第二章第三節(jié)鹵代烴

1、復(fù)習(xí)復(fù)習(xí):寫出下列轉(zhuǎn)化過程的化學(xué)方程式寫出下列轉(zhuǎn)化過程的化學(xué)方程式,并說明反應(yīng)類型并說明反應(yīng)類型1.乙烯乙烯溴溴乙烷乙烷2.乙炔乙炔氯氯乙烯乙烯3.苯苯溴溴苯苯4.乙烷乙烷氯氯乙烷乙烷鹵代烴：鹵代烴：可以看成是烴分子中的氫原子可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代后的生成物。被鹵原子取代后的生成物。第二章第二章 第三節(jié)第三節(jié) 鹵代烴鹵代烴聚氯乙烯聚四氟乙烯球棍模型比例模型一一 、溴乙烷、溴乙烷（一）、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)：（一）、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)：分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式C2H5BrHHCCBrHHH結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2Br 或或 C2H5Br比例模型比例模型核磁共振氫譜圖核磁共振氫譜圖

2、（1 1）無色液體；）無色液體；（2 2）難溶于水）難溶于水, , 密度比水大；密度比水大；（3 3）可溶于有機溶劑可溶于有機溶劑,（4 4）沸點）沸點38.438.4乙烷為無色氣體，沸點乙烷為無色氣體，沸點-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水與乙烷比較：與乙烷比較：（二）、物理性質(zhì)（二）、物理性質(zhì)（三）、（三）、化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)實驗一：實驗一：現(xiàn)象：現(xiàn)象：無明顯變化無明顯變化溴乙烷溴乙烷AgNO3溶液溶液原因：原因：溴乙烷不是電溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電解質(zhì)，不能電離出離出 Brhttp:/ CH2 OHNaOH溶溶 液液1、水解反應(yīng)水解反應(yīng)BrH CH3CH2OH HBr條 件堿性堿

3、性 NaOHNaOH溶液溶液CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2OAgNOAgNO3 3+NaBr=AgBr+NaNO+NaBr=AgBr+NaNO3 3鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴鹵代烴NaOHNaOH水溶液水溶液過量過量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵說明有鹵素原子素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色取少量鹵代烴樣品于試管中取少量鹵代烴樣品于試管中ClBr2、消去反應(yīng)、消去反應(yīng)溴乙烷與溴乙烷與NaOH的乙醇混合液的乙醇混合液現(xiàn)象現(xiàn)象:高錳酸鉀溶高錳酸鉀溶液褪色液褪色高高錳錳酸酸鉀鉀CH2CH2 CH

4、2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇醇實驗實驗反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：思考與交流思考與交流: :取代反應(yīng)、消去反應(yīng)取代反應(yīng)、消去反應(yīng)中溴乙烷中何處的化學(xué)鍵分別斷裂？中溴乙烷中何處的化學(xué)鍵分別斷裂？http:/ CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O條條 件件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液加熱加熱定定 義義有機化合物在一定條件下，從一個分有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（子中脫去一個小分子（HBrHBr，H H2 2O O等等），而生成不飽和化合物（），而生成不飽和化合物（“=”=”或或者者“”）的反應(yīng)。）的反應(yīng)。 下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)、若能，

5、請寫出下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)、若能，請寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A A、CHCH3 3ClClB B、 CHCH3 3CHCH CHCH2 2 CHCH3 3BrBrC C、 CHCH3 3C CCHCH2 2I ICHCH3 3CHCH3 3D D 、ClCl知識點訓(xùn)練知識點訓(xùn)練思考1 1、是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？、是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？請講出你請講出你的理由。的理由。2 2、能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)、能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？物僅為一種嗎？特別強調(diào)：特別強調(diào)：在鹵代烴分子中，若與鹵素原子相在鹵代烴分子中，若與鹵素原子相連

6、碳原子的鄰位碳上沒有氫原子，或鹵原子相連連碳原子的鄰位碳上沒有氫原子，或鹵原子相連的碳原子沒有鄰位碳時，就不能發(fā)生消去反應(yīng)。的碳原子沒有鄰位碳時，就不能發(fā)生消去反應(yīng)。能消去反應(yīng)的條件：能消去反應(yīng)的條件：與鹵素原子相與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上必須有氫原子連碳原子的鄰位碳上必須有氫原子思考與交流思考與交流1. 1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液為什么要先生成的氣體通入高錳酸鉀溶液為什么要先通入盛水的試管通入盛水的試管? ?2.2.還可以用什么方法鑒別乙烯還可以用什么方法鑒別乙烯, ,這一方法還需這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎? ?思考與交流：思考與

7、交流：比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。水解（取代）水解（取代）消去消去反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)無醇則有醇，有醇則無醇無醇則有醇，有醇則無醇1 1、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( ( ） A A、 B B、 C C、D D

8、、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2基礎(chǔ)練習(xí)基礎(chǔ)練習(xí)基礎(chǔ)練習(xí)基礎(chǔ)練習(xí)2 2、寫出由、寫出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr與與NaOHNaOH醇溶液共熱的醇溶液共熱的反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式 CH2BrCH2Br+2NaOH CH3CH2OHCHCH +2NaBr+2H2O二、鹵代烴二、鹵代烴1. 1.定義定義: :2.2.鹵代烴的結(jié)構(gòu)鹵代烴的結(jié)構(gòu) 烴烴分子中的分子中的氫氫原子被原子被鹵素鹵素原子取代原子取代后后所生成的所生成的一類烴的衍生物。一類烴的衍生物。（1 1）飽和一鹵代烷的通式：）飽和一鹵代烷的

9、通式：CnH2n+1X（2 2）鹵素原子是鹵代烴的官能團。）鹵素原子是鹵代烴的官能團。3 3、鹵代烴的分類、鹵代烴的分類（1）、按鹵素原子種類）、按鹵素原子種類（2）、按鹵素原子數(shù)目）、按鹵素原子數(shù)目（3）、根據(jù)烴基）、根據(jù)烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 一鹵代烴：一鹵代烴： CH3Cl 、CH3CH2Cl多鹵代烴：多鹵代烴： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 飽和鹵代烴：飽和鹵代烴： CH3CH2Br不飽和鹵代烴：不飽和鹵代烴：CH2 = CHCl脂肪鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：芳香鹵代烴：ClX4.4.物理性質(zhì)物理性質(zhì)（1 1）、狀態(tài)：常溫下，除）

10、、狀態(tài)：常溫下，除CHCH3 3ClCl、C C2 2H H5 5ClCl少數(shù)為氣體外，多數(shù)為液體或固體；少數(shù)為氣體外，多數(shù)為液體或固體；（2 2）、熔沸點：互為同系物的鹵代烴熔）、熔沸點：互為同系物的鹵代烴熔沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。 沸點和熔點比相應(yīng)的烴要大沸點和熔點比相應(yīng)的烴要大（3)3)、溶解性：難溶于水，易溶于有機溶、溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑；劑； 除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度都比水的分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度都比水的密度大。密度大。 某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。某些鹵代烴本身

11、是很好的有機溶劑。如：如：CHCH2 2ClCl2 2、氯仿、四氯化碳等、氯仿、四氯化碳等取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (水解反應(yīng)水解反應(yīng)):):消去反應(yīng)消去反應(yīng): :有什么規(guī)律？有什么規(guī)律？有什么規(guī)律？有什么規(guī)律？只要是鹵代烴只要是鹵代烴鹵素原子相連碳原子的鄰位碳鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上必需有氫原子。原子上必需有氫原子。5 5、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)1.鹵代烴的用途：鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機溶致冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑，合成有機物劑、麻醉劑，合成有機物. 6 6、鹵代烴的用途及危害：鹵代烴的用途及危害：聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度化學(xué)穩(wěn)定性好

12、，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過不宜超過60，在低溫下會變硬。，在低溫下會變硬。分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料聚四氟乙烯聚四氟乙烯塑料王塑料王2、鹵代烴的危害、鹵代烴的危害 氟氯烴氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子氯原子可引可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用起催化劑的作用，數(shù)量雖，數(shù)量雖少，危害卻大。少，危害卻大。氟利昂，有氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層有破壞作用。等，對臭氧層有破壞作用。一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子1、噴霧推進器、噴霧推進器

13、使油漆、殺蟲使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化液化，減壓易汽化2、冷凍劑、冷凍劑 氟利昂加壓易液化，氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕無味無臭，對金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時吸收大量性。當(dāng)它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑、起泡劑 使成型的使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細小的氣泡多細小的氣泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途1、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法例：寫出例：寫出C4H9Cl的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團官能團(鹵原子鹵原子)位置異構(gòu)位置異構(gòu)五、鹵代烴的同分異構(gòu)體五、鹵代烴的同分異構(gòu)體等效氫問題等效氫問題練習(xí)：書寫分子式練習(xí)：書寫分子式C C5 5H H1111ClCl同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體。2、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法3、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法練習(xí)：練習(xí)： 二氯代苯有二氯代苯有 3 種同分異構(gòu)體，種同分異構(gòu)體， 則四氯代苯有則四氯代苯