必修2 第3章第2節(jié) 苯

1、第二節(jié)第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料兩種基本化工原料第第2課時(shí)課時(shí)一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒，水溶于水，無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒，水溶于水，密度比水小。密度比水小。將苯加入水中，振蕩?kù)o置后會(huì)出現(xiàn)什么現(xiàn)象？將苯加入水中，振蕩?kù)o置后會(huì)出現(xiàn)什么現(xiàn)象？ 分層分層如何確定哪層是水層，哪層是有機(jī)層？如何確定哪層是水層，哪層是有機(jī)層？ 下層是水層，上層是有機(jī)層下層是水層，上層是有機(jī)層往試管中繼續(xù)加入水，體積增大的那一層是往試管中繼續(xù)加入水，體積增大的那一層是水層，反之，則是有機(jī)層。水層，反之，則是有機(jī)層。二、苯的分子結(jié)構(gòu)二、苯的分子結(jié)構(gòu)分子式分子式

2、 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 比例模型比例模型C6H6思考：思考：1、苯屬于飽和烴還是不飽和烴？、苯屬于飽和烴還是不飽和烴？2、根據(jù)結(jié)構(gòu)，猜想苯的化學(xué)性質(zhì)？、根據(jù)結(jié)構(gòu)，猜想苯的化學(xué)性質(zhì)？不飽和烴不飽和烴酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溴水溴水三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-11、向試管中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，觀察、向試管中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象。2、向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，、向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后，觀察現(xiàn)象。振蕩后，觀察現(xiàn)象。不褪色不褪色不褪色不褪色結(jié)論：苯中沒(méi)有結(jié)論：苯中沒(méi)有C CC C對(duì)苯進(jìn)一步的研究

3、表明，苯分子具有對(duì)苯進(jìn)一步的研究表明，苯分子具有平面正六平面正六邊形邊形結(jié)構(gòu)，其中的結(jié)構(gòu)，其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)( (既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵) )三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)： 現(xiàn)象：現(xiàn)象：2、苯的取代反應(yīng)、苯的取代反應(yīng) 反應(yīng)條件：反應(yīng)條件： 反應(yīng)裝置：反應(yīng)裝置：2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃火焰明亮，有濃煙。火焰明亮，有濃煙。 因?yàn)楸街泻剂扛咭驗(yàn)楸街泻剂扛咭轰濉⒋呋?/p>

4、劑：液溴、催化劑：FeBr3固液不加熱，冷凝回流固液不加熱，冷凝回流實(shí)驗(yàn)室制備溴苯實(shí)驗(yàn)室制備溴苯+ Br2 FeBr3Br+ HBr 溴苯是無(wú)色液體，密度比水的大溴苯是無(wú)色液體，密度比水的大長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流，減少冷凝回流，減少Br2的揮發(fā)，的揮發(fā)，以免浪費(fèi)藥品。以免浪費(fèi)藥品。導(dǎo)管末端不插入液面：導(dǎo)管末端不插入液面：溴化氫易溶于水，防止倒吸。溴化氫易溶于水，防止倒吸。（取代反應(yīng)）（取代反應(yīng)）實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯+ HNO3 濃硫酸濃硫酸NO2+ H2O 1、濃、濃H2SO4的作用：的作用：2、溫度計(jì)：、溫度計(jì)：3、水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)：、水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)：4、長(zhǎng)導(dǎo)管：、長(zhǎng)

5、導(dǎo)管：催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑控制水浴溫度在控制水浴溫度在5560受熱均勻，便于控制溫度受熱均勻，便于控制溫度使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)+ HNO3 濃硫酸濃硫酸NO2+ H2O 5、反應(yīng)完畢后，如何從試管內(nèi)混、反應(yīng)完畢后，如何從試管內(nèi)混合物中分離出硝基苯？合物中分離出硝基苯？將混合物倒入分液漏斗中，振蕩將混合物倒入分液漏斗中，振蕩?kù)o置后，分離出下層的硝基苯。靜置后，分離出下層的硝基苯。三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)3、加成反應(yīng)：、加成反應(yīng)：+ H2催化劑催化劑環(huán)己烷環(huán)己烷3注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)： 苯只能與苯只能與氫氣氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；發(fā)生加成反應(yīng)；1.苯的加成反

6、應(yīng)苯的加成反應(yīng)較難較難進(jìn)行，一般需要進(jìn)行，一般需要Ni作催作催化劑且加熱。常說(shuō)催化氫化?；瘎┣壹訜?。常說(shuō)催化氫化。 室內(nèi)環(huán)境中苯的來(lái)源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、室內(nèi)環(huán)境中苯的來(lái)源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。毯、合成纖維和清潔劑等。 短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)

7、不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白

8、血病，甚至出現(xiàn)血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)達(dá)達(dá)12-15年。年。 苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。種：致癌、致殘、致畸胎。四、苯的用途及危害四、苯的用途及危害含有苯環(huán)的烴。含有苯環(huán)的烴。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯五、芳香烴五、芳香烴與

9、與ClClClCl_(是，不是是，不是)同一種物同一種物質(zhì)，理由是質(zhì)，理由是_是是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。練習(xí)一練習(xí)一將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種操作叫做這種操作叫做_。欲將此溶液分開，必須使。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是用到的儀器是_。將分離出的苯層置于。將分離出的苯層置于一一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_，反應(yīng)方程式是，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色萃取萃取分液漏斗分液漏斗FeBr3+ Br2 F

10、eBr3Br+ HBr 練習(xí)二練習(xí)二練習(xí)三練習(xí)三某化學(xué)課外小組用下圖所示的裝置制取溴苯。先向分某化學(xué)課外小組用下圖所示的裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉下端活塞關(guān)閉)中。中。(1)寫出寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：中反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(2)觀察到觀察到A中的現(xiàn)象是中的現(xiàn)象是_。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，下端的活塞，讓反應(yīng)液流入讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目中，充分振蕩，目的是的是_，寫出有關(guān)的化學(xué)方，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式：程式： _。C6H6 + Br2 C6H5Br +

11、 HBr FeBr3反應(yīng)液沸騰，有紅棕色氣體充滿反應(yīng)液沸騰，有紅棕色氣體充滿A容器容器除去溶于溴苯中的溴除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH = NaBrNaBrOH2O(4)C中盛放中盛放CCl4的作用是：的作用是：_。(5)為了證明苯和液溴發(fā)生的是取為了證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)?？上蛟嚧磻?yīng)，而不是加成反應(yīng)?？上蛟嚬芄蹹中加入中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管的方法是向試管D中加入中加入_，現(xiàn)象是現(xiàn)象是_。某化學(xué)課外小組用下圖所示的裝置制取溴苯。先向分某化學(xué)課外小組用下圖所示的裝置制取溴苯

12、。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉下端活塞關(guān)閉)中。中。除去溴化氫氣體中的溴蒸氣除去溴化氫氣體中的溴蒸氣紫色石蕊試液紫色石蕊試液溶液變紅色溶液變紅色1.1.易取代易取代( (鹵代、硝化）鹵代、硝化）2.2.較難加成（加較難加成（加 H H2 2 ）3.3.氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）1.1.加成反應(yīng)（加加成反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2 、HX HX 、 H H2 2O O）2.2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 燃燒；被燃燒；被KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )氧化氧化 3.3.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)含有含有C

13、CC C鍵鍵1.1.穩(wěn)定穩(wěn)定: :通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng) 氧化劑反應(yīng)氧化劑反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)（鹵代）取代反應(yīng)（鹵代）3.3.氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）4.4.加熱分解加熱分解僅含僅含C CC C單鍵單鍵芳芳 香香 烴烴烯烯烴烴烷烷烴烴主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn)類別類別 含有苯環(huán)含有苯環(huán) ( ) ( )小結(jié)：各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)作業(yè)作業(yè)寫出以下化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型寫出以下化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 工業(yè)上用乙烯水化制乙醇工業(yè)上用乙烯水化制乙醇 聚乙烯的生成聚乙烯的生成 聚丙烯的生成聚丙烯的生成苯與溴