第九章有機化學(xué)基礎(chǔ)

1、第九章第九章 有機化學(xué)基礎(chǔ)有機化學(xué)基礎(chǔ)【考綱要求考綱要求】1能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分 子式。子式。2了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機物分子中的官能團，能正確了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機物分子中的官能團，能正確 表示它們的結(jié)構(gòu)。表示它們的結(jié)構(gòu)。3了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu) 體體(不包括手性異構(gòu)體不包括手性異構(gòu)體)

2、。5能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。6能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。含碳元素的化合物稱為有機物（除碳酸、碳酸鹽、含碳元素的化合物稱為有機物（除碳酸、碳酸鹽、CO、CO 2 、氫氰酸、氫氰酸及其鹽、硫氰酸及其鹽等外及其鹽、硫氰酸及其鹽等外)。鏈狀化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物烴烴烴的衍生物烴的衍生物烷烴烷烴烯烴（含烯烴（含碳碳雙鍵碳碳雙鍵）炔烴（含炔烴（含碳碳雙鍵碳碳雙鍵）芳香烴（含芳香烴（含苯環(huán)苯環(huán)）鹵代烴（含鹵代烴（含鹵素原子鹵素原子）醇（含醇（含羥基羥基）酚（含酚

3、（含酚羥基酚羥基）醚（含醚（含醚鍵醚鍵）醛（含醛（含醛基醛基）酮（含酮（含羰基羰基）羧酸（含羧酸（含羧基羧基）酯（含酯（含酯基酯基）營養(yǎng)物質(zhì)（營養(yǎng)物質(zhì)（糖類、油脂、蛋白質(zhì)糖類、油脂、蛋白質(zhì)）烴的分類烴的分類, 通式通式, 結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點烴烴 鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴（烷烴）：飽和鏈烴（烷烴）：不飽和鏈烴不飽和鏈烴CnH2n+2（n1）烯烴：烯烴：炔烴：炔烴：二烯烴：二烯烴：CnH2n（n2）CnH2n- -2（n2）CnH2n- -2（n4）環(huán)烷烴：環(huán)烷烴：環(huán)烯：環(huán)烯：芳香烴芳香烴CnH2n（n3）CnH2n- -2（n3）苯及其同系物：苯及其同系物：稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴CnH2n- -6（

4、n6） 甲烷甲烷 、乙烯、乙烯、 乙炔、乙炔、1 1，3-3-丁二烯丁二烯 、苯、苯 、甲苯、苯乙烯、甲苯、苯乙烯 課后思考小結(jié)：課后思考小結(jié)：代表物的結(jié)構(gòu)、碳原子的雜化方式、分子式、代表物的結(jié)構(gòu)、碳原子的雜化方式、分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、最簡式及其化學(xué)性質(zhì)。最簡式及其化學(xué)性質(zhì)。BDABCBCDE相似相似CH2分子式通式是否一定相同？最簡式是否一定相同？分子式通式是否一定相同？最簡式是否一定相同？（有機物）（有機物）同一系列同一系列 結(jié)構(gòu)相似是指：官能團種類和數(shù)目都相同結(jié)構(gòu)相似是指：官能團種類和數(shù)目都相同分子式相同分子式相同、結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同的的化合物化合物互

5、為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體碳鏈骨架的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)碳鏈骨架的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)取代基或官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)取代基或官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)官能團的種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)官能團的種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。相對分子質(zhì)量一定相同？相對分子質(zhì)量一定相同？分子式通式一定相同？分子式通式一定相同？ 最簡式相同？最簡式相同？異構(gòu)種類異構(gòu)種類類別異構(gòu)類別異構(gòu)同類物質(zhì)同類物質(zhì)官能團官能團位置異構(gòu)位置異構(gòu)碳鏈

6、異構(gòu)碳鏈異構(gòu)（1 1）烷烴只存在碳鏈異構(gòu)）烷烴只存在碳鏈異構(gòu)（熟悉（熟悉C C原子數(shù)原子數(shù)55烷烴的所有結(jié)構(gòu)）烷烴的所有結(jié)構(gòu)）（2 2）烯烴、炔烴存在三種情況的異構(gòu)）烯烴、炔烴存在三種情況的異構(gòu) 烯烴還可能有順反異構(gòu)烯烴還可能有順反異構(gòu)（3 3）苯的同系物的異構(gòu)：）苯的同系物的異構(gòu)： 側(cè)鏈異構(gòu)、側(cè)鏈位置異構(gòu)側(cè)鏈異構(gòu)、側(cè)鏈位置異構(gòu)CCCCCC CCCCCC CCCCCCC CCC CCCCCCCCCCC CCC CCCCCCC CCCCCC含有含有1個個CH2CH3含有含有2個個CH2CH3含有含有3個個CH2CH3練習(xí)練習(xí)1 1寫出庚烷（寫出庚烷（C C7 7H H1616）含有）含有1 1（

7、2 2、3 3）個）個CHCH2 2CHCH3 3的的同分異構(gòu)體，其一氯代物有多少種？同分異構(gòu)體，其一氯代物有多少種？練習(xí)練習(xí)2 2寫出寫出C C5 5H H1010、C C4 4H H6 6的鏈狀同分異構(gòu)體。的鏈狀同分異構(gòu)體。練習(xí)練習(xí)3 3寫出含苯環(huán)的寫出含苯環(huán)的C C8 8H H1010, C, C9 9H H1212同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體。（單）烯烴、環(huán)烷烴（單）烯烴、環(huán)烷烴 CH 3 (C H 2)3 CH=CH 2炔烴、二烯烴、雙環(huán)炔烴、二烯烴、雙環(huán) 烷、環(huán)烯烷、環(huán)烯 醇、醚醇、醚 HC=CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 2 =CH - CH=CH - CH 3 CH 3 CH

8、 2 OH CH 3 - O - CH 3醛、酮、烯醇醛、酮、烯醇環(huán)醇、環(huán)醚環(huán)醇、環(huán)醚 CH 3 (CH 2 ) 3 CHO CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3-OH CH 2 =CH(CH 2 )3 OH羧酸、酯、羥基醛羧酸、酯、羥基醛 CH 3 COOH HCOOCH 3 HO - CH 2 CHO酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸 CH 3 CH 2 - NO 2 H 2 N - CH 2 COOH單糖或二糖單糖或二糖葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖B35443原子原子單質(zhì)單質(zhì)有機物有機物化合物化合物質(zhì)子數(shù)質(zhì)子數(shù)元素元素實驗式實驗

9、式分子式分子式中子數(shù)中子數(shù)H21H11和和原子數(shù)或原原子數(shù)或原子排列方式子排列方式金剛石和石墨金剛石和石墨分子組成相差一個或分子組成相差一個或若干個若干個 CH 2原子團原子團CH 4 和和C 2 H 6分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)1-丁烯和丁烯和2-丁烯丁烯A被空氣中氧氣氧被空氣中氧氣氧羧基羧基醚鍵醚鍵選定分子中最長的碳鏈為主鏈選定分子中最長的碳鏈為主鏈遇等長碳鏈時選支鏈最多的碳鏈為主鏈遇等長碳鏈時選支鏈最多的碳鏈為主鏈從離支鏈最近的一端開始編號從離支鏈最近的一端開始編號兩端等距離又同基時支鏈編號之和要小兩端等距離又同基時支鏈編號之和要小兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從

10、簡單取代基一端開始編號，簡單取代基一端開始編號，并把簡單的取代基寫在前面，并把簡單的取代基寫在前面， 復(fù)雜的寫在后面。復(fù)雜的寫在后面。乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯2-甲基甲基-4-乙基丙苯乙基丙苯2，2-二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷乙苯乙苯3-甲基甲基-2-丁醇丁醇4-甲基苯酚甲基苯酚正四面體正四面體有有2個原子與該單鍵碳處于同一個原子與該單鍵碳處于同一平面上，平面上， 但不在同一直線上但不在同一直線上平面型平面型與雙鍵直接相連的原子與該雙與雙鍵直接相連的原子與該雙鍵碳原子處在同一平面上鍵碳原子處在同一平面上直線型直線型與叁鍵直接相連的原子與該叁與叁鍵直接相連的原子與該叁鍵碳原子處在同一直線

11、上鍵碳原子處在同一直線上平面正六邊形平面正六邊形與苯環(huán)直接相連的原子與該與苯環(huán)直接相連的原子與該苯環(huán)均處在同一平面上苯環(huán)均處在同一平面上 結(jié)構(gòu)特點：結(jié)構(gòu)特點： （1 1）苯分子是平面六邊形結(jié)構(gòu)；）苯分子是平面六邊形結(jié)構(gòu)；（2 2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與 碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵（3 3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。原子等效。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式CCCCCCHHHHHH分子式：分子式：C6H6CCCCCCHCHHHHHHHHHCCCCCCHCHHHHHHHHH711 、個、個

12、、個、個、個、個 、個、個4 4描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是：描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是：A A除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在同一直線上除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在同一直線上B B除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在同一直線上除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在同一直線上C C1212個碳原子不可能都在同一平面上個碳原子不可能都在同一平面上D D1212個碳原子有可能都在同一平面上個碳原子有可能都在同一平面上下列分子中的下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面上的是個碳原子不可能處在同一平面上的是 A、B、C(CH3)3C、CH3CH3CH3D、CH3互溶液互溶液較強（穩(wěn)定）較強（穩(wěn)定）

13、相差較大相差較大互不相溶互不相溶溶解度溶解度C、HOSC、HO實驗（最簡）實驗（最簡）醛基（醛基（-CHO）確定有機物的相對分子質(zhì)量確定有機物的相對分子質(zhì)量鍵的類別鍵的類別官能團種類官能團種類種類種類C4H10O C4H10O (CH3)3C-OHN(C):N(H):N(O) =64.86%12：13.51%11-64.86%-13.51%16：= 4 ：10 ：1分子中分子中n(C) n(H)5 12，分子式為，分子式為C5H12Ox(x0,1,2，)C5H12O4 羥基羥基 C(CH2OH)4 C(CH2O-CCH3)4O+4H218O稀硫酸稀硫酸C(CH2OH)4+ 4CH3-C-18O

14、HO甲烷甲烷取代（氯氣取代（氯氣/光照）光照）CC 乙烯乙烯加成、氧化（使酸性加成、氧化（使酸性KMnO 4 溶液褪色溶液褪色)、加聚、加聚CC乙炔乙炔加成、氧化（使酸性加成、氧化（使酸性KMnO 4 溶液褪色溶液褪色)、加聚、加聚R苯、苯、甲苯甲苯取代（液溴取代（液溴/鐵）、硝化、加成、鐵）、硝化、加成、氧化（使酸性氧化（使酸性KMnO 4 溶液褪色，溶液褪色， 苯不能）苯不能）P143 烴的物理通性與遞變烴的物理通性與遞變1 、 烴均難溶于水，均比水輕；烴均難溶于水，均比水輕； 2 、 14碳烴通常為氣體，碳烴通常為氣體，516碳烴通常為液體，碳烴通常為液體，17碳以上烴為固體。碳以上烴為

15、固體。 3 、 烴同系物中，隨分子中碳原子數(shù)增加，烴同系物中，隨分子中碳原子數(shù)增加， 沸點增大，沸點增大，同碳時隨支鏈增多沸點降低。同碳時隨支鏈增多沸點降低。 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)OHyxCOoyxHCyx2222)4(點燃OOHCRHKMnO)(4烯烴、炔烴、苯的同系物可使烯烴、炔烴、苯的同系物可使KMnOKMnO4 4（H H+ +）褪色）褪色2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化劑催化劑 加熱加熱 應(yīng)用：鑒別烷烴和烯烴；烷烴和炔烴；苯和苯的同系物應(yīng)用：鑒別烷烴和烯烴；烷烴和炔烴；苯和苯的同系物2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) HBrBrBr催化劑2OHNONOHOSOH2

16、2242濃C H3C l2光C H2C lH C l+|+|OHN OH OSOH223342濃CH3O2NNO2NO2CH3加熱加熱HClClCHClCH 324光光照照3、加成反應(yīng)、加成反應(yīng) CH2CH2 + X2CH2XCH2X 應(yīng)用：用溴的四氯化碳溶液鑒別烷烴和烯烴；用溴的四氯化碳應(yīng)用：用溴的四氯化碳溶液鑒別烷烴和烯烴；用溴的四氯化碳溶液除去氣態(tài)烷烴中混有的烯烴。溶液除去氣態(tài)烷烴中混有的烯烴。CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CH=CHCH2BrBr1，2-加成：加成：CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CHCH=CH2 BrBr注意：若注意：若Br2足量，則完全加成生成

17、四溴丁烷。足量，則完全加成生成四溴丁烷。1，4-加成：加成： 4 、 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)n CH2 CH2 CH2 CH2 n催化劑催化劑 33|CHRCHCHCHCHCHnRn例：催化劑nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 n催化劑加熱加壓n CH2CH2 + n CH2CH CH3注意：注意：高聚物均為混合物，無固定的熔沸點。高聚物均為混合物，無固定的熔沸點。 思考：思考：聚聚1，3-丁二烯還可發(fā)生加成反應(yīng)嗎？能使溴水褪色嗎？丁二烯還可發(fā)生加成反應(yīng)嗎？能使溴水褪色嗎？注意：注意：橡膠易被硝酸、高錳酸鉀等強氧化劑氧化，橡膠易被硝酸、高錳酸鉀等強氧化劑氧化，故橡膠制品不能用于存貯強

18、氧化性、鹵素等物質(zhì)。故橡膠制品不能用于存貯強氧化性、鹵素等物質(zhì)。 確定以下確定以下高聚物的單體高聚物的單體 苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì) （1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)苯在空氣中易燃燒，火焰明亮，并產(chǎn)生濃烈黑煙。苯在空氣中易燃燒，火焰明亮，并產(chǎn)生濃烈黑煙。 （2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng)：苯環(huán)上氫原子被鹵素原子取代鹵代反應(yīng)：苯環(huán)上氫原子被鹵素原子取代 苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 OHCOO222612152點燃【注意】【注意】A、長導(dǎo)管不僅導(dǎo)氣，還起冷凝回流作用。、長導(dǎo)管不僅導(dǎo)氣，還起冷凝回流作用。 B、在制溴苯實驗中加入的催化劑是鐵屑，但實際起催化作用的、在制溴苯實驗中加入

19、的催化劑是鐵屑，但實際起催化作用的是鐵與溴反應(yīng)生成的溴化鐵。是鐵與溴反應(yīng)生成的溴化鐵。 C、純凈的溴苯是無色，比水重，不純凈的溴苯是無色，比水重，不溶于水的液體溶于水的液體，實驗中制取的溴苯常，實驗中制取的溴苯常因溶有少量溴而顯褐色，除去溴以因溶有少量溴而顯褐色，除去溴以提純溴苯的方法是用提純溴苯的方法是用堿液洗滌堿液洗滌。 苯與苯與液溴液溴反應(yīng)反應(yīng) HBrBrBr催化劑2溴苯溴苯 硝化反應(yīng)：苯環(huán)上氫原子被硝基取代硝化反應(yīng)：苯環(huán)上氫原子被硝基取代 OHNONOHOSOH22242濃【注意】【注意】B、溫度應(yīng)嚴(yán)格控制在、溫度應(yīng)嚴(yán)格控制在5560，故用，故用水浴加熱水浴加熱。 C、反應(yīng)中濃硫酸起催

20、化劑、吸水劑作用。、反應(yīng)中濃硫酸起催化劑、吸水劑作用。 D、純凈硝基苯為無色，難溶于水，比水重，苦杏仁味的、純凈硝基苯為無色，難溶于水，比水重，苦杏仁味的油狀有毒液體。油狀有毒液體。 實驗制得的硝基苯常因?qū)嶒炛频玫南趸匠Ｒ騈O2等雜質(zhì)而顯淺黃色，可用等雜質(zhì)而顯淺黃色，可用堿液堿液洗滌洗滌以除去而將硝基苯提純。以除去而將硝基苯提純。A、先加硝酸，再加濃硫酸，最后加苯。、先加硝酸，再加濃硫酸，最后加苯。 磺化反應(yīng)：苯分子中氫原子被磺酸基取代磺化反應(yīng)：苯分子中氫原子被磺酸基取代 苯與濃苯與濃H2SO4在在7080時發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成苯磺酸。時發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成苯磺酸。OHHSOHSOHO233H2SO

21、4(3)、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)+ 3H2催化劑+ 3Cl2光照ClClClClClCl化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 與苯相似，易燃燒，在一定條件下可發(fā)生取代反與苯相似，易燃燒，在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，加成反應(yīng)等。應(yīng)，加成反應(yīng)等。 苯環(huán)對側(cè)鏈影響苯環(huán)對側(cè)鏈影響，使苯同系物的側(cè)鏈易被強氧化劑氧化使苯同系物的側(cè)鏈易被強氧化劑氧化。 例：例：苯的同系物因側(cè)鏈易被苯的同系物因側(cè)鏈易被KMnO4氧化而使高錳酸鉀溶液褪色。氧化而使高錳酸鉀溶液褪色。 OOHCRHKMnO)(4（苯甲酸）（苯甲酸）應(yīng)用：應(yīng)用： 用用KMnO4(H+)鑒別苯和苯的同系物鑒別苯和苯的同系物不同點：不同點：苯的同系物苯的同系物 側(cè)鏈對苯環(huán)影響

22、側(cè)鏈對苯環(huán)影響而使苯環(huán)上氫原子活性增強，取而使苯環(huán)上氫原子活性增強，取代反應(yīng)比苯容易。代反應(yīng)比苯容易。 例：例：甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時可生成甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時可生成2，4，6-三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT） OHNOHOSOH223342濃CH3O2NNO2NO2CH3注意：注意： A、苯的同系物與苯的同系物與Cl2、Br2等鹵素單質(zhì)在等鹵素單質(zhì)在催化劑催化劑作用下是苯環(huán)上作用下是苯環(huán)上氫原子被鹵原子取代；若在氫原子被鹵原子取代；若在光照光照下，則是側(cè)鏈上的氫原子被下，則是側(cè)鏈上的氫原子被鹵原子取代鹵原子取代 。CH3Cl2光CH2ClHCl+|+|例：例：B、苯的同系物和苯一樣不能直接與溴水反

23、應(yīng)而使溴水褪色，、苯的同系物和苯一樣不能直接與溴水反應(yīng)而使溴水褪色，可萃取溴水中溴使溴水顏色變淺?？奢腿′逅袖迨逛逅伾儨\。 烴的衍生物烴的衍生物 水解（取代反應(yīng)）水解（取代反應(yīng)）CH3CH2Br + H OH CH3CH2OH + HBr NaOHCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O1、 鹵代烴（鹵代烴（ X ；C2H5Br） 消去反應(yīng)消去反應(yīng) BrHHBrCHCHNaOH(醇)CHCH|2222 BrHOHNaBrCHCHNaOHCHCH|22222醇飽和一鹵代烷的通式：飽和一鹵代烷的通式：CnH2n+1X【思考】鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？消去反應(yīng)的產(chǎn)

24、物【思考】鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？消去反應(yīng)的產(chǎn)物一定是不飽和烴嗎？一定是不飽和烴嗎？ 純凈溴乙烷為無色液體，難溶于水，密度比水大。純凈溴乙烷為無色液體，難溶于水，密度比水大。溴乙烷與溴乙烷與NaOH乙乙醇混合液醇混合液溴溴水水CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇現(xiàn)象：現(xiàn)象：溴水褪色溴水褪色取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加熱溶液、加熱NaOH醇醇溶液、加熱溶液、加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同條件下在不同

25、條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)發(fā)生不同類型的反應(yīng)練習(xí)練習(xí):1 1、丙烷的一溴代物與、丙烷的一溴代物與NaOHNaOH的水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式，消去呢？的水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式，消去呢？2 2、如何用溴乙烷制取乙二醇、如何用溴乙烷制取乙二醇（HOCH2CH2 OH）3 3、寫出、寫出1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷與與NaOHNaOH的醇溶液反應(yīng)方程式。的醇溶液反應(yīng)方程式。4 4、寫出用乙醇制乙烯反應(yīng)方程式。、寫出用乙醇制乙烯反應(yīng)方程式。5 、 CH3Cl能水解嗎？能消去反應(yīng)嗎？能水解嗎？能消去反應(yīng)嗎？2-甲基甲基-2-氯丙烷能水解氯丙烷能水解嗎？能消去反應(yīng)嗎？嗎？能消去反應(yīng)嗎？2，2-二甲基二甲基-

26、1-氯丙烷能水解嗎？能消去反氯丙烷能水解嗎？能消去反應(yīng)嗎？應(yīng)嗎？ 消去消去 反應(yīng)條件反應(yīng)條件:與與強堿醇溶液共熱強堿醇溶液共熱 ；分子中；分子中碳原子數(shù)碳原子數(shù)2 ，且與且與鹵原子鹵原子相連相連碳的碳的相鄰碳原子相鄰碳原子上應(yīng)有上應(yīng)有氫氫 6 .怎樣怎樣檢驗鹵代烴中鹵原子檢驗鹵代烴中鹵原子 ？Cl呢呢AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液水解水解HNO3溶液溶液酸化酸化鹵代烴中鹵原子的檢驗：鹵代烴中鹵原子的檢驗：R-XAgCl 白色白色AgBr 淺黃色淺黃色AgI 黃色黃色能否??？能否??？下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是

27、：生水解反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClClCH2BrCH2BrHCH2BrCHCl2CHBr2在實驗室要分別鑒定在實驗室要分別鑒定氯酸鉀氯酸鉀晶體和晶體和1-氯丙烷氯丙烷中的氯元中的氯元素，設(shè)計了下列實驗操作步驟：素，設(shè)計了下列實驗操作步驟： 滴加滴加AgNO3溶液溶液 加入加入NaOH溶液溶液 加熱加熱 加催化劑加催化劑MnO2 加蒸餾水過濾后取濾液加蒸餾水過濾后取濾液 過濾后取濾渣過濾后取濾渣 用用HNO3酸化酸化 鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是 鑒定鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是氯丙烷中氯元素的操作

28、步驟是 溴乙烷與溴乙烷與NaOH乙乙醇混合液醇混合液酸性高酸性高錳酸鉀錳酸鉀CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇現(xiàn)象：現(xiàn)象：溶液褪色溶液褪色2、醇、醇 （OH；CH3CH2OH ） 與活潑金屬（如與活潑金屬（如Na、Mg）發(fā)生置換反應(yīng)）發(fā)生置換反應(yīng) 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 練習(xí)練習(xí) 寫出乙醇與寫出乙醇與Mg反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式鈉與水的反應(yīng)鈉與水的反應(yīng)乙醇與鈉的反應(yīng)乙醇與鈉的反應(yīng)鈉浮在水面上鈉浮在水面上鈉沉在液底鈉沉在液底鈉熔化成小亮球鈉熔化成小亮球緩慢放出氣泡緩慢放出氣泡鈉在水面來回游動鈉在水面來回游動發(fā)出嘶嘶的響聲

29、發(fā)出嘶嘶的響聲 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)B 催化氧化：催化氧化：(去氫氧化去氫氧化)A 燃燒：燃燒：C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O（淡藍(lán)色火焰淡藍(lán)色火焰） 點燃點燃CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu加熱加熱醇鈉不能與水共存。（水解反應(yīng)）醇鈉不能與水共存。（水解反應(yīng)）C2H50Na+H2OC2H5OH+NaOH什么結(jié)構(gòu)的醇能發(fā)生催化氧化？什么結(jié)構(gòu)的醇能發(fā)生催化氧化？C 能被能被KMnO4氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色 消去反應(yīng)消去反應(yīng) CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O

30、濃濃H2SO4170 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 與鹵化氫發(fā)生反應(yīng)與鹵化氫發(fā)生反應(yīng)OHBrHCBrHOHHC25252 分子間脫水分子間脫水OHHCOHCHCOHOHHCCSOH25252140525242濃 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)CH3CO OH + H OC2H5 CH3COOC2H5 + H2O濃濃H2SO4加熱加熱 什么結(jié)構(gòu)的醇能發(fā)生消去反應(yīng)？并且和催化氧化的條什么結(jié)構(gòu)的醇能發(fā)生消去反應(yīng)？并且和催化氧化的條件比較，二者需要的結(jié)構(gòu)條件相同嗎？件比較，二者需要的結(jié)構(gòu)條件相同嗎？醇脫水方式醇脫水方式醇的脫水方式醇的脫水方式: OH和和OH之間（分子間脫水，發(fā)生取代反應(yīng)）之間（分子間脫水，發(fā)生取代反應(yīng)） OH

31、和相鄰的碳的和相鄰的碳的H之間。（分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應(yīng)）之間。（分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應(yīng)）規(guī)律：規(guī)律：與與OH相連相連的碳原子上要有的碳原子上要有H原子的醇才能發(fā)生催化氧化原子的醇才能發(fā)生催化氧化 與與OH相鄰相鄰的碳原子上要有的碳原子上要有H原子的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)原子的醇才能發(fā)生消去反應(yīng) 練習(xí)練習(xí) 1、下列醇中，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是、下列醇中，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是_ ; 不能發(fā)生消去反應(yīng)的是不能發(fā)生消去反應(yīng)的是_。OHCH3CHCH3CH3CCH3OHCH3CH3CCH2OHCH3CH3練習(xí)練習(xí)2：CH4O和和C3H8O（醇）在濃硫酸加熱的條件下可以（醇）在濃硫酸加熱的條件下可

32、以得到的產(chǎn)物有多少種？得到的產(chǎn)物有多少種？解析：解析： CH4O只能是只能是CH3OH，而，而C3H8O有兩種有兩種1-丙醇、丙醇、2-丙醇。然后考慮分子內(nèi)脫水：有一種；分子間脫水：丙醇。然后考慮分子內(nèi)脫水：有一種；分子間脫水：有有6種。種。小結(jié)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇分子結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)斷鍵位置氫 被 活 潑 金 屬 取 代氫 被 活 潑 金 屬 取 代催化氧化催化氧化分子內(nèi)脫水（消去）分子內(nèi)脫水（消去）分子間脫水（取代分子間脫水（取代）和 鹵 化 氫 的 取 代和 鹵 化 氫 的 取 代 H H | |HCCOH| H H或2C2H5OH2Na2C2H5ONaH22C2H5OH

33、O2 2CH3CHO2H2O催化劑C2H5OHCH2=CH2H2O濃H2SO4 1702C2H5OH CH3CH2OCH2CH3H2O濃H2SO4 140 醇類醇類 羥基和烴基（苯環(huán)除外）直接相結(jié)合的化合物都屬醇類。羥基和烴基（苯環(huán)除外）直接相結(jié)合的化合物都屬醇類。 1、分類、分類 多 元 醇二 元 醇一 元 醇按 羥 基 數(shù) 分芳 香 醇 ： 例脂 環(huán) 醇 ： 例等例 ：不 飽 和 脂 肪 醇例 ：飽 和 脂 肪 醇脂 肪 醇按 烴 基 分OHCHOHOHCHCHCHOHCHCH22223多 元 醇二 元 醇一 元 醇按 羥 基 數(shù) 分芳 香 醇 ： 例脂 環(huán) 醇 ： 例等例 ：不 飽 和

34、脂 肪 醇例 ：飽 和 脂 肪 醇脂 肪 醇按 烴 基 分O HC HO HO HC HC HC HO HC HC H22223（2）化學(xué)性質(zhì)：）化學(xué)性質(zhì)： 與乙醇相似與乙醇相似 與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)A、易燃、易燃B、催化氧化：、催化氧化：連碳上有兩個或連碳上有兩個或兩個兩個以上氫被氧化成醛，以上氫被氧化成醛，連碳上只有一個氫被連碳上只有一個氫被氧化得酮。氧化得酮。例：例：CH3CH2CH2OH OHCH3CHCH32、飽和一元脂肪醇、飽和一元脂肪醇 CnH2n+2O或或CnH2n+1OH (n1)（1）通式）通式: 消去反應(yīng)：消去反應(yīng)： 甲醇能否發(fā)生

35、分子內(nèi)脫水？甲醇能否發(fā)生分子內(nèi)脫水？ 取代反應(yīng)取代反應(yīng)A、與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)、與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)B、分子間脫水得醚、分子間脫水得醚3、飽和多元醇、飽和多元醇分子通式：分子通式： CnH2n+2Om（ nm2）通性通性 低碳醇均易溶于水。低碳醇均易溶于水。 隨羥基數(shù)增多，密度、沸點、溶解度均增大。隨羥基數(shù)增多，密度、沸點、溶解度均增大。（2）丙三醇：）丙三醇： CH2 CH CH2| | |OH OH OH 俗稱甘油，無色、粘稠、有甜味的液體，吸濕性強，能跟俗稱甘油，無色、粘稠、有甜味的液體，吸濕性強，能跟水、酒精任意比互溶，具有醇的通性。大量用于制硝化甘油，水、酒精任意比互溶，具有醇的通性

36、。大量用于制硝化甘油，還用于制日化產(chǎn)品等。還用于制日化產(chǎn)品等?！咀⒁狻俊咀⒁狻緼 A、同一碳原子上不能有多個、同一碳原子上不能有多個OHOH。 B B、OHOH連在雙鍵（連在雙鍵（C=CC=C）碳原子上，結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）碳原子上，結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定 （1）乙二醇）乙二醇 ：HOCH2CH2OH 無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和酒精；具有醇無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和酒精；具有醇的通性；常用作抗凍劑，同時，乙二醇也是制造滌綸的重要的通性；常用作抗凍劑，同時，乙二醇也是制造滌綸的重要原料。原料。 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 無色、有特殊氣味的晶體（露置于空氣中因部分氧化無色、有特殊氣味的晶體（露置于空氣中因

37、部分氧化而呈粉紅色）。而呈粉紅色）。密度比水大密度比水大。 冷水中溶解度不大，與冷水中溶解度不大，與6565以上熱水任意比互溶，易以上熱水任意比互溶，易溶于酒精等有機溶劑。溶于酒精等有機溶劑。 苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強烈腐蝕性。苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強烈腐蝕性。使用時若不小心，沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。使用時若不小心，沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。 OH 酚羥基氫的反應(yīng)酚羥基氫的反應(yīng) 弱酸性：弱酸性：OHONaNaOHOH2OHOOHOH32322NaHCOOHCOOHONa3、酚（、酚（ OH； ）OH苯酚酸性弱于碳酸苯酚酸性弱于碳酸，苯酚溶液不能使石蕊等指示劑變色。，苯酚溶液不能使

38、石蕊等指示劑變色。堿性：堿性：Na2CO3 NaHCO3OHO N aN a O HO H2應(yīng)用：用應(yīng)用：用NaOH溶液除去苯中苯酚溶液除去苯中苯酚【練習(xí)【練習(xí)1】相同物質(zhì)的量濃度的四種溶液：相同物質(zhì)的量濃度的四種溶液：按按pH值由大到小順序排列，正確的是（值由大到小順序排列，正確的是（ ） A、 B、 C、 D、 CH3COONa NaHSO4 NaCl ONa 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 苯酚與苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色溶液作用顯紫色（此性質(zhì)可用于苯酚的檢驗）（此性質(zhì)可用于苯酚的檢驗） 苯環(huán)鄰對位氫的反應(yīng)苯環(huán)鄰對位氫的反應(yīng) 鹵代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)： BrHBr3Br32OHOHBrBr 氧化反應(yīng)氧化

39、反應(yīng) 空氣中苯酚會被氧化而顯紅色?？諝庵斜椒訒谎趸@紅色。 一定條件下加成生成環(huán)己醇一定條件下加成生成環(huán)己醇OH + 3H2一定條件下一定條件下OH苯酚也能被苯酚也能被KMnOKMnO4 4（H H+ +）氧化，但現(xiàn)象并不是由紫紅色褪為無色。）氧化，但現(xiàn)象并不是由紫紅色褪為無色。CH2OH與 苯 酚 互 為 同 系 物 ， 但 與 CH3CH2OHOH OH思考：思考：是否互為同系物？是否互為同系物？練習(xí)：練習(xí)：寫出寫出 C7H8O 的同分異構(gòu)體。的同分異構(gòu)體。CH3OHCH3OHCH3OH4、 醛（醛（ ； CH3 CHO）OC HC = O 是不飽和極性共價鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和極

40、性共價鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)CH 易發(fā)生斷裂，中間易加入一個易發(fā)生斷裂，中間易加入一個O原子原子 加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）加成反應(yīng)（還原反應(yīng)） OHCH3 C H H OCH3 C H+H2Ni 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng) 乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色 2CH3CHO+5O2點燃4CO2+4H2O注意：和注意：和C CC C雙雙鍵不同的是，通鍵不同的是，通常情況下，常情況下， 乙乙醛不能和醛不能和HXHX、X X2 2、H H2 2O O發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng) 催化氧化催化氧化 O2CH3 C H O 2CH3 C OH催化劑+ O2 與弱氧化劑反應(yīng)與

41、弱氧化劑反應(yīng)a a 與氫氧化銅的反應(yīng)與氫氧化銅的反應(yīng) b 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)CH3CHO +2 Ag(NH3)2 OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O催化劑CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O + 3H2O 離子方程式：離子方程式：CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH- -CH3COO- - +NH4+2Ag+3NH3+H2O銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制:AgNO3+NH3.H2O = AgOH +NH4NO3AgOH+2 NH3.H2O = Ag(NH3)2OH+2H2O(氫氧化二氨合銀氫氧化二氨合銀)離子方程式：離子方程式：Ag+N

42、H3.H2O = AgOH +NH4+離子方程式：離子方程式：AgOH+2 NH3.H2O = Ag(NH3)2+OH- -+2H2Oa 試管一定要干凈，試管一定要干凈，此反應(yīng)用此反應(yīng)用水浴加熱水浴加熱。 注意：注意：b 所用的所用的銀氨溶液必須隨用隨配銀氨溶液必須隨用隨配，不可久置。，不可久置。 最后最后附有銀的試管用稀硝酸洗滌附有銀的試管用稀硝酸洗滌。乙醛性質(zhì)的小結(jié)：乙醛性質(zhì)的小結(jié)：燃燒燃燒催化氧化催化氧化被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化 使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)銀氨溶液銀氨溶液新制的新制的Cu(OH)2發(fā)生加成反應(yīng)，被發(fā)生加成反應(yīng)，被H2還原為

43、醇還原為醇 CH3 CH2OH加加2H 能被氧化成相應(yīng)羧酸能被氧化成相應(yīng)羧酸加加O氧化性氧化性還原性還原性CH3CHOCH3COHO判斷下列哪些能使酸性判斷下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、聚異、聚異戊二烯、裂化汽油戊二烯、裂化汽油、聚乙烯聚乙烯甲烷、苯、甲烷、苯、 乙酸乙酸飽和一元醛飽和一元醛 分子通式：分子通式：CnH2nO(n1) 或或CnH2n+1CHO (n0)練習(xí)：練習(xí)：寫出寫出C4H8O的同分異構(gòu)體（醛、酮）的同分異構(gòu)體（醛、酮） C5H10O的醛呢？的醛呢？乙醛性質(zhì)

44、的小結(jié)：乙醛性質(zhì)的小結(jié)：燃燒燃燒催化氧化催化氧化被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化 使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)銀氨溶液銀氨溶液新制的新制的Cu(OH)2發(fā)生加成反應(yīng)，被發(fā)生加成反應(yīng)，被H2還原為醇還原為醇 CH3 CH2OH加加2H 能被氧化成相應(yīng)羧酸能被氧化成相應(yīng)羧酸加加O氧化性氧化性還原性還原性CH3CHOCH3COHO甲醛甲醛無色、有刺激性氣味、易溶于水的無色、有刺激性氣味、易溶于水的氣體氣體。分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH2O OHCHHCHO1 1、分子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu)（俗稱蟻醛）（俗稱蟻醛）2 2、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)含

45、甲醛含甲醛35%40%35%40%的甲醛溶液叫的甲醛溶液叫福爾馬林福爾馬林，具有殺菌防腐能力。，具有殺菌防腐能力。（甲醛具有醛類的通性（甲醛具有醛類的通性 ） 能與能與H2加成得甲醇加成得甲醇 具有還原性，具有還原性，甲醛與苯酚在催化劑作用下，沸水浴中加熱可發(fā)生縮聚反應(yīng)甲醛與苯酚在催化劑作用下，沸水浴中加熱可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。生成酚醛樹脂。3、化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)HCHO + 4Ag(NH3)2+ + 4OH - - CO3 2 2 - - + 2NH4+ + 4Ag+ 6NH3 + 2H2OHCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2 CO3 + 4Ag+6NH3 + 2H2O2

46、NaOH+HCHO + 4 Cu(OH)2 Na2 CO3+ 2Cu2O + 6H2O 甲醛可在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)。甲醛可在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)。最終氧化產(chǎn)物為不穩(wěn)定，易分解的最終氧化產(chǎn)物為不穩(wěn)定，易分解的H2CO3 常溫下為無色有強烈刺激性氣味的液體常溫下為無色有強烈刺激性氣味的液體 熔點：熔點：16.6 ，沸點：，沸點：117.9 易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名） 與水、酒精以任意比互溶與水、酒精以任意比互溶物理性質(zhì)物理性質(zhì)乙乙 酸酸化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)1 1、酸性、酸性CH3COOH CH3COO- - + H+乙酸在水溶液里部分電離乙酸在水

47、溶液里部分電離乙酸能使紫色石蕊試液變紅乙酸能使紫色石蕊試液變紅Mg + 2CH3COOH (CH3COO) 2Mg + H2CuO + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + H2ONa2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + H2O + CO2CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O與碳酸氫鈉反應(yīng)嗎？與碳酸氫鈉反應(yīng)嗎？與新制氫氧化銅反應(yīng)嗎？與新制氫氧化銅反應(yīng)嗎？知識運用知識運用1、判斷下列哪些能使酸性、判斷下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、醛、葡萄糖、SO2、H2S、聚

48、異戊二、聚異戊二烯、裂化汽油烯、裂化汽油、聚乙烯聚乙烯、直餾汽油直餾汽油2、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、 甲酸四種無色液體甲酸四種無色液體新制的新制的Cu（OH）2甲烷、苯、甲烷、苯、 乙酸乙酸HCOHO= 3 、 為了實現(xiàn)以下各步轉(zhuǎn)化，請在為了實現(xiàn)以下各步轉(zhuǎn)化，請在括號內(nèi)填入適宜的物質(zhì)：括號內(nèi)填入適宜的物質(zhì)：CH2OHOHCOOHCH2OHOHCOONaCH2OHONaCOONaCH2ONaONaCOONa(1)(5)(2)(4)(3)CH3COHO5、羧酸（、羧酸（ ； ）COHO 酸性酸性（乙酸能使紫色石蕊試液變紅）乙酸能使紫色石蕊試液變紅）CH3CO

49、OH CH3COO- - + H+ 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）（取代反應(yīng)）反應(yīng)中，酸脫羥基，醇脫羥基中的氫。反應(yīng)中，酸脫羥基，醇脫羥基中的氫。1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4 思考思考: (1)濃硫酸的作用濃硫酸的作用 (2)飽和碳酸鈉溶液作用飽和碳酸鈉溶液作用 (3)碎瓷片的作用碎瓷片的作用 (4)為什么不能將導(dǎo)管插為什么不能將導(dǎo)管插入到碳酸鈉溶液中入到碳酸鈉溶液中? (5)乙酸乙酯的物理性質(zhì)乙酸乙酯的物理性質(zhì)?（3 3）為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑？）為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑？（2 2）濃硫酸有何作用？）濃硫酸有何作用？（4

50、4）為什么不將導(dǎo)氣管末端插入液面下？）為什么不將導(dǎo)氣管末端插入液面下？催化，吸水催化，吸水 酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小，有利于酯的酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小，有利于酯的分層。飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。分層。飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。 防止倒吸防止倒吸注意：注意：（1 1）藥品的添加順序）藥品的添加順序先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，邊加邊振蕩。邊加邊振蕩。 練練 習(xí)：習(xí)： 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為： 它在一定條件下發(fā)生的反應(yīng)有它在一定條件下發(fā)生的反應(yīng)有（ ） 加成加成 水解水解 酯化酯化 氧化氧化 中和中和

51、 消去消去 A B C D CH2COOHCH2CHOCH2OHC羧酸羧酸 分子里烴基和羧基相結(jié)合的有機物叫做羧酸分子里烴基和羧基相結(jié)合的有機物叫做羧酸。 1、分類、分類 以烴基不同分以烴基不同分 脂肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸 例：例：C6H5COOH 飽和脂肪酸飽和脂肪酸 例：乙酸例：乙酸不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸 例：例：CH2=CHCOOH 以羧基數(shù)多少分以羧基數(shù)多少分 一元酸：一元酸：RCOOH 二元酸：二元酸：HOOCRCOOH 多元酸多元酸以烴基中含碳原子數(shù)分以烴基中含碳原子數(shù)分 低級脂肪酸低級脂肪酸 高級脂肪酸高級脂肪酸 硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：軟脂酸：C15H3

52、1COOH油酸油酸 ： C17H33COOH 飽和一元脂肪酸通式：飽和一元脂肪酸通式： CnH2nO2 ( n1 ) 結(jié)構(gòu)通式：結(jié)構(gòu)通式：CnH2n1COOH （n0）2、同分異構(gòu)、同分異構(gòu) 同分異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、類別異構(gòu)（與同碳原子酯互為異構(gòu)）同分異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、類別異構(gòu)（與同碳原子酯互為異構(gòu)）3、通性、通性 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)羧酸的通性羧酸的通性 ： 酸性酸性 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)幾種重要的羧酸幾種重要的羧酸1、甲酸：、甲酸：（俗稱（俗稱蟻酸蟻酸，為無色易溶于水的液體，為無色易溶于水的液體 ） HCOHO=寫出寫出C4H8O2屬于酸、酯的所有同分異構(gòu)體。屬于酸、酯的所有同分異構(gòu)體。練習(xí)：練習(xí)：寫出

53、寫出C4H8O的同分異構(gòu)體（醛、酮）的同分異構(gòu)體（醛、酮） C5H10O的醛呢？的醛呢？ 酸性酸性 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 具有醛的通性，能發(fā)生具有醛的通性，能發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)物為碳酸氧化反應(yīng)，產(chǎn)物為碳酸 甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使KMnO4（H+）褪色。）褪色。思考：甲酸能否與新制思考：甲酸能否與新制Cu(OH)2濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀？濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀？ 被濃硫酸脫水被濃硫酸脫水 HCOOH CO + H2O濃濃H2SO42、高級脂肪酸、高級脂肪酸（1）常溫下，）常溫下，硬脂酸硬脂酸(C17H35COOH)和軟脂酸和軟脂酸(C15H31COOH) 難溶于水的固體難溶于

54、水的固體 （2）常溫下，）常溫下，油酸油酸(C17H33COOH) 為難溶于的液體，烴基中含有為難溶于的液體，烴基中含有“C=C” 注意：注意：1、通常羧酸酸性強弱順序為：、通常羧酸酸性強弱順序為： （1）同系物中隨碳鏈增長，酸性減弱）同系物中隨碳鏈增長，酸性減弱（2）多元酸強于一元酸）多元酸強于一元酸 2 、 常見羧酸酸性：草酸常見羧酸酸性：草酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸4、乙二酸乙二酸：(俗稱草酸，易溶于水的晶體俗稱草酸，易溶于水的晶體) 分子式：分子式：H2C2O4 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 ：HOOCCOOH具有羧酸通性，并具有還原性，能使具有羧酸通性，并具有還原性，能使KMnO4（H

55、+）褪色。）褪色。3、苯甲酸苯甲酸 ( )， 是最簡單的芳香酸。是最簡單的芳香酸。COOH6、酯酯 RCORO結(jié)構(gòu)通式：結(jié)構(gòu)通式：飽和一元酯的分子通式為飽和一元酯的分子通式為CnH2nO2 (n2) 命名：命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名。根據(jù)生成酯的酸和醇命名。 HCOOCH3CH3CH2ONO2 甲酸甲酯甲酸甲酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 1、酯的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì) 低級酯一般為無色有香味的液體；高級酯中，飽和酯低級酯一般為無色有香味的液體；高級酯中，飽和酯通常為固體，不飽和酯通常為液體。通常為固體，不飽和酯通常為液體。酯密度一般比水小，酯密度一般比水小，都難溶于水都難溶于水，易溶于有機溶劑。，易

56、溶于有機溶劑。 請寫出二乙酸乙二酯請寫出二乙酸乙二酯 、乙二酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡式。、乙二酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡式。 CH3COCH2OOCH3COCH2COCH2OOCOCH2COCH2 CH3OOCOCH2 CH3乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì) RCORH2O催化劑ORCOOHHOR 當(dāng)有堿（當(dāng)有堿（NaOH）存在時，堿能中和酯水解產(chǎn)物酸，）存在時，堿能中和酯水解產(chǎn)物酸，而使水解程度增大。而使水解程度增大。 注意：注意： 硝酸酯（硝酸酯（RONO2）與硝基化合物（）與硝基化合物（RNO2）的區(qū)別。）的區(qū)別。 甲酸酯甲酸酯（ ）分子結(jié)構(gòu)

57、中含有醛基，故除具有分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，故除具有酯的性質(zhì)外，還具有醛的性質(zhì)。酯的性質(zhì)外，還具有醛的性質(zhì)。 ORCOHO2HRCOONaNaOHCOOHRCH3CH3=CHCH22CHCHCH3CH 2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH325CH COOC HCH3OHONaCaC2Fe(C6H5O)63紫色紫色CH3COONaC2H5OC2H5CH3CH2ONaCH4ClCH2CH2n煤焦油煤焦油NO2CH2=CHCl溴水和溴水和 KMnO4 (H+)溶液褪色溶液褪色NO2NO2CH3O2NBrBrOHBrCH2OH n nClCH2CHn石油石油氧化氧化烴及烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系烴及

58、烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系 -X 溴乙烷溴乙烷水解（水解（NaOH /H 2O)、消去（消去（NaOH/醇）醇） -OH 乙醇乙醇置換、取代、催化氧化、置換、取代、催化氧化、消去、脫水、酯化消去、脫水、酯化 -OH（酚羥基）（酚羥基） 苯酚苯酚弱酸性、取代（濃溴水）、弱酸性、取代（濃溴水）、遇遇FeCl 3 顯色、氧化顯色、氧化 -CHO 乙醛乙醛 還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制與新制 Cu(OH) 2 懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng) -COOH 乙酸乙酸 弱酸性、酯化弱酸性、酯化 -COO - 乙酸乙酯乙酸乙酯水解（酸性條件、堿性條件）水解（酸性條件、堿性條件）P143 -OH、-

59、CHO 具有醇和醛的性質(zhì)具有醇和醛的性質(zhì) 無無-CHO 無還原性、水解（產(chǎn)物有兩種）無還原性、水解（產(chǎn)物有兩種） 有有-CHO 有還原性、水解（產(chǎn)物單一）有還原性、水解（產(chǎn)物單一） 水解水解 -OH 水解、酯化水解、酯化 -COO - 氫化、皂化（堿性條件下水解）氫化、皂化（堿性條件下水解） -NH2 、-COOH 兩性、酯化、縮聚兩性、酯化、縮聚 -CONH - 水解水解鋸齒鋸齒四面體四面體(3n+1)NA升高升高氣氣 CnH 2 n + 2 + O 2 nCO 2 + (n +1 )H 2 O點燃點燃213 n CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl光照光照 CH 4 +2 C

60、l 2 CH 2 Cl 2 +2 HCl光照光照 CH 4 +3 Cl 2 CHCl 3 +3 HCl光照光照光照光照 CH 4 +4 Cl 2 CCl 4 +4 HCl C 8 H 18 C 4 H 10 + C 4 H 8 C 4 H 10 C 2 H 4 + C 2 H 6 光照光照光照光照P144CC【不飽和性【不飽和性( )、不穩(wěn)定性（、不穩(wěn)定性（ ）】）】加成、加聚加成、加聚 反應(yīng)反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)無色，無色， 稍有氣味的氣體，不溶于水，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，稍有氣味的氣體，不溶于水，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下， 比空氣輕。比空氣輕。 CH 2 =CH 2 + Br 2 CH 2 Br - CH 2