有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱-化學(xué)專業(yè)

1、有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱課程編碼：190142107，190142108課程性質(zhì)：學(xué)科專業(yè)必修課程教學(xué)對(duì)象：化學(xué)專業(yè)本科學(xué)生學(xué)時(shí)學(xué)分：136學(xué)時(shí)，8學(xué)分編寫單位：化學(xué)系編 寫 人：董玉環(huán)審 定 人：劉立華編寫時(shí)間：2006年11月修訂一、 課程說明1、課程簡(jiǎn)介有機(jī)化學(xué)是化學(xué)專業(yè)學(xué)生的一門基礎(chǔ)課，該課程是以價(jià)鍵理論、分子軌道和雜化軌道等基本理論為基礎(chǔ)，以有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)-反應(yīng)-合成為主線， 進(jìn)而討論各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理及其應(yīng)用；在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步講授雜環(huán)化合物、糖、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)以及甾、萜類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)特點(diǎn)及其生物功能；為了適應(yīng)有機(jī)化學(xué)的迅速發(fā)展，適當(dāng)介紹有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中的一些新理論和新方

2、法，對(duì)實(shí)施化學(xué)通才教育，培養(yǎng)學(xué)生的基本素質(zhì)和創(chuàng)新精神起著重要的作用，所以該課程是高等院?；瘜W(xué)及其相關(guān)專業(yè)的重要基礎(chǔ)課程。2、教學(xué)目的要求有機(jī)化學(xué)是化學(xué)專業(yè)本科學(xué)生一門重要的基礎(chǔ)理論課程，課程教學(xué)的目的是使學(xué)生系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論和有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備、應(yīng)用、反應(yīng)機(jī)理等基礎(chǔ)知識(shí)，初步具備傳授有機(jī)化學(xué)知識(shí)的從教能力，提升其分析問題、解決問題的綜合能力。學(xué)生不僅要了解化學(xué)變化的普遍規(guī)律，而且對(duì)化學(xué)變化的規(guī)律性，在理論上有更深刻、更本質(zhì)的認(rèn)識(shí)。培養(yǎng)學(xué)生樹立科學(xué)的自然觀，掌握正確的方法論，使學(xué)生了解有機(jī)化學(xué)的一般研究方法。課程教學(xué)的基本要求是：系統(tǒng)講授各類有機(jī)化合物的命名法、同分異構(gòu)、結(jié)

3、構(gòu)和性質(zhì)、重要合成方法以及相互之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系；價(jià)鍵理論和分子軌道理論在有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用；誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)、碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等活性中間體及其在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用；親核取代、親電取代、親電加成、親核加成和自由基反應(yīng)歷程，重排反應(yīng)歷程，周環(huán)反應(yīng)；立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論；介紹紫外光譜，紅外光譜，核磁共振譜，質(zhì)譜的基本原理和應(yīng)用及其簡(jiǎn)單譜圖的識(shí)別；重要有機(jī)化合物的來源，制法及其主要用途等。要求學(xué)生概念清楚，掌握各章節(jié)中的各類有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)、基本理論扎實(shí)，理解反應(yīng)機(jī)理，掌握各類有機(jī)反應(yīng)的共同特征和規(guī)律，并利用掌握的有機(jī)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物合成的基本技巧。3、教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)本課程的重點(diǎn)是：

4、各類有機(jī)化合物的命名法、同分異構(gòu)、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、重要合成方法以及相互之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系；誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)、碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等活性中間體及其在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用；親核取代、親電取代、親電加成、親核加成和自由基反應(yīng)歷程；重排反應(yīng)歷程，周環(huán)反應(yīng)；立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論。本課程的難點(diǎn)是：價(jià)鍵理論和分子軌道理論在有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用；誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)、碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等活性中間體及其在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用；親核取代、親電取代、親電加成、親核加成和自由基反應(yīng)歷程；重排反應(yīng)歷程；周環(huán)反應(yīng)；立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論及在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用。4、預(yù)修課程與后續(xù)課程本課程應(yīng)用了無(wú)機(jī)化學(xué)中的價(jià)鍵理論

5、、分子軌道和雜化軌道等基本理論,詮釋了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，學(xué)生在學(xué)習(xí)無(wú)機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地掌握各類有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。本課程為化學(xué)專業(yè)學(xué)生以后學(xué)習(xí)有機(jī)合成化學(xué)、中級(jí)有機(jī)化學(xué)、波譜學(xué)導(dǎo)論等后續(xù)課程奠定了基礎(chǔ)。5、教學(xué)手段及教學(xué)方法建議（1）任課教師講授時(shí)應(yīng)注意貫徹少而精的原則,注重提高學(xué)生的自學(xué)能力.在教學(xué)中應(yīng)通過有機(jī)合成反應(yīng)使不同章節(jié)聯(lián)系起來.大綱中某些內(nèi)容如:化學(xué)鍵理論、酸堿理論、反應(yīng)速率和化學(xué)平衡在無(wú)機(jī)化學(xué)中已有介紹，本課程中要應(yīng)用這些概念，解釋有機(jī)化學(xué)中的一些現(xiàn)象。（2）任課教師在教學(xué)過程中應(yīng)注意理論聯(lián)系實(shí)際,密切聯(lián)系中學(xué)教學(xué)實(shí)際和當(dāng)前與本專業(yè)有關(guān)的前沿研究成果。（3）在課堂講授

6、中,要注意充分利用課堂演示實(shí)驗(yàn)、圖表、模型、多媒體等直觀手段，尤其是分子模型對(duì)學(xué)生建立立體概念有很大的幫助。6、考核方式本課程為考試課，閉卷考試。成績(jī)?cè)u(píng)定為：平時(shí)作業(yè)成績(jī)占20%，期末閉卷考試成績(jī)占80%。7、參考教材曾昭瓊等主編，有機(jī)化學(xué)（第四版），高等教育出版社，2004年。8、教學(xué)參考書1 邢其毅等主編，基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第三版），高等教育出版社，2005年。 2 莫里森等主編美，有機(jī)化學(xué)（第四版），科學(xué)出版社，1994年。3 胡宏紋等主編，有機(jī)化學(xué)（第三版），高等教育出版社，2006年。 4 榮國(guó)斌等主編，大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（第二版），華東理工大學(xué)出版社，2006年。5 魏榮寶等主編，有機(jī)化

7、學(xué)，天津大學(xué)出版社，2003年。6 王積濤等主編，有機(jī)化學(xué)，南開大學(xué)出版社，2003年。7 L. G. WADE, JR. Organic Chemistry. Fifth Edition，2004.9、教學(xué)環(huán)節(jié)及學(xué)時(shí)安排本課程包括課堂講授124學(xué)時(shí)，習(xí)題課12學(xué)時(shí)，教學(xué)總時(shí)數(shù)為136學(xué)時(shí)。在教學(xué)過程中應(yīng)注意發(fā)揮學(xué)生的主動(dòng)性，采用以課堂教學(xué)為主、自學(xué)為輔的教學(xué)方法。在教學(xué)過程中，通過例題幫助學(xué)生鞏固基礎(chǔ)知識(shí)，開闊思路，提高靈活運(yùn)用知識(shí)去分析和解決問題的能力；增加新知識(shí)、新理念，以適應(yīng)社會(huì)發(fā)展的需求進(jìn)而促進(jìn)有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的提高。每次課都有課后習(xí)題留給學(xué)生練習(xí)，使學(xué)生能更快、更好的掌握課上所學(xué)知

8、識(shí)。應(yīng)把握教學(xué)中的各個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)，以培養(yǎng)和提高學(xué)生的自學(xué)能力、分析問題和解決問題的能力、邏輯思維能力和創(chuàng)新能力。 表1 課程學(xué)時(shí)分配表章次教學(xué)內(nèi)容講授課學(xué)時(shí)數(shù)討論（習(xí)題）課學(xué)時(shí)數(shù)第一章緒論2第二章烷烴7第三章單烯烴82第四章炔烴和二烯烴6第五章脂環(huán)烴5第六章對(duì)映異構(gòu)6第七章芳烴82第八章現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用5第九章鹵代烴82第十章醇、酚、醚8第十一章醛和酮82第十二章羧酸4第十三章羧酸衍生物8第十四章含氮有機(jī)化合物82第十五章含硫和含磷有機(jī)化合物4第十六章雜環(huán)化合物6第十七章碳水化合物62第十八章蛋白質(zhì)和核酸6第十九章萜類和甾族化合物2第二十章合成高分子化合物5第二十一章周環(huán)反應(yīng)4

9、總計(jì)1241210、教學(xué)大綱修訂說明為適應(yīng)新形勢(shì)下教學(xué)改革的要求，在不影響有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的深度和廣度的前提下，在原有教學(xué)大綱的基礎(chǔ)上，對(duì)課程的安排作適當(dāng)調(diào)整。在教學(xué)過程中，通過例題幫助學(xué)生鞏固基礎(chǔ)知識(shí)，開闊思路，提高靈活運(yùn)用知識(shí)去分析和解決問題的能力；增加新知識(shí)、新理念，以適應(yīng)社會(huì)發(fā)展的需求進(jìn)而促進(jìn)有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的提高。二、 教學(xué)內(nèi)容第一章 緒論 （2學(xué)時(shí)）教學(xué)目標(biāo)1.了解有機(jī)化學(xué)的涵義，有機(jī)化學(xué)的發(fā)展史。2.了解有機(jī)化學(xué)的研究的對(duì)象及其在現(xiàn)代化建設(shè)中的重要作用。3.掌握價(jià)鍵理論的要點(diǎn)及共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性。4.了解有機(jī)化合物的特性和分類方法。5.掌握共價(jià)鍵的斷

10、裂方式及有機(jī)反應(yīng)類型，有機(jī)化合物中的電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)。6.了解有機(jī)化合物的分類方法。本章重點(diǎn)1.有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)。2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性。3.研究有機(jī)化合物的一般方法。4.有機(jī)化合物的分類。本章難點(diǎn)1.共價(jià)鍵的理論及要點(diǎn)。2.共價(jià)鍵的鍵參數(shù)。講授內(nèi)容第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)三、有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展四、有機(jī)化學(xué)的重要性第二節(jié) 共價(jià)鍵的一些基本概念一、共價(jià)鍵理論二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)三、共價(jià)鍵的斷裂第三節(jié) 誘導(dǎo)效應(yīng)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟第五節(jié) 有機(jī)化合物的分類一、按碳骨架分類二、按官能團(tuán)分類第二章 烷烴 （7學(xué)時(shí)）教學(xué)目標(biāo)1.掌握烷烴的同

11、分異構(gòu)體及命名。2.掌握碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3 雜化及鍵。3.掌握乙烷和正丁烷的構(gòu)象（Newman投影式，傘形式，鋸架式）。4.掌握烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率等物理性質(zhì)。5.掌握烷烴的鹵代、氧化(完全氧化和控制條件氧化)、裂化和裂解、異構(gòu)化等化學(xué)性質(zhì)。6.掌握烷烴的鹵代反應(yīng)歷程:自由基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、自由基的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系。7.掌握烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象。8.了解過渡態(tài)理論。9.了解烷烴的來源及重要代表物甲烷。10.掌握烷烴的制備方法。本章重點(diǎn)1.烷烴的同分異構(gòu)及命名。2.碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及鍵。3.烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及鹵代反應(yīng)歷程。本章難點(diǎn)1.碳的四面

12、體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及鍵。烷烴的立體結(jié)構(gòu)。2.烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（自由基反應(yīng)歷程）。講授內(nèi)容第一節(jié) 烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列二、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、伯.仲.叔和季碳原子第二節(jié) 烷烴的命名一、普通命名法二、烷基三、系統(tǒng)命名法第三節(jié) 烷烴的構(gòu)型一、碳原子的四面體概念及分子模型二、碳原子的sp3雜化三、烷烴分子的形成第四節(jié) 烷烴的構(gòu)象一、乙烷的構(gòu)象二、正丁烷的構(gòu)象第五節(jié) 烷烴的物理性質(zhì)第六節(jié) 烷烴的化學(xué)性質(zhì)一、氧化二、熱裂三、鹵代第七節(jié) 烷烴鹵代反應(yīng)歷程一、甲烷的氯代歷程二、鹵素對(duì)甲烷的相對(duì)反應(yīng)活性三、烷烴對(duì)鹵代反應(yīng)的相對(duì)活性與烷基自由基的穩(wěn)定性第八節(jié) 過渡態(tài)理論第九節(jié) 烷烴的制備

13、 一、偶聯(lián)反應(yīng)二、還原反應(yīng)第十節(jié) 烷烴的來源及主要用途一、甲烷二、其他烷烴第三章 單烯烴 （8學(xué)時(shí)+2學(xué)時(shí)習(xí)題課）教學(xué)目標(biāo)1.掌握烯烴的位置異構(gòu)、順反異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.掌握烯烴的系統(tǒng)命名法、順反異構(gòu)體（ Z/E，順/反）的命名。3.掌握烯烴的分子結(jié)構(gòu)、sp2 雜化、鍵。4.掌握烯烴的化學(xué)性質(zhì)：.催化加氫（氫化熱），.親電加成反應(yīng):加X2、加HX(馬氏規(guī)則)、加H2SO4、加H2O、加HOCl、硼氫化，.聚合反應(yīng)，.氧化反應(yīng)：O3氧化、KMnO4氧化、OsO4氧化、過酸氧化、空氣氧化、氨氧化法，.-氫原子的鹵代反應(yīng)。5.掌握烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和自由基加成反應(yīng)歷程。6.掌握烯烴的制備方法

14、：石油的裂解和熱裂氣的分離，醇的脫水，鹵代烴脫鹵化氫，炔烴的還原。7.了解烯烴的來源及重要代表物乙烯、丙烯。8.了解烯烴的物理性質(zhì)。9.了解石油的成因、組成及分類，石油的煉制，汽油的辛烷值和柴油的凝固點(diǎn)。10.了解石油化工的發(fā)展?fàn)顩r及在我國(guó)工業(yè)中的地位。本章重點(diǎn)1.烯烴的同分異構(gòu)及命名。2.烯烴的分子結(jié)構(gòu)、sp2雜化、鍵。3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)（馬氏規(guī)則）。4.烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和自由基加成反應(yīng)歷程。本章難點(diǎn)1.烯烴分子的立體結(jié)構(gòu)。Z/E命名法。2.誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)對(duì)烯烴的親電加成反應(yīng)歷程的影響及對(duì)馬氏規(guī)則的解釋。3.碳正離子及穩(wěn)定性。講授內(nèi)容第一節(jié) 烯烴的結(jié)構(gòu)第二節(jié) 烯烴的同分異構(gòu)和命名一

15、、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、烯烴的命名第三節(jié) 烯烴的物理性質(zhì)第四節(jié) 烯烴的化學(xué)性質(zhì)一、催化氫化和氫化熱二、親電加成（一）與酸的加成（二）與水的加成（三）鹵化（四）與乙硼烷的加成三、氧化反應(yīng)四、聚合反應(yīng)五、-氫的自由基鹵代反應(yīng)。第五節(jié) 乙烯和丙烯一、乙烯和丙烯二、乙烯氫和烯丙氫第六節(jié) 烯烴的制備一、經(jīng)由消除反應(yīng)的合成方法二、炔烴的還原第七節(jié) 烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和馬爾科夫尼科夫規(guī)則一、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程二、馬爾科夫尼科夫規(guī)則的解釋和碳正離子的穩(wěn)定性三、自由基型的加成反應(yīng)第八節(jié) 石油一、石油的組成二、石油的常減壓蒸餾三、石油的二次加工四、石油化工第四章 炔烴和二烯烴 （6學(xué)時(shí)）教學(xué)目標(biāo)1.掌握炔

16、烴的分子結(jié)構(gòu)、sp雜化。2.掌握炔烴的系統(tǒng)命名法。3.了解炔烴的物理性質(zhì)。4.掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)：(1).加成反應(yīng)（加X2、加HX、加H2O、加HCN、加HOAc、加ROH），.聚合反應(yīng)，.氧化反應(yīng)，.炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定:弱酸性、金屬炔化物的生成金屬炔化物的烴化(碳負(fù)離子)，.還原:加氫還原到烷烴；加氫還原到烯烴。5.了解炔烴的重要代表物乙炔。6.掌握炔烴的制備方法。7.了解二烯烴的分類。8.掌握共軛二烯烴的命名，分子結(jié)構(gòu):離域鍵、離域能。9.掌握共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：.加成反應(yīng) (1.2和1.4-加成)，.雙烯合成反應(yīng) (狄爾斯-阿爾德反應(yīng))，聚合反應(yīng)。10.掌握共軛效應(yīng)（-共軛;

17、P-共軛;-超共軛;-P超共軛）及對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。11.了解重要的二烯烴：丁二烯，異戊二烯，合成橡膠。12.了解速度控制與平衡控制在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。本章重點(diǎn)1.炔烴的分子結(jié)構(gòu)、 sp雜化。2.炔烴的化學(xué)性質(zhì)。3.共軛二烯的結(jié)構(gòu)、特征及化學(xué)性質(zhì)。4.共軛體系的分類，共軛效應(yīng)對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。本章難點(diǎn)1.共軛效應(yīng)對(duì)共軛二烯烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。2.分子軌道理論對(duì)1，3丁二烯中離域鍵的解釋。講授內(nèi)容第一節(jié) 炔烴一、炔烴的結(jié)構(gòu)二、炔烴的命名三、炔烴的物理性質(zhì)四、炔烴的化學(xué)性質(zhì)（一）親電加成（二）水化（三）氧化（四）炔化物的形成（五）還原五、乙炔六、炔烴的制備第二節(jié) 二烯烴一、

18、二烯烴的分類及命名二、二烯烴的結(jié)構(gòu)三、丁二烯和異戊二烯四、共軛二烯烴的反應(yīng)第三節(jié) 共軛效應(yīng)一、共軛體系的類型二、共軛效應(yīng)的傳遞三、靜態(tài)p共軛和靜態(tài)-共軛效應(yīng)的相對(duì)強(qiáng)度速率控制與平衡控制四、共軛效應(yīng)第四節(jié) 速率控制與平衡控制第五章 脂環(huán)烴 （5學(xué)時(shí)）教學(xué)目標(biāo)1.掌握脂環(huán)烴的分類和命名。2.了解環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性:張力學(xué)說和近代結(jié)構(gòu)理論。3.掌握環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：取代，加成，氧化。4.掌握環(huán)烷烴的立體異構(gòu)：順反異構(gòu)，構(gòu)象：環(huán)己烷的構(gòu)象（船式、椅式、a鍵、e鍵），取代環(huán)己烷和十氫化萘的構(gòu)象。5.掌握環(huán)的大小與化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系。本章重點(diǎn)1.脂環(huán)烴的命名、化學(xué)性質(zhì)、順反異構(gòu)現(xiàn)象。2.烷烴的構(gòu)象。3.

19、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象。本章難點(diǎn)1、用張力學(xué)說和近代結(jié)構(gòu)理論解釋環(huán)的大小與化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系。2、環(huán)己烷的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。3、取代環(huán)己烷和十氫化萘的構(gòu)象。講授內(nèi)容第一節(jié) 脂環(huán)烴的分類和命名一、脂環(huán)烴的分類二、脂環(huán)烴的命名第二節(jié) 脂環(huán)烴的性質(zhì)一、 物理性質(zhì)二、 化學(xué)性質(zhì)第三節(jié) 脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)一、張力學(xué)說和環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)二、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象三、燃燒熱和非平面結(jié)構(gòu)四、環(huán)己烷的構(gòu)象五、脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)第四節(jié) 脂環(huán)烴的制法一、分子內(nèi)偶聯(lián)方法二、狄爾斯-阿德耳反應(yīng)三、卡賓合成法四、脂環(huán)烴之間的轉(zhuǎn)化第六章 對(duì)映異構(gòu) （6學(xué)時(shí)）教學(xué)目標(biāo)1.了解物質(zhì)產(chǎn)生旋光性的原因（平面偏振光和旋光性，旋光儀和

20、比旋光度）。2.掌握分子結(jié)構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)的關(guān)系（手性，對(duì)稱因素）。3.掌握含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。(1).含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（對(duì)映體、外消旋體）。(2).構(gòu)型的表示方法費(fèi)歇爾投影式、透視式、紐曼投影式。(3).對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的表示方法(D/L、R/S法)。(4).含有兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)(對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體)。4.掌握旋光性、比旋光度、手性、對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念。5.掌握環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)和不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。6.了解立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用（烷烴的鹵代反應(yīng)、烯烴的親電加成反應(yīng)）。7.了解外

21、消旋體的拆分方法。本章重點(diǎn)1.分子結(jié)構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)的關(guān)系。2.旋光性、比旋光度、手性、對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念。3.構(gòu)型的R/S表示法。4.環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)和不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。本章難點(diǎn)1、平面偏振光和旋光性。2、對(duì)映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性、對(duì)稱因素。3、構(gòu)型的表示方法費(fèi)歇爾投影式。4、對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的表示方法（D/L R/S法）5、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)，不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。6、立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烷烴的鹵代反應(yīng)、烯烴的親電加成反應(yīng)。講授內(nèi)容第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性一、平面偏振光和旋光性二、旋光儀和比旋光度第二節(jié) 對(duì)

22、映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系一、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)二、手性和對(duì)稱因素第三節(jié) 含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)一、對(duì)映體二、外消旋體三、構(gòu)型表示方法費(fèi)歇爾投影式第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)一、含兩個(gè)不相同手性碳原子的化合物二、含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物第五節(jié) 構(gòu)型的R、S命名規(guī)則第六節(jié) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)一、環(huán)丙烷衍生物二、環(huán)己烷衍生物第七節(jié) 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)一、丙二烯型化合物二、單鍵旋轉(zhuǎn)受阻礙的聯(lián)苯型化合物三、含有其他手性中心的化合物第八節(jié) 外消旋體的拆分第九節(jié) 親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)第七章 芳烴（8學(xué)時(shí)+2學(xué)時(shí)習(xí)題課）教學(xué)目標(biāo)1.了解芳香烴的分類（苯系芳烴和非苯系

23、芳烴）。2.掌握苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式及現(xiàn)代觀點(diǎn)（分子軌道法）。3.了解共振論及苯的共振結(jié)構(gòu)。4.掌握單環(huán)芳香烴的同分異構(gòu)及命名。5.掌握苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、F-C氏反應(yīng)），氧化反應(yīng)（側(cè)鏈氧化和苯環(huán)氧化），加成反應(yīng)。6.掌握芳環(huán)親電取代反應(yīng)歷程：加成-消去歷程。7.掌握苯環(huán)取代定位規(guī)則（兩類定位基）及在合成上的應(yīng)用。8.熟悉稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。9.掌握休克爾規(guī)則及應(yīng)用。10.掌握非苯系芳烴：環(huán)丙烯正離子、環(huán)戊二烯負(fù)離子、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)辛四烯二負(fù)離子、輪烯等非苯系芳烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（休克爾規(guī)則）。11.了解聯(lián)苯和三苯甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，三苯甲烷和穩(wěn)定的碳正離子

24、、碳負(fù)離子、碳自由基。12.了解芳烴的來源和致癌芳烴。本章重點(diǎn)1.苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式及現(xiàn)代價(jià)鍵理論和分子軌道理論的解釋。2.單環(huán)芳香烴的同分異構(gòu)及命名。3.苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。4.苯環(huán)取代定位規(guī)則及在合成上的應(yīng)用。5.稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。6.休克爾規(guī)則及應(yīng)用。本章難點(diǎn)1、苯的共振結(jié)構(gòu)共振論簡(jiǎn)介。2、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則、理論解釋和合成上的應(yīng)用。3、休克爾規(guī)則和非苯系芳烴。講授內(nèi)容第一節(jié) 苯的結(jié)構(gòu)一、苯的凱庫(kù)勒式二、苯分子結(jié)構(gòu)的價(jià)鍵觀點(diǎn)三、苯的分子軌道模型四、從氫化熱看苯的穩(wěn)定性五、苯的共振式和共振論的簡(jiǎn)介六、苯的構(gòu)造式的表示法

25、第二節(jié) 芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名一、 芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象二、芳烴的命名第三節(jié) 單環(huán)芳烴的性質(zhì)一、物理性質(zhì)二、親電取代反應(yīng) （一）硝化反應(yīng)（二）鹵代反應(yīng)（三）磺化反應(yīng)（四）傅瑞德-克拉夫茨反應(yīng)（五）苯環(huán)的親電取代反應(yīng)歷程三、加成反應(yīng)四、氧化反應(yīng)第四節(jié) 苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng)一、取代基定位效應(yīng)兩類定位基二、定位基的解釋三、取代定位效應(yīng)的應(yīng)用第五節(jié) 幾種重要的單環(huán)芳烴一、苯二、甲苯三、二甲苯四、乙苯和乙烯苯第六節(jié) 多環(huán)芳烴一、聯(lián)苯二、萘三、蒽四、菲五、其他稠環(huán)烴第七節(jié) 非苯系芳烴一、休克爾規(guī)則二、非苯芳烴第八節(jié) 芳烴的來源一、煉焦副產(chǎn)回收芳烴二、石油的芳構(gòu)化第八章 現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用 （5學(xué)

26、時(shí)）教學(xué)目標(biāo)1. 了解電磁波譜的一般概念。2. 掌握紫外光譜原理及有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的紫外光譜特征。 3. 掌握紅外光譜的基本原理及譜圖的表示方法。4. 了解核磁共振譜的基本原理。5. 掌握屏蔽效應(yīng)、化學(xué)位移、自旋偶合和自旋裂分等概念。6. 掌握簡(jiǎn)單有機(jī)物的紅外光譜圖和核磁共振譜圖的解析。7. 了解質(zhì)譜的原理和有機(jī)物的質(zhì)譜圖解析。本章重點(diǎn)1. 紅外光譜的基本原理及譜圖的表示方法，有機(jī)物的紅外光譜圖的解釋。2. 核磁共振譜的基本原理 屏蔽效應(yīng)、化學(xué)位移、自旋偶合、自旋裂分等概念，有機(jī)物的核磁共振譜圖的解釋。本章難點(diǎn)1、紅外光譜的基本原理和核磁共振譜的基本原理（屏蔽效應(yīng)、化學(xué)位移、自旋偶合、自旋裂分）

27、。2、 紫外光譜和質(zhì)譜的原理。3、 紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜圖的解釋。講授內(nèi)容第一節(jié) 電磁波譜的一般概念第二節(jié) 紫外和可見光吸收光譜一、紫外光譜及其產(chǎn)生二、朗勃特-比爾定律和紫外光譜圖三、紫外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系第三節(jié) 紅外光譜一、紅外光譜圖的表示方法二、紅外光譜的產(chǎn)生及其與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系三、紅外光譜解析舉例第四節(jié) 核磁共振譜一、基本知識(shí)二、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移三、峰面積與氫原子數(shù)目四、峰的裂分和自旋偶合五、磁等同和磁不等同的質(zhì)子第五節(jié) 質(zhì)譜第九章 鹵代烴 （8學(xué)時(shí)+2學(xué)時(shí)習(xí)題課）教學(xué)目標(biāo)1. 掌握鹵代烴的分類、同分異構(gòu)及命名。2. 了解鹵代烴的物理性質(zhì)和光譜特征

28、。3. 掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：（1）取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉等的反應(yīng)），（2）消去反應(yīng)（扎依采夫規(guī)則），（3）與金屬反應(yīng)（格氏試劑、有機(jī)鋰試劑、銅鋰試劑、武茲反應(yīng)）（4）還原反應(yīng)。4. 了解不同鹵代烴活性的差異。5. 掌握親核取代反應(yīng)歷程： SN1,SN2歷程,鄰基參與歷程，離子對(duì)歷程。6. 掌握影響親核取代反應(yīng)的因素：烴基結(jié)構(gòu)（電子效應(yīng)和空間效應(yīng)）、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑。7. 掌握鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換。8. 掌握一鹵代烯烴和一鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。9. 了解重要的鹵代烴：氯乙烯、氯苯、芐基氯、三氯甲烷和卡賓、四氯化碳、有機(jī)氟化物。本章重點(diǎn)

29、1. 鹵代烴的分類、同分異構(gòu)及命名。2. 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。3. 親核取代反應(yīng)歷程及影響親核取代反應(yīng)的因素。4. 鹵代烴的制法。本章難點(diǎn)1、飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程（SN1，SN2），立體化學(xué)特征（瓦爾登轉(zhuǎn)化，外消旋化）。2、 影響親核取代反應(yīng)的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑）。講授內(nèi)容第一節(jié) 鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象一、分類二、命名三、同分異構(gòu)現(xiàn)象第二節(jié) 鹵代烷一、物理性質(zhì)二、光譜性質(zhì)三、偶極矩四、化學(xué)性質(zhì)五、多鹵代烷的性質(zhì)第三節(jié) 親核取代反應(yīng)歷程一、兩種歷程SN2和SN1二、SN2和SN1的立體化學(xué)三、離子對(duì)歷程和鄰近基團(tuán)的參與歷程四、影

30、響親核取代反應(yīng)活性的因素（一）烷基結(jié)構(gòu)（二）離去基團(tuán)的性質(zhì)（三）試劑的親核性能（四）溶劑的影響第四節(jié) 一鹵代烯烴和一鹵代芳烴一、分類二、物理性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)第五節(jié) 鹵代烴的制法一、由烴制備二、由醇制備三、鹵化物的互換第六節(jié) 重要的鹵代烴一、三氯甲烷二、四氯化碳 三、氯苯四、氯乙烯第七節(jié) 有機(jī)氟化物一、有機(jī)氟化物的特性二、氟化合物第十章 醇、酚、醚 （8學(xué)時(shí)）教學(xué)目標(biāo)1.掌握醇的分類、同分異構(gòu)及命名。2.掌握醇的性質(zhì)3.掌握醇的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)。4.掌握醇的化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)、與鹵化磷和SOCl2反應(yīng)、與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)、脫水反應(yīng)、氧化和脫氫反應(yīng)、多元醇的反應(yīng)（與Cu(OH)2、HIO4、Pi

31、nacol重排）。5.掌握醇的制法：.鹵代烴水解，.醛酮的還原，.由格氏試劑合成，.硼氫化氧化。6.掌握消除反應(yīng)歷程：.-消去反應(yīng)（E1,E2歷程），.消除反應(yīng)的取向，.消除反應(yīng)的立體化學(xué)，.消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)，.-消除反應(yīng)。7.了解重要的醇（甲醇、乙醇、正三十醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇、肌醇）。8.掌握酚的命名，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，光譜性質(zhì)，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)：酚羥基的性質(zhì)(弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng))， 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)。9.掌握苯酚的制備方法和了解重要的酚（苯酚、甲苯酚、苯二酚、萘酚）。10.掌握醚的結(jié)構(gòu)、命名、化學(xué)性質(zhì)（ 羊鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成）及制備方

32、法（醇的脫水、威廉姆遜合成法）。11.了解重要的醚：乙醚、二苯醚、環(huán)氧乙烷、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化劑）。本章重點(diǎn)1. 醇的分類、同分異構(gòu)及命名。2. 醇的化學(xué)性質(zhì)和制法。3. 酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。4. 苯酚的制備方法。5. 醚的命名、化學(xué)性質(zhì)及制法本章難點(diǎn)1、消除反應(yīng)歷程 消除反應(yīng)的立體化學(xué)，消除反應(yīng)的取向（扎依采夫規(guī)則）。2、消除反應(yīng)（卡賓的形成，卡賓的結(jié)構(gòu)，卡賓的反應(yīng)）。3、片吶醇（Pinacol）重排。講授內(nèi)容第一節(jié) 醇一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名二、醇的物理性質(zhì)三、醇的光譜性質(zhì)四、醇的化學(xué)性質(zhì)（一）與活潑金屬作用（二）與氫鹵酸反應(yīng)（三）與鹵化磷反應(yīng)（四）與硫酸、硝酸、磷酸等反應(yīng)（五）脫水反應(yīng)

33、（六）氧化和脫氫（七）多元醇的反應(yīng)五、醇的制備六、重要的醇第二節(jié) 消除反應(yīng)一、-消除反應(yīng)（一）消除反應(yīng)的歷程（二）消除反應(yīng)的取向（三）消除反應(yīng)的立體化學(xué)（四）消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)二、消除反應(yīng)第三節(jié) 酚一、酚的結(jié)構(gòu)及命名二、酚的物理性質(zhì)三、酚的光譜性質(zhì)四、酚的化學(xué)性質(zhì)五、重要的酚第五節(jié) 醚一、醚的結(jié)構(gòu)與命名二、醚的物理性質(zhì)三、醚的化學(xué)性質(zhì)四、醚的制備五、重要的醚六、大環(huán)多醚第十一章 醛和酮 (8學(xué)時(shí)+2學(xué)時(shí)習(xí)題課）教學(xué)目標(biāo)1.掌握醛酮的分類、同分異構(gòu)、結(jié)構(gòu)和命名。2.掌握醛酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)。3.掌握醛酮的化學(xué)性質(zhì)：.簡(jiǎn)單的親核加成反應(yīng)：加HCN,Na2SO4,RMgX,ROH,H2

34、O，炔化物，.與氨及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，.與磷葉立德的加成反應(yīng)（Wittig反應(yīng)），.與希夫試劑的反應(yīng)，.氫原子的反應(yīng)：鹵代反應(yīng)、羥醛縮合，.氧化還原反應(yīng)：氧化(托倫試劑、斐林試劑、強(qiáng)氧化劑)；還原(還原成醇、還原成烴、克里門遜反應(yīng)、武爾夫開歇納黃鳴龍反應(yīng))、歧化(康尼查羅反應(yīng))，.其它的縮合反應(yīng)（安息香縮合、柏琴反應(yīng)等）。4.掌握醛酮的親核加成反應(yīng)歷程。.簡(jiǎn)單親核加成反應(yīng)歷程，.加成-消去反應(yīng)歷程，.影響羰基活性的因素（電子因素、空間因素、親核試劑的影響）。5.羰基親核加成反應(yīng)的立體化學(xué)(Cram規(guī)則)。6.掌握醛酮的制備方法。.醇的氧化、烴的氧化，.羧酸及其衍生物還原法，.偕二鹵代烴的

35、水解，.傅-克?；磻?yīng)，.芳烴甲?；?，.炔烴水化和烯烴的羰基化。7.了解重要的醛酮：甲醛、乙醛、三氯乙醛、苯甲醛、丙酮、環(huán)己酮等。8.掌握不飽和羰基化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（乙烯酮、，不飽和醛酮的特性）。9.了解醌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。本章重點(diǎn)1、醛酮的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。2、醛酮的親核加成反應(yīng)歷程。3、醛酮的制備方法。4、不飽和羰基化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。本章難點(diǎn)1、親核加成反應(yīng)歷程及影響因素（電子效應(yīng)、空間效應(yīng)、親核試劑）。2、與氨及衍生物的加成消去反應(yīng)歷程（復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程。3、羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)（Cram規(guī)則）。講授內(nèi)容第一節(jié) 醛、酮的分類，同分異構(gòu)和命名一、分類二、同分異構(gòu)現(xiàn)象三、

36、命名第二節(jié) 醛、酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)一、醛和酮的結(jié)構(gòu)二、物理性質(zhì)三、光譜性質(zhì)第三節(jié) 醛、酮的化學(xué)性質(zhì)一、親核加成反應(yīng)（一）與氫氰酸的加成反應(yīng)（二）與格氏試劑的加成反應(yīng)（三）與亞硫酸氫鈉的加成反應(yīng)（四）與醇的加成反應(yīng)（五）與氨及其衍生物的加成反應(yīng)（六）與磷葉立德的加成反應(yīng)（七）與希夫試劑的反應(yīng)二、還原反應(yīng)（一）催化氫化（二）用金屬氫化物加氫（三）麥爾外因-龐道夫-維爾萊還原法（五）直接還原成烴三、氧化反應(yīng)四、岐化反應(yīng)五、H 的酸性 （一）互變異構(gòu) （二）鹵代反應(yīng) （三）羥醛縮合反應(yīng) （四）醛酮的其他縮合反應(yīng)第四節(jié) 親核加成反應(yīng)歷程一、簡(jiǎn)單的親核加成反應(yīng)歷程二、復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程三、羰

37、基加成反應(yīng)的立體化學(xué)第五節(jié) 醛、酮的制法一、氧化或脫氫法二、羧酸及其衍生物還原法三、偕二鹵代物水解法四、傅克酰化法五、芳環(huán)甲?；ǖ诹?jié) 重要的醛酮一、甲醛二、乙醛三、丙酮四、苯甲醛五、環(huán)己酮第七節(jié) 不飽和羰基化合物一、乙烯酮二、，不飽和醛、酮三、醌第十二章 羧酸 （4學(xué)時(shí)） 教學(xué)目標(biāo)1.掌握羧酸的分類、命名及結(jié)構(gòu)。2.掌握羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)。3.掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)：.羧基中氫原子的反應(yīng)(取代基對(duì)酸性的影響：誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng))，.羧基中羥基的反應(yīng)(生成酰鹵、酸酐、酯、酰胺)，酯化反應(yīng)歷程，.還原反應(yīng)，.脫羧反應(yīng)，.- H的鹵代反應(yīng)。4.掌握一元羧酸的制法： .烴、伯醇、醛等的氧

38、化，.由鹵代烴制備（和氰化物反應(yīng)再水解，和有機(jī)金屬反應(yīng)），(3).烯烴與一氧化碳和水的反應(yīng)。5.了解重要的羧酸：甲酸、丙烯酸、乙酸、苯甲酸、萘乙酸、碘苯氧乙酸。6.掌握二元羧酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)（酸性、受熱分解反應(yīng)）。7.了解重要的二元羧酸：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸。8.掌握羥基酸、羰基酸等取代酸的特性和制備方法。9.理解酸堿理論（布朗斯特酸堿理論和路易斯酸堿理論）。本章重點(diǎn)1.羧酸的分類、命名及結(jié)構(gòu)（p共軛）。2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)及一元羧酸的制法。3.二元羧酸的受熱分解反應(yīng)。4.取代酸（羥基酸、羰基酸）的制備和性質(zhì)。本章難點(diǎn)1、酯化反應(yīng)歷程（親核加成消去）。2、羧酸分子中的

39、取代基對(duì)羧酸酸性的影響（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)）。講授內(nèi)容第一節(jié) 羧酸的分類和命名第二節(jié) 飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)一、羧酸的物理性質(zhì)二、羧酸的光譜性質(zhì)第三節(jié) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、酸性二、羧基上的OH 的取代反應(yīng) 三、脫羧反應(yīng)四、H 鹵代五、還原第四節(jié) 羧酸的來源和制備一、氧化法 二、羧化法三、水解法第五節(jié) 重要的一元羧酸一、甲酸二、乙酸三、苯甲酸第六節(jié) 二元羧酸一、物理性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì)三、個(gè)別二元羧酸第七節(jié) 取代酸一、羥基酸二、羰基酸第八節(jié) 酸堿理論一、布朗斯特酸堿理論二、路易斯酸堿理論第十三章 羧酸衍生物 (8學(xué)時(shí))教學(xué)目標(biāo)1.掌握羧酸衍生物的分類（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）、命名、結(jié)

40、構(gòu)特點(diǎn)。2.掌握羧酸衍生物的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)。3.掌握羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：.親核取代反應(yīng)(加成-消去反應(yīng)歷程，羧酸衍生物結(jié)構(gòu)的比較)：水解、醇解、氨解，.與格氏試劑的反應(yīng)，.還原反應(yīng)，.酯的縮合反應(yīng)(Claisen酯縮合，混合酯縮合)，.酰胺的脫水和霍夫曼降解反應(yīng)。4.掌握乙酰乙酸乙酯的制備、互變異構(gòu)及在合成上的應(yīng)用。5.掌握丙二酸二乙酯的制備及其在合成上的應(yīng)用。6.了解碳酸衍生物：碳酰氯（光氣），尿素（脲），氨基甲酸酯（農(nóng)藥）的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用。7.了解油脂、蠟和表面活性劑的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用。8.初步掌握有機(jī)合成的反應(yīng)和方法：.增減碳碳鍵反應(yīng)，.形成碳環(huán)的反應(yīng)，.轉(zhuǎn)換官能團(tuán)的反應(yīng)，.對(duì)立

41、體化學(xué)的要求，.有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)（逆合成法，導(dǎo)向基的引入，保護(hù)基的應(yīng)用）。能綜合應(yīng)用已掌握的有機(jī)化學(xué)知識(shí)合成有機(jī)化合物。本章重點(diǎn)1.羧酸衍生物的分類、命名及結(jié)構(gòu)（p共軛）。2.羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質(zhì)。3.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用。本章難點(diǎn)1、羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程（親核加成消去歷程）。2、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)及在有機(jī)合成上的應(yīng)用。3、丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用。4、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)（逆合成法、導(dǎo)向基的引入、保護(hù)基的應(yīng)用）及立體化學(xué)要求。講授內(nèi)容第一節(jié) 羧酸衍生物一、分類和命名二、羧酸衍生物的光譜性質(zhì)第二節(jié) 酰鹵和酸酐第二節(jié) 羧酸酯一、酯的物

42、理性質(zhì)二、酯的化學(xué)性質(zhì)三、個(gè)別化合物第四節(jié) 油脂和合成洗滌劑一、油脂二、肥皂和合成洗滌劑三、磷脂和生物膜第五節(jié) 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用一、乙酰乙酸乙酯二、丙二酸二乙酯三、C烷基化和O烷基化第六節(jié) 酰胺一、酰胺的物理性質(zhì)二、酰胺的化學(xué)性質(zhì)第七節(jié) 酰基衍生物的水解、氨解、醇解歷程一、酯的水解歷程二、?；苌锏乃狻苯?、醇解第八節(jié) 碳酸衍生物一、碳酰氯（光氣）二、碳酸的酰胺第九節(jié) 有機(jī)合成路線一、碳胳的形成二、官能團(tuán)的引入三、立體構(gòu)型的要求四、合成路線的設(shè)計(jì) 第十四章 含氮有機(jī)化合物 （8學(xué)時(shí)+2學(xué)時(shí)習(xí)題課）教學(xué)目標(biāo)1.掌握脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物的分類、命名、制

43、法及性質(zhì)（硝基的還原反應(yīng)，硝基對(duì)H氫原子的影響，硝基對(duì)苯環(huán)上取代基的影響）。2.了解重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT。3.掌握胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)。4.了解胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)。5.掌握胺的化學(xué)性質(zhì)：.堿性，.氨或胺的烴基化，.?；?乙酰化、興斯堡反應(yīng))，.與亞硝酸的反應(yīng)，.芳胺的特殊反應(yīng)(易氧化、苯環(huán)上的取代反應(yīng))。6.掌握季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。7.掌握氨的制法：.氨或胺的烴基化，.含氮化合物的還原，.蓋布瑞爾合成法。8.初步掌握苯炔活性中間體的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。9.了解腈和異腈的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。10.了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺、己二胺11.掌握芳香族重氮鹽和偶氮化合物

44、的結(jié)構(gòu)和命名。12.掌握芳香族重氮鹽的制法。13.掌握重氮鹽的性質(zhì)：.去氮反應(yīng)(被-H、 -OH、-X、-CN取代)。.留氮反應(yīng)(偶合和還原)。14.了解重要的重氮和偶氮化合物：重氮甲烷和偶氮二異丁腈的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途。15.了解染料的顏色和有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系，偶氮染料和指示劑(甲基橙、剛果紅)。16.初步掌握幾種重要的分子重排反應(yīng)和反應(yīng)歷程：親核重排，親電重排，自由基重排，芳香族化合物的重排。本章重點(diǎn)1.硝基化合物的結(jié)構(gòu)。2.硝基化合物的還原、硝基對(duì)H原子的酸性影響、硝基對(duì)苯環(huán)上取代基的影響。3.胺的分類、結(jié)構(gòu)（N的sp3雜化和苯胺的共軛結(jié)構(gòu)）和命名。4.胺的化學(xué)性質(zhì)（脂肪族和芳香族胺堿性

45、的比較、季銨鹽和季銨堿的制備、?；磻?yīng)Hinsberg、芳胺的特殊反應(yīng)）。5.胺的制備方法。6.季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)和用途（表面活性劑和相轉(zhuǎn)移催化劑；季銨堿的受熱分解反應(yīng)Hofmann降解反應(yīng)）。7.重氮鹽的制法和性質(zhì)（去氮反應(yīng)：被-OH、X、-H、-CN取代；留氮反應(yīng)：偶合和還原反應(yīng)）。8.重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。9.分子重排（親核重排、親電重排、自由基重排）。本章難點(diǎn)1、胺的立體結(jié)構(gòu)（具有手性的季銨鹽的結(jié)構(gòu)特征）。2、苯胺分子中苯環(huán)上的取代基對(duì)苯胺堿性的影響。3、季銨堿的性質(zhì)Hofmann降解反應(yīng)測(cè)定胺的結(jié)構(gòu)。4、苯炔的結(jié)構(gòu)、苯炔的制備和性質(zhì)（消去加成反應(yīng)歷程）。5、重氮鹽的性質(zhì)在有機(jī)合成

46、中的應(yīng)用。6、分子重排（親核重排、親電重排、自由基重排）。講授內(nèi)容第一節(jié) 硝基化合物一、硝基化合物的命名和結(jié)構(gòu)二、硝基化合物的制備三、硝基化合物的性質(zhì)第二節(jié) 胺一、胺的分類和命名二、胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)三、胺的立體化學(xué)四、胺的化學(xué)性質(zhì)五、胺的制法和苯炔六、烯胺七、個(gè)別化合物第三節(jié) 重氮和偶氮化合物一、芳香族重氮化反應(yīng)二、芳香族重氮鹽的性質(zhì)三、重氮甲烷四、偶氮染料第四節(jié) 分子重排一、親核重排二、親電重排三、自由基重排四、芳香族化合物重排第十五章 含硫和含磷有機(jī)化合物 （4學(xué)時(shí)）教學(xué)目標(biāo)1.理解硫、磷元素原子的電子層構(gòu)型和成鍵特征。2.掌握重要的含硫和含磷有機(jī)物的命名和性質(zhì)。3.了解含硫和含磷有

47、機(jī)物在合成中的應(yīng)用。本章重點(diǎn)1.氮和磷元素原子的電子層結(jié)構(gòu)和成鍵特征。2.重要的含硫有機(jī)物的命名和性質(zhì)（硫醇、硫酚、硫醚、二甲亞砜、砜、磺酸及衍生物）。3.重要的含磷有機(jī)物的命名和性質(zhì)（膦、季磷鹽、Wittig反應(yīng)）。本章難點(diǎn)1、氮和磷元素原子的電子層結(jié)構(gòu)和成鍵特征。2、二甲亞砜的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。3、有機(jī)硫試劑在有機(jī)合成上的應(yīng)用。4、Wittig試劑的制備及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。講授內(nèi)容第一節(jié) 硫、磷原子的成鍵特征第二節(jié) 含硫有機(jī)化合物一、結(jié)構(gòu)類型與命名二、硫醇和硫酚三、硫醚、亞砜和砜第三節(jié) 有機(jī)硫試劑在有機(jī)合成上的應(yīng)用一、瑞尼NI脫硫反應(yīng)二、含硫碳負(fù)離子在有機(jī)合成上的應(yīng)用第四節(jié) 磺酸及其衍生

48、物一、磺酸二、磺酸的衍生物第五節(jié) 含磷有機(jī)化合物一、分類二、命名三、膦及季轔鹽四、有機(jī)磷農(nóng)藥第十六章 雜環(huán)化合物 （6學(xué)時(shí)）教學(xué)目標(biāo)1.掌握雜環(huán)化合物的分類及命名。2.掌握重要的五元雜環(huán)呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)（芳香性）。3.掌握重要的五元雜環(huán)呋喃、吡咯、噻吩的化學(xué)性質(zhì)（親電取代，還原，加成，吡咯的弱堿性和弱酸性）.4.了解呋喃、噻吩、吡咯的制法5.了解糠醛的制備、性質(zhì)和應(yīng)用。6.了解卟啉環(huán)系化合物：葉綠素，血紅素，維生素B12。7.了解噻唑及其衍生物：VB1， 青霉素。8.掌握六元雜環(huán)化合物吡啶的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（堿性，親電取代，親核取代，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，側(cè)鏈-H的反應(yīng)）。9.了解吡啶的衍生

49、物：煙酸、煙酰胺、雷米封、維生素B6的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。10.了解嘧啶及其衍生物（胞嘧啶，尿嘧啶，胸腺嘧啶）的結(jié)構(gòu)和存在形式。11.掌握稠雜環(huán)化合物（吲哚及其衍生物，喹啉及其衍生物，嘌呤及其衍生物）的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。12.掌握斯克奧浦合成喹啉的方法。13.了解生物堿的存在，性質(zhì)，提取方法等一般概念。本章重點(diǎn)1.雜環(huán)化合物的分類及命名（音譯法）。2.重要的五元雜環(huán)化合物（吡咯、呋喃、噻吩）的結(jié)構(gòu)（共軛體系和芳香性）和性質(zhì)。3.糠醛的性質(zhì)和用途。4.重要的六元雜環(huán)化合物（吡啶、嘧啶）的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。5.吡啶的衍生物：煙酸、煙酰胺、雷米封、維生素B6。6.稠雜環(huán)化合物：喹啉及衍生物、吲哚及衍生物、嘌呤及衍生物。

50、本章難點(diǎn)1、芳香雜環(huán)化合物的共軛結(jié)構(gòu)。2、由雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)解釋親電取代的位置規(guī)則極其化學(xué)性質(zhì)。講授內(nèi)容第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名一、 雜環(huán)化合物的分類二、雜環(huán)化合物的命名第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物一、呋喃、噻吩、吡咯雜環(huán)的結(jié)構(gòu)二、呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì)三、糠醛（呋喃甲醛）四、呋喃、噻吩、吡咯的制法五、噻唑和咪唑六、吲哚七、卟啉化合物第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物一、吡啶及衍生物 二、嘧啶及衍生物三、喹啉及衍生物四、嘌呤及衍生物第四節(jié) 生物堿一、生物堿的一般性質(zhì)二、生物堿的提取方法第十七章 碳水化合物 （6學(xué)時(shí)+2學(xué)時(shí)習(xí)題課）教學(xué)目標(biāo)1.了解碳水化合物的涵義和分類。2.掌握單糖的結(jié)構(gòu):構(gòu)造式的確定、立

51、體構(gòu)型（D/L構(gòu)型標(biāo)記）、變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu)(哈武斯透視式、構(gòu)象式)。3.掌握單糖的性質(zhì)：氧化，差向異構(gòu)化，還原，成脎反應(yīng)，遞升和遞降反應(yīng)，成苷反應(yīng)，顯色反應(yīng)。4.掌握重要單糖（葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖）的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用。5.掌握重要雙糖（還原性雙糖：麥芽糖，纖維二糖，乳糖；非還原性雙糖：蔗糖）的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用。6.了解淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途。7.了解半纖維素和右旋糖酐的結(jié)構(gòu)及用途。本章重點(diǎn)1.葡萄糖、果糖、麥芽糖和蔗糖（還原性雙糖和非還原性雙糖）的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.淀粉和纖維素的組成、性質(zhì)及用途。本章難點(diǎn)1、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（Haworth式、構(gòu)象式）和變旋現(xiàn)象。2、還原性糖在堿性環(huán)境下被弱氧化劑所氧化（烯二醇式中間體，差向異構(gòu)化作用。）講授內(nèi)容第一節(jié) 單糖一、單糖的構(gòu)造式 二、單糖的構(gòu)型三、單糖的反應(yīng) 構(gòu)型的測(cè)定四、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)五、重要單糖和它的衍