誘導(dǎo)效應(yīng)有吸電子和斥電子之分,而共軛效應(yīng)則無(wú)吸電子和斥電子之分。【 × 】13凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。 【 × 】14. 內(nèi)消旋體和外消旋體都沒(méi)有旋光性, 所以都是非手性分子。 【 × 】15

20、. 化合物的旋光方向與其構(gòu)型(R或S)沒(méi)有直接對(duì)應(yīng)關(guān)系?！?】16.差向異構(gòu)體也屬于非對(duì)映體。 【 】17.苯的硝化反應(yīng)機(jī)理是親電取代反應(yīng)。 【 】18.苯的磺化反應(yīng)的機(jī)理是親電取代反應(yīng)。 【 】19.伯鹵代烴在堿性溶液中的水解反應(yīng)機(jī)理屬于E2，反應(yīng)是分步完成的。 【 × 】20.伯鹵代烴在堿性溶液中的水解反應(yīng)機(jī)理屬于SN2，反應(yīng)是分步完成的。 【 × 】21.親核試劑的親核性強(qiáng)弱僅取決于親核試劑的堿性。 【 × 】22.胺分子中氮原子上的孤對(duì)電子使胺具有堿性和親核性。 【 】23.酮體中的酮酸是丙酮酸。 【 × 】24.凡是連有側(cè)鏈的烴基苯，都能被氧化

21、成苯甲酸。 【 × 】 25.在加熱條件下，-酮酸比-酮酸易脫羧。 【 】26.所有的二元羧酸受熱時(shí)均能發(fā)生脫羧反應(yīng)。 【 × 】27. 糠醛(-呋喃甲醛)和苯甲醛均能發(fā)生康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)。 【 】28.氨基酸和多肽都能發(fā)生縮二脲反應(yīng)。 【 × 】29.羥醛縮合反應(yīng)是指醇與醛的反應(yīng)。 【 × 】30.在酸或堿的催化下，酯的水解反應(yīng)均為可逆反應(yīng)?！?× 】31. 重氮化反應(yīng)是重氮鹽與酚類或芳胺類作用生成偶氮化合物的反應(yīng)。 【 × 】32. 乙酰乙酸乙酯分子中無(wú)碳碳雙鍵，因此不能使溴水褪色。【 × 】33.

22、分子量相同的烷烴中，直鏈烷烴比支鏈烷烴沸點(diǎn)高?！?】34. 六氫吡啶的堿性比吡啶的堿性強(qiáng)得多?！?】35. 中性氨基酸的等電點(diǎn)均等于7。【 × 】36.鄰位定位基一定是致活基團(tuán)。 【 × 】37芐基自由基是伯碳自由基，所以沒(méi)有異丙基自由基穩(wěn)定。 【 × 】38.二巰基丁二酸鈉在臨床上可作為重金屬離子中毒的解毒劑。 【 】六、合成題。其他無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)試劑可任選用 1. 用乙醇合成正丁醚 2. 由甲苯合成苯乙酸 3. 由硝基苯合成3-溴苯酚。4.由苯胺合成1,3,5-三溴苯。5. 由丙二酸二乙酯、甲苯及不超過(guò)兩個(gè)碳原子的有機(jī)試劑合成 6. 由丙二酸酯合成己酸7. 由乙酰乙酸乙酯、芐基氯及不超過(guò)兩個(gè)碳原子的有機(jī)試劑合成 8. 由乙酰乙酸乙酯合成2,4-己二酮9由丙酮和甲醇合成-甲基丙烯酸甲酯 10. 由3-甲基-2-丁醇合成2-甲基-2-丁醇 七推斷題。無(wú)需寫(xiě)出推斷過(guò)程。1. 用高錳酸鉀氧化烯烴A和B。A的氧化產(chǎn)物只有丙酸，B的氧化產(chǎn)物為戊酸和二氧化碳。寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)式。若A和B用臭氧氧化，再用鋅水處理，將各得到什么產(chǎn)物？ 若A和B用臭氧氧化，再用鋅水處理，A氧化得到丙醛,B氧化得到甲醛和戊醛.2. 某烴A的分子式為C5H10，它與溴水不發(fā)生反應(yīng)，在紫外光照射下與溴作用只得到一種產(chǎn)物B（C5H8Br）。將化合物B與KOH的醇溶