有機(jī)官能團(tuán)性質(zhì)和命名

1、有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)有 機(jī) 物官 能 團(tuán)代 表 物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)烴烷烴C-C甲烷取代（氯氣、光照）、裂化烯烴C=C乙烯加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚炔烴C=C乙炔加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚苯及其同系物R苯甲苯取代（液溴、鐵）、硝化、加成氧化（使KMnO4褪色，除苯外）烴的衍生物鹵代烴X溴乙烷水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）醇OH乙醇置換、催化氧化、消去、脫水、酯化酚苯酚弱酸性、取代（濃溴水）、顯色、氧化（露置空氣中變粉紅色）醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖OH、CHO/具有醇和

2、醛的性質(zhì)蔗糖麥芽糖前者無(wú)CHO前者有CHO/無(wú)還原性、水解（產(chǎn)物兩種）有還原性、水解（產(chǎn)物單一）淀粉纖維素（C6H10O5）n后者有OH/水解水解油脂COO/氫化、皂化氨基酸蛋白質(zhì)NH2-、-COOHCONH/兩性、酯化水解其中：1、能使KMnO4褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂3、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的有機(jī)物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)）的有機(jī)物：酚、羧酸、氨基酸5、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸

3、酯、葡萄糖、麥芽糖6、既有氧化性，又有還原性的有機(jī)物：醛、烯烴、炔烴7、能發(fā)生顏色（顯色）反應(yīng)的有機(jī)物：苯酚遇FeCl3顯紫色、淀粉遇I2變藍(lán)、蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃、葡萄糖遇Cu(OH)2顯絳藍(lán)有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖2：有機(jī)合成的常規(guī)方法1引入官能團(tuán)：引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氫，醛的氧化、酯的水解、鹵代烴的水解、糖分解為乙醇和CO2引入C=C的方法：醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，醇氧化引C=O2消除官能團(tuán)2消除官能團(tuán)：消除雙鍵方法：加成反應(yīng)消除羥基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：還原和氧化3有機(jī)反應(yīng)類型常見的有機(jī)反應(yīng)類型有取

4、代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、還原等。能夠發(fā)生各種反應(yīng)類型的常見物質(zhì)如下：烷烴、芳香烴與X2的反應(yīng)(1)取代反應(yīng) 羧酸與醇的酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)不飽和烴與H2、X2、HX的反應(yīng)(2)加成反應(yīng) 醛與H2的反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)：烯烴、炔烴在一定條件下的聚合反應(yīng)。(4)消去反應(yīng)：某些醇在濃H2SO4作用下分子內(nèi)脫水生成烯烴的反應(yīng)。CHO (5)還原反應(yīng)：含 C=C 、CC、 有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)。 任何有機(jī)物的燃燒(6)氧化反應(yīng) KMnO4與烯烴的反應(yīng)醇、醛的催化氧化一考點(diǎn)梳理1各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別飽和一元物的通式官 能 團(tuán)代 表 物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)醇CnH2n+2O

5、(n1)OH乙醇CH3CH2OH與Na反應(yīng)生成H2、催化氧化生成醛、分子內(nèi)脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成烯、與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。酚OH苯酚具有弱酸性，與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。醛CnH2nO(n1) O CH乙醛 O CH3CH與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，可被O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化成羧酸。羧酸CnH2nO2(n1) O COH乙酸OCH3COH具有酸的通性、能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。酯CnH2nO2(n2) O CO乙酸乙酯O CH3COC2H5酸性條件下不徹底水解，生成羧酸和醇。堿性條件下徹底水解，生成羧酸鹽和醇。二方法歸納有機(jī)物中羥基（OH）上的氫電離難易程度：羧酸酚醇NaNaOHN

6、a2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚生成H2中和反應(yīng)反應(yīng)，不生成CO2不反應(yīng)羧酸CH3COOH生成H2中和反應(yīng)反應(yīng)生成CO2反應(yīng)生成CO2有機(jī)化學(xué)中幾個(gè)小規(guī)律總結(jié)一、烴類物燃燒規(guī)律1、烴或烴的衍生物的燃燒通式：2、有機(jī)物完全燃燒時(shí)，C、H的耗氧關(guān)系為CO2CO2，4HO22H2O3、燃燒反應(yīng)的有關(guān)問(wèn)題，可抓住以下規(guī)律（1）同溫同壓下烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律a、若燃燒后生成液態(tài)水： 根據(jù)：可得：規(guī)律之一，燃燒前后氣體體積一定減小，且減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。b、若燃燒后生成氣態(tài)水：則烴分子中氫原子數(shù)得：規(guī)律之二，燃燒后生成氣態(tài)水時(shí)，總體積

7、只與氫原子數(shù)有關(guān)，可能增大，不變或減小。（2）耗氧量規(guī)律 C O2 CO2 4H O2 2H2O質(zhì)量 12g 32g 44g 4g 32g 36g物質(zhì)的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol可得： 規(guī)律一，等物質(zhì)的量的各有機(jī)物烴類物質(zhì)（CxHy）完全燃燒時(shí)，耗氧量與的值與（X+Y/4）成正比；相同質(zhì)量的有機(jī)物中，烷烴中CH4耗氧量最大；炔烴中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最簡(jiǎn)式的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相等。規(guī)律二，等物質(zhì)的量的各種有機(jī)物（只含C、H、O）完全燃燒時(shí)，分子式中相差若干個(gè)“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等

8、。規(guī)律三，烴或烴的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等質(zhì)量最簡(jiǎn)式相同含碳量相同含氫量相同等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推論：最簡(jiǎn)式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的CO2的量也一定； 含氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定； 兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定

9、； 兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的CO2的量也一定； 兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定練習(xí)：1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五種氣態(tài)烴（1）若取相同質(zhì)量的上述各烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是 生成CO2體積（相同狀況）最大的是 ；（2）若取相同體積的上述各烴完全燃燒，消耗O2最多的是 生成H2O最少的是 解析：根據(jù)以上規(guī)律得答案為(1)CH4 C2H4 (2) C3H8 C2H2二、烴類熔沸點(diǎn)、密度規(guī)律（1）分子結(jié)構(gòu)相似（同系列中的同系物）隨分子量的增大（或C原子數(shù)增多）；分子間作用力增大，熔沸點(diǎn)增高。（2）分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸

10、點(diǎn)越低（如戊烷的3種同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)：正戊烷異戊烷新戊烷）C原子5個(gè)以上的烷烴唯獨(dú)新戊烷為氣態(tài)。（3）在每一烴的系列中，C原子多的密度大；在同分異構(gòu)體中，支鏈少的密度大。練習(xí) 丁烷2一甲基丙烷戊烷 一甲基丁烷，2一二甲基丙烷等物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低排列順序正確的（ ）（A） （B）（C) （D）解析：這些烷烴在固態(tài)時(shí)都是分子晶體，組成結(jié)構(gòu)相似，則相對(duì)分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大，沸點(diǎn)越高；當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同（即同分異構(gòu)體），支鏈越多，由于空間阻礙作用，分子間距離越大，分子問(wèn)作用力越小，沸點(diǎn)就越低。其中、為5個(gè)碳原子的烷烴，、為4個(gè)碳原子的烷烴，則不難判斷為 答案（C）三、一鹵代烴同分異構(gòu)體種類的

11、規(guī)律（1）一個(gè)特定結(jié)構(gòu)的烴分子中有多少中結(jié)構(gòu)不同的氫原子，一般來(lái)說(shuō)，其一鹵代烴就有多少種同分異構(gòu)體。等效氫法：正確而迅速地判斷出某有機(jī)物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目，關(guān)鍵在于找出分子中有多少種“等效氫原子” “等效氫原子”可按下述原則進(jìn)行判斷。a 同一碳原子上的氫原子是等效的b 同一碳原子所連甲基上的氫是的效的（如新戊烷分子中的12個(gè)氫原子是等效的）c 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（2）烴的分子結(jié)構(gòu)越不對(duì)稱（指支鏈的排列），則其一鹵代物的種類（同分構(gòu)體）就越多，如果烴的分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱，則一鹵代物種數(shù)最少。如分子式為C5H12的烴，一氯代物最多的為異戊烷

12、一氯代物有四種，一氯代物最少的為 新戊烷 一氯代物只有一種（3多鹵代物符合互補(bǔ)規(guī)律：若某有機(jī)物分子中總共含a個(gè)氫原子，則m元取代物和n元取代物的種類當(dāng)m+n=a時(shí)相等。練習(xí)：1進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（ ）(A)（CH3）2CHCH2CH3 （B）（CH3CH2）2CHCH3 （C）（CH3）2CHCH（CH3）2 D）（CH3）3CCH2CH3解析：只需應(yīng)用上述規(guī)律判斷四種烷烴中有三種氫的即可。所以答案為A有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測(cè)定凡是在不高

13、于100的條件下反應(yīng)，均可用高考資源網(wǎng)水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（5060）說(shuō)明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基

14、的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反

15、應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙

16、酸等。16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解） 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；(2)KMnO4酸性溶液的褪色；(3)溴水的褪色；(4)淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。(5)蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）常見有機(jī)反應(yīng)的十大類型1. 取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。（1）鹵代：（2）硝化：（3）磺化：（4）鹵代烴水解：（5）酯水

17、解：（6）羥基（）取代：（7）分子間脫水：2. 加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。（1）碳碳雙鍵的加成： （2）碳碳三鍵的加成：（3）醛基的加成：（4）苯環(huán)的加成：3. 加成聚合（加聚）反應(yīng)相對(duì)分子質(zhì)量小的不飽和化合物聚合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。（1）丙烯加聚：（2）二烯烴加聚：4. 縮合聚合（縮聚）反應(yīng)單體間相互反應(yīng)而生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子（如水、氨、氯化氫等）的反應(yīng)（又叫逐步聚合反應(yīng)）。（1）制酚醛樹脂：（2）縮聚制酯：（3）氨基酸縮聚：5. 消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如

18、水、鹵化氫等）而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。6. 氧化還原反應(yīng):在有機(jī)化學(xué)中，通常把有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)；反之，加氫或去氧的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。（1）氧化反應(yīng)：（2）還原反應(yīng)：7. 酯化反應(yīng)（亦是取代反應(yīng)）酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)8. 水解反應(yīng)（亦是取代反應(yīng)，其中鹵代烴、酯的水解見取代反應(yīng)部分）化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)（有鹵代烴、酯、酰胺、糖等）。麥芽糖 葡萄糖9. 脫水反應(yīng)（又叫碳化）有機(jī)物分子脫去相當(dāng)于水的組成的反應(yīng)。10. 裂化反應(yīng)在一定條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴，斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。1、烷烴的命名 烷烴通常用系統(tǒng)命名法，其要點(diǎn)如下：（1）直鏈烷烴根據(jù)碳原子數(shù)稱“某烷”，碳原子數(shù)由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用漢數(shù)字表示，如C11H24，叫十一烷。（2）帶有支鏈烷烴的命名原則：A選取主鏈。從烷烴構(gòu)造式中，選取含碳原子數(shù)最