第17章雜環(huán)--2

1、第十七章第十七章 雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物(Hetercyclic compound)NNHCH2OHNCH2OHHOH3CH2NCH3ONSO2NHCH3ONOCH3OONSCH3CH3COOHORCNHO第一節(jié)第一節(jié) 概述概述定義：含有非定義：含有非C原子、具有芳香性的環(huán)狀化合物。原子、具有芳香性的環(huán)狀化合物。OCH2CH2OO泛指含義：含有非泛指含義：含有非C原子的環(huán)狀化合物。原子的環(huán)狀化合物。NOHCOCOOCHCHHOCH2CH2OHHOOCCH2CH2COOHCH2CH2CH2COOHOHCH2CH2CH2CH2COOHNH2OSNONNNNHNHNHN17-1 概概 述述一、雜環(huán)化合

2、物的分類與命名一、雜環(huán)化合物的分類與命名1 1、雜環(huán)化合物的分類、雜環(huán)化合物的分類雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物單雜環(huán)單雜環(huán)稠雜環(huán)稠雜環(huán)五員單雜環(huán)五員單雜環(huán)六員單雜環(huán)六員單雜環(huán)苯并單雜環(huán)苯并單雜環(huán)單雜環(huán)并單雜環(huán)單雜環(huán)并單雜環(huán)ONNNHNNNNH17-1 概概 述述2 2、雜環(huán)化合物的命名方法、雜環(huán)化合物的命名方法 雜環(huán)化合物的命名方法有兩種：譯音法雜環(huán)化合物的命名方法有兩種：譯音法和系統(tǒng)命名法。其中最常用的是譯音法。和系統(tǒng)命名法。其中最常用的是譯音法。（1 1）譯音法：譯音法：根據(jù)其外文讀音，選用帶根據(jù)其外文讀音，選用帶“口口”字旁的同音漢字來書寫。字旁的同音漢字來書寫。 （2 2）系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法

3、 將雜環(huán)看作是相應(yīng)碳環(huán)中的碳原子被雜原子將雜環(huán)看作是相應(yīng)碳環(huán)中的碳原子被雜原子取代取代, ,命名時(shí)命名時(shí), ,在相應(yīng)的環(huán)名字前加上在相應(yīng)的環(huán)名字前加上“雜雜”字字和相應(yīng)的雜原子名稱。和相應(yīng)的雜原子名稱。茂茂17-1 概概 述述OSNHNSNNHfuranpyrrolethiopheneimidazole呋喃呋喃吡咯吡咯噻吩噻吩thiazole咪唑咪唑ONNNNHNNNNHpyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡喃吡啶吡啶嘧啶嘧啶吲哚吲哚嘌呤嘌呤五員單雜環(huán)五員單雜環(huán)六員單雜環(huán)六員單雜環(huán)稠雜環(huán)稠雜環(huán)氧雜茂氧雜茂氮雜茂氮雜茂硫雜茂硫雜茂1-1-硫硫-3-3-氮雜茂

4、氮雜茂噻唑噻唑氧雜苯氧雜苯氮雜苯氮雜苯1,3-1,3-二氮雜苯二氮雜苯1-1-氮雜茚氮雜茚1234567891,3,7,9-1,3,7,9-四氮雜茚四氮雜茚1,3-1,3-二氮雜茂二氮雜茂17-1 概概 述述編號編號只有一個(gè)取代基只有一個(gè)取代基兩個(gè)以個(gè)雜原子兩個(gè)以個(gè)雜原子相同時(shí)：相同時(shí)：使兩個(gè)原子位次最小使兩個(gè)原子位次最小不同時(shí)：不同時(shí)： OSN從雜原子開始從雜原子開始 取代基位取代基位次最小的方向進(jìn)行次最小的方向進(jìn)行以雜原子為點(diǎn)以雜原子為點(diǎn) 、 、 OCH3CH32,4-2,4-二甲基呋喃二甲基呋喃NHC2H53-3-乙基吡咯乙基吡咯SCH3O2N2-2-甲基甲基-5-5-硝基噻吩硝基噻吩1

5、7-1 概概 述述NCH3NNCH33-3-甲基吡啶甲基吡啶4-4-甲基嘧啶甲基嘧啶NHCH33-3-甲基吲哚甲基吲哚NSCH3123455-5-甲基噻唑甲基噻唑SCH3 - -甲基噻吩甲基噻吩O(shè)CH3 - -甲基呋喃甲基呋喃 - -甲基吡啶甲基吡啶NCH3以上均為雜以上均為雜環(huán)為母體環(huán)為母體NNHCH32-2-甲基甲基-1,3-1,3-二氮雜茂二氮雜茂17-1 概概 述述當(dāng)雜環(huán)上有當(dāng)雜環(huán)上有- -COOH、 - -COOR、- -CONH2、- -CHO、- - SO3H、- -COR等基團(tuán)時(shí)，等基團(tuán)時(shí)，可將可將環(huán)環(huán)看作看作取代基取代基。例：。例：OCHONCOOHNHCNH2O - -呋喃

6、甲醛呋喃甲醛3-3-呋喃甲醛呋喃甲醛 - -吡啶甲酸吡啶甲酸3-3-吡啶甲酸吡啶甲酸 - -吡咯甲酰胺吡咯甲酰胺2-2-吡咯甲酰胺吡咯甲酰胺NCOOH - -吡啶甲酸吡啶甲酸3-3-吡啶甲酸吡啶甲酸17-1 概概 述述二、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)二、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)1 1、五員雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、五員雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu) 如吡咯。在吡咯中，成環(huán)的五個(gè)原子（如吡咯。在吡咯中，成環(huán)的五個(gè)原子（1 1個(gè)個(gè)N，4 4個(gè)個(gè)C）均為）均為sp2雜化雜化，形成三個(gè)，形成三個(gè) 鍵，鍵，2 2p p軌道以側(cè)面交軌道以側(cè)面交蓋形成蓋形成大大 鍵鍵，其環(huán)上的，其環(huán)上的 電子數(shù)符合電子數(shù)符合4n+24n+2，因而具，因而具有芳香性

7、。有芳香性。NHHHHHCCCCNNH吡咯分子中的吡咯分子中的 鍵鍵吡咯分子中的吡咯分子中的p p軌道軌道吡咯分子中的共軛體系吡咯分子中的共軛體系17-1 概概 述述1、 結(jié)構(gòu)和芳香性結(jié)構(gòu)和芳香性(1)C和雜原子均為和雜原子均為sp2雜化，雜化， 電子數(shù)電子數(shù)=4n+2。2psp26 C2psp28 O2psp27 N(2)鍵長平均化鍵長平均化OSNH 苯：苯： =7.27呋喃：呋喃： H=7.42； H=6.37噻吩：噻吩： H=7.30； H=7.10吡咯：吡咯： H=6.68； H=6.22(3)1HNMR的的6856230.91.5CH (芳芳)CH (烯烯)CH (炔炔)CH (烷烷

8、)芳烴芳烴H的標(biāo)的標(biāo)志性數(shù)據(jù)志性數(shù)據(jù)(4)芳性比較芳性比較O+COOOCOCOOOC17-1 概概 述述2 2、六員雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、六員雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu) 如吡啶。在吡啶分子中，六個(gè)原子（如吡啶。在吡啶分子中，六個(gè)原子（5 5個(gè)個(gè)C C，1 1個(gè)個(gè)N N）均以）均以spsp2 2雜化成鍵，均為雜化成鍵，均為sp2雜化，形成三雜化，形成三個(gè)個(gè) 鍵鍵，2p2p軌道側(cè)面重疊交蓋形成大軌道側(cè)面重疊交蓋形成大 鍵鍵，其，其 電電子數(shù)符合子數(shù)符合4n+24n+2，具有芳香性。，具有芳香性。NHHHHHCCCCNC吡啶分子中的p軌道N吡啶分子中的吡啶分子中的 鍵鍵吡啶分子中的共軛體系吡啶分子中的共軛體系17

9、-1 概概 述述NCCCCC(1)C和和N均為均為sp2雜化，雜化， 電子數(shù)電子數(shù)=4n+2。2psp27 N2psp27 N(2)鍵長平均化鍵長平均化(3)1HNMR的的N H=8.50； H=6.98； H=7.36；(苯苯 =7.27)結(jié)構(gòu)和芳香性結(jié)構(gòu)和芳香性0.1340.1400.13917-1 概概 述述NH吡咯(pyrroe)1.061.100.68富電子的芳雜環(huán)，親電取代易發(fā)生富電子的芳雜環(huán)，親電取代易發(fā)生，相當(dāng)于苯酚或苯胺，取代在相當(dāng)于苯酚或苯胺，取代在位。位。N吡啶0.820.950.851.59缺電子的芳雜環(huán)，親電取代難發(fā)生缺電子的芳雜環(huán)，親電取代難發(fā)生，相當(dāng)于硝基苯，取代

10、在相當(dāng)于硝基苯，取代在位。位。17-1 概概 述述第二節(jié)第二節(jié) 雜環(huán)化合物的制備雜環(huán)化合物的制備( C5H1 0O5)nH3+O水 解H O _ _ _C H C H_ _ _ O HH_ _ _C H C H_ _ _ HO H H - O- 3 H2OH+O_ _C H O多聚戊糖多聚戊糖戊糖戊糖糠醛糠醛1、利用農(nóng)副產(chǎn)品生產(chǎn)糠醛、利用農(nóng)副產(chǎn)品生產(chǎn)糠醛 農(nóng)副產(chǎn)品如稻糠、玉米蕊、向日葵盤等，它們是農(nóng)副產(chǎn)品如稻糠、玉米蕊、向日葵盤等，它們是戊糖的聚合物。酸性條件下加熱水解得到戊糖，戊戊糖的聚合物。酸性條件下加熱水解得到戊糖，戊糖失水后就得到糠醛，糠醛失羰水得到呋喃。糖失水后就得到糠醛，糠醛失羰水

11、得到呋喃。O_CHOZn- Cr2O3 - MnO2400 415O+ CO217-2 雜環(huán)化合物的制備雜環(huán)化合物的制備( C5H1 0O5)nH3+O水 解H O _ _ _C H C H_ _ _ O HH_ _ _C H C H_ _ _ HO H H - O- 3 H2OH+O_ _C H O( C5H1 0O5)nH3+O水解H O _ _ _C H C H_ _ _ O HH_ _ _C H C H_ _ _ HO H H - O- 3 H2OH+O_ _C H O( C5H1 0O5)nH3+O水解H O _ _ _C H C H_ _ _ O HH_ _ _C H C H_ _

12、 _ HO H H - O- 3 H2OH+O_ _C H O2、實(shí)驗(yàn)室制備法、實(shí)驗(yàn)室制備法(1)帕爾帕爾-諾爾諾爾(Paal Knorr合成法合成法)SP2S5H3CC H3OH3CC H3P2O5(N H4)2C O31 0 0 NHC H3H3CCH3_C C_ CH3OOCH2 CH2OH3CC H3P2O5(N H4)2C O31 0 0 NHC H3H3CSP2S5H3CC H317-2 雜環(huán)化合物的制備雜環(huán)化合物的制備ONHSH2ON H3H2SN H3H2OH2S呋喃、吡咯、噻吩相互之間的轉(zhuǎn)化呋喃、吡咯、噻吩相互之間的轉(zhuǎn)化 佑爾業(yè)夫反應(yīng)佑爾業(yè)夫反應(yīng)ONHSH2ON H3H2SN

13、 H3H2OH2SONHSH2ON H3H2SN H3H2OH2SONHSH2ON H3H2SN H3H2OH2SONHSH2ON H3H2SN H3H2OH2SONHSH2ON H3H2SN H3H2OH2S17-2 雜環(huán)化合物的制備雜環(huán)化合物的制備第二節(jié)第二節(jié) 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)1 1、吡咯的弱酸性、吡咯的弱酸性 在吡咯中，由于在吡咯中，由于N N上的一對電子參與上的一對電子參與 鍵，不鍵，不呈堿性；而使呈堿性；而使N-HN-H鍵的極性加大，鍵的極性加大，H H原子易以質(zhì)子原子易以質(zhì)子（H+）方式解離，而呈現(xiàn)弱酸性。）方式解離，而呈現(xiàn)弱酸性。NH+ KOHNK+ H2ONK+

14、 H2ONH+ KOH但生成的鹽不穩(wěn)定，遇水則分解重新生成吡咯。但生成的鹽不穩(wěn)定，遇水則分解重新生成吡咯。一、酸堿性一、酸堿性NH17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)在吡啶中，在吡啶中，N N原子上的一對電子沒有參與原子上的一對電子沒有參與成鍵，因此呈現(xiàn)弱堿性（成鍵，因此呈現(xiàn)弱堿性（pKb=8.8=8.8）其堿性比）其堿性比苯胺強(qiáng)，但比脂肪胺弱。苯胺強(qiáng)，但比脂肪胺弱。N+ HClN HClN2 2、吡啶的弱堿性、吡啶的弱堿性NNH3NH2NHNHNNH2NH比較堿性：比較堿性：17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)二、親電取代反應(yīng)二、親電取代反應(yīng) 由于雜原子通過共軛效應(yīng)供電，所以比苯

15、容易由于雜原子通過共軛效應(yīng)供電，所以比苯容易反應(yīng)，活性與苯酚、苯胺相當(dāng)。且主要發(fā)生在反應(yīng)，活性與苯酚、苯胺相當(dāng)。且主要發(fā)生在 -位。位。 親電取代反應(yīng)活性：五元環(huán)苯親電取代反應(yīng)活性：五元環(huán)苯SNO2SNO2XXCOCF3CF3CO)2O1 1、五元雜環(huán)化合物、五元雜環(huán)化合物17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)SCH3CO)2O Br2HNO3H2SO4H2SO4SBrSNO2SSO3HSCOCH3S由于噻吩比苯容易由于噻吩比苯容易磺化磺化,產(chǎn)物溶于產(chǎn)物溶于H2SO4,用于分離苯用于分離苯中含有的少量噻吩中含有的少量噻吩17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)OCH3CO)2OBr2OB

16、rONO2OSO3HOCOCH3(CH3CO)2O + HONO2不能用混不能用混酸、酸、H2SO4直直接硝化、接硝化、磺化磺化17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)NHCH3CO)2OCH3COONO2Br2SO3NNO2NHSO3HNHCOCH3NHBrNHBrBrBr不能用混酸、不能用混酸、H2SO4直接直接硝化、磺化硝化、磺化17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)取代呋喃、吡咯、噻吩的定位規(guī)律取代呋喃、吡咯、噻吩的定位規(guī)律OAXABXABOAB由雜原子的由雜原子的 -定位作用和取代基的定位作用共同決定定位作用和取代基的定位作用共同決定XA總發(fā)生總發(fā)生在在 -位位總發(fā)生總發(fā)生在在

17、5-位位主要在主要在5-位位主要在主要在4-位位SNO2OCHOOBrNCHOHXAXABXAB 主要在主要在2-位位主要在主要在5-位位17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)對取代位置的解釋對取代位置的解釋 (對中間體的相對穩(wěn)定性的分析對中間體的相對穩(wěn)定性的分析)取代在取代在 位位AE+AEAEAE滿滿 足足 八八 隅隅 體體貢貢 獻(xiàn)獻(xiàn) 大大中中 間間 體體 有有 三三 個(gè)個(gè) 主主 要要 共共 振振 式式較較 穩(wěn)穩(wěn) 定定 取取 代代H- H+AEAE+AEAEAE滿滿 足足 八八 隅隅 體體貢貢 獻(xiàn)獻(xiàn) 大大中中 間間 體體 有有 三三 個(gè)個(gè) 主主 要要 共共 振振 式式較較 穩(wěn)穩(wěn) 定定

18、取取 代代H- H+AEAE+AEAEAE滿滿 足足 八八 隅隅 體體貢貢 獻(xiàn)獻(xiàn) 大大中中 間間 體體 有有 三三 個(gè)個(gè) 主主 要要 共共 振振 式式較較 穩(wěn)穩(wěn) 定定 取取 代代H- H+AEAE+AEAEAE滿滿 足足 八八 隅隅 體體貢貢 獻(xiàn)獻(xiàn) 大大中中 間間 體體 有有 三三 個(gè)個(gè) 主主 要要 共共 振振 式式較較 穩(wěn)穩(wěn) 定定 取取 代代H- H+AEAE+AEAEAE滿滿足足八八隅隅體體貢貢獻(xiàn)獻(xiàn)大大中中間間體體有有三三個(gè)個(gè)主主要要共共振振式式較較穩(wěn)穩(wěn)定定 取取代代H- H+AEAE+AEAEAE滿滿足足八八隅隅體體貢貢獻(xiàn)獻(xiàn)大大中中間間體體有有三三個(gè)個(gè)主主要要共共振振式式較較穩(wěn)穩(wěn)定定 取

19、取代代H- H+AE 取代在取代在 位位AEAE滿滿足足八八隅隅體體貢貢獻(xiàn)獻(xiàn)大大AE+- H+AEH中中間間體體只只有有二二個(gè)個(gè)主主要要共共振振式式較較不不穩(wěn)穩(wěn)定定AEAE滿滿 足足 八八 隅隅 體體貢貢 獻(xiàn)獻(xiàn) 大大AE+- H+AEH中中 間間 體體 只只 有有 二二 個(gè)個(gè) 主主 要要 共共 振振 式式較較 不不 穩(wěn)穩(wěn) 定定AEAE滿滿足足八八隅隅體體貢貢獻(xiàn)獻(xiàn)大大AE+- H+AEH中中間間體體只只有有二二個(gè)個(gè)主主要要共共振振式式較較不不穩(wěn)穩(wěn)定定AE+AEAEAE滿滿足足八八隅隅體體貢貢獻(xiàn)獻(xiàn)大大中中間間體體有有三三個(gè)個(gè)主主要要共共振振式式較較穩(wěn)穩(wěn)定定 取取代代H- H+AE17-3 雜環(huán)化合

20、物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)2 2、六元雜環(huán)化合物、六元雜環(huán)化合物 N N有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng), ,使雜環(huán)上的電子使雜環(huán)上的電子云密度降低，因而比苯難發(fā)生親電取代反應(yīng)。云密度降低，因而比苯難發(fā)生親電取代反應(yīng)。吡啶的一元取代總是發(fā)生在吡啶的一元取代總是發(fā)生在間位間位。NNBr+ Br2浮石催化浮石催化300300+ Br2FeBr35050BrN - -溴吡啶溴吡啶N+ HNO3+ HNO3H2SO430030050-60H2SO4NO2NNO2 - -硝基吡啶硝基吡啶 親電取代：親電取代：17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)N+ H2SO4+ H2SO4NSO3HSO3H -

21、 -吡啶磺酸吡啶磺酸35035070-8070-80 取代反應(yīng)的難易次序?yàn)椋喝〈磻?yīng)的難易次序?yàn)椋哼量┻量?苯苯 吡啶吡啶吡啶不能發(fā)生吡啶不能發(fā)生F-C反應(yīng)。反應(yīng)。 親核取代：親核取代：NNH2N氨化：氨化：主要發(fā)生在主要發(fā)生在NOHNCl17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì) 第一：由吡啶的共振式分析第一：由吡啶的共振式分析:NNNNNN 結(jié)論結(jié)論: 1. 環(huán)上帶正電環(huán)上帶正電, 不利于親電不利于親電取代取代 2. 位的正電荷密相對較低位的正電荷密相對較低解釋原因解釋原因:17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)第二：由取代反應(yīng)的中間體穩(wěn)定性分析第二：由取代反應(yīng)的中間體穩(wěn)定性分析1.

22、取代在取代在 位位NE 位位NENENEHHH-H+NE正正 電電 荷荷 在在 電電 負(fù)負(fù) 性性 大大 的的原原 子子 上上 , ,不不 穩(wěn)穩(wěn) 定定NE 位位NENENEHHH- H+N E正正 電電 荷荷 在在 電電 負(fù)負(fù) 性性 大大 的的原原 子子 上上 , , 不不 穩(wěn)穩(wěn) 定定NE 位位NENENEHHH-H+NE正正 電電 荷荷 在在 電電 負(fù)負(fù) 性性 大大 的的原原 子子 上上 , ,不不 穩(wěn)穩(wěn) 定定NE 位位NENENEHHH-H+NE正正 電電 荷荷 在在 電電 負(fù)負(fù) 性性 大大 的的原原 子子 上上 , ,不不 穩(wěn)穩(wěn) 定定NE 位位NENENEHHH-H+NE正正 電電 荷荷

23、在在 電電 負(fù)負(fù) 性性 大大 的的原原 子子 上上 , ,不不 穩(wěn)穩(wěn) 定定NE 位位NENENEHHH-H+NE正正電電荷荷在在電電負(fù)負(fù)性性大大的的原原子子上上, ,不不穩(wěn)穩(wěn)定定2. 取代在取代在 位位E 位位NNEHNEHNEH中間體較為穩(wěn)定中間體較為穩(wěn)定3. 取代在取代在 位位E 位位NNEHNEHNEH正正電電荷荷在在電電負(fù)負(fù)性性大大的的原原子子上上, , 不不穩(wěn)穩(wěn)定定17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)事實(shí)：鈍化和實(shí)驗(yàn)事實(shí)：鈍化和 取代取代N發(fā)發(fā) 煙煙 H2S O4發(fā)發(fā) 煙煙 H N O3 /無無 反反 應(yīng)應(yīng) 發(fā)發(fā) 生生發(fā)發(fā) 煙煙 H2S O4發(fā)發(fā) 煙煙 H N O3 /NN

24、 O2取取 代代 在在 位位N ( C H3)3發(fā)發(fā) 煙煙 H2S O4發(fā)發(fā) 煙煙 H N O3 /N ( C H3)3N O2起起 吸吸 電電 子子 基基 作作 用用3 0 0oC / 2 4 hN發(fā)發(fā)煙煙 H2SO4發(fā)發(fā)煙煙 HNO3 /無無反反應(yīng)應(yīng)發(fā)發(fā)生生發(fā)發(fā)煙煙 H2SO4發(fā)發(fā)煙煙 HNO3 /NNO2取取代代在在 位位N( CH3)3發(fā)發(fā)煙煙 H2SO4發(fā)發(fā)煙煙 HNO3 /N( CH3)3NO2起起吸吸電電子子基基作作用用300oC / 24h17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì) 三、氧化反應(yīng)：三、氧化反應(yīng)： 五員五員是富電子的芳雜環(huán)，易被氧化，在室溫下被是富電子的芳雜環(huán)，易

25、被氧化，在室溫下被空氣中的氧所氧化，生成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的物質(zhì)。常導(dǎo)致環(huán)空氣中的氧所氧化，生成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的物質(zhì)。常導(dǎo)致環(huán)的破裂或發(fā)生聚合作用得到焦油狀聚合物。的破裂或發(fā)生聚合作用得到焦油狀聚合物。 六員六員不易被氧化。當(dāng)環(huán)上有烴基時(shí)，烴基可被氧不易被氧化。當(dāng)環(huán)上有烴基時(shí)，烴基可被氧化成羧基，與取代苯氧化產(chǎn)物相似?；婶然c取代苯氧化產(chǎn)物相似。NCH3KMnO4/H+NCOOH雜環(huán)化合物氧化反應(yīng)順序?yàn)椋弘s環(huán)化合物氧化反應(yīng)順序?yàn)椋哼拎み拎?苯苯 吡咯吡咯NCH3NCOOH側(cè)鏈氧化側(cè)鏈氧化17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì) 四、加成反應(yīng)：四、加成反應(yīng)：OH2OHOOC(CH2)4COOHNCCH2CH2CH2CH2CNClCH2CH2CH2CH2ClH2N(CH2)6NH21）加氫反應(yīng)）加氫反應(yīng) 四氫呋喃是個(gè)很重要的有機(jī)溶劑。四氫呋喃是個(gè)很重要的有機(jī)溶劑。17-3 雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)NNH還原：還原：NHH2NH H2MoS2SS四氫噻吩四氫噻吩 含硫化合物容易使催化劑中毒，故噻吩的還原用一個(gè)含硫化合物容易使催化劑中毒，故噻吩的還原用一個(gè)特