第一章__認(rèn)識(shí)有機(jī)物_第四節(jié)__研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(2)ppt

1、二二.元素元素分析分析與與相對(duì)相對(duì)分子分子質(zhì)量質(zhì)量的測(cè)定的測(cè)定（1）基本基本原理原理：將一定量的將一定量的有機(jī)物有機(jī)物燃燒燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式（又稱為（又稱為最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式）。）。1.元素元素定量定量分析分析 （2）實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式和和分子式分子式的區(qū)別：的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的：表示化合物

2、分子中所含元素的原子數(shù)原子數(shù)目最目最 簡(jiǎn)單簡(jiǎn)單整數(shù)比整數(shù)比的的式子式子。 分子式分子式：表示化合物所含元素的：表示化合物所含元素的原子原子種類種類及及數(shù)目數(shù)目的式的式 子子,表示物質(zhì)的表示物質(zhì)的真實(shí)真實(shí)組成組成。（3）確定確定有機(jī)化合物的有機(jī)化合物的分子式分子式的的方法方法：方法方法一一 由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子各原子的個(gè)數(shù)比的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式)由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物分有機(jī)物分子式。子式。 例例1某含某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物驗(yàn)測(cè)定該未知物A中碳的質(zhì)

3、量分?jǐn)?shù)為中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分?jǐn)?shù)13.14%，A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為46，試求該未知物，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式和分子式。的實(shí)驗(yàn)式和分子式。解解：先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。因因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%N(C）：）：N(H）：）：N(O) = ： ：34.70%52.16%13.14%12116則該未知物則該未知物A的的實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式為為C2H6O。分子式分子式為（為（C2H6O）n。n=46

4、/46=1，故，故A的分子式為的分子式為C2H6O。解析解析由于烴只含碳、氫兩種元素，則碳元素的由于烴只含碳、氫兩種元素，則碳元素的 質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（10017.2）%82.8%。 則該烴中各元素原子個(gè)數(shù)之比為：則該烴中各元素原子個(gè)數(shù)之比為：5:212 .17:128 .82)H(: )C(NN C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡(jiǎn)單整數(shù)比，僅僅代表碳原子和氫原子的最簡(jiǎn)單整數(shù)比， 是該烴的是該烴的實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式，不是不是該烴的該烴的分子式分子式。 設(shè)該烴有設(shè)該烴有n個(gè)個(gè)C2H5，則，則n=58/29 =2 因此，該烴的分子式為因此，該烴的分子式為C4H10。變式變式練習(xí)練習(xí)1某烴含氫元素

5、的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此，求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是烴的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是58，求該，求該烴的分子式。烴的分子式。方法方法二二 1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量知道一知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 有機(jī)物分子式有機(jī)物分子式 。例題例題2實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔飳?shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳中，含碳80%、含氫、含氫 20%，又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是，又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該

6、化合，求該化合物的分子式。物的分子式。n(C）=解析解析=2mol30g 80% 12g/moln(H）=6mol30g 20% 1g/mol 該化合物該化合物A的分子式為：的分子式為：C2H6。答答該化合物的分子式為該化合物的分子式為C2H6。小結(jié)小結(jié)確定相對(duì)分子質(zhì)量的確定相對(duì)分子質(zhì)量的常見常見方法方法：2.根據(jù)氣體的相對(duì)密度可求：根據(jù)氣體的相對(duì)密度可求： M = D(H2)M(H2)= D(空氣空氣)M(空氣空氣) (D:相對(duì)密度相對(duì)密度)3.根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求： M = 22.4L/mol g/L =22.4 g/mol1. M=m/n變式變式練習(xí)練習(xí)2

7、嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為、其余為O。已知其分子量不超過(guò)已知其分子量不超過(guò)300。試求：試求： 嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量量；嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。分析分析： 可通過(guò)可通過(guò)N的百分含量和的百分含量和N的相對(duì)原子質(zhì)量，計(jì)算的相對(duì)原子質(zhì)量，計(jì)算出嗎啡的最小分子量。出嗎啡的最小分子量。解：解： 嗎啡最小分子量嗎啡最小分子量 ，而又知嗎啡的，而又知嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)300，故可知嗎啡分子量即為，故可知嗎啡分子量即為285。一個(gè)嗎啡分子中碳原子數(shù)

8、為一個(gè)嗎啡分子中碳原子數(shù)為 ，氫原子數(shù)為氫原子數(shù)為 ， 氮原子數(shù)為氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為氧原子數(shù)為 ，故嗎啡的分子式為故嗎啡的分子式為 。 變式變式練習(xí)練習(xí)2 嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為、其余為O。已知其。已知其分子量不超過(guò)分子量不超過(guò)300。試求：試求： 嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量；嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。C17H19O3N它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子（通常是電子（通常是1個(gè)電子）變成帶正電荷的分子

9、離子和碎個(gè)電子）變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。錄為質(zhì)譜圖。如：如：C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，2.最精確、最精確、快捷快捷測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法方法質(zhì)譜法質(zhì)譜法思考思考與與交流交流觀察觀察P21譜圖譜圖，并進(jìn)行思考，然后進(jìn)行交流。，并進(jìn)行思考，然后進(jìn)行交流。 1.質(zhì)荷比是什么？質(zhì)荷比是什么？2.如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？如何確定有機(jī)物的相

10、對(duì)分子質(zhì)量？（分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，（分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）識(shí)圖識(shí)圖要點(diǎn)要點(diǎn)分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比質(zhì)荷比最大最大的就是未知物的相對(duì)分的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。子質(zhì)量。 M = 46例例32002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)

11、分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化離子化后可得到后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)比。設(shè)H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（有機(jī)物可能是（ ）。）。 A.甲烷甲烷 B.乙烯乙烯 C.丙烷丙烷

12、D.乙醇乙醇 A變式變式練習(xí)練習(xí)3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10OHCOCH HCCOH HHHHHH HH三三.分子分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的的鑒定鑒定: 1.紅外紅外光譜光譜

13、:由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。 乙醇和二甲醚的分子式都是乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O， 設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)證明它的結(jié)構(gòu)？設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)證明它的結(jié)構(gòu)？用途用途我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，

14、推知有機(jī)物含有我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些哪些化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。例例4下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光的有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱 CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3變式變式練習(xí)練習(xí)4有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式。 2.核磁核磁共振共振氫譜（

15、氫譜（HNMR）: 對(duì)于對(duì)于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式不同、所處接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)也不同。的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)也不同。基本基本原理原理不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。用途：可以從核磁共振譜圖上推知吸收峰的面積不同。用途：可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥?/p>

16、類型及數(shù)目。氫原子的類型及數(shù)目。例例5 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼啬曛Z貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特維特里希發(fā)明了里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法維結(jié)構(gòu)的方法”。它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核。它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是號(hào)的是( ) 。 A. HCHO B.CH3OH C. HCOOH D

17、.CH3COOCH3A變式變式練習(xí)練習(xí)5 分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是什。由此推斷混合物的組成可能是什么（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）？么（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）？CH3COOCH3和和 CH3CH2COOH或或 CH3CH2OOCH 變式變式練習(xí)練習(xí)6（09海南海南高考高考）下列化合物的核磁共振氫）下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是（譜中出現(xiàn)三組峰的是（ ）。）。 A2，2，3，3一四甲基丁烷一四甲基丁烷 B2，3，4一三甲基戊烷一三甲基戊烷 C3，4一二甲基己烷一二甲基己烷 D2，5一二甲基己烷一二甲基己烷D 一組峰一組峰四組峰四組峰四組峰四組峰三組峰三組峰點(diǎn)擊點(diǎn)擊高考高考2（選自（選自2011北京北京高考高考28題）題） 常用作風(fēng)常用作風(fēng)信子等香精的定香劑信子等香精